1.1有机化合物的分类方法 讲义 2024-2025学年高二下学期化学人教版（2019）选择性必修3

Chemistry 不积跬步，无以至千里；不积小流，无以成江海 有机化合物的分类方法 ( 钠及其化合物 ) 一、依据碳骨架分类 1．依据碳骨架分类 【特别提醒】 ①脂肪烃一般包括烷烃、烯烃和炔烃； ②脂环化合物与芳香族化合物的区别： a．脂环化合物：不含苯环的碳环化合物都属于脂环化合物 如：(环戊烷)、(环己烯)、(环己醇)等 b．芳香化合物：含一个或多个苯环的化合物均称为芳香族化合物 如：(苯)、(萘)、(溴苯)等 ③环状化合物还包括杂环化合物，即构成环的原子除碳原子外，还有其他原子如：氮原子，氧原子等 如：吡啶()、呋喃() 【课堂小练1】 1．观察下列有机物，并按碳骨架把它们分类，完成填空： ①　②　③　④　⑤　⑥　⑦　⑧ (1)属于链状化合物的是________。 (2)属于脂环化合物的是________________。 (3)属于芳香族化合物的是________________。 (4)属于芳香烃的有________________。 (5)属于脂肪烃的有________________。 (6)属于脂环烃衍生物的有________________。 二、依据官能团分类 1．烃的衍生物 (1)烃的衍生物：烃分子中的氢原子被其他原子或原子团所取代而生成的一系列化合物，如CH3Cl、CH3OH、HCHO等。 (2)常见的烃的衍生物：卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯、醚、酮。 2．官能团及其分类 定义：决定有机化合物特性的原子或原子团。 有机化合物类别 官能团(名称和结构简式) 代表物(名称和结构简式) 烃 烷烃 — 甲烷CH4 烯烃 碳碳双键 乙烯CH2==CH2 炔烃 碳碳三键—C≡C— 乙炔CH≡CH 芳香烃 — 苯 烃的衍生物 卤代烃 碳卤键 溴乙烷CH3CH2Br 醇 羟基—OH 乙醇CH3CH2OH 酚 羟基—OH 苯酚 醚 醚键 乙醚CH3CH2OCH2CH3 醛 醛基 乙醛CH3CHO 酮 酮羰基 丙酮CH3COCH3 羧酸 羧基 乙酸CH3COOH 酯 酯基 乙酸乙酯CH3COOCH2CH3 胺 氨基—NH2 甲胺CH3NH2 酰胺 酰胺基 乙酰胺CH3CONH2 【特别提醒】 ①苯环、烷基不是官能团； ②含有相同官能团的有机物不一定是同类物质。如：芳香醇和酚官能团相同，但类别不同 a．醇：羟基与链烃基、脂环烃或与芳香烃侧链上的碳原子相连。如：、、等 b．酚：羟基与苯环上的碳原子直接相连。如：、 ③官能团是不可拆分的原子或原子团，如羧基()不能说成酮羰基和羟基。 ④官能团书写要规范，按照原子的连接顺序书写，如简写为—CHO；简写为—COOR或ROOC—；简写为—CONH2或H2NOC—。 【课堂小练2】 2．下列物质的类别与所含官能团都正确的是 选项 物质 类别 官能团 A 烃 B 羧酸 C 胺 D 醇 3．下列各对物质中，按官能团进行分类，属于同一类物质的是(　　) A．　 B．　 C．　 D．　 三、复杂有机物分子结构中官能团的识别与判断 1．同官能团不同类别 如醇和酚官能团都为羟基，但类别不同，化学性质也不相同。 醇：羟基与脂肪烃、脂环烃或与芳香烃侧链上的碳原子相连。如、等。 酚：羟基与苯环上的碳原子直接相连。如、等。 2．“相似”官能团的判断 (1)醛基与酮羰基：酮羰基“”两端均为烃基，而醛基中“”至少一端与H原子相连。 如属于酮，而属于醛。 (2)羧基与酯基：中，若R2为氢原子则为羧基，若R2为烃基，则为酯基。 如属于酸，而属于酯。 3．多官能团有机物的多重性质 分子中含有两种或两种以上的不同官能团时，该分子可能具有多方面的性质。如含有碳碳双键、羟基、羧基三种官能团，应具有和乙烯、乙醇、乙酸类似的化学性质。 【课堂小练3】 4．黄曲霉毒素M1为已知的致癌物，具有很强的致癌性。黄曲霉毒素M1的结构简式如图所示，下列关于该分子含有的官能团的说法正确的是(　　) A．含有碳碳双键、羟基、酮羰基、酯基、醚键 B．含有苯环、羟基、酮羰基、羧基、醚键 C．含有羟基、酮羰基、羧基、酯基、醚键 D．含有碳碳双键、苯环、羟基、酮羰基、醚键 5．