1.1.2 有机化合物中的共价键、同分异构现象及表示方法-【精讲课】2024-2025学年高二化学同步教学优质课件（人教版2019选择性必修3）

第2课时　有机化合物中的共价键、同分异构现象及表示方法 第一章　有机化合物的结构特点与研究方法 第一节　有机化合物的结构特点 四川省双流棠湖中学 海棠化学备课组 1.了解有机化合物中共价键的类型，理解键的极性与有机反应的关系。 2.理解有机化合物的同分异构现象，能判断有机化合物的同分异构体 (重、难点)。 核心素养学习目标 【回顾思考】结合共价键和杂化轨道理论，试分析为什么空间结构甲烷-正四面体、乙烯-平面形、乙炔-直线形？ σ键 π键 创设情境 【回忆思考】回忆σ键和π键的特点，填写下表 (1) σ键和π键——根据原子轨道的重叠方式 原子轨道 重叠方式 原子轨道 重叠程度 键的强度 能否绕键轴旋转 σ键 π键 沿键轴 “头碰头” “肩并肩” 大 小 较大 较小 能 否 (以p-p σ键、p-p π键为例) 化学键不会断裂 任务一、有机化合物中的共价键 【阅读教材】阅读教材P6，认识有机化合物中共价键的类型 (2)单键、双键、三键——根据成键原子形成共用电子对的数目 与σ键和π键的关系 CH2=CH2 CH≡CH 单键只含σ键 双键：含一个σ键和一个π键 三键：含一个σ键和两个π键 σ键 π键 任务一、有机化合物中的共价键 【回忆思考】σ键、π键与有机化合物中常见的单、双、三键的关系是什么？ CH4的球棍模型 CH2=CH2的球棍模型 任务一、有机化合物中的共价键 【思考交流1】根据甲烷分子和乙烯分子的球棍模型，判断分子中的共价键类型，并指出其所能发生的有机反应类型。 CH4中含有σ键，能发生取代反应。 CH2=CH2中含有既含有σ键有含有π键，能发生加成反应。 【思考交流2】乙烯发生加成反应时，是哪种类型的化学发生断裂？ CH2=CH2发生加成反应时，是碳碳双键中的π键发生断裂。 问题4: 任务一、有机化合物中的共价键 【思考交流3】根据上述反应事实，你能得到哪些结论？ π键没有σ键牢固 σ键的性质：易发生取代反应 π键的性质：易发生加成反应 【思考交流4】根据丙烯醇(CH2=CHCH2OH)的结构简式，指出一个分子中所含有的化学键类型和个数，并分析预测丙烯醇能够发生的有机反应类型。 含有1个π键，9个σ键 能发生的有机反应类型：取代反应（酯化反应）和加成反应 乙烯、乙炔使溴水褪色 乙醇分子和水分子中都存在羟基，与钠的反应实质均是羟基中的氢原子被置换，因此，实验现象相似。但由于水分子中氢氧键的极性比乙醇分子中氢氧键的极性强，所以水与钠的反应比乙醇与钠的反应剧烈。 由于不同成键原子间电负性的差异，共用电子对会发生偏移。偏移的程度越大，共价键的极性越强，在反应中容易发生断裂。 【实验对照】(1)乙醇、H2O与Na反应 实验结论：O—H 极性：CH3CH2—OH < H—OH Na与H2O 浮在水面 Na与乙醇 沉在底部 反应缓慢 反应剧烈 2Na＋2H2O===2NaOH＋H2↑ ＋H2↑ ―→ 任务一、有机化合物中的共价键 【阅读教材】阅读教材P7，认识共价键的极性与有机反应 基团之间的相互影响使官能团中化学键的极性发生变化,从而影响官能团和物质的性质! C H H H C H H O H + 2 Na → C H H H C H H O Na 2 2 + H2 ↑ C H H H C H H O H + HBr → C H H H C H H Br + H2O 有机化合物的官能团及其邻近的化学键是发生反应的活性部位！！！ 任务一、有机化合物中的共价键 【理解思考】共价键的极性与有机反应的关联是什么？ 共价键的断裂需要吸收能量，有机化合物分子中共价键断裂的位置存在多种可能。相对无机反应,有机反应一般反应速率较小,副反应较多,产物比较复杂。因此一般用“→”连接反应物与生成物。 【理解思考】根据乙酸的分子结构，从化学键极性的角度分析乙酸显酸性的原因。 由于乙酸中羰基的吸电子效应,分子中 O-H 的极性比水分子中 O-H 的极性强，更容易电离出H+而显酸性。 