第三章 第四节 第3课时 油酯 酰胺（讲义及解析）-2024-2025学年高二化学选择性必修3（人教版2019选择性必修3）

选修三.有机化学基础(周星星·化学） 第3课时 油酯 酰胺 1、 油脂的结构和分类 1、油脂的组成、结构和分类 概念 油脂是由高级脂肪酸和甘油生成的酯，属于酯类化合物 组成元素 C、H、O 结构简式 ，R、R′、R″代表高级脂肪酸的烃基 官能团 酯基，有的在其烃基中可能含有碳碳不饱和键 分类 (1)按状态分(常温下) ①油：常温下呈液态，含有较多不饱和脂肪酸成分的甘油酯，如花生油、芝麻油、大豆油等植物油 ②脂肪：常温下呈固态，含较多饱和脂肪酸成分的甘油酯，如牛油、羊油等动物油脂 (2)按高级脂肪酸的种类分 ①简单甘油酯：R、R′、R″相同 ②混合甘油酯：R、R′、R″不同 2．常见高级脂肪酸：组成油脂的高级脂肪酸种类较多，但多数是含有16～18个碳原子的直链高级脂肪酸 名称 饱和脂肪酸 不饱和脂肪酸 软脂酸 硬脂酸 油酸 亚油酸 结构简式 C15H31COOH C17H35COOH C17H33COOH C17H31COOH 3．油脂的存在 我们日常食用的牛油、羊油等动物脂肪，还有花生油、芝麻油、大豆油等植物油，都是油脂。油脂主要存在于动物的脂肪和某些植物的种子、果实中 注意 ①天然油脂大多数是混合甘油酯，都是混合物，无固定的熔点、沸点 ②油脂的相对分子质量很大，但它不属于高分子化合物 ③萃取溴水中的溴单质不能选择油脂作萃取剂，因为它们之间能发生加成反应 【对点训练1】 1．从化学成分上讲，油脂属于酯类化合物，对于油脂和酯类化合物认识正确的是(　　) A．油和脂肪都属于酯类化合物，所以油和脂肪的结构相似 B．自然界中的油脂是混合物，以甘油三酯为主要成分 C．酯类是高分子，自然界中的油脂是纯净物，以甘油三酯形式存在 D．油脂属于酯类化合物，天然油脂是纯净物，没有固定的熔、沸点 2．下列关于油脂的叙述不正确的是(　　) A．油脂属于酯类 B．油脂没有固定的熔点和沸点 C．油脂难溶于水 D．油脂都不能使溴水褪色 二、油脂的性质 1．物理性质：油脂的密度比水小，难溶于水，易溶于汽油、氯仿等有机溶剂。天然油脂是混合物，没有固定熔、沸点 2．化学性质：油脂是高级脂肪酸的甘油酯，其化学性质与乙酸乙酯的相似，能够发生水解反应。而在高级脂肪酸中又有不饱和的，因此许多油脂又兼有烯烃的化学性质，可以发生加成反应 (1)水解反应:在酸、碱或酶等催化剂作用下能发生水解反应 ①酸性条件下水解 (应用：制高级脂肪酸和甘油) ②碱性条件下水解——皂化反应 (应用：制肥皂和甘油) 注意 ①油脂在碱性溶液中的水解反应又称为皂化反应，工业上常用来制取肥皂，高级脂肪酸钠是肥皂的有效成分。肥皂的生产流程如下： ②盐析的作用：加入的NaCl能降低高级脂肪酸钠的溶解度，使混合液分成上下两层，上层为高级脂肪酸钠盐，下层为甘油和食盐水的混合液，经分离得到高级脂肪酸钠盐及其副产品甘油 (2)油脂的氢化——油脂的硬化 (反应类型：加成反应) 不饱和程度较高、熔点较低的液态油，通过催化加氢可提高饱和程度，转化为半固态脂肪，这个过程称为油脂的氢化，也称油脂的硬化。制得的油脂叫人造脂肪，通常又称为硬化油。硬化油不易被空气氧化变质，便于储存和运输，可以制造肥皂和人造奶油的原料 油酸甘油酯通过氢化反应转变为硬脂酸甘油酯的化学方程式为： 注意 ①乙酸乙酯在碱性条件下也能发生水解反应，但不是皂化反应 ②热的纯碱溶液可以提高去除油脂的效果 ③油脂的氢化属于加成反应，也属于还原反应。油脂氢化后可以防止因空气中的氧气氧化而变质 3．油脂、酯和矿物油的比较 油脂 酯 矿物油 油 脂肪 组成 高级脂肪酸的甘油酯 含氧酸与醇类反应的生成物 多种烃(石油及其分馏产品) 含较多不饱和烃基 含较多饱和烃基 状态 液态 固态 液态或固态 液态 性质 具有酯的性质，能水解，兼有不饱和烃的性质 在酸或碱的作用下水解 具有烃的性质，不能水解 鉴别 加含酚酞的氢氧化钠溶液，加热，使溶液红色变浅且不再分层的是油脂或酯，无明显变化的是矿物油 相互关系 【对点训练2】 1．生活中常用烧碱来清洗抽油烟机上的油渍(主要成分是油脂)，下列说法不正确的是(　　) A．油脂属于天然高分子 B．热的烧碱溶液去油渍效果更好 C．花生油、大豆油等植物油容易被空气氧化 D．油脂在碱性条件下的水解反应，又称为皂化反应 2．既能发生水解反应又能发生氢化反应的是(　　) A．软脂酸甘油酯 B．油酸甘油酯 C．硬脂酸甘油酯 D．油酸 3．下列说法不正确的是(　　) A．油脂水解可得到丙三醇 B．