1.2.1研究有机物的一般方法 分离提纯 课件 2024-2025学年高二化学人教版（2019）选择性必修3

组织建设 第二节　研究有机化合物的一般步骤和方法 （第1课时 分离、提纯 ） 第一章 有机化合物的结构特点与研究方法 研究有机物的一般步骤与方法 天然有机物 合成有机物 (含较多杂质) 经过分离、提 纯得到纯净物 1、流程 通过现代科学技术手段确定其实 验式(最简式)、分子式、结构式 2、具体步骤 分离、提纯 元素定量分析 质谱仪测定Mr 波谱分析 得到纯净物 确定实验式 确定分子式 确定结构式 一、分离、提纯 物理方法： 有机物提纯的常用物理方法 蒸馏 化学方法： 色谱法 萃取 重结晶 一般是加入或通过某种试剂进行化学反应 利用有机物与杂质物理性质差异进行分离 原则： ①不增、不减、易分离、易复原 ②方法简便易行 ③途径最佳（步骤少、转化率高、无副产物等） 原理和条件 ---提纯液态有机物 （1）原理： 利用混合物中各种成分的沸点不同而使其分离的方法。（如石油的分馏） （2）适用条件： 1、液体有机混合物 2、有机物热稳定性较强； 3、有机物与杂质沸点相差较大。（30℃左右） 1、蒸馏法 1、蒸馏 (3)装置 蒸馏烧瓶 陶土网 温度计 直形冷凝管 锥形瓶 测量蒸汽的温度：温度计水银球的位置在蒸馏烧瓶支管口处 出水 进 水 冷凝管中水的流向： 下口流入，上口流出 防止暴沸 使用前要检查装置的气密性！ 盛放液体的量：蒸馏烧瓶容积的1/3～2/3 1、蒸馏法 蒸馏所得的产品叫馏分 5 1、蒸馏法 球形冷凝管 用于冷凝回流沸点高的液体。 蛇形冷凝管 用于冷凝回流沸点低的液体。 直形冷凝管，多用于蒸馏操作 球形冷凝管 （竖着用） 蛇形冷凝管 （竖着用） 圆底烧瓶 蒸馏烧瓶 三颈烧瓶 冷凝回流 恒压滴液漏斗 6 (4)操作步骤： ①组装仪器 ②检查气密性 ③加瓷片、加混合物 ④先通冷却水再加热蒸馏，收集馏分 ⑤实验后：先停止加热再停水 1、蒸馏法 【思考1】实验中若发现未加沸石，应如何处理？ 立即停止加热，冷却后，补加沸石。 【思考2】直接蒸馏得到的酒精是否就是无水酒精？ 先加生石灰（CaO），再蒸馏 【思考3】怎样才能得到无水酒精？ 已知工业乙醇（主要成分是乙醇，含有水、甲醇杂质），通过蒸馏可获得95.6%乙醇和4.4%水的共沸混合物。 物质 沸点/ ℃ 甲醇 64.7 乙醇 78.5 水 100 【课堂练习】下列关于蒸馏的实验操作说法正确的是（ ） A.蒸馏的原理是利用混合物中各组分的沸点不同实现分离 B.蒸馏烧瓶可以用酒精灯直接加热 C.开始蒸馏时，应该先加热，再开冷凝水；蒸馏完毕，应该先关冷凝水再撤酒精灯 D.苯和水的混合物最好用蒸馏的方法进行分离 A （1）原理：又称真空蒸馏，它是通过将装置内气体抽出，从而降低烧瓶内液体表面压力，使液体沸点大大下降，变得在较低温度下就会变为蒸汽而被蒸出来。 （2）适用：常压蒸馏时未达沸点就已受热分解、氧化或聚合的物质。 【拓展】减压蒸馏 克氏蒸馏头 直形冷凝管 接抽气泵 温度计 毛细管 （3）答题模板 问：为什么采取减压蒸馏? 答：减压使液体沸点降低，防止××物质受热分解、防止××物质高温时被氧化。 克氏蒸馏头 直形冷凝管 接抽气泵 温度计 毛细管 （3）装置 ①克氏蒸馏头：用作蒸馏头方便同时安装毛细管和温度计；还可避免液体因暴沸而溅入冷凝管 ②毛细管：放于下端距瓶底约 1～2mm处，可在毛细管上口 套一段软橡皮管，方便控制毛细管的进气量，以提供气化中 心的作用，使蒸馏平稳进行，避免液体过热而产生暴沸。 ③抽气泵：水泵或油泵，起减压作用 ④直形冷凝管：冷凝收集，冷凝水下进上出 例题（湖北真题）制备SbCl5的初始实验装置如图(毛细管连通大气，减压时可吸人极少量空气，防止液体暴沸；夹持、加热及搅拌装置略)： 已知SbCl5，140℃分解，2.9kPa时沸点为79℃ （3）分离出SbCl5用减压蒸馏而不用 常压蒸馏的主要原因是______________。 防止温度过高，SbCl5分解 2、萃取 ②萃取剂的选择条件 c. 溶质在萃取剂中的溶解度比在原溶剂中的大得多 a. 萃取剂和原溶剂互不相溶 利用有机物在两种互不相溶且密度不同的溶剂中的溶解性不同，将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂中。 ①原理： b. 萃取剂和原溶剂、溶质均不发生化学反应 (2)液-液萃取： (1)固-液萃取： 用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程。 ④注意事项： a. 操作三部曲： b. 液体转移顺序： 下层液体下口放出 上层液体上口倒出 ③实验仪器与操作步骤 振荡、静置、分液 玻璃塞: 凹槽、小孔 （二）萃取与分液 （5）分液漏斗注意事项： ①使用前需检漏 ②下端尖嘴部分紧靠烧杯内壁 ③分液漏斗内液体的总体积不超过容积的2/3 ④分液漏斗通过打开上方的玻璃塞和下方的活塞（或使玻璃塞上的凹槽与玻璃塞上的小孔相对）使下层液体顺利流下，下层液体从下口流出，上层液体从上口倒出。 ⑤振荡时双手托住分液漏斗,右手按住玻璃塞,平放,用力振荡(振荡时注意放气)。 高中化学常见漏斗类型 普通漏斗 长颈漏斗 （球形）分液漏斗 （梨形）分液漏斗 恒压 滴液漏斗 布氏漏斗 想一想 ：如何从四氯化碳中提取出碘 ‌1.蒸馏法‌：由于I2和CCl4的沸点不同，可以通过加热和冷凝的方法将它们分离。I2的沸点为184.4℃，而CCl4的沸点为76.8℃。因此，可以通过常压蒸馏或减压蒸馏的方法将I2和CCl4分离。常压蒸馏通常难以完全分离，因为I2在77℃时较多地升华，大部分的I2随着CCl4一起蒸出。减压蒸馏可以在较低的温度下进行，有效地将I2和CCl4分离开。‌ 2.反萃取法‌：这种方法利用化学反应将I2从CCl4中提取出来。可以通过加入浓NaOH溶液使I2发生歧化反应，生成碘盐。反应后，碘以盐的形式富集，再通过酸性介质将其转变成单质碘。具体步骤包括：将碘的CCl4溶液与浓NaOH溶液反应，生成NaI和NaIO₃，然后通过分液将CCl4回收，最后通过酸化处理回收碘。 （二）萃取与分液 【练习】下列关于萃取操作的说法正确的是（ ） A.从溴水中提取溴，可加入酒精作萃取剂 B.萃取操作完成后，静置分液，上、下层液体均从下口放出 C.用一种有机溶剂提取水溶液中的某物质，静置分液后，“水层”应在上层 D.萃取时，所加入的溶剂应与原溶剂互不相溶，且与溶质相互间不反应 D 判断正误(正确的打“√”，错误的打“×”)。 (1)萃取分液前需对分液漏斗进行检漏。(　 　) (2)能用分液的方法分离植物油和水的混合物。(　 　) (3)可用酒精萃取溴水中的Br2或碘水中的I2。(　 　) (4)利用蒸馏法分离液态有机化合物时，温度计可以插入液面以下。(　 ) (5)在蒸馏实验中，发现忘记加沸石，应立即停止实验，马上加入。(　 ) √ √ × × × 3、重结晶 状态变化 操作 结晶 aq→ s 蒸发结晶/冷却结晶 重结晶 s →aq→s 溶解、蒸发浓缩、冷却结晶 蒸发结晶 （适合溶解度随温度变化不大的物质） 如：NaCl(水) （适合溶解度随温度变化较大的物质） 如：KNO3 (水) 冷却结晶 3、重结晶 （1）原理： 利用有机物和杂质在同一溶剂中溶解度的不同，使有机物从溶剂中析出的过程，是提纯固态有机物的常用方法。 （2）适用范围： 提纯可溶性物质与溶剂 （3）溶剂的选择条件： ②被提纯有机物在此溶剂中的溶解度受温度影响较大 ①杂质在此溶剂中溶解度很小或很大，易于除去 【实验探究：重结晶法提纯苯甲酸】 资料： 1、苯甲酸可作食品防腐剂，为无色晶体。 2、熔点122℃，沸点249℃。 3、微溶于水（溶解度见下表），易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。 某粗苯甲酸样品含有少量氯化钠和泥沙，应如何提纯？ （三）重结晶 温度 25℃ 50℃ 95℃ 苯甲酸 0.34g 0.85g 6.8g NaCl 36.0 37.0 39.1 加热溶解 趁热过滤 冷却结晶 边加热边搅拌, 至固体溶解 一贴，二低，三靠； 避免烫伤 (缓慢冷却结晶, 晶形好) 过滤、洗涤晶体 片状晶体 24 实验记录与数据处理 项目 现象和数据 (1)对比提纯前后苯甲酸的状态 苯甲酸粗品 苯甲酸晶体 (2)对比过滤前后液体的状态 溶解苯甲酸粗品后的液体 趁热过滤后的滤液 (3)计算重结晶收率 苯甲酸粗品的质量/g 苯甲酸晶体的质量/g 重结晶收率= 晶体质量 粗品质量 ×100% 白色粉末状（含难溶泥沙） 白色针状晶体 含泥沙的浑浊液体 澄清液体 1g 0.54g 54% (1)重结晶法提纯苯甲酸的原理是什么？有哪些主要操作步骤？ (2)溶解粗苯甲酸时加热的作用是什么？趁热过滤的目的是什么？ 加热是为了增大苯甲酸的溶解度，使苯甲酸充分溶解。 趁热过滤是除去泥沙，并防止苯甲酸晶体低温析出，减少苯甲酸损失。 粗 产品 加热 溶解 趁热 过滤 冷却 结晶 提纯 产品 过滤 洗涤 干燥 称量 原理：苯甲酸在不同温度的蒸馏水中溶解度不同 回顾实验，回答下列问题： 26 (3)温度越低，苯甲酸的溶解度越小，为了得到更多的苯甲酸晶体，是不是结晶时的温度越低越好？ 不是。因为温度过低，杂质的溶解度也会降低，部分杂质也会析出，达不到提纯苯甲酸的目的。温度极低时，水也会结晶，不利于实验进行。 (4)实验操作中多次用到了玻璃棒，分别起到了哪些作用？ 加热溶解－－搅拌，加速苯甲酸溶解 过滤－－引流 27 (6)如何检验提纯后的苯甲酸中NaCl已被除净？ (5)在晶体析出后，分离晶体和滤液时，要用少量的冷溶剂洗涤晶体，其洗涤的目的是什么？为什么要用冷溶剂？ 洗涤除去晶体表面附着的可溶性杂质； 用冷溶剂洗涤可降低洗涤过程中晶体的损耗。 取少量提纯后的苯甲酸样品，溶于水后加入硝酸银溶液，观察是否有白色沉淀生成，若无，则说明NaCl已被除净 28 洗涤沉淀或晶体的方法： 检验洗涤效果： 用胶头滴管往晶体上加蒸馏水至晶体被浸没，待水完全流出后，重复2—3次，直到晶体被洗净。 结论（说明沉淀已经洗涤干净） 取样（取最后一次洗涤液少许于试管） ↓ 加试剂【滴加××试剂（有必要时加热，如检验NH4+）】 ↓ 现象（不产生沉淀、溶液不变××色或不产生××气体） ↓ 重结晶法提纯苯甲酸 苯甲酸、泥沙和食盐 滤液 滤渣 滤液 苯甲酸晶体 加水，加热，趁热过滤 苯甲酸、氯化钠 泥沙 氯化钠 冷却，结晶， 过滤，洗涤 不纯固体物质 残渣 (不溶性杂质) 母液 (可溶性杂质和部分被提纯物) 晶体 (产品) 溶于溶剂，制成饱和溶液，趁热过滤 思维建模 滤液 4、色谱法 当样品随着流动相经过固定相时，因样品中不同组分在两相间的分配不同而实现分离的一类分离分析方法被称为色谱法。 让溶有绿色植物叶子色素的石油醚溶液自上而下地通过吸附剂。因吸附剂对不同色素吸附能力不同，所以分成三段不同颜色：绿色、黄色、黄绿色 色谱法成为分离、提纯有机物必不可少的方法。 并发展出了纸上色谱法、薄层色谱法、气相色谱法和液相色谱法等。 有机化合物的分离和提纯 课堂小结 $$