4.1 第2课时 酚（Word教参）-【优化指导】2024-2025学年高中化学选择性必修3（苏教版2019）

第2课时　酚 课程标准 核心素养 1.通过认识酚分子中羟基连接方式的不同，了解苯酚的主要性质，理解羟基和苯环的相互影响，形成物质结构决定性质的核心理念。 2．通过苯酚性质的学习，了解苯酚及酚类毒性及其对环境的危害，要合理应用。 1.(宏观辨识与微观探析)能基于官能团、化学键的特点分析和推断苯环与羟基的相互影响，能描述和分析酚类的重要反应，能书写相应的化学方程式。 2．(科学探究与创新意识)能通过实验探究苯酚的酸性、取代反应、显色反应及其在检验中的应用。 3．(科学态度与社会责任)结合生产、生活实际了解酚类对环境和健康可能产生的影响，关注有机化合物的安全使用。 一、酚类 1．酚的概念 分子中羟基与苯环(或其他芳环)碳原子直接相连的有机化合物属于酚。如： 。 2．苯酚的分子结构 3．苯酚的溶解性实验 实验内容与现象 结论 (1)在试管中加入少量水，逐渐加入苯酚晶体，不断振荡试管，晶体溶解，继续加入苯酚晶体至有较多晶体不溶解，不断振荡试管，静置后分层 苯酚能溶于水，较多量时振荡可形成悬浊液，静置后会分层 (2)将实验(1)中的试管放在热水浴中加热，观察到的现象是分层现象消失，取出试管冷却静置后底部出现晶体 易溶于热水，温度高于65 ℃时能与水以任意比例互溶 (3)将苯酚晶体分别加入苯和煤油中，并与实验(1)作比较 苯酚易溶于有机溶剂 4.苯酚的物理性质 二、苯酚的化学性质 1．弱酸性 实验 步骤 实验 现象 ①中得到浑浊溶液，②中溶液变澄清，③或④中溶液变浑浊 化学 方程式 ②＋NaOH―→ ③＋HCl―→ ④＋CO2＋H2O―→ 实验 结论 ①室温下，苯酚在水中溶解度较小 ②苯酚能与NaOH溶液反应，表现出酸性 ③酸性：C6H5OH＜HCl，C6H5OH＜H2CO3 2.取代反应 实验 操作 实验 现象 试管中产生白色沉淀 化学 方程式 应用 用于溶液中苯酚的定性和定量测定 3.显色反应 向含有苯酚的溶液中加入三氯化铁溶液，溶液呈现紫色，常用于酚类物质的检验。 [微点拨]　(1)苯酚的溶液不能使紫色石蕊试液变红。 (2)由于酸性：H2CO3>苯酚>HCO，向苯酚钠溶液中通入CO2，无论是否过量，只能生成NaHCO3。 (3)除去苯中少量的苯酚时，只能先加氢氧化钠溶液再分液，而不能先加溴水再过滤，因为生成的三溴苯酚溶于苯，通过过滤的方法不能将二者分离。 (4)苯环影响羟基使羟基活泼，羟基影响苯环使苯环的邻位、对位活泼。 三、苯酚的应用及含酚废水的处理 1．苯酚及酚类物质的应用与毒性 (1)应用 ①苯酚是重要的化工原料，大量用于制造酚醛树脂、环氧树脂等高分子材料。 ②苯酚也可用作防腐剂和消毒剂。许多酚类化合物都具有杀菌能力，邻甲基苯酚、间甲基苯酚、对甲基苯酚三者的混合物统称为甲酚(C7H8O)，甲酚的肥皂溶液俗称“来苏儿”，易溶于水，是医院常用的杀菌剂。 (2)毒性 大多数酚类化合物有毒，在炼油、煤加工和药物、油漆、橡胶等生产过程排放的废水中含有较多的酚类物质。因此，酚类物质被列为须重点控制的水污染物之一。在含酚废水中，以苯酚、甲酚污染最为突出。 2．含酚废水的处理 处理含酚废水主要有两种方法：回收利用和降解处理。 (1)含酚量在1 g·L－1以上的废水应考虑酚的回收。可采用萃取、活性炭吸附等物理方法。 (2)废水含酚浓度低时主要采用氧化和微生物处理等方法，如常用二氧化氯、臭氧等进行氧化，或用含有大量微生物的活性污泥对废水中的苯酚进行氧化分解等。 