第2章 第3节 第2课时 分子间的作用力分子的手性-【创新教程】2024-2025学年高中化学选择性必修第二册五维课堂（人教版2019）

非极性共价键,但是分子结构不对称,属于极性分子,故 C 正确;CH２＝CH２ 中含有碳氢极性键和碳碳非极性键,由于 CH２＝CH２ 分子结构对称,CH２＝CH２ 分子为非极性分子, 故 D错误.] 学以致用 １．A　[对于抽象的选择题可用举反例法以具体的物质判断正 误.A项正确,如 O２、H２、N２ 等;B项错误,以极性键结合起 来的分子不一定是极性分子,若分子的空间结构对称,正电 中心和负电中心重合,就是非极性分子,如 CH４、CO２、CCl４、 CS２ 等;C项错误,非极性分子不一定是双原子单质分子,如 CH４ 等;D 项错误,非极性分子中不一定含有非极性键,如 CH４、CO２ 等.] ２．B　[PH３ 与 NH３ 分子的结构相似,因此在 P原子的最外层 有一个孤电子对未成键.P—H 是由不同种原子形成的共 价键,属于极性键.根据 PH３ 的分子结构可知该分子的正 电中心和负电中心不重合,故分子有极性.PH３ 中 P呈－３ 价,具有很强的还原性.] 随堂自测􀅰夯基础 １．B　[CH４、CCl４、CO２ 都 是 由 极 性 键 形 成 的 非 极 性 分 子, NH３、H２O、H２S、HCl都是由极性键形成的极性分子.] ２．D　[A中 CO２ 为极性键构成的非极性分子,SO２ 是极性键 构成的极性分子;B中 CH４ 为 极 性 键 构 成 的 非 极 性 分 子, H２O是极性键构成的极性分子;C中 BF３ 为极性键构成的 非极性分子,NH３ 为极性键构成的极性分子;D 中 HCl和 HI都是极性键构成的极性分子.] ３．B　[BeCl２ 中Be－Cl是不同元素形成的共价键,为极性键, 两个Be－Cl的夹角为１８０°,说明分子是对称的,正电中心与 负电中心重合,BeCl２ 属于非极性分子,故BeCl２ 是由极性键 形成的非极性分子.] ４．C　[同种非金属元素的原子之间易形成非极性键,石墨烯 中只含 C元素,所以只存在非极性键,故 A 错误;石墨烯的 环状结构中含有大π键,故 B错误;石墨烯中每个 C原子价 层电子对数是３且不含孤电子对,根据价层电子对互斥理论 判断 C原子杂化类型为sp２ 杂化,故 C正确;石墨烯中每个 C原子存在 C－C键个数＝ １２ ×３＝１．５ ,则石墨烯中 C－C 键个数与碳原子个数之比＝１．５∶１＝３∶２,故 D错误.] ５．解析:HF是含有极性键的双原子分子,为极性分子;H２O 中 氧原子采取sp３ 杂化,与 H 原子形成极性键,为极性分子; NH３ 中有极性键,N 原子采取sp３ 杂化,为三角锥形结构; CS２ 与 CO２ 相 似,为 由 极 性 键 形 成 的 直 线 形 非 极 性 分 子; CH４ 中 C原子采取sp３ 杂化与 H 原子形成极性键,为正四面 体构型的非极性分子;N２ 是由非极性键结合的非极性分子;BF３ 中B原子采取sp２ 杂化,与F形成极性键,为非极性分子. 答案:(１)N２　(２)CS２　(３)CH４　(４)NH３ (５)H２O、NH３、CH４　(６)BF３ 第２课时　分子间的作用力　分子的手性 教材梳理􀅰探新知 知识梳理　知识点一 １．(１)相互作用力　(２)越大　越大　越大　越大 ３．(１)电负性　氢原子　电负性　(２)X－H􀆺Y—　N　O　F 　共价键　氢键　(３)分子间　分子内　分子内　分子间　 低于　(５)升高 知识点二 １．非极性　极性　易　难　易　难　２．(１)温度　压强 (２)好　(３)好　互溶　(４)增大　增大 知识点三 １．组成　原子排列　镜像　叠合　２．手性异构体 自我评价 １．(１)×　(２)×　(３)√　(４)×　(５)× ２．提示:有机溶剂大多数是非极性溶剂,如CCl４、C６H６;也有少 数是极性溶剂,如酒精. ３．