内容正文:
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专题4 生活中常用的有机物——烃的含氧衍生物
第一单元 醇和酚
第1课时
醇的结构、性质和重要
应用
《顶尖课课练·化学(选择性必修3)有机化学基础(苏教版)》配套课件
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01
课前自主学习
02
课堂互动探究
03
课堂即时达标
3
课前自主学习
知识梳理
知识点一 醇的组成、结构与物理性质
1.醇的定义
脂肪烃分子中的氢原子或芳香烃侧链上的氢原子被______取代后的有机
化合物称为醇,其官能团的结构简式为_______。
羟基
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2.醇的分类
(1)根据醇分子中羟基的数目,醇可分为:
①一元醇:如甲醇(________)、苯甲醇( )。
②______醇:如乙二醇(_ ________)。
③多元醇:如丙三醇(_ ___________)。
二元
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(2)根据醇分子中烃基是否饱和,醇可分为:
①______醇:如 、 、 。
②________醇:如 。
饱和
不饱和
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3.通式
(1)烷烃的通式为 ,则饱和一元醇的通式为________________
__,饱和多元醇的通式为____________。
(2)单烯烃的通式为 ,则相应一元醇的通式为
。
(3)苯的同系物的通式为 ,则相应一元醇的通式为
__________ 。
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4.命名
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例如: 命名为________________________________,
命名为__________________________。
甲基戊醇
1,丙二醇
5.醇的物理性质
(1)沸点
①相对分子质量相近的醇和烷烃相比,醇的沸点______烷烃。
②饱和一元醇随碳原子数的增加,沸点逐渐______。
高于
升高
(2)溶解性
①甲醇、乙二醇、丙三醇等低级醇能与水______________。
②含羟基较多的醇在水中溶解度较____。随着烃基中碳原子的增多,醇
的水溶性明显______。以下的醇可与水混溶, 的醇部分溶于
水, 以上的醇难溶于水。
(3)状态:以下的醇为液体,的醇为黏稠液体, 以上的醇
为蜡状固体。
以任意比互溶
大
降低
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6.醇的重要应用
名称 俗名 结构简式 色、态、
味 毒性 水溶性 用途
乙醇 酒精 或
无色、有
特殊气味
的液体 无毒 互溶 是重要的有机
溶剂,常用作
燃料,是重要
的有机化工原
料
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名称 俗名 结构简式 色、
态、味 毒性 水溶性 用途
甲醇 木精
或木
醇 ________ 无色透
明的液
体 剧毒 互溶 用作燃料
乙二
醇 甘醇 _____________ 无色、
黏稠、
有甜味
的液体 无毒 互溶 用作抗冻剂、
合成聚酯纤维
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名称 俗名 结构简式 色、态、
味 毒性 水溶性 用途
丙三
醇 甘油 ___________________________ 无色、黏
稠、有甜
味的液体 无毒 互溶 制日用化妆
品、硝化甘油
等,是重要的
化工原料
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知识点二 醇的化学性质
1.羟基的反应
(1)取代反应
①与氢卤酸、、 反应
________________
____________________
②成醚反应
_______________________
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(2)消去反应
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2.羟基中氢的反应
(1)与活泼金属的反应
___________________
(2)酯化反应
______________________
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3.醇的氧化反应
(1)燃烧反应
_____________
(2)催化氧化反应
_________________
________________
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问题探索
1.是否所有的醇都能发生消去反应?
不一定。只有相邻碳原子上分别有、 ,组合成水分子才能发
生消去反应。
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2.是否所有的醇都能发生催化氧化反应?
不一定。连接的碳原子上还连接有 时,才能发生催化氧化反应。
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3.乙醇在浓硫酸作催化剂条件下发生反应的实验中,如何配制混合溶液?
为什么要加入沸石或碎瓷片?如何控制反应温度?