C H H H C O O H 任务一、有机化合物中的共价键 【理解思考】从化学键与官能团的角度分析下列反应中有机化合物的变化? 化学反应 CH4 + Cl2 → CH3Cl + HCl 光 CH2=CH2 + Br2 → CH2Br－CH2Br 化学键变化 C-H → C-Cl C=C → C-Br C-C 官能团变化 无→碳氯键 碳碳双键→碳溴键 任务一、有机化合物中的共价键 根据所学，总结“认识有机化合物分子结构及性质的一般思路”。 对有机物 进行分类 按碳骨架分类 按官能团分类 分析 化学键类型 确定 官能团种类 σ键易发生取代反应 π键易发生加成反应 化学键极性越强，反应活性越强。 如：碳碳双键可以发生加成反应；羟基和羧基之间能够发生酯化反应等。 任务一、有机化合物中的共价键 【总结归纳】 【评价训练】1.正误判断 (1)σ键比π键牢固，所以不会断裂 (2)乙烯分子中含有π键，所以化学性质比甲烷活泼 (3)乙酸与钠反应比水与钠反应更剧烈，是因为乙酸分子中氢氧键的极性更强 (4)共价键的极性强弱不仅取决于成键原子双方电负性差值的大小，还取决于共价键所处的环境 (5)CH3COOH有酸性，而C2H5OH没有，体现了基团之间的相互影响 × √ √ √ √ 任务一、有机化合物中的共价键 2.某有机物分子的结构简式为 ，该分子中有____个σ键，____个π键， ______(填“有”或“没有”)非极性键。根据共价键的类型和极性可推测该物质可发生______反应和______反应，与钠反应的剧烈程度比水与钠 反应的剧烈程度____。原因是_______________________________________ __________________________________________________________________。 8 2 有 加成 取代 大 CH2==CHCOOH中 中的氢氧键 受酮羰基影响，极性更强，更易断裂 任务一、有机化合物中的共价键 【评价训练】 【问题1】什么是同分异构体？ 任务二、有机化合物的同分异构现象 【思考交流】阅读教材P8，认识同分异构现象和同分异构体 分子式相同，结构不同的有机物。 【问题2】写出分子式为C5H12的烷烃的同分异构体？ 【问题3】戊烷的3种同分异构体的异同点有哪些？ 相同点：分子式相同C5H12 不同点：碳骨架不同，正戊烷没有支链，异戊烷有一个支链，新戊烷有两个支链 (1)概念：化合物具有相同的分子式，但具有不同结构的现象叫同分异构现象； 具有同分异构现象的化合物互为同分异构体。 (2)特点：碳原子数目越多，其同分异构体的数目也越多。 【概念认知】1．同分异构现象和同分异构体 任务二、有机化合物的同分异构现象 【阅读教材】阅读教材P8，认识同分异构现象和同分异构体 构造异构 碳架异构 位置异构 官能团异构 立体异构 同分异构现象 碳骨架不同 官能团位置不同 官能团不同 顺反异构 对映异构 CH3CH2OH、CH3OCH3 CH3CH2CH2OH CH3CH(OH) CH3 任务二、有机化合物的同分异构现象 【归纳比较】2．同分异构现象的类型有哪些？ 异构类别 实例 碳架 异构 C4H10： 位置 异构 C4H8： C6H4Cl2： 官能团 异构 C2H6O： CH3CH2CH2CH3 正丁烷 异丁烷 1-丁烯 CH2==CHCH2CH3 2-丁烯 CH3CH==CHCH3 CH3CH2OH 乙醇 CH3OCH3 二甲醚 ׀ CH3 CH3CHCH3 【阅读填表】阅读教材P9，表1-2，填写下表，认识构造异构现象 邻二氯苯 间二氯苯 对二氯苯 任务二、有机化合物的同分异构现象 对映异构 氯溴碘代甲烷，有两种异构体，互为镜像却不能重合，这种现象称为对映异构。一般来说，若碳原子连接四个不同的原子或原子团则称为手性碳原子，含有手性碳原子的化合物存在对映异构。 任务二、有机化合物的同分异构现象 【回忆拓展】 （1）减碳法（烷烃） 1.定骨架 主链由长到短 支链由整到散 位置由心到边 2.