2.1 有机化学反应类型 第2课时 课件 -2024-2025学年高二下学期化学鲁科版（2019）选择性必修3

新课导入 从组成上看，上述物质属于烃类吗？它们有什么不同点？对人类生活有哪些影响？ 1 第1节 有机化学反应类型 第2课时 有机化学反应类型的应用 ——卤代烃的性质和制备 第2章 官能团与有机化学反应 烃的衍生物 鲁科版高中化学选择性必修3 核心素养 发展目标 1.从卤代烃的官能团及其转化角度，认识卤代烃的取代反应、消去反应的特点和规律。 2.了解卤代烃在生产和生活中的应用及某些卤代烃对环境和人体健康的影响。 3 卤代烃及其性质 > < 一 一、卤代烃及其性质 1.定义： 2.官能团： 3.通式： 烃分子中的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物可表示为R－X （X＝F、Cl、Br、I）。 饱和一卤代烃的通式为CnH2n＋1X 碳卤键或卤素原子 C X 卤代烃： 2.卤代烃的分类 按卤素原子的种类 卤代烃 ，如CH2==CHF ，如CH3CH2Cl ，如CH3CH2Br ，如CH3I 按烃基的种类 脂肪卤代烃 饱和卤代烃，如CH3CH2Cl 不饱和卤代烃，如CH2==CHF 芳香卤代烃，如 、 氟代烃 氯代烃 溴代烃 碘代烃 按卤素原子的数目 卤代烃 卤代烃，如CH3Cl 卤代烃，如CH2Cl2 卤代烃，如CF2==CF2 一 二 多 、 、 、 、 。 3.卤代烃的命名 3，3⁃二甲基⁃2⁃氯丁烷 氯乙烯 1，2⁃二溴乙烷 2⁃氯丁烷 2⁃甲基⁃1⁃氯丙烷 选主链： 定编号： 写名称： 选择含官能团的最长碳链 将卤素原子看做取代基，编号时从距简单取代基近的一端编号， 有碳碳双键时从距离碳碳双键近的一端开始编号 将烃基写在卤素原子前面，并指明卤素原子的位置 4.卤代烃的物理性质 (2)卤代烃的物理性质 常温下，卤代烃中除少数为气体外，大多为 或 ，卤代烃 溶于水，可溶于大多数 。某些卤代烃本身就是很好的有机溶剂。 液体 固体 不 有机溶剂 1-溴丙烷(卤代烃)的物理性质 (1)1-溴丙烷是 液体，密度比水 ，沸点为71 ℃， 于水， 于有机溶剂。 无色 大 不溶 易溶 认识1-溴丙烷 阅读教材以及表3-1总结卤代烃的物理性质： 1.状态： 2.沸点： 4.密度： 3.溶解性： 除CH3Cl、CH3CH2Cl、CH2=CHCl等少数为气体外，大多为液体或固体； 同系物的沸点随碳原子数的增加而升高； 与具有相同碳原子数的烃相比沸点高 卤代烃不溶于水，可溶于有机溶剂 一氟代烃、一氯代烃的密度比水小，其余的密度比水大且密度高于相应的烃。 5.卤代烃的化学性质(以1⁃溴丙烷为例) (1)化学性质预测 消去 NaOH的水溶液 取代 NaOH的乙醇溶液 (2)1⁃溴丙烷的消去反应实验探究 实验装置 实验现象 实验结论   反应产生的气体经水洗后，使酸性KMnO4溶液_____ _________________ _________________ 褪色 生成的气体分子中含有碳碳不饱和键 由实验可知： 1⁃溴丙烷与氢氧化钠的乙醇溶液共热时，分子中的溴原子与β⁃H结合成溴化氢分子，发生消去反应，生成丙烯。反应的化学方程式为____________ ____________________________________。 +NaOH CH2==CHCH3↑+NaBr+H2O CH3CH2CH2Br 课堂探究 【深度思考】所有卤代烃都能发生消去反应吗？ 消去反应的发生条件及规律： (3)有两个邻位碳原子且碳原子上均有氢原子时，发生消去反应可能生成多种产物，如： (1)没有邻位碳原子的卤代烃不能发生消去反应，如CH3Br。 (2)有邻位碳原子但邻位碳原子上无氢原子的卤代烃也不能发生消去反应， 如： 发生消去反应的产物为： CH2Br 14 课堂探究 【深度思考】所有卤代烃都能发生消去反应吗？ 消去反应的发生条件及规律： (4)二卤代烃发生消去反应后可能在有机化合物中引入碳碳三键或两个碳碳双键。 