内容正文:
第2课时
有机化合物分子式和分子结构的确定
第一章 有机化合物的结构特点与研究方法
第二节 研究有机化合物的一般方法
四川省双流棠湖中学 海棠化学备课组
1.学会测定有机化合物元素含量、相对分子质量的一般方法,并能据此确定有机化合物的分子式。
2.能够根据化学分析和波谱分析确定有机化合物的结构(重点)。
核心素养学习目标
创设情境
经过分离、提纯,得到纯净的有机物后,如何确定它的分子式,如何测定其结构,了解其化学性质呢?
德国化学家李比希
(J. von Liebig,1803—1873)
首先在补铁剂的大情境下,引出检验补铁剂中铁元素价态存在形式的任务
3
任务一 确定实验式和分子式
【问题2】元素定量分析用于确定什么?
【回归教材】阅读教材p16,思考如何确定实验式?
【问题1】元素定性分析用于确定什么?
燃烧
一定量有机物
简单
无机物
无机物质量
各元素
质量分数
测定
推算
计算
各元素原子
最简整数比
实验式
(最简式)
【问题3】元素定量分析方法有?
①李比希法 ②元素分析仪
确定有机物的元素组成
确定有机物的实验式(最简式)
任务一 确定实验式和分子式
样品
移动电炉
氧气
电炉
CuO
无水CaCl2
KOH浓溶液
德国化学家李比希
(J. von Liebig,1803—1873)
吸收H2O
吸收CO2
一定量仅含
C、H、O的有机物
氧化
均测吸收前后
质量差
C、H
质量分数
计算
剩余为O
质量分数
最简式求法:
N(C)∶N(H)∶N(O) = ∶∶
【项目汇报】请同学阅读P16-17,对李比希法进行汇报。
任务一 确定实验式和分子式
【典例剖析】A是一种只含碳、氢、氧三种元素的有机化合物。其中碳的质量分数为44.1%,氢的质量分数为8.82%,则A的实验式是 __________。
=1-44.1%-8.82%=47.08%
则N(C)∶N(H)∶N(O)=∶∶≈5∶12∶4
C5H12O4
任务一 确定实验式和分子式
【思考交流】如何确定分子式?
运用质谱法确定相对分子质量
质谱仪
任务一 确定实验式和分子式
质荷比:
质谱图:质荷比为横坐标,以各类离子的相对丰度为纵坐标
Mr=46
相对分子质量=质荷比最大值=最右边的分子离子峰
与相对丰度无关
【温故知新】复习选择性必修2,思考什么是质荷比以及如何读质谱图。
任务一 确定实验式和分子式
a. 标况密度法: M=ρ×22.4 L·mol-1 (标准状况)
b. 相对密度法: MA=d×MB (相对密度——d )
【典例剖析1】标准状况下1 L有机物A的质量为2 g,则其相对分子质量为 。
【典例剖析2】 有机物A蒸气与乙烯的相对密度为5,则其相对分子质量为 。
44.8
140
【思考交流】 分子式与实验式的关系是?
分子式是实验式的整数倍
【归纳总结】计算相对分子质量的方法。
任务一 确定实验式和分子式
【评价训练1】正误判断
(1)验证有机物属于烃时只需测定产物中的CO2和H2O的物质的量之比
(2)有机物燃烧后只生成CO2和H2O的物质一定只含有碳、氢两种元素
(3)有机物的实验式、分子式一定不同
(4)元素分析法和质谱法能分别确定有机物的实验式和相对分子质量
(5)质谱图中最右边的谱线表示的数值为该有机物的相对分子质量
√
√
×
×
×
【评价训练2】取3.0 g有机物X,完全燃烧后生成3.6 g H2O和3.36 L CO2(标准状况),已知该有机物的蒸气对氢气的相对密度为30。
(1)该有机物的分子式为_______。
(2)若不知道X的蒸气对氢气的相对密度能否确定X的分子式?
任务一 确定实验式和分子式
C3H8O
能
H:0.4 g
C:1.8 g
则O:0.8 g
C饱和
Mr:60
任务二 确定分子结构
二甲醚
乙醇
化学:看是否与Na反应
物理:红外光谱
核磁共振氢谱
X射线衍射
等等
【交流探讨】有机物A的分子式C2H6O,如何确定是乙醇,还是二甲醚?
有哪些方法可以区分它们?
任务二 确定分子结构
【回归教材】阅读教材P19红外光谱相关内容,回答下列问题。
【问题1】红外光谱的原理?
红外线照射有机物,不同化学键或官能团的吸收频率不同。
【问题2】红外光谱的作用?
H─C─C─O─H
│
H
│
H
H
│
H
│
获得分子中所含化学键或官能团的信息。
任务二 确定分子结构
【回归教材】阅读教材P19核磁共振氢谱相关内容,回答下列问题。
【问题1】核磁共振氢谱原理?
电磁波照射化合物,不同化学环境中的氢原子吸收电磁波的频率不同,且吸收峰的面积与氢原子数成正比。
【问题2】核磁共振氢谱作用?
获得有机物中氢原子种类及数目
吸收峰数目=氢原子种类数
吸收峰面积比=氢原子数目比
核磁共振仪
任务二 确定分子结构
读谱要点:
信号个数→H原子种类
信号强度之比→H原子数目
3种H原子
个数比:3∶2∶1
上图为H─C─C─O─H
│
H
│
H
H
│
H
│
A有两种同分异构体:CH3CH2OH或CH3OCH3
CH3OCH3
一种H原子
【典例剖析】已知有机物A(C2H6O) 核磁共振氢谱如右图,请通过读图分析该物质的结构式。
任务二 确定分子结构
【回归教材】阅读教材P20的X射线衍射相关内容,回答下列问题。
【问题1】X射线衍射原理?
X射线是一种波长很短的电磁波,它和晶体中的原子相互作用产生衍射图。
【问题2】X射线衍射作用?
可获得分子结构的键长、键角等,用于有机物晶体结构的测定。
X射线衍射仪
单晶衍射图
我国科学家通过X射线衍射获得的青蒿素的分子结构
任务二 确定分子结构
【评价训练1】下列物质的核磁共振氢谱图中,有5组吸收峰的是
A. B.CH3CH2OCH2CH3
C.CH3CH2CH(CH3)2 D.CH3COOCH2CH3
√
【评价训练2】有机物Y的分子式C4H8O2,其红外光谱图如图,则该有机物的结构可能为
A.CH3COOCH2CH3
B.
C.HCOOCH2CH3
D.(CH3)2CHCOOH
√
2
4
3
任务二 确定分子结构
【评价训练3】化合物A和B的分子式都是C2H4Br2,A的核磁共振氢谱如图所示,请写出A的结构简式,并预测B的核磁共振氢谱上吸收峰的个数。
A:只有一个峰,则只含有一种氢原子,
A的结构简式:BrCH2CH2Br;
B的结构简式只能是CH3CHBr2,
则其核磁共振氢谱图中有2组吸收峰。
本课结束
今日作业
第1章 第二节 第2课时 课后作业训练
c. 混合气体平均摩尔质量:=
$$