2.2 有机化合物的分类和命名（Word教参）-【优化指导】2024-2025学年高中化学选择性必修3（苏教版2019）

第二单元　有机化合物的分类和命名 课程标准 核心素养 1.掌握有机化合物常见官能团的结构特征，并理解其功能。 2．掌握同系物的概念，学会判断同系物。 3．能够根据不同的分类标准对简单的有机化合物进行分类。 4．能从有机化合物的成键特点、官能团等微观角度对简单有机化合物进行命名。 5．掌握烷烃的系统命名法，并能根据烷烃的命名原则对简单烯烃、炔烃、环烷烃等有机化合物进行命名。 1.(宏观辨识与微观探析)通过认识官能团的结构，微观分析有机化合物的类别，体会与宏观分类的差异，多角度认识有机化合物。 2．(证据推理与模型认知)通过对烷烃的命名认知，掌握有机化合物命名的一般规律，并运用该规律对其他有机化合物命名。 一、有机物的分类 1．官能团 (1)概念：反映一类有机化合物共同特性的原子或原子团。 (2)官能团的作用 有机物的化学性质与官能团密切相关，具有相同官能团的有机物化学性质相似，官能团是重要的有机化合物的分类依据之一。 (3)有机物中常见的官能团与有机物的类别 典型有机化合物 官能团符号 官能团名称 所属类别 CH2===CH2 碳碳双键 烯 CH≡CH —C≡C— 碳碳三键 炔 CH3CH2Br 碳卤键 卤代烃 CH3CH2OH —OH 羟基 醇 酚 CH3—O—CH3 醚键 醚 CH3CHO ____________ (或—CHO) 醛基 醛 羰基 酮 CH3COOH (或—COOH) 羧基 羧酸 __________ 酯基 酯 CH3—NH2 —NH2 氨基 胺 酰胺基 酰胺 [微点拨] 官能团与有机化合物的关系 (1)含有相同官能团的有机物不一定是同类物质，如芳香醇和酚的官能团相同，但类别不同。 (2)苯环、烷基不是官能团。 (3)同一种烃的衍生物可以含有多个官能团，它们可以相同也可以不同，不同的官能团在有机物分子中基本保持各自的性质，但受其他基团的影响也会有所改变，又可表现出特殊性。 2．同系物 (1)概念：结构相似，分子组成相差一个或若干个“CH2”原子团的有机化合物互相称为同系物。 (2)同系物的特点 ①具有相同的官能团，属同类物质。 ②具有相同的通式，如链烷烃的通式为CnH2n＋2，链状饱和一元羧酸的通式为CnH2nO2。 ③物理性质不同，化学性质相似。 3．有机物的分类 二、烷烃的命名 1．习惯命名法(普通命名法) (1)原则：碳原子数后加“烷”字。 (2)碳原子数的表示方法 ①碳原子总数在十以内的，用天干——甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示。 ②碳原子总数在十以上的用中文数字表示，如C14H30名称为十四烷，C20H42名称为二十烷。 ③为了区分同分异构体，在名称的最前面加一些词头表示，如“正”表示直链烃；“异”表示具有结构的异构体；“新”表示具有结构的异构体。 2．系统命名法 (1)选母体。选择包含碳原子数最多的碳链作为主链，将支链视为氢原子，所得烷烃即为母体。 (2)编序号。以靠近支链的一端为起点，将主链中的碳原子用阿拉伯数字编号，以确定支链的位置。 (3)写名称。在写名称时，需要使用短横线“­”、逗号“，”等符号把支链的位置、支链的名称以及母体的名称等联系在一起。如： ①主链碳原子数为7，名称为庚烷。 ②取代基的名称为甲基和乙基。 ③甲基的位置分别在2号位和5号位；乙基的位置在4号位。 该烷烃的名称为2，5­二甲基­4­乙基庚烷。 三、其他简单有机化合物的命名 　其他有机化合物的命名以烷烃的命名为基础，其他有机化合物的命名一般也需要经过选母体、编序号、写名称三个步骤。 1．简单链状有机物的命名 (1)选主链(母体)： ①如果官能团中没有碳原子，则应选择包含与官能团相连接的碳原子的最长碳链作主链。 ②如果官能团中含有碳原子，则应选择含有官能团碳原子的最长碳链作主链。 (2)编序号：先保证官能团碳的位次最小，再尽可能使取代基的位次最小。 (3)写名称：先用“二、三……”在有机物名称前注明官能团个数，然后用阿拉伯数字表示官能团的位置，最后在前面写出取代基的名称、个数和位置。 如：H2C===CH—CH2—CH3命名为1­丁烯； HOCH2—CH2—CH2OH命名为1，3­丙二醇； 命名为2­乙基­1，3­丁二烯。 2．简单环状化合物的命名 (1)通常选择环作为母体，环的侧链作为取代基。 (2)若有多个取代基，可对环编号或用邻、间、对来表示。从取代基(或官能团)连接的碳原子开始编号。 例如：命名为环戊烷，命名为甲基环己烷， 命名为邻二甲苯或1，2­二甲苯， 命名为间二甲苯或1，3­二甲苯， 命名为对苯二酚或1，4­苯二酚。 在一些复杂的有机化合物中，往往存在多种官能团，这些物质的命名较为烦琐，命名时需要遵循多条规则，命名的基本思路与前面介绍的命名原则基本一致。 