油脂皂化生成的高级脂肪酸钠是肥皂的有效成分 C．油脂是由不同酯形成的混合物 D．植物油不能使溴的四氯化碳溶液褪色 4．能区别地沟油与矿物油的方法是(　　) A．点燃，能燃烧的是矿物油 B．测定沸点，有固定沸点的是矿物油 C．加入水中，浮在水面上的是地沟油 D．加入足量氢氧化钠溶液共热，最后液体不分层的是地沟油 5．某兴趣小组用预处理后的废弃油脂进行皂化反应，制备高级脂肪酸钠并回收甘油的简单流程如图所示。下列说法错误的是(　　) A．皂化反应完成的标志是液体不分层 B．过程①属于物理变化 C．过程②可用装置M完成(夹持装置已略去) D． 实现过程③的操作是蒸馏 三、油脂的生物的功效 1．营养素：食物中能够被人体消化吸收和利用的各种成分叫做营养素 2．人体必需的六大营养素：蛋白质、脂类、糖类、无机盐、维生素和水 3．油脂的生物效用 (1)生物体内储存能量的物质并供给能量。1克脂肪在体内分解成二氧化碳和水并产生39 kJ能量，大约是糖类和蛋白质的两倍 (2)构成一些重要生理物质，脂肪是生命的物质基础，是人体内的三大组成部分(蛋白质、脂肪、碳水化合物)之一。磷脂、糖脂和胆固醇构成细胞膜的类脂层，胆固醇又是合成胆汁酸、维生素D3和类固醇激素的原料 (3)维持体温和保护内脏、缓冲外界压力。皮下脂肪可防止体温过多向外散失，减少身体热量散失, 维持体温恒定。也可阻止外界热能传导到体内，有维持正常体温的作用。内脏器官周围的脂肪垫有缓冲外力冲击保护内脏的作用。减少内部器官之间的摩擦 (4)提供必需脂肪酸 (5)脂溶性维生素的重要来源。鱼肝油和奶油富含维生素A、D，许多植物油富含维生素E。脂肪还能促进这些脂溶性维生素的吸收 (6)增加饱腹感。脂肪在胃肠道内停留时间长，所以有增加饱腹感的作用 【对点训练3】 1．下列关于油脂在人体中的生理功能的理解正确的是(　　) ①油脂在人体内的水解、氧化可释放能量，所以油脂可在人体内提供能量 ②为人体合成其他化合物提供原料　 ③保持体温，保护内脏器官　④促进脂溶性维生素A、D、E、K等物质的吸收 A．都正确 B．只有①② C．只有①②③ D．只有①②④ 2．下列说法不正确的是(　　) A．油脂会造成人体肥胖，所以不能食用 B．脂肪酸在体内可以被氧化从而供给人体热量 C．摄入人体的脂肪大部分成为脂肪组织存在于人体内 D．必需脂肪酸在体内有促进发育、维持健康和参与胆固醇代谢的生理功能 3．下列属于油脂的用途的是(　　) ①人类的营养物质　②制取肥皂　③制取甘油　④制备高级脂肪酸　⑤制取汽油 A．①②③⑤ B．②③④⑤ C．①③④⑤ D．①②③④ 四、胺 1．胺的结构及物理性质 定义 烃基取代氨分子中的氢原子而形成的化合物叫做胺，一般可写作R－NH2，胺也可以看作是烃分子中的氢原子被氨基所替代得到的化合物 官能团 氨基(－NH2) 如：甲胺的结构简式为CH3－NH2，苯胺的结构简式为 分类 根据取代烃基数目不同，胺有三种结构通式 类型 官能团 氨基 亚氨基 次氨基 物理 性质 (1)状态：低级脂肪胺，如甲胺、二甲胺和三甲胺等，在常温下是气体，丙胺以上是液体，十二胺以上为固体。芳香胺是无色高沸点的液体或低熔点的固体，并有毒性 (2)溶解性：低级的伯、仲、叔胺都有较好的水溶性，随着碳原子数的增加，胺的水溶性逐渐下降 2．胺的化学性质：胺类化合物与NH3类似，具有碱性，能与盐酸、醋酸反应 (1)电离方程式：RNH2＋H2ORNH＋OH－ (2)与酸反应：RNH2＋HClRNH3Cl；RNH3Cl＋NaOHRNH2＋NaCl＋H2O 3．用途：胺的用途很广，是重要的化工原料。例如，甲胺和苯胺都是合成医药、农药和染料等的重要原料 【对点训练4】 1．下列叙述错误的是(　　) A．甲胺的结构简式为OHC－NH2 B．胺类化合物具有碱性 C．苯胺和盐酸反应生成可溶于水的苯胺盐酸盐 D．胺的通式一般写作R－NH2 2．茶文化是中国人民对世界饮食文化的一大贡献，茶叶中含有少量的咖啡因(结构简式如图)。关于咖啡因的说法错误的是(　　) A．分子式为C8H11O2N4 B．能溶于水 C．具有弱碱性，能与酸反应 D．一定条件下，能与H2发生加成反应 3．三聚氰胺是“三鹿奶粉事件”的罪魁祸首，其结构式如下图所示。下列关于三聚氰胺的说法不正确的是(　　) A．三聚氰胺的分子式为C3H6N6 B．三聚氰胺分子中的所有原子均位于同一平面上 C．三聚氰胺的二溴取代物可以有两种 D．三聚氰胺不属于芳香烃 五、酰胺 1．酰胺的结构 (1)定义：羧酸分子中羟基被氨基所替代得到的化合物 (2)通式：，其中叫做酰基，叫做酰胺基 2．