微辨析(判一判) (1)向苯酚钠溶液中通入少量CO2时生成Na2CO3，通入过量CO2时生成NaHCO3(　　×　　) (2)苯中溶有少量的苯酚，可先加适量的浓溴水，使苯酚生成2，4，6­三溴苯酚，再过滤除去(　　×　　) (3) 和含有的官能团相同，化学性质相似(　　×　　) (4)苯酚有毒，但其水溶液可用作消毒剂(　　√　　) (5)苯酚分子中13个原子一定处于同一平面上(　　×　　) 探究一 苯酚的组成结构 药皂曾是每个家庭的必备品，即便是现在，好多人对它还是情有独钟。药皂除了具有清洁去污的功能外，还有杀菌的作用。你知道传统皂中添加的药物成分是什么吗？下图中的两种物质属于一类吗？ [问题探究] (1)含有羟基的物质一定是酚类物质吗？ 提示：不一定，如CH2OH是芳香醇。 (2) CH2OH属于芳香族化合物的同分异构体有哪些？ 提示：。 (3) 的名称是什么？ 提示：是邻甲基苯酚或2­甲基苯酚；是对苯二酚或1，4­苯二酚。 1．脂肪醇、芳香醇和酚的比较 脂肪醇 芳香醇 酚 实例 CH3CH2OH CH2OH 官能团 醇羟基 (—OH) 醇羟基 (—OH) 酚羟基 (—OH) 结构 特点 —OH与链 烃基相连 —OH与苯 环侧链上 的碳原子相连 —OH与苯 环直接相连 同分 异构体 芳香醇与相同碳数的酚是同分异构体，与含有苯环的相同碳数的醚是同分异构体 2.酚类物质的命名 酚作为母体，环上的烃基为取代基，按照系统命名或习惯命名称作XXX酚。 为2，6­二甲基苯酚，为8­甲基萘酚，为2­甲基苯酚或邻甲基苯酚，为间苯二酚、为邻苯二酚。 【例1】 写出与有机物互为同分异构体，含有苯环，能与金属钠反应的同分异构体的结构简式。 答案： 解析：有苯环，能与钠反应，则含有羟基(醇或酚)，结构简式是 1．下列各组物质，一定互为同系物的是(　　) A．C2H4与C3H6 B．CH4O与C3H8O C．C4H10与C8H18 D． C　解析：C2H4为乙烯，C3H6可以为丙烯或环丙烷，C2H4与C3H6不一定互为同系物，A错误；CH4O为甲醇，C3H8O可以是丙醇、也可以是甲乙醚，故CH4O与C3H8O不一定互为同系物，B错误；C4H10与C8H18均满足烷烃通式，均属于烷烃，结构相似，分子组成相差4个“CH2”原子团，一定互为同系物，C正确；为苯甲醇、为邻甲基苯酚，两者不属于同一类物质，D错误。 探究二 酚的性质与应用 日常生活中常见的酚类物质 [问题探究] (1)丁香酚含有的官能团名称是？ 提示：酚羟基、醚键、碳碳双键。 (2)请推测苯酚能与碳酸钠反应吗？若反应，会有二氧化碳气体放出吗？ 提示：由于酸性H2CO3>C6H5OH>HCO，所以苯酚能与碳酸钠反应，但不会有二氧化碳气体放出，化学方程式为＋Na2CO3―→＋NaHCO3。 (3)某同学将苯酚()在一定条件下与H2发生加成反应得到环己醇()。请你设计相应的实验方案，以确定该反应能否完全转化(说明现象即可，不用说明具体的操作步骤)。 提示：取反应后的液体少许，加入氯化铁溶液，有紫色出现即说明反应进行不彻底。 1．苯、甲苯、苯酚的比较 苯 甲苯 苯酚 氧化反应 不能被酸性 KMnO4溶 液氧化 可被酸性 KMnO4溶 液氧化 常温下在空气 中被O2氧化， 略带红色 取代 反应 溴的 状态 液溴 液溴 浓溴水 条件 催化剂 催化剂 无催化剂 产物 甲苯的邻、 对位两种 一溴代物 特点 苯酚与溴的取代反应比苯、甲苯易进行 原因 酚羟基对苯环的影响使苯环在羟基的邻、对位上的氢原子变得活泼，易被取代 与H2 加成 条件 催化剂、加热 结论 都含苯环，故都可发生加成反应 2.