配制混合溶液时,应先加乙醇,再慢慢注入浓硫酸,并用玻璃棒不断搅
拌,然后加入沸石或碎瓷片。加入沸石或碎瓷片的作用是防止暴沸。操
作时温度计水银球要置于反应物的中央,使反应温度快速升至 ,
减少副反应的发生。
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课堂互动探究
1.下列命名正确的是( )
A
A. 的名称为甲基 丙醇
B. 的名称为甲基, 己二醇
C. 的名称为甲基, 己二醇
D. 的名称为3,二乙基 庚醇
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解析 B的名称为甲基,己二醇,C的名称为甲基,
己二醇,D的名称为甲基乙基 辛醇。
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2.现有以通式 表示的一元醇:
(1)出现同类同分异构体的最小 值是___。
3
解析 由于和 无异构现象,故甲醇、乙醇没有同分异构
体。有两种结构,为正丙基 和异丙基
( ),丙醇出现丙醇和 丙醇,所以饱和一元醇出现同类
同分异构体的最小 值为3。
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(2) 的同分异构体中,氧化后能生成醛的醇有___种,其结构简
式是___________________________________,其系统命名分别为_____
_______________________。
2
、
丁醇、甲基丙醇
解析 当时,可氧化为醛,而 只有两种结构,
即和,故 的饱和一元醇中能氧化为醛的
醇只有2种,其结构简式分别为和 ,
其名称分别为丁醇、甲基 丙醇。
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(3)具有同分异构体的醇跟浓硫酸混合加热时,只能得到一种不饱和
烃(烯烃类),符合这一结果的醇的 值是___。
3
解析 值应为3。当 时,醇发生消去反应所得的烯烃有同分异构体。
如时, 发生消去反应可得 或
,二者互为同分异构体。
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3.下列醇类能发生消去反应的是( )
D
①甲醇 丙醇 丁醇 丁醇 ,二甲基 丙醇
戊醇 ⑦环己醇
A. 只有①⑤ B. 只有②③④
C. 只有②③④⑥ D. ②③④⑥⑦
解析 能够发生消去反应的醇需满足的条件是分子中与 相连的C的
邻位C上有。甲醇分子中只有1个C,2,二甲基 丙醇分子中羟基
所连碳原子的邻位C上没有,二者均不能发生消去反应; 丙醇、
丁醇、丁醇、 戊醇、环己醇分子中羟基所连碳原子均有邻位C
且邻位C上有 ,均可发生消去反应,故②③④⑥⑦符合题意。
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4.以下4种有机物的分子式均为 。
① ② ③ ④
其中能被催化氧化为醛的是( )
C
A. ①和② B. 只有② C. ②和③ D. ③和④
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5.乙醇分子中的各种化学键如图所示。下列关于乙醇在各种反应中断裂
键的说法不正确的是( )
C
A. 和金属钠反应时键①断裂
B. 和浓硫酸共热到 时键②和⑤断裂
C. 和浓硫酸共热到 时仅键②断裂
D. 在催化下与 反应时键①和③断裂
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解析 根据乙醇发生反应时的实质进行分析。A选项,乙醇与钠反应生成
乙醇钠,是乙醇中的 键断裂,故是正确的。B选项,乙醇发生消去
反应生成乙烯和水,是②和⑤键断裂,也是正确的。C选项,乙醇发生
分子间脱水生成醚,其中一分子乙醇断键①,另一分子乙醇断键②,故
是错误的。D选项,乙醇催化氧化为乙醛,断键①和③,也是正确的。
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课堂即时达标
1.下列物质不属于醇类的是( )
C
A. B. C. D.
解析 羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物是醇,所以A、B、
D都是醇类,C不是醇,其所含官能团是醛基和羧基。
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2.下列既能发生消去反应,又能被氧化成含醛基的物质是( )
C
A. B.
C. D.
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解析 A项,该物质中与羟基相连的碳原子上只有一个氢原子,被氧化不
能生成醛基,A错误;B项,该物质中与羟基相连的碳原子的邻位碳原
子上没有氢原子,不能发生消去反应,B错误;C项,该物质中与羟基
相连的碳原子上有2个氢原子,可以被氧化成醛基,碳溴键、羟基均可
以发生消去反应,C正确;D项,该物质中与羟基相连的碳原子的邻位
碳原子上没有氢原子,不能发生消去反应,D错误。
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3.有关下列两种物质的说法正确的是( )
D
A. 两者都能发生消去反应
B. 两者都能在 作催化剂时发生氧
化反应
C. 相同物质的量的①和②分别与足
量反应时,产生的量:
D. 两者互为同分异构体
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解析 因①中与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上没有氢,故①不能发
生消去反应,A不正确;②中与羟基相连的碳原子上没有氢原子,不能
发生催化氧化反应,B不正确;①和②中的羟基数目相同,故等物质的
量的①和②与足量反应时,产生 的量相等,C不正确。
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4.A、B、C三种醇与足量的金属钠反应,在相同条件下产生相同体积的
氢气,消耗这三种醇的物质的量之比为 ,则A、B、C醇分子中羟
基数之比为( )
D
A. B. C. D.
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5.分子式为 的饱和一元醇的同分异构体有多种。在下列该醇的同
分异构体中:
A. B.
C. D.
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(1)可以发生消去反应生成两种单烯烃的是___(填字母,下同)。
C
解析 该醇发生消去反应时,生成两种单烯烃,表明该分子中与羟基相
连的碳原子的邻位碳原子上有氢,且以 所连碳原子为中心,分子
不对称。
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(2)可以发生催化氧化生成醛的是___。
(3)不能发生催化氧化的是___。
(4)能被催化氧化为酮的有___种。
(5)能使酸性 溶液褪色的有___种。
D
B
2
3
解析 与羟基相连的碳原子上有氢原子时,可被酸性 溶液氧化为
羧酸或酮,从而使酸性 溶液褪色。
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$$