几种常见酰胺及其名称 结构简式 名称 乙酰胺 苯甲酰胺 N，N－二甲基甲酰胺 N－甲基－N－乙基苯甲酰胺 结构简式 名称 N－甲基乙酰胺 N－甲基苯甲酰胺 N，N－二甲基乙酰胺 N，N－二甲基苯甲酰胺 3．酰胺()的化学性质——水解反应：酰胺在酸或碱存在并加热的条件下可以发生水解反应。如果水解时加入碱，生成的酸就会变成盐，同时有氨气逸出 (1)酸性(HCl溶液)：RCONH2＋H2O＋HClRCOOH＋NH4Cl (2)碱性(NaOH溶液)：RCONH2＋NaOHRCOONa＋NH3↑ 4．应用 酰胺常被用作溶剂和化工原料。例如，N，N－二甲基甲酰胺是良好的溶剂，可以溶解很多有机化合物和无机化合物，是生产多种化学纤维的溶剂，也用于合成农药、医药等 5．氨、胺、酰胺和铵盐比较 物质 组成元素 结构式 化学性质 用途 氨 N、H 溶于水显碱性，能和酸或酸性物质发生反应 制冷剂、制造化肥和炸药 胺 C、N、H R—NH2 胺类化合物具有碱性，与酸反应生成盐，如苯胺能与盐酸反应，生成可溶于水的苯胺盐酸盐 是合成医药、农药和染料等的重要原料 酰胺 C、N、O、H 酰胺在酸或碱存在并加热的条件下可以发生水解反应，如果水解时加入碱，生成的酸就会变成盐，同时有氨逸出 酰胺常被用作溶剂和化工原料 铵盐 N、H等 NH和酸根阴离子 受热易分解、与碱反应产生氨气 化工原料、化肥 【对点训练5】 1．下列物质不属于酰胺的是(　　) A． B． C． D． 2．下列说法不正确的是(　　) A．胺和酰胺都是烃的含氧衍生物 B．胺和酰胺都含有C、N、H元素 C．胺可以认为烃中氢原子被氨基取代产物 D．酰胺中一定含酰基 3．丙烯酰胺是一种重要的有机合成的中间体，其结构简式为。下列有关丙烯酰胺的说法错误的是(　　) A．丙烯酰胺分子中所有原子不可能在同一平面内 B．丙烯酰胺属于羧酸衍生物 C．丙烯酰胺在任何条件下都不能水解 D．丙烯酰胺能够使溴的四氯化碳溶液褪色 1．下列关于油脂和乙酸乙酯的比较，正确的是(　　) A．油脂和乙酸乙酯都是纯净物，在室温下都是液体 B．油脂和乙酸乙酯酸性条件下都能水解生成羧酸和醇 C．油脂和乙酸乙酯都不能使溴水褪色 D．油脂和乙酸乙酯都不溶于水和有机溶剂 2．食品店出售的冰激凌是硬化油，它是以多种植物油为原料制得的，此过程中发生的反应类型是(　　) A．水解反应 B．加聚反应 C．加成反应 D．取代反应 3．下列说法正确的是(　　) A．油脂都可以发生水解反应、加成反应 B．乙酸乙酯、甲酸甲酯互为同系物 C．混合甘油酯是混合物 D．植物油和矿物油都属于油脂 4．天然油脂能够发生的反应有(　　) ①皂化反应　②使酸性KMnO4溶液褪色　③使溴水褪色　④氧化反应　⑤还原反应　⑥加成反应 A．①⑤ B．①②③④ C．①④⑤⑥ D．全部 5．把动物的脂肪和氢氧化钠溶液混合加热，得到一种均匀的液体，然后向其中加入足量的盐酸，结果析出一种白色的物质，这种白色的物质是(　　) A．NaCl B．肥皂 C．C17H35COONa D．高级脂肪酸 6．花生油中含有油酸，油酸是一种不饱和脂肪酸，对人体健康有益，其分子结构如图所示。下列说法不正确的是(　　) A．油酸的分子式为C18H34O2 B．油酸可与氢氧化钠溶液发生中和反应 C．1 mol油酸可与2 mol H2发生加成反应 D．1 mol甘油可与3 mol油酸发生酯化反应 7．某天然油脂10 g，需1.8 g NaOH才能完全皂化，又知该油脂1 000 g催化加氢时消耗氢气12 g，则1 mol该油脂中含碳碳双键(　　) A．1.2 mol B．3 mol C．4 mol D．5 mol 8．0.1 mol某一元脂肪酸A与32 g Br2恰好完全加成，0.1 mol A完全燃烧后生成二氧化碳和水共3.4 mol。则A可形成的油脂的结构简式为(　　) A． B． C． D． 9．公元前，有一位厨师不小心把刚熬好的羊油碰翻在灶坑旁，与草木灰混在一起，当他将羊油与草木灰的混合物用手捧出去后，洗手时发现手洗得特别干净。对此下列解释正确的是(　　) A．羊油是一种有机溶剂，溶解了厨师手上的油污 B．草木灰呈碱性，与羊油发生了中和反应，除去油污 C．羊油与草木灰中的物质发生了加成反应，除去油污 D．羊油在碱性草木灰(K2CO3)的作用下发生了皂化反应，生成具有去油污能力的物质 10．在一定条件下，动植物油脂与醇反应可制备生物柴油，化学方程式如下，下列叙述错误的是(　　) A．生物柴油由可再生资源制得 B．生物柴油是由不同酯组成的混合物 C．