例如： 15 阅读并观看【实验3-1】并总结溴乙烷的化学性质： (3)1⁃溴丙烷的取代反应实验探究 实验装置   实验现象 ①中溶液 ； ②中有机层厚度减小； ④中有 生成 分层 浅黄色沉淀 实验解释 1⁃溴丙烷与NaOH的水溶液共热生成了____ 化学方程式 ____________________________________________ 反应类型 反应，也称 反应 Br- CH3CH2CH2Br+NaOH CH3CH2CH2OH+NaBr 取代 水解 溴乙烷的化学性质： 课堂探究 取代反应断键分析： CH3CH2—Br + H—OH CH3CH2-OH + HBr NaOH + HBr = NaBr + H2O CH3CH2Br + NaOH 水 △ CH3CH2OH + NaBr 总反应： 注意： 所有卤代烃在碱性水溶液中都会发生水解反应。 书写卤代烃的水解反应方程式时，一律书写总反应方程式； 19 稀硝酸酸化 白色沉淀(AgCl) 淡黄色沉淀(AgBr) 黄色沉淀(AgI) NaOH水溶液 R—X ∆ AgNO3溶液 卤代烃中卤素原子的检验： 取上层清液 Ⅰ.检验溴离子时为什么要加入稀硝酸酸化溶液？ 中和过量的NaOH溶液，防止生成Ag2O棕褐色沉淀，影响Br－检验。 Ag++OH－=AgOH（白色）↓ 2AgOH=Ag2O(褐色)+H2O； （2）如何判断CH3CH2Br是否完全水解？ 看反应后的溶液是否出现分层，如分层，则没有完全水解。 待溶液分层后，用滴管吸取少量上层清液，移入另一盛稀HNO3的试管中，然后滴入2～3滴AgNO3溶液，如有淡黄色沉淀出现，则证明含有Br-。 （3）如何判断CH3CH2Br已发生水解？ 思考：1.下列卤代烃能否发生消去反应？ ①CH3I −CH2Br ③ −Br ⑥ CH3−C−CH2Br CH3 CH3 ② CH3CHBr2 ④ 由此你能得出什么结论？ 总结：消去反应的规律： a 必须有相邻的碳，否则不能发生消去反应，如①CH3I。 b 邻位碳原子上必须有氢原子,否则不能发生消去反应，如②③ c 直接连接在苯环上的卤原子不能消去，如 ⑥ 邻C有H CH3CHCHBrCH3 — CH3 ⑤ d.有多个邻位碳原子，且邻位碳原子上均有氢原子时，且不对称时消去反应可能生成多种产物，如⑤ 制取卤代烃的方法： 课堂探究 1.烷烃取代法 2.烯(炔)烃与卤素加成 3.烯(炔)烃与卤化氢加成 4.芳香烃取代法 5.醇取代法 CH2BrCH2Br CH2==CH2＋Br2 R—OH + H—X R—X + H2O 22 2.卤代烃在有机合成中的桥梁作用 23 3.卤代烃的用途与危害 (1)用途：制冷剂、灭火剂、溶剂、麻醉剂、合成有机化合物。 (2)危害：含氯、溴氟的卤代烷可对臭氧层产生破坏作用，形成臭氧空洞，危及地球上的生物。 卤代烃与有机合成 饱和卤代烃易与 NH3、C2H5ONa、CH3C≡CNa、NaCN 等发生取代反应，而使卤代烃的官能团发生转化或使卤代烃分子中的碳骨架增长；分子中有 β-H 的饱和卤代烃还可以发生消去反应转变为不饱和烃。因此，卤代烃在有机合成中有着重要的应用，被称为有机合成的“桥梁”。 但是自然界中卤代烃的种类和含量较少，大多数卤代烃是人工合成的产物。 卤代烃的化学反应——与溴乙烷类似 课堂总结 1.取代反应： 2.消去反应： 卤代烯烃的某些化学性质与烯烃的相似，能发生加成反应和加成聚合反应。 含氟聚合物制成 的充气薄膜建材 26 课堂检测 1.某学生将1-氯丙烷和NaOH溶液共热煮沸几分钟后,冷却,滴入AgNO3溶液,结果未见到白色沉淀生成,其主要原因是(　　) A.加热时间太短 B.不应冷却后再滴入AgNO3溶液 C.加AgNO3溶液后未加稀硝酸 D.加AgNO3溶液前未加稀硝酸 答案 D 解析 1-氯丙烷在碱性溶液中发生取代反应后溶液显碱性,不能直接加AgNO3溶液,否则Ag+与OH-反应生成Ag2O棕黑色沉淀,影响氯离子的检验,所以应先加入足量稀硝酸酸化后,再加AgNO3溶液检验,故选D。 27 THANKS 请，批评指正 28 Lavf59.16.100 Packed by Bilibili XCoder v2.0.2 $$