内容正文:
微专题1 有机物分类、命名、结构、同系物、同分异构
一、有机物的典型结构
1.几种典型的结构
类型
结构式
结构特点
甲烷型
正四面体结构,5个原子最多有3个原子共平面;C中的原子不可能共平面
乙烯型
所有原子共平面,与碳碳双键直接相连的4个原子与2个碳原子共平面
苯型
12个原子共平面,位于对角线位置的4个原子共直线
甲醛
平面三角形,所有原子共平面
2.结构不同的基团连接后原子共面分析
(1)直线与平面连接,则直线在这个平面上。
如苯乙炔:,所有原子共平面。
(2)平面与平面连接:如果两个平面结构通过单键相连,由于单键的旋转性,两个平面可以重合,但不一定重合。
(3)平面与立体连接:如果甲基与平面结构通过单键相连,则由于单键的旋转性,甲基的一个氢原子可能暂时处于这个平面上。
示例:,分子中共平面原子至少12个,最多13个。
二、有机物的分类
三、有机物的命名
1.“五原则”
(1)最长碳链原则:应选最长的碳链作为主链;若含有官能团时,应选含有官能团且碳原子数最多的碳链作为主链。
(2)最多支链原则:若存在多条等长碳链时,应选择含支链最多的碳链作为主链。
(3)最近编号原则:应从离支链最近的一端开始对主链碳原子进行编号;如果有机物含有官能团时,应从离官能团最近的一端开始对主链碳原子进行编号。
如对有机物进行编号时,应从右端开始编号,不应从左端开始编号。
(4)最简原则:若不同的支链距主链两端距离相等时,应从靠近简单支链的一端对主链碳原子进行编号。
(5)最小编号原则:若相同的支链距主链两端距离相等时,应以支链编号数之和最小为原则,对主链碳原子编号。如对进行编号时,如果从左端开始编号,则取代基编号数之和为2+4+5=11;如果从右端开始编号,则取代基编号数之和为2+3+5=10,故应从右端开始编号。
2.“五必须”
(1)注明取代基的位置时,必须用阿拉伯数字表示。
(2)相同取代基合并后的总数,必须用汉字表示。
(3)名称中的阿拉伯数字间必须用“,”隔开。
(4)名称中凡是阿拉伯数字与汉字相邻时,都必须用短线“”隔开。
(5)如果有不同的取代基,不管取代基的位次大小如何,都必须把简单的写在前面,复杂的写在后面。
3.烃的衍生物的命名注意事项
(1)烯、炔、醛、酸、酯……指的是官能团。
(2)二、三、四……是指官能团的个数。
(3)1、2、3……指官能团或取代基的位置。
(4)甲、乙、丙、丁……是指碳原子数。
(5)含有官能团的有机物在命名时,都要选择含有该官能团的最长链为主链,且编号时应使该官能团的位次最小,且要点明所含官能团的数目。
四、同分异构体数目的判断方法
1.记忆法:记住一些常见有机物同分异构体数目,如
①凡只含一个碳原子的分子均无同分异构体;
②乙烷、丙烷、乙烯、乙炔无同分异构体;
③4个碳原子的烷烃有2种同分异构体,5个碳原子的烷烃有3种同分异构体,6个碳原子的烷烃有5种同分异构体。
2.基元法:如丁基有4种,则丁醇、戊醛、戊酸都有4种同分异构体。
3.替代法:如二氯苯(C6H4Cl2)有3种同分异构体,四氯苯也有3种同分异构体(将H和Cl互换);又如CH4的一氯代物只有1种,新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有1种。
4.等效氢法:等效氢法是判断同分异构体数目的重要方法,其规律有:
(1)同一碳原子上的氢原子等效。
(2)同一碳原子上的甲基上的氢原子等效。
(3)位于对称位置上的碳原子上的氢原子等效。
5.限定条件同分异构体的书写
解答这类题目时,要注意分析限定条件的含义,弄清楚在限定条件下可以确定什么,一般都是根据官能团的特征反应限定官能团的种类、根据等效氢原子的种类限定对称性(如苯环上的一取代物的种数、核磁共振氢谱中峰的个数等),再针对已知结构中的可变因素书写各种符合要求的同分异构体。
6.
[课时梯级训练(5)见P149]
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