动植物油脂不能发生水解反应 D．“地沟油”可用于制备生物柴油 11．化合物K与L反应可合成药物中间体M，转化关系如下。已知L能发生银镜反应，下列说法正确的是( ) A．K的核磁共振氢谱有两组峰 B．L是乙醛 C．M完全水解可得到K和L D．反应物K与L的化学计量比是1∶1 12．药物贝诺酯可由乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚在一定条件下反应制得，下列有关叙述正确的是(　　) A．贝诺酯分子中有三种含氧官能团 B．可用FeCl3溶液区别乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚 C．乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚都能与NaHCO3溶液反应 D．贝诺酯与足量NaOH溶液共热，最终生成乙酰水杨酸钠和对乙酰氨基酚钠 13．关于化合物，下列说法正确的是(　　) A．分子中至少有7个碳原子共直线 B．分子中含有1个手性碳原子 C．与酸或碱溶液反应都可生成盐 D．不能使酸性KMnO4稀溶液褪色 14．瑞德西韦是一种具有抗病毒活性的药物，其结构简式如图所示，下列有关瑞德西韦的说法错误的是(　　) 已知：与酯基的性质类似，与酰胺键的性质类似 A．可以与H2发生加成反应 B．不能与FeCl3溶液发生显色反应 C．合成原料之一可能为苯 D．在碱性条件下水解后生成4种物质 15．有关的说法不正确的是(　　) A．分子中至少有12个原子共平面 B．完全水解后所得有机物分子中手性碳原子数目为1个 C．与FeCl3溶液作用显紫色 D．与足量NaOH溶液完全反应后生成的钠盐只有1种 16．某解热镇痛药(M)的结构简式如图，下列说法错误的是(　　) A．M的分子式为C18H17NO5 B．M既能发生加成反应，也能发生消去反应 C．M在碱性条件下水解并酸化后得到的产物有两种属于同系物 D．M中的含氧官能团的名称为酯基和酰胺基 17．已知某药物具有抗痉挛作用，其结构简式为。下列说法不正确的是(　　) A．该物质能与金属钠作用 B．该物质能使溴水褪色 C．该物质能通过加聚反应形成有机高分子 D．该物质的分子式为C12H15NO3 18．有关的说法不正确的是(　　) A．分子中至少有8个碳原子共平面 B．分子中含1个手性碳原子 C．该物质能与盐酸反应 D．1 mol该物质最多可消耗NaOH 2 mol 19．具有止血功能。下列关于该有机物的说法正确的是(　　) A．属于芳香烃 B．分子式为C8H11O2N C．可与NaOH溶液反应 D．能发生加成反应，不能发生取代反应 20．对新型冠状病毒(2019－nCOV)有较好抑制作用的药物利托那韦(Ritonavir)的结构如图，关于利托那韦说法正确的是(　　) A．不能与盐酸反应 B．苯环上一氯取代物有3种 C．结构中含有4个甲基 D．1 mol该结构可以与10 mol H2加成 21．如图为硬脂酸甘油酯在碱性条件下水解的装置图。进行皂化反应时的步骤如下： (1)在圆底烧瓶中装入7～8 g硬脂酸甘油酯，然后加入2～3 g氢氧化钠，5 mL水和10 mL酒精。加入酒精的作用是______________________________________________________________________________ (2)隔着石棉网给反应混合物加热约10 min，皂化反应基本完成，所得到的混合物为________(填“悬浊液”“乳浊液”“溶液”或“胶体”) (3)向所得混合物中加入_________________，静置一段时间后，溶液分为上下两层，肥皂在______________层，这个操作称为_____________________________ (4)图中长玻璃导管的作用为_____________________________________________ (5)写出该反应的化学方程式：_______________________________________________________________ 22．油脂A的通式为(R中不含有三键)，0.1 mol A 与溶有96 g Br2的四氯化碳溶液恰好完全反 应。0.1 mol A完全燃烧时生成的CO2和H2O的物质的量之和为 10.6 mol。