补齐氢 任务二、有机化合物的同分异构现象 【方法指导】 有机物同分异构体的书写 （1）减碳法（烷烃） C6H14的同分异构体 写出最长主链 C—C—C—C—C—C CH3—CH2—CH2—CH2—CH2—CH3 取下1个C作为支链 C — C—C—C—C—C 3 2 1 2 3 C—C—C—C—C C — C—C—C—C—C C — C—C—C—C—C C — × 支链不能挂端点， 挂端点会加长主链。 CH3—CH—CH2—CH2—CH3 CH3 — CH3—CH2—CH—CH2—CH3 CH3 — 任务二、有机化合物的同分异构现象 【方法学习】 如何书写有机物的同分异构体？ 主链由长到短 位置由心到边 取下2个C作为支链 ①2个C连接成1个支链 C—C—C—C —C—C 1 C—C—C—C C — C — × 支链不能比端基长 否则会加长碳链。 ②2个C分别为2个支链 C—C—C—C 1 —C —C 2个支链时，移1定1 C—C—C—C C — 1 2 C — C—C—C—C C — C—C—C—C C — C — CH3—C—CH2—CH3 CH3 — CH3 — CH3—CH—CH—CH3 CH3 — CH3 — 任务二、有机化合物的同分异构现象 支链由整到散 位置由心到边 【问题1】在只有一个支链的情况下，选择支链连接位置时，需要考虑什么因素？ 需要考虑主链的对称性，支链连接在对称位置时，有机物的结构相同。 【问题2】在使用“减碳法”书写分子式为CnH2n+2的烷烃的同分异构体时，最长主链的碳原子个数和最短主链的碳原子个数分别是多少？ n 2 最长主链的碳原子个数为n；最短主链的碳原子个数不能小于 。 任务二、有机化合物的同分异构现象 【思考交流】 【评价训练】 用“减碳法”写出分子式为C7H16的同分异构体？ C—C—C—C—C—C—C C—C—C—C—C—C C — C—C—C—C—C—C C — C—C—C—C—C C — C — C—C—C—C—C C — C — C—C—C—C—C C — C — C—C—C—C—C C — C — C—C—C—C C — C — C — C—C—C—C—C C — C — 任务二、有机化合物的同分异构现象 （2）插入法（烯烃、炔烃） 1.定骨架 2.定双键 C—C—C—C—C C—C—C—C C — 1 2 1 2 3 C—C—C C — C — 1 C = C—C—C—C C — C = C—C—C C = C—C—C C — C —C = C—C C — C —C—C = C C — C = C—C C — C — × 任务二、有机化合物的同分异构现象 【方法学习】 如何书写有机物的同分异构体？ 分子式为C5H10烯烃的同分异构体数目 CH2 = CH—CH2—CH2—CH3 CH3— CH = CH—CH2—CH3 CH2 = C—CH2 —CH3 CH3 — CH3—C = CH —CH3 CH3 — CH3—CH—CH = CH2 CH3 — 任务二、有机化合物的同分异构现象 【方法学习】 如何书写有机物的同分异构体？ 3.补齐氢 （2）插入法（烯烃、炔烃） （3）等效氢法（一取代物） 等效氢： 处于相同化学环境的氢原子 ① 同C上的H等效 ② 同C上连的甲基上的H等效 ③ 对称位置上的H等效 3种H CH3CH2CH2CH2CH3 4种H 1种H 一元取代物的数目 = H的种类 任务二、有机化合物的同分异构现象 【方法学习】 如何书写有机物的同分异构体？ （3）等效氢法（一取代物） 如：分子式为C4H10O的属于醇的同分异构体有几种？ C4H10O C4H9OH C4H10中的一个H被-OH取代 （一取代物同分异构体的数目 = H的种类） C4H10中的H种类数目 C4H10O属于醇的同分异构体数目为：4种 CH3CH2CH2CH3 CH3—CH—CH3 CH3 — 2种等效氢 2种等效氢 任务二、有机化合物的同分异构现象 （1）减碳法（烷烃） （2）插入法（烯烃、炔烃） （3）等效氢法（一取代物） 任务二、有机化合物的同分异构现象 【总结归纳】 有机物同分异构体的书写 【评价训练】1.