有机物分子中“基团”的相互影响 【例2】 甲、乙、丙三种有机物的结构简式如图所示，下列说法正确的是(　　) A．乙能使溴水褪色，且存在顺反异构体 B．甲能与浓溴水反应，发生的化学反应属于加成反应 C．甲、乙、丙都能发生加成反应、取代反应，但是甲不能发生氧化反应 D．甲和丙不属于同系物，可用过量的饱和溴水鉴别 D　解析：乙中含碳碳双键，能与溴发生加成反应，使溴水褪色，乙中碳碳双键中有一个碳原子连接两个相同的氢原子，则不存在顺反异构，A错误；甲与浓溴水发生取代反应，B错误；苯环、碳碳双键都可发生加成反应，含有苯环可发生取代反应，但是甲可以被氧化，C错误；甲中官能团为酚羟基和羧基，丙中官能团为醇羟基，两者结构不相似，不属于同系物，甲含酚羟基，丙中不含酚羟基，可用过量饱和溴水鉴别甲和丙，D正确。 2．麻黄含有生物碱、黄酮、鞣质、挥发油、有机酚、多糖等许多成分，其中一种有机酚的结构简式如图。 (1)该有机物的分子式为________。 (2)1 mol该有机物跟足量饱和溴水反应，最多消耗________mol Br2。 (3)1 mol该有机物与NaOH溶液反应最多消耗________mol NaOH。反应的化学方程式为________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。 答案：(1)C15H14O6 (2)5 (3)4 解析：(1)分子式为C15H14O6。 (2)1 mol该有机物跟足量饱和溴水发生取代反应，酚羟基邻位、对位的氢被取代，最多消耗5 mol Br2。 (3)有机物中含有的4个酚羟基与NaOH反应，1 mol该有机物与NaOH溶液反应最多消耗4 mol NaOH。 1．合成马蔺子甲素的部分路线如图所示，下列说法正确的是(　　) A．X可以发生取代、氧化、消去反应 B．X分子存在顺反异构体 C．Y在水中的溶解度比X大 D．Y分子与足量H2加成后的产物中含有3个手性碳原子 D　解析：X中有酚羟基，可以和饱和溴水发生取代反应，分子中还有碳碳双键，能被酸性高锰酸钾溶液氧化，但不能发生消去反应，A错误；X分子中的碳碳双键中有一个不饱和碳原子连的是两个相同的氢原子，所以不存在顺反异构，B错误；X分子中有羟基，能和水分子间形成氢键，所以X在水中的溶解度比Y大，C错误；连有4个不同原子或原子团的碳原子为手性碳原子，Y分子与足量的氢气加成后得到的分子中标数字的碳原子为手性碳原子，D正确。 2．化合物X是一种药物中间体，下列说法不正确的是(　　) A．可与FeCl3溶液发生显色反应 B．X分子存在顺反异构 C．1 mol X最多可消耗2 mol NaHCO3 D．1 mol X与足量的溴水反应，最多可消耗3 mol Br2 C　解析：该化合物有酚羟基，酚羟基可与FeCl3溶液发生显色反应，A正确；X分子存在碳碳双键，碳碳双键上的碳原子均连接不同的原子和原子团，X具有顺反异构，B正确；X分子含有一个羧基，羧基能与NaHCO3反应，酚羟基不能与NaHCO3反应，1 mol X最多可消耗1 mol NaHCO3，C错误；X中酚羟基的两个邻位能与溴水发生取代反应，碳碳双键能与溴水发生加成反应，故1 mol X与足量的溴水反应，最多可消耗3 mol Br2，D正确。 3．从茶叶中提取的茶多酚具有抗氧化、降压降脂、抗炎抑菌、抗血凝、增强免疫机能等功能，在茶多酚总量中，儿茶素(结构见图)占50%～70%。下列说法不正确的是(　　) A．