根据以上信息，回答下列问题： (1)油脂A的结构简式为________________________________ (2)油脂A完全氢化的化学方程式____________________________________________________________ (3)A与KOH溶液发生反应的方程式为_______________________________________________________ 23．油脂是重要的营养物质，某天然油脂A可发生下列反应： 已知：A的分子式为C57H106O6,1 mol该天然油脂A经反应①可得到1 mol D、1 mol不饱和脂肪酸B和2 mol直链饱和脂肪酸C。经测定B的相对分子质量为280，原子个数比为C∶H∶O＝9∶16∶1 (1)写出B的分子式：____________ (2)写出反应①的反应类型：___________；C的名称(或俗称)是__________ (3)近日，电视媒体关于“氢化油危害堪比杀虫剂”的报道引发轩然大波，反应②为天然油脂的氢化过程。下列有关说法不正确的是_________ a．氢化油又称人造奶油，通常又叫硬化油 b．植物油经过氢化处理后会产生副产品反式脂肪酸甘油酯，摄入过多的氢化油，容易堵塞血管而导致心脑血管疾病 c．氢化油的制备原理是在加热植物油时，加入金属催化剂，通入氢气，使液态油脂变为半固态或固态油脂 d．油脂的氢化与油脂的皂化都属于加成反应 (4)D和足量金属钠反应的化学方程式为_______________________________________________________ 24．参考信息①~③回答下列问题。 ①皂化值是使1 g油脂皂化所需要的氢氧化钾的毫克数。 ②碘值是使100 g油脂加成时消耗单质碘的克数。 ③各种油脂的皂化值、碘值列表如下： 油脂类型 花生油 亚麻仁油 牛油 黄油 硬化大豆油 大豆油 皂化值 190 180 192 226 193 193 碘值 90 182 38 38 5 126 (1)单纯油(C17H33COO)3C3H5(相对分子质量为884)用氢氧化钾皂化时,皂化值为　　　　　,写出其反应的化学方程式________________________________________________________ (2)在下列横线上填入适当的词句 a.亚麻仁油比花生油所含有的　　　　　　　　　　　　多 b.硬化大豆油碘值最小的原因是　　　　　　　　　　　__________________　　　 (3)为使碘值为180的100 g鱼油硬化，所需的氢气的体积在标准状况下为　　　 L (4)下列结构简式所代表的酯，若皂化值为430，则n=　　　，并完成下列化学方程式(化学式中不得含n)：  +KOH + 25．化合物M是一种新型有机酰胺，在工业生产中有重要的作用，其合成路线如下： 已知：①A是烃的含氧衍生物，相对分子质量为58，碳和氢的质量分数之和为44.8%，核磁共振氢谱显示为一组峰，可发生银镜反应，且5.8 g A完全反应生成0.4 mol银 ②R1－CHO＋R2－CH2－CHO ③R－COOHR－COCl ④ 回答下列问题： (1)E的结构简式为__________________，G的名称为__________________ (2)B中含有官能团的名称为_____________________________ (3)C→D的反应类型为__________________________________ (4)写出F＋HM反应的化学方程式：_______________________________________________________ (5)芳香族化合物W有三个取代基，是C的同分异构体，能与FeCl3溶液发生显色反应。0.5 mol W可与足量的Na反应生成1 g H2，且核磁共振氢谱显示为五组峰，符合以上条件的W的同分异构体共有________种，写出其中一种的结构简式：________________________ (6)参照上述合成路线，以C2H4和HOCH2CH2OH为原料(无机试剂任选)，设计制备的合成路线 答案及解析 【对点训练1】 1．B。解析：酯类不是高分子，自然界中的油脂都是混合物，以甘油三酯形式存在，C错误；油脂属于酯类，天然油脂都是混合物，没有固定的熔、沸点，D错误。 2．D 【对点训练2】 1．A。解析：油脂在碱性条件下水解，水解吸热，所以热的烧碱溶液可以促进油脂水解，去油渍效果更好， B正确；植物油中含较多的不饱和烃基，容易被空气氧化， C正确。 3．B。解析：酯类物质都能发生水解反应，如选项A、B、C。