微辨析(判一判) (1)烯烃的命名和烷烃的一样，也是选择最长碳链为主链(　　×　　) (2)有机物命名时都从离支链最近的一端开始编号(　　×　　) (3)某烷烃命名为1，2，3­三甲基丁烷(　　×　　) (4)(CH3)3CCH2CH3的名称为3，3­二甲基丁烷(　　×　　) (5) 的主链为4个碳，名称为2，3­二乙基丁烷(　　×　　) 探究一 有机物的分类 仔细观察下列有机物的结构： 同一烃的衍生物可以含有多个官能团， 依据官能团的分类可以属于不同的类别。 如上述有机物可以认为属于醇、羧酸等。 [问题探究] 1．上述有机物含有的官能团的名称是什么？ 提示：羰基、碳碳双键、羧基、 羟基。 2．官能团相同的物质一定是同一类物质吗？ 提示：不一定。例如，苯酚和醇的官能团均是羟基，但二者不属于同一类物质，前者苯环与羟基直接相连，属于酚，后者是除苯环外的烃基与羟基相连，属于醇。二者性质有较大的区别，故不属于同一类物质。 3．分子式为C3H8O的有机物有哪几类？写出其键线式。 提示：。 4．下面共有12种有机物，请设想分类依据，将它们分类。 ①CH3—CH3　②CH2===CH2　③ ④　⑤ ⑥CH3—CH2—Cl　⑦ ⑧　⑨CH3—CH===CH2 ⑩CH3CH2OH　⑪ ⑫CH3Cl 提示：(1)烃：①②③⑤⑦⑧⑨⑪ (2)烯烃：②⑤⑨ (3)环状化合物：③⑤⑦⑪ (4)芳香烃：⑦⑪ (5)卤代烃：⑥⑫ (6)醇：④⑩ 1．按官能团分类 2．按是否含苯环分类 3．按碳原子连接方式分类 【例1】 化合物是一种取代有机氯农药DDT的新型杀虫剂，它含有的官能团有____________________(写名称)，它属于________(填“脂环”或“芳香族”)化合物。 答案：羟基、醛基、碳碳双键　脂环 解析：化合物是一种取代有机氯农药DDT的新型杀虫剂，它含有的官能团有羟基、醛基、碳碳双键，它属于脂环化合物。 1．如图是某有机化合物的结构简式，通过分析，回答下列问题： (1)写出该有机物中含有的官能团名称：____________________。 (2)写出该物质的分子式：________________。 (3)该有机物属于________(填标号)。 ①羧酸　②酯　③酚　④醇　⑤芳香族化合物　 ⑥烃的衍生物　⑦烯烃 A．①③⑤ B．②④⑤ C．①④⑥ D．②⑥⑦ 答案：(1)碳碳双键、羟基、羧基 (2)C7H10O5 (3)C 探究二 有机物的命名 1892年在日内瓦召开的国际化学会议制定的命名法称为国际命名法。此后，该法经国际纯粹与应用化学联合会(International Union of Pure and Applied Chemistry)召开会议修改并确定，故也称为IUPAC命名法。根据IUPAC命名法并结合我国语言文字的特点，由中国化学会(Chinese Chemical Society)制定的命名法称为系统命名法，亦称CCS法。 [问题探究] 1．用习惯命名法命名为什么？用系统命名法命名为什么？ 提示：间甲基乙苯；1­甲基­3­乙基苯。 2．某有机物用系统命名法命名为3­甲基­2­乙基戊烷，该命名正确吗？ 提示：不正确。该有机物的结构简式为，主链碳原子数为6而不是5，主链选择错误，应为3，4­二甲基己烷。 3．命名下列两种有机物。 (1) (2) 提示：(1)2­甲基­2，4­己二烯　(2)3­甲基­1­丁炔。 各类有机物命名遵循的规律 无官能团 有官能团 类别 烷烃 烯烃、炔烃、卤代烃、烃的衍生物等 主链 条件 碳链最长；碳原子数相同时支链最多 含官能团的最长碳链 编号 原则 编号起点离取代基最近，兼顾“简”“小”原则 编号起点离官能团最近，兼顾离取代基尽量近 名称 写法 支位­支名母名；支名同，要合并；支名异，简在前 支位­支名­官位­母名 符号 使用 阿拉伯数字之间用“，”，阿拉伯数字与汉字之间用“­”，汉字之间不用任何符号 【例2】 (1)按照系统命名法写出下列烷烃的名称： ①________________________________________________________________________； ②__________________________________________ ________________________________________________________________________。 (2)根据下列有机物的名称，写出相应的结构简式： ①2，4­二甲基戊烷________________________________________________________ ________________________________________________________________________； ②2，2，5­三甲基­3­乙基己烷______________________________________________ ________________________________________________________________________。 (3)根据烯、炔烃的命名原则，回答下列问题： ①的名称是__________________________________________________ ________________________________________________________________________； ②的名称是________________________________________ ________________________________________________________________________； ③2­甲基­2­戊烯的结构简式是______________________________________________ ________________________________________________________________________； ④某烯烃的错误命名是2­甲基­4­乙基­2­戊烯，那么它的正确命名应是____________ ________________________________________________________________________。 答案：(1)①3，3，5­三甲基庚烷 ②4­甲基­3­乙基辛烷 (2)① ② (3)①3，3­二甲基­1­丁炔 ②2­乙基­1­丁烯 ③ ④2，4­二甲基­2­己烯 解析：(1)按照系统命名法对烷烃进行命名时，首先选母体；然后编序号；最后写名称。需注意①中有2个—C2H5，故其最长碳链含7个碳原子，据位次和最小原则应从左端编号，②中也应注意展开左端—C2H5，确定主链含有8个碳，故为辛烷。 (2)由有机物的名称确定烷烃的主链及其碳原子数，再依据支链位置写出碳骨架，最后根据碳四价原则补写氢原子。 (3)①、②根据烯、炔烃的命名原则，选母体，编序号，具体序号如下： ， 然后确定支链的位置，正确命名。 ④先依据错误名称写出结构简式，然后重新命名。 2．某烷烃的结构简式为。有甲、乙、丙、丁四名同学用系统命名法将其命名，判断四种命名是否正确，不正确的指明错误的原因，正确的原因不用回答。 (1)甲为2，2­二甲基­4­乙基戊烷，命名______(填“正确”或“错误”，下同)，原因：________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。 (2)乙为3，5，5­三甲基己烷，命名______________，原因：________________________________________________________________________。 (3)丙为4，4­二甲基­2­乙基戊烷，命名__________，原因：________________________________________________________________________。 (4)丁为2，2，4­三甲基己烷，命名______________，原因：________________________________________________________________________。 答案：(1)错误　违背“最长原则”，未选最长的碳链作主链 (2)错误　违背“最近原则”，未从距离支链最近的一端开始编号 (3)错误　违背“最长原则”和“最近原则” (4)正确 1．下列类别的有机物是按碳骨架来分类的是(　　) A．烷烃与环烷烃 B．烯烃与炔烃 C．醇和醚 D．醛和酮 A　解析：饱和烃按碳骨架来分类，分为烷烃与环烷烃，A符合题意；不饱和烃按官能团来分类，分为烯烃与炔烃，B不符合题意；醇和醚分别含有羟基和醚键，按官能团来分类，C不符合题意；醛和酮分别含有醛基和羰基，按官能团来分类，D不符合题意。 2．下列有机物有三种官能团的是(　　) C　解析：只有碳氯键一种官能团，A错误；只有碳氯键一种官能团，B错误；中含有—OH、—COOH和碳碳双键三种官能团，C正确；中含有羟基和醚键两种官能团，D错误。 3．下列关于有机化合物的说法正确的是(　　) A．根据碳骨架的不同，有机化合物可分为烃和烃的衍生物 B．有机化合物CH3—CH===CH—CHO既属于烯烃，也属于醛 C．有机化合物含有的官能团为羟基、羧基 D．分子式为C4H8的有机化合物一定含碳碳双键 C　解析：烃和烃的衍生物分类的依据是官能团的种类，A错误；有机化合物CH3—CH===CH—CHO含有碳碳双键和醛基，属于醛，因为含有氧元素，不属于烯烃，B错误；根据有机化合物的结构简式可判断含有的官能团为羟基、羧基，C正确；分子式为C4H8的有机化合物不一定含碳碳双键，也可能属于环烷烃，D错误。 4．下列有机化合物的命名正确的是(　　) A．　1，3，4­三甲苯 B．　2­甲基­2­氯丙烷 C．　2­甲基­1­丙醇 D．　2­甲基­3­丁炔 B　解析：有机化合物有多种编号时，应遵循取代基位次和最小的原则，正确的名称为1，2，4­三甲苯，A错误；卤代烃中卤素原子作为取代基，B正确；最长的碳链应含4个碳原子，正确的名称为2­丁醇，C错误；从离三键最近的一端开始编号，正确的名称为3­甲基­1­丁炔，D错误。 [课时梯级训练(4)见P146] 学科网（北京）股份有限公司 $$