(１)提示:＜.CH４ 是非极性分子,NH３、H２O 是极性分子, 在水中的溶解性 CH４＜NH３; (２)提示:＞.苯 是 非 极 性 分 子,在 苯 中 的 溶 解 性 CH４ ＞NH３; (３)提示:＞.与 水 分 子 形 成 氢 键 个 数 越 多,溶 解 性 越 大, HOCH２CH２OH＞CH３OH. 重难突破􀅰释疑惑 重难点一　思考探究 (１)提示:首先被蒸出的物质为 A.因为 A 易形成分子内氢 键,B易形成分子间氢键,所以B的沸点比 A的高. (２)提示:因为 NH３、H２O、HF三者的分子间能形成氢键,同主 族其他元素的氢化物不能形成氢键,所以它们的熔点和沸 点高于同主族其他元素的氢化物. 典例示范 [典例１]　C　[①乙醇、乙酸与水分子之间能形成氢键,则可 以和水以任意比互溶,故①选;②氨气和磷化氢的结构相似, 但氨气分子中存在氢键,磷化氢中只含分子间作用力,氢键 的存在导致物质的熔沸点升高,故②选;③HF、HCl的热稳 定性依次减弱,是因为 H—X共价键稳定性依次减弱,与氢 键无关,故③不选;④冰中存在氢键,其体积变大,则相同质量 时冰的密度比液态水的密度小,故④选;⑤水分子高温下也很稳 定,其稳定性与化学键有关,而与氢键无关,故⑤不选.] 学以致用 １．A　[A 项,从 F２ →I２,相对分子质量增大,分子间作用力 增大,熔点升高.B项,H２O分子之间有氢键,其沸点高于 H２S. C项,稀有气体分子为单原子分子,分子之间无化学键,其化学 性质稳定是因为原子的最外层为８电子稳定结构(He为２个). D项,干冰升华破坏的是范德华力,并未破坏共价键.] ２．解析:(１)每个水分子与相邻的４个水分子形成氢键,故每个 水分子形成的氢键数为４/２＝２. 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀅰９９􀅰 参考答案 (３)冰的升华热是５１kJ/mol,水分子间还存在范德华力(１１ kJ/mol),根据图象知,每个水分子与相邻的４个水分子形成 氢键,每根氢键属于２个水分子,则１mol水中含有２mol氢 键,升华热＝范德华力＋氢键,所以氢键＝升华热－范德华 力,固 体 冰 中 氢 键 的 “键 能 ”＝ 升华热－范德华力 ２ ＝ ５１kJ/mol－１１kJ/mol ２ ＝２０kJ /mol;答案为２０. 答案:(１)２　(２)H２O＋H２O􀜩􀜨􀜑 H３O＋ ＋OH－ 　双氧水分 子之间存在更强烈的氢键　(３)２０ 重难点二　思考探究 提示:“汁液”成分与气球材料均为非极性分子,因而符合“相 似相溶”规律;水为极性分予,与气球成分不相溶. 典例示范 [典例２]　C　[氯化氢和水分子均是极性分子,根据相似相溶 规律:极性分子组成的溶质易溶于极性分子组成的溶剂可 以判断,故 A不选;碘和四氯化碳都是非极性分子,根据相 似相溶规律知,碘易溶于四氯化碳,故 B不选;氯气和氢氧 化钠之间发生反应生成可溶性的盐溶液,不符合相似相溶 规律,故 C选;溶液分层,说明苯不溶于水,故 D不选.] 学以致用 ３．D　[CCl４ 是非极性分子,I２ 是非极性分子,水是极性分子, 所以根据“相似相溶”规律可知,碘单质在水溶液中溶解度很 小,但在 CCl４ 中溶解度很大.] ４．D　[①苯与水不溶,密度小于水,所以看到的现象是溶液分 层,上层为苯层,下层为水层,体积比例为１∶３;②CCl４ 与水 不溶,密度大于水,所以看到的现象是溶液分层,上层为水 层,下层为 CCl４ 层,体积比例为３∶１;③乙醇和水互溶,所 以看到的现象是溶液不分层,故三支试管从左到右的排列顺 序为②③①.] 重难点三　思考探究 (１)提示:不是同一种物质,二者互为同分异构体. (２)提示:物质结构决定其性质.互为手性分子的物质组成、结 构几乎完全相同,所以其化学性质几乎完全相同. 典例示范 [典例３]　B　[该分子中属于手性碳原子的是左边第二、三号 碳,它们均是连接四个不同原子或原子团的碳原子,所以含 有２个手性碳原子.] 