不饱和油脂可与氢气发生加成反应，油酸甘油酯为不饱和甘油酯，可与氢气发生加成反应，而硬脂酸甘油酯和软脂酸甘油酯为饱和油脂，不能与氢气发生加成反应。 4．D。解析：植物油中含较多不饱和脂肪酸的甘油酯，其中含有碳碳不饱和键，能使溴的四氯化碳溶液褪色。 5．D。解析：地沟油和矿物油均可燃烧，A项错误；地沟油和矿物油均为混合物，均没有固定的沸点，B项错误；地沟油和矿物油的密度均小于水，均难溶于水，C项错误；地沟油的主要成分为油脂，可在碱性条件下水解，因此地沟油与NaOH溶液共热后不再分层，矿物油为烃的混合物，不能与NaOH溶液反应，因此溶液分层，D项正确。 2．C。解析：油脂难溶于水，故反应前液体分层，皂化反应生成的产物为高级脂肪酸钠和甘油，二者均易溶于水，故皂化反应完成时分层现象消失，A项正确；向混合物中加入氯化钠，高级脂肪酸钠溶解度降低便会析出，该过程中没有新物质生成，属于物理变化，B项正确；过程②为过滤，用到的仪器为漏斗，不是分液漏斗，C项错误；混合液中含有水，甘油和水互溶，但二者沸点不同，可通过蒸馏分离，D项正确。 【对点训练3】 1．A 2．A。解析：油脂是人体重要的营养物质，应该适量食用。 3．D。解析：汽油是液态烃的混合物，主要来自于石油，不能由油脂制备。 【对点训练4】 1．A。解析：A项，甲胺的结构简式为CH3NH2，A项错误；B项，胺类化合物具有碱性，B项正确；C项，胺类化合物具有碱性，能和酸反应生成盐，故苯胺和盐酸反应生成可溶于水的苯胺盐酸盐，C项正确；D项，胺的通式为R-NH2，D项正确；故选A。 2．A。解析：A．根据咖啡因的结构简式可知，该分子式为C8H10O2N4，故A符合题意；B．该有机物含有羰基，具有酮的性质，能溶于水，故B不符合题意；C．该有机物含有酰胺键，具有弱碱性，能与酸反应，故C不符合题意；D．该有机物含有碳碳双键和碳氮双键，一定条件下，能与H2发生加成反应，故D不符合题意； 答案选A。 3．B。解析：A项，由三聚氰胺的分子结构图可知，1个三聚氰胺分子是由3个碳原子、6个氢原子、6个氮原子构成的，其化学式为C3H6N6，故A正确；B项，在三聚氰胺中，氨基中的N、H原子不会在同一平面上，故B错误；C项，由结构的对称性可知，只有一种位置的H，二溴代物中两个-Br在同一N原子上或不同N原子上，则二溴代物有两种，故C正确；D项，三聚氰胺中不含有苯环，在元素组成上含有C、H、N三种元素，不属于芳香烃，故D正确；故选B。 【对点训练5】 1．C。解析：C分子中只有氨基，没有酰胺基，属于胺，不属于酰胺。 2．A。解析：胺分子中不含氧原子，不是含氧衍生物，A错误。 3．C。解析：A项，丙烯酰胺分子中存在氨基，氨基中N原子杂化类型为sp3，则所有原子不可能在同一平面内，故A正确；B项，根据丙烯酰胺的结构简式，应是丙烯羧酸与氨气通过缩水反应得到，即丙烯酰胺属于羧酸衍生物，故B正确；C项，丙烯酰胺在强酸或强碱存在下长时间加热可水解成对应的羧酸(或羧酸盐)和氨(或胺)，故C错误；D项，丙烯酰胺中含碳碳双键，则能够使溴的四氯化碳溶液褪色，故D正确；故选C。 1．B。解析：油脂是混合物，乙酸乙酯是纯净物；油脂中有的在室温下呈液态(如油酸甘油酯)，有的在室温下呈固态(如硬脂酸甘油酯)；油脂属于酯类，与乙酸乙酯相似，水解都生成羧酸和醇；油脂中若含不饱和烃基，则能与溴加成而使溴水褪色，乙酸乙酯与溴水不反应；油脂和乙酸乙酯都属于酯类，都不溶于水，而均易溶于有机溶剂。 2．C。解析：植物油分子结构中含有，能与H2发生加成反应。 3．B。解析：油脂是高级脂肪酸的甘油酯，具有酯的性质，可以发生水解反应，高级脂肪酸中有饱和的，也有不饱和的，因此只有部分能发生加成反应；乙酸乙酯、甲酸甲酯都是饱和一元酯，互为同系物；混合甘油酯是分子结构中三种烃基不同的油脂，是纯净物；矿物油是烃的混合物，植物油属于油脂。 4．D。解析：油脂属于酯，能发生皂化反应；能燃烧，发生氧化反应；有些油脂还含有碳碳双键，能使酸性KMnO4溶液褪色(氧化反应)以及溴水褪色(加成反应)，碳碳双键也能与氢气发生加成反应，即还原反应，故都对。 5．D。解析：脂肪在NaOH溶液中水解生成高级脂肪酸钠,加入盐酸后生成高级脂肪酸。 6．C。解析：根据分子结构，油酸的分子式为C18H34O2，故A正确；油酸分子中含有羧基，所以具有羧酸的性质,能与氢氧化钠溶液发生中和反应，故B正确；1个油酸分子中只含1个碳碳双键,所以1 mol油酸可与1 mol H2发生加成反应，故C错误；1个油酸分子中只含1个羧基，1个甘油分子中含有3个羟基，所以1 mol甘油可与3 mol油酸发生酯化反应，故D正确。 