某有机物A的结构简式如图所示，它是最早被禁用的兴奋剂之一。下列有关有机物A的叙述不正确的是(　　) A．有机物A属于烃的衍生物 B．有机物A的分子式是C13H12O4Cl2 C．有机物A既属于卤代烃，也属于芳香族化合物 D．有机物A分子中含有5种官能团 【课时对点练习】 1．按碳的骨架对有机化合物进行分类，下列说法正确的是(　　) A．属于脂肪烃衍生物 B．属于芳香族化合物 C．属于脂环化合物 D． 属于芳香族化合物 2．下列有机化合物按碳骨架分类，结果正确的是(　　) A．乙烯(CH2==CH2)、苯()、环己烷()都属于脂肪烃 B．苯()、环戊烷()、环己烷()都属于芳香烃 C．属于脂环化合物 D.、、均属于环状烷烃 3．下面的原子或原子团不属于官能团的是(　　) A．OH－ B．－Br C．－NO2 D． 4．(2023·武汉高二联考)下列有机化合物的类别与所含官能团都正确的是(　　) 选项 物质 类别 官能团 A CH3—O—CH3 醚 B 酚 —OH C 醛 —CHO D CH3CH2CH2COOH 羧酸 5．下列物质中都含有“”，其中一种有别于其他三种，该物质是(　　) A． B． C． D． 6．某有机物的结构简式为，该有机物中不存在的官能团是(　　) A．羧基 B．醛基 C．酯基 D．羟基 7．下列关于有机物及相应官能团的说法正确的是(　　) A．乙烯与聚乙烯具有相同的官能团，都属于烯烃 B.分子中含有醚键(虚线部分)，所以该物质属于醚 C．及因都含有羟基，故都属于醇 D．不是所有的有机物都具有一种或几种官能团 8．有机物M(结构简式如图所示)具有广谱抗菌活性，该分子结构中所含官能团有(　　) A．8种 B．7种 C．6种 D．5种 9．(2022·安徽砀山高二期中)红辣椒中含有多种色泽鲜艳的天然色素，其中呈深红色的色素是辣椒红，其结构如图所示。下列有关辣椒红的说法正确的是(　　) A．含有的含氧官能团为羟基和酮羰基 B．属于烃 C．属于链状化合物 D．分子中含有11个碳碳双键 10．拟除虫菊酯是一类高效、低毒、对昆虫具有强烈触杀作用的杀虫剂，其中对光稳定的溴氰菊酯的结构简式如图所示。下列对该化合物的叙述正确的是(　　) A．属于芳香烃 B．属于芳香族化合物，含有醚键、酮羰基两种官能团 C．属于卤代烃 D．可使酸性KMnO4溶液褪色 11．请根据官能团的不同对下列有机化合物进行分类 ①CH3CH2OH　 ② ③CH3CH2Br ④CH3COOCH2CH3　 ⑤ ⑥　⑦CH3CHO　 ⑧HCOOH ⑨　 ⑩ ⑪ ⑫ (1)芳香烃： ；(2)卤代烃： ；(3)醇： ；(4)醛： ； (5)羧酸： ；(6)酯： ；(7)胺： ；(8)酰胺： ； 12．请回答下列问题。 (1)写出E()中含氧官能团的名称_____________________________________。 (2)中虚线框内官能团的名称为a__________，b________。 (3)E()中含氧官能团共______种。 (4)化合物是一种取代有机氯农药DDT的新型杀虫剂，它含有的官能团有________________(填名称)，它属于________(填“脂环”或“芳香族”)化合物。 (5)中官能团的名称为_____________________________________。 (6)中含氧官能团的名称是____________________ (7)中含氧官能团的名称为___________________ (8)中官能团的名称为___________________ (9) 中官能团的名称为____________________ (10) 中含氧官能团的名称________________________ (11)中的含氧官能团名称为硝基、_____________和____________ (12)中所含官能团的名称为_________________ (13)中所含官能团的名称为_________________ 【参考答案】 【课堂小练1】 1．观察下列有机物，并按碳骨架把它们分类，完成填空： ①　②　③　④　⑤　⑥　⑦　⑧ (1)属于链状化合物的是________。 (2)属于脂环化合物的是________________。 (3)属于芳香族化合物的是________________。 (4)属于芳香烃的有________________。 (5)属于脂肪烃的有________________。 (6)属于脂环烃衍生物的有________________。 答案　(1)①④⑥　(2)②⑦　(3)③⑤⑧　(4)③⑤　(5)①④　(6)② 【课堂小练2】 2．下列物质的类别与所含官能团都正确的是 选项 物质 类别 官能团 A 烃 B 羧酸 C 胺 D 醇 【答案】D 【解析】A．分子中除含C、H元素外，还含有Br元素，不属于烃，官能团为碳溴键，A错误； B．分子中含有羧基官能团，属于羧酸，官能团为－COOH，B错误； C．含有酰胺基()官能团，属于酰胺，C错误； D．含有-OH官能团，属于醇，D正确； 故选D。 3．下列各对物质中，按官能团进行分类，属于同一类物质的是(　　) A．　 B．　 C．　 D．　 【答案】A 【解析】A中两者都属于酚；B中前者属于醛，后者属于醚；C中前者属于醇，后者属于酚；D中前者属于酯，后者属于酸；A符合题意。 【课堂小练3】 4．黄曲霉毒素M1为已知的致癌物，具有很强的致癌性。黄曲霉毒素M1的结构简式如图所示，下列关于该分子含有的官能团的说法正确的是(　　) A．含有碳碳双键、羟基、酮羰基、酯基、醚键 B．含有苯环、羟基、酮羰基、羧基、醚键 C．含有羟基、酮羰基、羧基、酯基、醚键 D．含有碳碳双键、苯环、羟基、酮羰基、醚键 【答案】A。解析：由黄曲霉毒素M1的结构简式可知，该有机物分子中含有的官能团有碳碳双键、羟基、酮羰基、酯基、醚键。 5．某有机物A的结构简式如图所示，它是最早被禁用的兴奋剂之一。下列有关有机物A的叙述不正确的是(　　) A．有机物A属于烃的衍生物 B．有机物A的分子式是C13H12O4Cl2 C．有机物A既属于卤代烃，也属于芳香族化合物 D．有机物A分子中含有5种官能团 答案　C 解析　观察有机物A的结构简式可知，它是由碳、氢、氧、氯4种元素组成的，属于烃的衍生物，A正确；由结构简式可知A的分子式为C13H12O4Cl2，B正确；其结构中含有氧原子，所以不属于卤代烃，C错误；有机物A分子中含有碳碳双键、酮羰基、碳氯键、醚键、羧基5种官能团，D正确。 【课时对点练习】 1．按碳的骨架对有机化合物进行分类，下列说法正确的是(　　) A．属于脂肪烃衍生物 B．属于芳香族化合物 C．属于脂环化合物 D． 属于芳香族化合物 答案D。解析：是异丁烷，属于脂肪烃，A错误；芳香族化合物指含有苯环的化合物，不含苯环，属于环烯，B错误；结构中含有苯环，属于芳香族化合物，不是脂环化合物，C错误；含有苯环， 属于芳香族化合物，D正确。 2．下列有机化合物按碳骨架分类，结果正确的是(　　) A．乙烯(CH2==CH2)、苯()、环己烷()都属于脂肪烃 B．苯()、环戊烷()、环己烷()都属于芳香烃 C．属于脂环化合物 D.、、均属于环状烷烃 答案　D 解析　A项，乙烯属于脂肪烃，苯属于芳香烃，环己烷属于脂环烃，错误；B项，环戊烷、环己烷属于脂环烃，错误；C项，属于芳香族化合物，错误；D项，环戊烷、环丁烷和乙基环己烷均属于环状烷烃，正确。 3．下面的原子或原子团不属于官能团的是(　　) A．OH－ B．－Br C．－NO2 D． 答案 A。解析：OH－为氢氧根离子，不是官能团。 4．(2023·武汉高二联考)下列有机化合物的类别与所含官能团都正确的是(　　) 选项 物质 类别 官能团 A CH3—O—CH3 醚 B 酚 —OH C 醛 —CHO D CH3CH2CH2COOH 羧酸 答案　A 解析　中羟基没有直接与苯环相连，故属于醇，B项错误；中含有的官能团是酯基，故属于酯，C项错误；CH3CH2CH2COOH中的官能团是羧基，羧基的结构简式为，D项错误。 5．下列物质中都含有“”，其中一种有别于其他三种，该物质是(　　) A． B． C． D． 答案　D 解析　A、B、C三种有机化合物中均含有羧基，D中含有酯基，因此D有别于其他三种物质。 6．某有机物的结构简式为，该有机物中不存在的官能团是(　　) A．羧基 B．醛基 C．酯基 D．羟基 答案　B。解析：根据结构简式，1是羟基、2是酯基、3是羧基，不含醛基。 