学以致用 ５．B　[②号碳原子连接－CH３、－H、－COOH、 －OH 四种不同的原子或原子团.] ６．BD　[Ⅰ和Ⅱ分子中都只含有１个手性碳原子,都是极性分 子,分子中都含有极性键和非极性键,二者互为手性异构体, 具有不同的性质.] 随堂自测􀅰夯基础 １．D　[范德华力是一种分子间作用力,因此范德华力不会影响物 质的化学性质,只影响物质的部分物理性质.] ２．C　[蜘蛛不能掉下的根本原因是蜘蛛脚上的大量细毛与天 花板之间存在范德华力.] ３．B　[氢键不是化学键,一般影响物质的物理性质,分子的稳定 性与化学键强弱有关系,因此⑥与氢键无关系,答案选B.] ４．C　[由图中的分子结构模型可以看出莽草酸的结构简式为 􀜏 OH HO COOH OH ,故 连 有 羟 基 的 三 个 碳 原 子 都 是 手 性 碳 原子.] ５．解析:要熟练掌握物质的共性与特性. Ⅰ．第２周期ⅣA~ⅦA族元素分别是 C、N、O、F,其氢化物 的沸点由高到低的顺序是 H２O＞HF＞NH３＞CH４,因此从 上至下４条折线分别代表ⅥA、ⅦA、ⅤA、ⅣA 族元素的氢 化物的沸点变化.那么 b点代表的物质是 H２Se,a点代表 的物质是SiH４. Ⅱ．(１)根据熔点的高低顺序,可判断出a是 H２, b是 N２,c是 Na,d是 Cu,e是Si,f是 C. (２)单质a、b、f对应的元素以原子个数比１∶１∶１形成的分 子为 HCN,含有２个σ键,２个π键. (３)X为氨气,空间结构为三角锥形. (４)该酸为 HNO３,HNO３ 是极性分子,易溶于极性溶剂水 中;并且 HNO３ 分子中的－OH 易与水分子之间形成氢键, 易溶于水. 答案:Ⅰ．SiH４　H２Se Ⅱ．(１)１s２２s２２p６３s２３p６３d１０４s１(或[Ar]３d１０４s１)　(２)２　２ 　(３)三角锥形 (４)HNO３ 是极性分子,易溶于极性溶剂水中;HNO３ 分子易 与水分子之间形成氢键 第三章　晶体结构与性质 第一节　物质的聚集状态与晶体的常识 教材梳理􀅰探新知 知识梳理　知识点一 ２．气态　液态　固态 知识点二 １．有　周期性有序　没有　无序　２．(１)自发地　多面体　生 长的速率　微观空间　周期性有序 (３)熔点　(４)有序性　３．(１)熔融态　(２)气态　(３)溶质 知识点三 １．基本单元　２．平行六面　无隙并置　(１)间隙　(２)平行　 相同　(３)形状　原子种类　个数　几何排列　３．(１)８　４ 　２　８×１８＋６× １ ２＝４ (２)２　２　８　８ 知识点四 １．射线衍射仪　分立的斑点　明锐的衍射峰 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀅰００１􀅰 化学􀅰选择性必修二 (３)以极性键结合的具有正四面体形结构的 非极性分子是　　　　. (４)以极性键结合的具有三角锥形结构的极 性分子是　　　　. (５)以极性键结合的具有sp３ 杂化轨道结构 的分子是　　　　. (６)以极性键结合的具有sp２ 杂化轨道结构 的分子是　　　　. [课堂小结] 共价键 的极性 共价键 　　　 极性键 非极性键 键的极性对化学性质的影响 分子 极性分子 非极性分子 学习至此,请完成配套训练 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 第２课时　分子间的作用力　分子的手性 课标要点 核心素养 １．了解范德华力的实质及对物质性质的影响 ２．了解氢键的实质、特点、形成条件及对物质 性质的影响 ３．了解影响物质溶解性的因素及相似相溶 规律 ４．了解手性分子及在生命科学等方面的应用 １．宏观辨识与微观探析:通过认识分子间的相 互作用及分子的相关性质和相似相溶原理溶 解规律,形成“结构决定性质”的观念 ２．证据推理与模型认知:键的极性与分子极性 关系的判断和手性分子判断方法,建立能运 用模型解释化学现象观点的意识 [知识梳理] [知识点一]　分子间的作用力 􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋 １．分子间的作用力———范德华力 (１)概念:物质的分子之间存在着　　　　,把 这类分子间作用力称为范德华力. (２)影响因素:一般来说,相对分子质量　　 　,范德华力　　　;分子的极性　　　, 范德华力也　　　. ２．范德华力对物质性质的影响 (１)范德华力广泛存在于分子之间,只有分子 间充分接近时才有分子间的相互作用力, 如固体和液体物质中. (２)范德华力主要影响物质的熔点、沸点、溶解 度等物理性质. (３)范德华力无方向性和饱和性.只要分子周围空 间允许,分子总是尽可能多地吸引其他分子. ３．氢键及其对物质性质的影响 (１)概念:已经与　　　很大的原子(如N、F、 O)形成共价键的　　　与另一个　　　 很大的原子之间的作用力. (２)表示方法:氢键通常用　　　　表示,其中 X、Y为　　、　　、　　,“－”表示　　 　,“􀆺”表示形成的　　　. (３)分类:氢键可分为　　　氢键和　　　氢 键两类. 􀜏 􀜏 􀜏􀜏 OH CHO 存在　　　氢键 , 􀜏 􀜏 􀜍 HO CHO 存在　　　氢键.前 者的沸点　　　后者. (４)特征:氢键不属于化学键,属于一种较强的 分子间作用力,比化学键的键能小１~２个 数量级. (５)氢键对物质性质的影响:氢键主要影响物 质的熔、沸点,分子间氢键使物质熔、沸点 　　　. [知识点二]　溶解性 􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋 １．相似相溶规律 非极性溶质一般能溶于　　　溶剂,极性溶 质一般能溶于　　　溶剂.如蔗糖和氨　　 溶于水,　　溶于四氯化碳.萘和碘　　溶 于四氯化碳,　　溶于水. 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀅰６４􀅰 化学􀅰选择性必修二 ２．影响物质溶解性的因素 (１)外界因素:主要有　　　、　　　等. (２)氢键:溶剂和溶质之间的氢键作用力越大, 溶解性越　　(填“好”或“差”). (３)分子结构的相似性:溶质和溶剂的分子结构 相似程度越大,其溶解性越　　.如乙醇与 水　　　,而戊醇在水中的溶解度明显较小. (４)溶质是否与水反应:溶质与水发生反应,溶质 的溶解度会　　　.如SO２ 与水反应生成的 H２SO３ 可溶于水,故SO２ 的溶解度　　　. [知识点三]　分子的手性 􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋 １．手性异构体:具有完全相同的　　　和　　 　　的一对分子,如同左手和右手一样互为 　　　,却在三维空间里不能　　　,互称 手性异构体. ２．手性分子:有　　　　的分子. ３．手性碳原子:连接四个互不相同的原子或原 子团的碳原子称为手性碳原子.用∗C来标 记.具有手性的有机物,是因为其含有手性 碳原子.如 ∗CR１ R２ R３ R４ ,R１、R２、R３、R４ 是互不相同的原子或原子团. 判断一种有机物是否具有手性异构体,就看 其含有的碳原子是否连有四个互不相同的 原子或原子团. [自我评价] １．[判一判] (对的在括号内打“√”,错的在括号内打 “×”) (１)HF的沸点较高,是因为H－F的键能很大. (　　) (２)氢键是一种特殊的化学键,它广泛存在于 自然界中. (　　) (３)CS２ 在水中的溶解度很小,是由于其属于 非极性分子. (　　) (４)I２ 在酒精中易溶,故可用酒精萃取碘水中 的碘. (　　) (５)手性分子之间,因分子式相同,故其性质 相同. (　　) ２．[想一想] 有机溶剂都是非极性溶剂吗? 　 􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋 　 􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋 ３．[比一比] (１)在水中的溶解性:CH４ 　　　　(填“＞” “＜”或“＝”,下同)NH３; (２)在苯中的溶解性:CH４　　　　NH３; (３)在水中的溶解性:HOCH２CH２OH 　 CH３OH. 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 　　　　范德华力、氢键对物质性质的影响 [情境素材] 有机物A( 􀜏 􀜏 􀜏􀜏 OH NH２ )的结构可以表示为 (虚线表示氢键),而有机物B( 􀜏 􀜏 􀜏􀜏 NH２ OH ) 只能形成分子间氢键. ◉[思考探究] (１)工业上用水蒸气蒸馏法将 A和B进行分 离,首先被蒸出的成分是哪一种? 为什么? 　 􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋 　 􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋 　 􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋 　 􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋 　 􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋 　 􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋 　 􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀅰７４􀅰 第二章　分子结构与性质 (２)在第ⅤA、ⅥA、ⅦA族元素的氢化物中,为 什么NH３、H２O、HF三者的相对分子质量 分别小于同主族其他元素的氢化物,但熔、 沸点却比其他元素的氢化物高? 　 􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋 　 􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋 　 􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋 [核心突破] 范德华力、氢键、化学键的比较 范德华力 氢键 共价键 概念 物质分子之间 普遍存在的一 种作用力 已经与电负性 很强的原子形 成共价键的氢 原子与另一个 电负性很强的 原子之间的静 电作用 原子间通过共用 电子对所形成的 相互作用 作用 粒子 分子 H与N、O、F 原子 特征 无方向性 和饱和性 有方向性 和饱和性 有方向性和饱和性 强度 共价键＞氢键＞范德华力 影响 强度 的因 素 ①随分子极性 的增大而增大 ②组成和结构 相似的分子构 成的物质,相对 分子质量越大, 范德华力越大 对于X－H􀆺 Y－,X,Y的电负 性越大,X、Y原 子的半径越小, 作用越强 成键原子半径和 共用电子对数目, 键长越短,键能 越大,共价键越稳定 对物 质性 质的 影响 ①影响物质的 熔点、沸点、溶 解度等物理 性质 ②组成和结构 相似的物质,随 相对分子质量 的增大,物质的 熔、沸点升高. 如熔沸点:CF４ ＜CCl４＜CBr４ ①分子间氢键 的存在,使物质 的熔、沸点升 高,在水中的溶 解度增大.如 熔、沸点:H２O ＞H２S ②分子内存在 氢键时,降低物 质的熔、沸点 共价键键能越大, 分子稳定性越强 ◉[典例示范] [典例１]　下列现象与氢键有关的是 (　　) ①乙醇、乙酸可以和水以任意比互溶 ②NH３ 的熔沸点比PH３ 的熔沸点高 ③稳定性:HF＞HCl ④冰的密度比液态水的密度小 ⑤水分子高温下也很稳定 A．①②③④⑤ B．①②⑤ C．①②④ D．