7．C。解析：高级脂肪酸甘油酯与NaOH反应的物质的量之比为1∶3，则10 g油脂的物质的量n＝＝0.015 mol。(油脂)=≈666.7 g·mol-1。n(油脂)∶n(H2)＝≈1.5 mol∶6 mol=1∶4。即1 mol油脂可以与4 mol H2反应，含碳碳双键的数目为4 mol。 8．C。解析：因为n(Br2)=0.2 mol，可知0.1 mol A分子中含2 mol ，设A为CnH2n-3COOH。 CnH2n－3COOH～(n＋1)CO2　～　(n－1)H2O 0.1 mol 0.1(n＋1) mol 0.1(n－1) mol 0.1(n＋1) mol＋0.1(n－1) mol＝3.4 mol，得n＝17，所以A的分子式为C17H31COOH。 9．D。解析：草木灰的主要成分是K2CO3，其水溶液呈碱性。羊油属于油脂，在K2CO3的碱性条件下可发生水解反应生成高级脂肪酸钾和甘油，高级脂肪酸钾和肥皂的结构相似，具有去油污的能力。 10．C。解析：醇属于可再生资源，根据化学方程式可知，生物柴油由可再生资源制得，A正确；根据生物柴油的分子结构可知，生物柴油是由不同酯组成的混合物，B正确；动植物油脂含有酯基，能发生水解反应，C错误；“地沟油”主要是动植物油脂，利用上述反应，可用于制备生物柴油，D正确。 11．D。解析：A项，有机物的结构与性质 K分子结构对称，分子中有3种不同环境的氢原子，核磁共振氢谱有3组峰，A错误；B项，根据原子守恒可知1个K与1个L反应生成1个M和2个 ，L应为乙二醛，B错误；C项，M发生完全水解时，酰胺基水解，得不到K，C错误；D项，由上分析反应物K和L的计量数之比为1∶1，D项正确；故选D。 12．B。解析：贝诺酯分子中只有酯基和酰胺键两种含氧官能团，A项不正确；乙酰水杨酸不含酚羟基，对乙酰氨基酚中含酚羟基，可用FeCl3溶液鉴别，B项正确；对乙酰氨基酚不能与NaHCO3溶液反应，C项不正确；贝诺酯与足量NaOH溶液共热，最终生成、、CH3COONa三种物质，D项不正确。 13．C。解析：A．图中所示的C课理解为与甲烷的C相同，故右侧所连的环可以不与其在同一直线上，分子中至少有5个碳原子共直线，A错误；B．，分子中含有2个手性碳原子，B错误；C．该物质含有酯基，与碱溶液反应生成盐，有亚氨基，与酸反应生成盐，C正确；D．含有碳碳三键，能使酸性KMnO4稀溶液褪色，D错误；答案选C。 14．D。解析：该有机物分子中含有碳碳双键和苯环，可以与H2发生加成反应，A项正确；该有机物分子中不含酚羟基，不能与FeCl3溶液发生显色反应，B项正确；该有机物分子中含有苯环，则合成原料之一可能为苯，C项正确；根据题给信息可知，该有机物在碱性条件下发生水解反应时化学键的断裂情况如图中虚线所示：，则该有机物水解可生成4种有机物和磷酸盐，共5种物质，D项错误。 15．C。解析：与苯环碳原子直接相连的6个原子和苯环上的6个碳原子一定共平面，故该分子中至少有12个原子共平面，A正确；该物质完全水解后所得有机物为，其中只有与—NH2直接相连的碳原子为手性碳原子，即手性碳原子数目为1个，B正确；该物质含有醇羟基，不含酚羟基，与FeCl3溶液作用不会显紫色，C错误；与足量NaOH溶液完全反应生成和Na2CO3，生成的钠盐只有1种，D正确。 16．B。解析：由结构简式可知，M的分子式为C18H17NO5，故A正确；由结构简式可知，M分子中不含有卤素原子和羟基，不能发生消去反应，故B错误；由结构简式可知，M分子中含有的酯基和酰胺基能发生水解反应，在碱性条件下水解并酸化后可以得到互为同系物的CH3COOH和CH3CH2COOH，故C正确；由结构简式可知，M分子中的含氧官能团为酯基和酰胺基，故D正确。 17．A。解析：A.该物质含有的官能团有氨基、醚键、碳碳双键和酯基，不能与金属钠作用，A错误；B.该物质含碳碳双键，与溴水发生加成反应，能使溴水褪色，B正确；C.该物质含有碳碳双键，能通过加聚反应形成有机高分子，C正确；D.由结构简式知，该物质的分子式为C12H15NO3，D正确；答案选A。 18．D。解析：A.含有苯环，与苯环直接相连的原子在同一个平面上，则分子中至少有8个碳原子共平面，故A正确；B.与N原子连接的饱和碳原子为手性碳原子，连接4个不同的原子或原子团，如图，含1个手性碳原子，故B正确；C.肽键－CO－NH－或酰胺基在酸性条件下水解，能与盐酸反应，故C正确；D.1 mol肽键－CO－NH－或酰胺基可与1 mol NaOH溶液发生水解反应，则1 mol该物质可消耗4 mol NaOH，故D错误；故选D。 