7．下列关于有机物及相应官能团的说法正确的是(　　) A．乙烯与聚乙烯具有相同的官能团，都属于烯烃 B.分子中含有醚键(虚线部分)，所以该物质属于醚 C．及因都含有羟基，故都属于醇 D．不是所有的有机物都具有一种或几种官能团 答案　D。解析：乙烯的官能团为碳碳双键，而聚乙烯结构中只有C－C及C－H，A错；B中物质名称为乙酸乙酯，属于酯，B错；C中给出的两种物质前者属于酚，后者属于醇，C错；绝大多数有机物含有官能团，但烷烃没有官能团，D对。 8．有机物M(结构简式如图所示)具有广谱抗菌活性，该分子结构中所含官能团有(　　) A．8种 B．7种 C．6种 D．5种 答案　D 解析　由该有机物的结构简式可知，有机物M分子中含有羟基(—OH)、碳碳双键()、酯基(—COOR)、酰胺基(—CONH—)、羧基(—COOH)，共5种官能团，D正确。 9．(2022·安徽砀山高二期中)红辣椒中含有多种色泽鲜艳的天然色素，其中呈深红色的色素是辣椒红，其结构如图所示。下列有关辣椒红的说法正确的是(　　) A．含有的含氧官能团为羟基和酮羰基 B．属于烃 C．属于链状化合物 D．分子中含有11个碳碳双键 答案　A 解析　辣椒红分子中含有C、H、O三种元素，属于烃的衍生物，B错误；辣椒红分子结构中含有一个五元环、一个六元环，因此属于环状化合物，C错误；辣椒红分子中含有10个碳碳双键，D错误。 10．拟除虫菊酯是一类高效、低毒、对昆虫具有强烈触杀作用的杀虫剂，其中对光稳定的溴氰菊酯的结构简式如图所示。下列对该化合物的叙述正确的是(　　) A．属于芳香烃 B．属于芳香族化合物，含有醚键、酮羰基两种官能团 C．属于卤代烃 D．可使酸性KMnO4溶液褪色 答案　D。解析：该有机物除含C、H元素外，还含有Br、O、N元素，不能称为烃或卤代烃，A、C错误；该有机物含有苯环，属于芳香族化合物，也含有醚键、碳碳双键，但其中的是酯基，不是酮的官能团酮羰基()，B错误；该有机物中含有碳碳双键()，能使酸性KMnO4溶液褪色，D正确。 11．请根据官能团的不同对下列有机化合物进行分类 ①CH3CH2OH　 ② ③CH3CH2Br ④CH3COOCH2CH3　 ⑤ ⑥　⑦CH3CHO　 ⑧HCOOH ⑨　 ⑩ ⑪ ⑫ (1)芳香烃： ；(2)卤代烃： ；(3)醇： ；(4)醛： ； (5)羧酸： ；(6)酯： ；(7)胺： ；(8)酰胺： ； 答案　(1)⑨　(2)③⑥　(3)①　(4)⑦　(5)⑧⑩ (6)④　(7)⑪　(8)⑫ 12．请回答下列问题。 (1)写出E()中含氧官能团的名称_____________________________________。 (2)中虚线框内官能团的名称为a__________，b________。 (3)E()中含氧官能团共______种。 (4)化合物是一种取代有机氯农药DDT的新型杀虫剂，它含有的官能团有________________(填名称)，它属于________(填“脂环”或“芳香族”)化合物。 (5)中官能团的名称为_____________________________________。 (6)中含氧官能团的名称是____________________ (7)中含氧官能团的名称为___________________ (8)中官能团的名称为___________________ (9) 中官能团的名称为____________________ (10) 中含氧官能团的名称________________________ (11)中的含氧官能团名称为硝基、_____________和____________ (12)中所含官能团的名称为_________________ (13)中所含官能团的名称为_________________ 答案　(1)酯基、醚键、羟基　(2)酰胺基　羧基　(3)3　(4)羟基、醛基、碳碳双键　脂环　(5)酮羰基、酰胺基、碳氯键 (6)羟基、醚键　 (7)羟基、酯基　(8)碳碳双键、酯基　(9)碳碳双键、酮羰基　(10)羟基、酯基 (11)(酚)羟基　醛基　(12)碳碳双键、醚键、羟基、酯基　(13)酯基、酮羰基　 ( 1 ) 学科网（北京）股份有限公司 $$