①③④⑤ [尝试解答]　　　　　 􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋 􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋[易错提醒]　范德华力、氢键的认识误区 (１)有氢键的分子间也有范德华力,但有 范德华力的分子间不一定有氢键. (２)氢键与范德华力主要影响物质的物 理性质.如熔点、沸点等.化学键主要 影响物质的化学性质. (３)氢键的键长是指X和Y间的距离, 键能是指X－H􀆺Y分解为X－H和Y 所需要的能量. (４)氢键的键能比范德华力大一些,比化 学键的键能小得多. ◉[学以致用] １．下列叙述正确的是 (　　) A．F２、Cl２、Br２、I２ 单质的熔点依次升高,与 分子间作用力大小有关 B．H２S的相对分子质量比 H２O的大,其沸 点比水的高 C．稀有气体的化学性质比较稳定,是因为 其键能很大 D．干冰升华时破坏了共价键 ２．水分子间存在一种叫“氢键”的作用(介于范 德华 力 与 化 学 键 之 间)彼 此 结 合 而 形 成 (H２O)n.在冰中每个水分子被４个水分子 包围形成变形的四面体,通过“氢键”相互连 接成庞大的物质. 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀅰８４􀅰 化学􀅰选择性必修二 (１)１mol冰中有　　　　mol“氢键”. (２)水分子可电离生成两种含有相同电子数 的粒子,其电离方程式为 　. 已知在相同条件下双氧水的沸点明显高于 水的沸点,其可能的原因是 　 　. (３)在固体冰中,每个水分子与相邻的４个 水分子形成氢键(如图所示),已知冰的升华热 是５１kJ/mol,除氢键外,水分子间还存在范 德华力(１１kJ/mol),则固体冰中氢键的“键能” 是　　　　kJ/mol(设气态水中无氢键). 􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 (１)对物质熔、沸点的影响:分子间存在氢 键的物质,物质的熔、沸点明显高,如 NH３＞PH３;同分异构体分子间形成氢 键的物质比分子内形成氢键的物质熔、 沸点高,如邻羟基苯甲酸＜对羟基苯 甲酸. (２)对物质溶解度的影响:溶剂和溶质之间 形成 氢 键 使 溶 质 的 溶 解 度 增 大,如 NH３、甲醇、甲酸等易溶于水. (３)对物质密度的影响:氢键的存在会使某 些物质的密度反常,如水的密度比冰的 密度大. (４)氢键对物质电离性质的影响:如邻苯二 甲酸的电离平衡常数 Ka１与对苯二甲 酸的电离平衡常数Ka１相差较大. 　　溶解性 [情境素材] 橘子或橙子皮里挤出的“汁液”的主要成分 是一些亲脂性、容易挥发的小分子,比如DＧ 柠檬烯,这些挥发油成分可以看作极性弱的 有机溶剂.制作气球的材料分子也有类似的 性质,它们遇到这些有机溶剂时更容易溶解 (或者说溶胀),气球膜就会破坏. ◉[思考探究] 橘子或橙子皮中的“汁液”靠近气球时,气球 会破掉,而遇水不会,请解释原因? 　 􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋 　 􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋 [核心突破] 物质溶解性的影响因素 (１)“相似相溶”规律:非极性溶质一般能溶于 非极性溶剂,极性溶质一般能溶于极性溶 剂.如NH３、蔗糖易溶于水,难溶于CCl４. (２)氢键:溶质与溶剂之间存在氢键,可增大溶 解性.如NH３、乙醇、甘油、乙酸等能与水 混溶. (３)分子结构的相似性:溶质和溶剂分子结构 越相似,溶解性越大.如乙醇分子中的－ OH 与 水 分 子 中 的－OH 相 近,溶 解 性 较好. (４)化学反应:若溶质能与水发生化学反应,也 会增大溶质的溶解度.如SO２ 可与水反 应,溶解度较大. ◉[典例示范] [典例２]　下列现象不能用“相似相溶”解释 的是 (　　) A．