19．C。解析：烃是指只含C、H两种元素的化合物，该物质除了含C、H元素外还含N、O元素，故A错误；该物质的分子式为C8H9O2N，故B错误；其结构简式中含—COOH，可与NaOH溶液反应，故C正确；该有机物的结构中含苯环，可与H2加成，—COOH可与—OH发生酯化反应，故D错误。 20．D。解析：A.利托那韦(Ritonavir)结构中含有肽键、酯基，在酸碱条件下都能水解，A选项错误；B.由于两个苯环没有对称，一氯取代物有6种，B选项错误；C.根据结构简式可知，该结构中有5个甲基，C选项错误；D.由于肽键、酯基的碳氧双键一般不参与氢气加成，苯环、碳碳双键、碳氮双键可与H2发生加成反应，所以1 mol该结构可以与3＋3＋2＋2＝10 mol H2加成，D选项正确。 21．(1)溶解硬脂酸甘油酯　 (2)胶体 (3)食盐细粒　上　盐析 (4)导气兼冷凝回流 (5)＋3NaOH3C17H35COONa＋ 解析：加入的酒精能溶解硬脂酸甘油酯，从而使NaOH溶液与硬脂酸甘油酯充分混合接触，便于皂化反应的完全进行。反应的化学方程式为 ＋3NaOH3C17H35COONa＋ 得到的硬脂酸钠分散到溶剂里形成胶体，当加入电解质(如食盐)胶体会发生聚沉，混合液分成上下两层，其中上层为硬脂酸钠溶液，下层为甘油的水溶液。用分液漏斗将二者分离。 22． 解析：(1)设与油脂A中的羧酸有相同碳原子数的饱和高级脂肪酸为CnH2nO2，则其形成的甘油酯的分子通式为C3n＋3H6n＋2O6。n(Br2)＝＝0.6 mol，说明此油脂A中含有6个不饱和，所以A的分子通式为C3n＋3H6n＋2－12O6，即C3n＋3H6n－10O6。每摩尔A燃烧可生成CO2(3n＋3)mol，H2O(3n－5)mol,0.1 mol×(3n＋3)＋0.1 mol×(3n－5)＝10.6 mol，解得n＝18。油脂A的结构简式为，由此可写出油脂A发生氢化反应的化学方程式。 23．(1)C18H32O2 (2)取代反应　硬脂酸 (3)d (4)2C3H5(OH)3＋6Na―→2C3H5(ONa)3＋3H2↑ 解析：(1)假设B的分子式为C9nH16nOn，有12×9n＋1×16n＋16×n＝280，求得n＝2，所以B的分子式为C18H32O2。 (2)油脂的水解是取代反应，A的水解可以表示成：C57H106O6＋3H2O―→C3H8O3(甘油)＋C18H32O2＋2C，根据原子守恒可知C的分子式为C18H36O2，结合C是饱和直链脂肪酸，可知C的结构简式为CH3—(CH2)16—COOH，是硬脂酸。 (3)氢化油又称人造奶油，故a正确；反式脂肪酸甘油酯摄入过多，容易堵塞血管而导致心脑血管疾病，故b正确；氢化油的制备原理是油脂中的双键与氢气发生加成反应生成半固态或固态油脂，故c正确；油脂的氢化属于加成反应，油脂的皂化属于取代反应，故d错误。 (4)油脂是高级脂肪酸甘油酯，水解生成高级脂肪酸和甘油，甘油含有羟基，羟基能与钠反应：2C3H5(OH)3＋6Na―→2C3H5(ONa)3＋3H2↑。 24．(1)190　+3KOH3C17H33COOK+ (2)a.不饱和烃基　b.烃基中碳碳双键少 (3)15.9　 (4)4　C4H9COOK　C2H5OH 解析：(1)(C17H33COO)3C3H5~3KOH 　　884 g 3×56×103 mg 　　1 g 　　　x x=≈190 mg 所以该单纯油的皂化值为190。 (3)254 g I2与2 g H2的物质的量相等,所需H2在标准状况下的体积为×22.4 L·mol-1≈15.9 L。 (4)CnH2n+1COOC2H5的相对分子质量为14n+74,,解得n≈4。 C4H9COOC2H5+KOHC4H9COOK+C2H5OH 25．(1)　硝基苯 (2)碳碳双键、醛基　 (3)加成反应(或还原反应) (4)＋＋2HCl (5)2　(或) (6) 解析：A的相对分子质量为58，含氧的质量分数为55.2%，则含有氧原子数为≈2，核磁共振氢谱显示为一组峰，可发生银镜反应，则A为OHCCHO，与CH3CHO发生加成反应生成B，结合B的分子式C6H6O2，可知B的结构简式为OHCCH==CH—CH==CHCHO，B再和CH2==CH2发生加成反应后生成的C为，D再催化氧化为E的结构简式为，E与SOCl2发生取代反应生成的F为；苯在浓硝酸、浓硫酸的混合液并加热的条件下发生硝化反应，生成的G为硝基苯，再发生还原反应生成的H为苯胺。 2 1 学科网（北京）股份有限公司 $$