儿茶素易溶于热水 B．儿茶素分子中有3个手性碳原子 C．儿茶素中的酚羟基易被氧化 D．1 mol儿茶素与足量浓溴水反应消耗6 mol Br2 B　解析：儿茶素分子中含有羟基数较多，易溶于热水，A正确；分子中有2个手性碳原子(*标出)，B错误；酚羟基易被氧化，C正确；酚羟基的邻位、对位易与溴发生取代反应，1 mol儿茶素与足量浓溴水反应消耗6 mol Br2，D正确。 4．含苯酚的工业废水的处理流程如图所示。 (1)①向设备 Ⅱ 加入NaOH溶液的目的是____________________________________ ________________________________________________________________________ (填化学方程式)，由设备 Ⅲ 进入设备 Ⅳ 的物质B是________。 ②写出设备 Ⅲ 中所发生反应的离子方程式： __________________________ ________________________________________________________________________。 ③在设备 Ⅳ 中，可以通过________(填操作名称)操作，使产物相互分离。 (2)从溶有乙醇的苯酚溶液中回收苯酚有下列操作：①蒸馏；②过滤；③静置分液；④通入过量的CO2；⑤加入足量的NaOH溶液；⑥加入足量的金属钠；⑦加入硫酸与NaBr共热；⑧加入足量的FeCl3溶液，合理的步骤是________________________。 (3)为测定废水中苯酚的含量，取此废水200 mL，向其中加入浓溴水至不再产生沉淀为止，得到沉淀0.331 g，写出该过程中所发生的化学方程式：__________________________，并求此废水中苯酚的含量为________mg·L－1。 答案：(1)①C6H5OH＋NaOH―→C6H5ONa＋H2O　NaHCO3 ②C6H5O－＋CO2＋H2O―→C6H5OH＋HCO　③过滤 (2)⑤①④③ (3) ↓＋3HBr　470 解析：(1)①设备 Ⅱ 中向苯酚和苯的混合液中加入NaOH溶液，目的是让苯酚与氢氧化钠反应，生成苯酚钠，从而分离出苯，化学方程式为C6H5OH＋NaOH―→C6H5ONa＋H2O；向设备 Ⅲ 中通入CO2，分离出苯酚，物质B是NaHCO3。 ②在盛有苯酚钠溶液的设备 Ⅲ 中，通入过量的二氧化碳气体，发生反应生成苯酚和碳酸氢钠，离子方程式为C6H5O－＋CO2＋H2O―→C6H5OH＋HCO。 ③在设备 Ⅳ 中向NaHCO3溶液中加入CaO，生成NaOH、H2O、CaCO3，可通过过滤操作分离出CaCO3。 (2)乙醇不与NaOH溶液反应，加入足量NaOH溶液后，苯酚全部变成苯酚钠，乙醇的沸点是78 ℃，水的沸点是100 ℃，这样加热到78 ℃左右，将乙醇全部蒸馏掉，而剩下的为苯酚钠、NaOH溶液，最后通入过量的二氧化碳气体，由于碳酸酸性强于苯酚酸性，所以通入二氧化碳后，NaOH先全部转化为NaHCO3，然后苯酚钠全部转化为苯酚，苯酚不溶水，与生成的NaHCO3溶液分层，静置后分液可以得到苯酚，所以正确的操作顺序为⑤①④③。 (3)苯酚与浓溴水发生取代反应，生成2，4，6­三溴苯酚和溴化氢，化学方程式为＋3Br2―→↓＋3HBr；设废水中含苯酚的质量为x，根据反应关系可知，＝，解得x＝0.094 g，所以此废水中苯酚的含量为＝470 mg·L－1。 [课时梯级训练(9)见P183] 学科网（北京）股份有限公司 $$