正误判断 (1)同素异形体、同分异构体之间的转化是物理变化 (2)同系物之间可以互为同分异构体 (3)淀粉与纤维素是化学式为(C6H10O5)n的同分异构体 (4)CH3COOH与HCOOCH3互为同分异构体，属于官能团异构 (5) 与 互为同分异构体，属于立体异构 × × × √ × 任务二、有机化合物的同分异构现象 2.已知下列有机化合物：①CH3—CH2—CH2—CH3和 ②CH2==CHCH2CH3和CH3CH==CHCH3 ③CH3CH2—OH和CH3—O—CH3 ④ 和 ⑤CH3CH2CH2Cl和CH3CHClCH3 ⑥CH2==CH—CH==CH2和CH3—CH2—C≡CH (1)属于同分异构体的是___________(填序号，下同)。 (2)属于碳架异构的是________。(3)属于位置异构的是______。 (4)属于官能团异构的是______。(5)属于同一种物质的是____。 ①②③⑤⑥ ① ②⑤ ③⑥ ④ 任务二、有机化合物的同分异构现象 【评价训练】 结构 碳原子的杂化方式 碳原子的成键方式 空间结构 sp3 σ键 四面体形 sp2 σ键、π键 平面形 —C≡C— sp σ键、π键 直线形 饱和 碳原子 饱和烃(烷烃): 全部饱和碳原子 不饱和碳原子 不饱和烃： 烯烃、炔烃、芳香烃 【归纳小结】1．有机物分子的空间结构与碳原子成键方式的关系 任务三、有机物的空间结构及表示方法 CH2==CH2 结构简式 最简式(实验式) CH2 球棍模型 空间填充模型 分子式 C2H4 【知识拓展】键线式 将C、H省略，只表示键的连接情况和官能团，每个拐点或终点均表示一个C原子。 电子式 结构式 【符号表征】2．以乙烯为例，总结有机物的各种表示方法 如丙烯可表示为 ，乙醇可表示为 。 任务三、有机物的空间结构及表示方法 【科学史话】---范托夫与碳价四面体学说 荷兰化学家范托夫(J.H.van't Hoff，1852—1911) 于1901年获诺贝尔化学奖，是第一位获得诺贝尔化学奖的科学家。 早期，化学家普遍认为有机化合物是平面结构。但是该理论无法解释以下现象：CH2Cl2理论结构有两种： H — C — — — Cl Cl H H — C — — — H Cl Cl 实验事实证明CH2Cl2不存在同分异构体。 任务三、有机物的空间结构及表示方法 范托夫于1874年发表《空间化学引论》，在书中提出了甲烷分子的正四面体结构学说。 在CH4正四面体结构的基础上，就很好理解的CH2Cl2不存在同分异构体这一现象。 当CH4分子中三个H被三个不同的原子取代，例如，氯溴碘代甲烷，它就有两种异构体。 CH2Cl2的球棍模型 【科学史话】---范托夫与碳价四面体学说 任务三、有机物的空间结构及表示方法 这两种异构体就像人的左手和右手，互为镜像却不能重合，称为对映异构，它属于立体异构的一种（如图所示)。 CHClBrI的对映异构体 法国化学家勒贝尔（J.-A.Le Bel，1847—1930）在同一时期也提出了相同的观点，与范托夫共同开辟了立体化学的新篇章，为人们深入认识有机化合物的结构与性质奠定了基础。 【科学史话】---范托夫与碳价四面体学说 任务三、有机物的空间结构及表示方法 ① 　② 　 ③CH3CH3　④ 　⑤ ⑥ 　 ⑦ ⑧ 　　 　⑨ 　⑩ 任务三、有机物的空间结构及表示方法 【评价训练】有机物的表示方法多种多样，下面是常用的几种表示方法： (1)上述表示方法中属于结构式的为_____(填序号，下同)，属于键线式的为 _________，属于空间填充模型的为_____，属于球棍模型的为_____。 (2)写出物质⑨的分子式：_________。 (3)写出物质⑩中官能团的电子式：__________、_________。 (4)物质②的分子式为________。 (5)物质⑥分子中所有的碳原子______(填“能”或“不能”)同时在一个平面上。 ⑩ ①②⑥⑨ ⑤ ⑧ C11H18O2 C6H12 不能 任务三、有机物的空间结构及表示方法 【评价训练】 课堂小结 有机化合物的同分异构现象 类型 有机化合物的表示方法 同分异构体的书写 构造异构 立体异构 碳架异构 位置异构 官能团异构 本课结束 今日作业 第一章 第一节 第2课时 Lavf59.27.100 $