氯化氢易溶于水 B．用CCl４ 萃取碘水中的碘 C．氯气易溶于NaOH溶液 D．苯与水混合静置后分层 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀅰９４􀅰 第二章　分子结构与性质 􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋[思维建模] 解答有关“相似相溶”规律问题的思维流程 如下: 判断溶质和溶剂分子极性 相同 　→互溶 不同 　→不溶 [尝试解答]　　　　　 􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋 ◉[学以致用] ３．碘单质在水中的溶解度很小,但在CCl４ 中 的溶解度很大,这是因为 (　　) A．CCl４ 与I２ 相对分子质量相差较小,而 H２O与I２ 相对分子质量相差较大 B．CCl４与I２ 都是直线形分子,而H２O不是直 线形分子 C．CCl４ 和I２ 都不含氢元素,而 H２O中含有 氢元素 D．CCl４ 和I２ 都是非极性分子,而H２O是极 性分子 ４．在３支试管中分别装有:①１mL苯和３mL 水;②１mLCCl４ 和３mL水;③１mL乙醇 和３mL水.图中三支试管从左到右的排 列顺序为 (　　) A．①②③ B．①③② C．③②① D．②③① 　分子的手性 [情境素材] “手性”指一个物体不能与其镜像相重合. 如我们的双手,左手与互成镜像的右手不重 合.一个手性分子与其镜像不重合,分子的 手性通常是由不对称碳引起,即一个碳上的 四个基团互不相同.通常用(RS)、(DL)对 其进行识别.例如: ◉[思考探究] (１)互为手性分子的物质是同一种物质吗? 二 者具有什么关系? 　 􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋 　 􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋 (２)互为手性分子的物质化学性质几乎完全相 同,分析其原因. 　 􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋 　 􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋 [核心突破] 手性分子的理解 (１)手性同分异构体(又称对映异构体、光学异 构体)的两个分子互为镜像关系,即分子形 式的“左撇子和右撇子”. (２)构成生命体的有机物绝大多数为手性分 子.两个手性分子的性质不同,且手性有 机物中必定含手性碳原子. ◉[典例示范] [典例３]　维生素C的结构简式是 ,它 能 防 治 坏 血 病,该分子中有手性碳原子个数为 (　　) A．１个 B．２个 C．３个 D．４个 􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋[思维建模] 解答有关手性分子问题的思维流程如下: 形成４个单键的C原子 所连４个原子或原子团各不相同}⇒ 手 性 碳原子 [尝试解答]　　　　　 􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀅰０５􀅰 化学􀅰选择性必修二 ◉[学以致用] ５．手性分子往往具有一定光学活性.乳酸分 子是手性分子,如图 CH３CHCOOH ① ② OH ③ .乳 酸中的手性碳原子是 (　　) A．① B．② C．③ D．②③ ６．(双选)丙氨酸(C３H７NO２)分子为手性分 子,它存在手性异构体,如图所示: 下列关于丙氨酸的两种手性异构体(Ⅰ和 Ⅱ)的说法正确的是 (　　) A．Ⅰ和Ⅱ分子中均存在２个手性碳原子 B．Ⅰ和Ⅱ呈镜面对称,具有相同的分子 极性 C．Ⅰ和Ⅱ分子都是极性分子,只含有极性 键,不含非极性键 D．Ⅰ和Ⅱ的化学键相同,但分子的性质 不同 􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 手性分子的判断方法 (１)观察实物与其镜像能否重合,如果不能 重合,说明是手性分子.如图: (２)观察有机物分子中是否有手性碳原子, 如果有一个手性碳原子,则该有机物分子 就是手性分子,具有手性异构体.含有两 个手性碳原子的有机物分子不一定是手性 分子. 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 １．下列关于范德华力影响物质性质的叙述中, 正确的是 (　　) A．范德华力是决定由分子构成的物质的 熔、沸点高低的唯一因素 B．范德华力与物质的性质没有必然的联系 C．范德华力能够影响物质的化学性质和物 理性质 D．范德华力仅影响物质的部分物理性质 ２．人们熟悉的影片«蜘蛛侠»为我们塑造了一 个能飞檐走壁、过高楼如履平地的蜘蛛侠, 现实中的蜘蛛能在天花板等比较滑的板面 上爬行,蜘蛛之所以不能从天花板上掉下的 主要原因是 (　　) A．蜘蛛脚的尖端锋利,能抓住天花板 B．蜘蛛的脚上有“胶水”,从而能使蜘蛛粘 在天花板上 C．蜘蛛脚上的大量细毛与天花板之间的范 德华力这一“黏力”使蜘蛛不致坠落 D．蜘蛛有特异功能,能抓住任何物体 ３．下列现象与氢键有关的是 (　　) ①NH３ 的熔、沸点比第ⅤA族其他元素氢 化物的高 ②小分子的醇、羧酸可以和水以任意比互溶 ③冰的密度比液态水的密度小 ④尿素的熔、沸点比醋酸的高 ⑤邻羟基苯甲酸的熔、沸点比对羟基苯甲酸 的低 ⑥水分子高温下也很稳定 A．①②③④⑤⑥ B．①②③④⑤ C．①②③④ D．①②③ 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀅰１５􀅰 第二章　分子结构与性质 ４．莽草酸的分子结构模型如图所示(分子中只 有C、H、O三种原子).其分子中手性碳原 子的个数为 (　　) A．１个 B．２个 C．３个 D．４个 ５．物质的物理性质与化学 键、分子间作用力有密切 关系.请回答下列问题: Ⅰ．如图所示每条折线表 示周期表ⅣA~ⅦA族中 某一族元素氢化物的沸点 变化,每个小黑点代表一种氢化物,其中a点 代表的是　　　　,b点代表的是　　　　. Ⅱ．如图是 Na、Cu、Si、H、C、N等元素单质 的熔点高低的顺序,其中c、d均是热和电的 良导体. (１)请写出如图中d单质对应元素原子的电 子排布式: 　 　. (２)单质a、b、f对应的元素以原子个数比１∶１ ∶１形成的分子中含　　　个σ键,　　　　 个π键. (３)a与b对应的元素形成的１０电子中性 分子X的立体构型为 　. (４)上述六种元素中的一种元素形成的含氧 酸的结构为 ,请简要说明该物质易 溶于水的原因: 　 　. [课堂小结] 分子间 作用力 分子的 手性 分子间 作用力 范德 华力 结构相似,相对分子质量大, 范德华力大 极性大,范德华力大 氢键 分子间氢键增大熔沸点 增大物质溶解性 分子的手性 手性碳原子 手性分子 手性异构体 溶解性 “相似相溶”规律 溶质与水反应增大溶解性 溶质与溶剂形成氢键增大溶解性 学习至此,请完成配套训练 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 分 子 结 构 与 性 质 共价键 方向性 饱和性 成键 方式 σ键 π键 类型 极性键 非极性键 键参数 键能 键角 键长 分子的 空间结构 理论 价层电子对互斥模型 杂化轨道理论 分子的空 间结构 sp杂化:直线形 sp３ 杂化:正四面体形、V形、三角锥形 sp２ 杂化:平面三角形或V形 分子 结构 与物 质的 性质 分子的极性 决定因素 判断及应用 分子的手性 手性碳原子 手性分子 手性异构体 分子间的作用力 范德华力 氢键 􀅰２５􀅰 化学􀅰选择性必修二