2.3 第2课时 苯的同系物（Word教参）-【优化指导】2024-2025学年高中化学选择性必修3（人教版2019 单选版）

第2课时　苯的同系物 课程标准 核心素养目标 1.认识苯的同系物的组成和结构特点，比较苯及苯的同系物的组成、结构和性质的差异。 2．了解苯的同系物在日常生活、有机合成和化工生产中的重要作用。 1.宏观辨识与微观探析：通过对比、类比等方法，说出苯和苯的同系物的性质异同，举例说明有机化合物中官能团之间的相互影响，从微观角度认识苯的同系物的化学性质。 2．证据推理与模型认知：通过实验探究活动，预测、验证并分析苯及其同系物的化学性质，建构苯的同系物的结构与性质认知模型，从问题和假设出发，运用化学实验、调查等方法进行实验探究。 [对应学生用书P52] 一、苯的同系物组成和结构 1．苯的同系物的结构特点和通式 二、苯的同系物的性质 1．苯的同系物的物理性质 2．化学性质 (1)化学性质的相似性 苯的同系物与苯都含有苯环，因此能在一定条件下发生溴代、硝化和催化加氢反应。例如，甲苯()与氢气发生加成反应生成甲基环己烷，化学方程式为。 (2)化学性质的差异性 由于苯环与烷基的相互作用，苯的同系物的化学性质与苯又有所不同。 [微点拨]　甲苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物在加热条件下可以发生取代反应，生成一硝基取代物、二硝基取代物和三硝基取代物，硝基取代的位置均以甲基的邻、对位为主。 ◆名师点拨 关于苯的同系物解读 (1)判断苯的同系物的两个要点：①分子中只含1个苯环；②取代基必须是烷基(—CnH2n＋1)，可以是一个或多个。 (2)苯的同系物符合通式CnH2n－6(n≥7)，但符合该通式的烃不一定是苯的同系物，例如，CH≡C—C≡C—CH2CH3。 ◆拓展延伸 苯的同系物的命名 (1)苯的一元取代物：以苯环为母体，苯环上的烷基为取代基命名，先 读烷基，后读苯环。例如，是甲苯。 (2)苯的二元取代物：当苯环上有两个取代基时，用“邻”“间”“对”表示取代基在苯环上的相对位置关系，例如，是对二甲苯。 ◆名师点拨 苯的同系物的化学性质 (1)苯的同系物燃烧时，发出明亮的火焰并伴有浓重的黑烟，燃烧通式为CnH2n－6＋O2nCO2＋(n－3)H2O。 (2)苯的同系物与卤素单质(X2)发生取代反应时，其取代位置与反应条件有关： ①在光照条件下，取代侧链烷基上的氢原子； ②在FeX3催化下，取代苯环上的氢原子(以邻、对位上的氢原子为主)。 ◆微辨析(对的画“√”，错的画“×”) (1) 属于芳香烃，属于苯的同系物(　×　) (2)甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色，苯则不能(　√　) (3)向溴水中滴入甲苯，振荡后溴水褪色，原因是发生了取代反应(　×　) (4)甲苯完全加氢后所得甲基环己烷的一氯代物有4种(　×　) 我的感悟 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 [对应学生用书P54] 探究__苯的同系物的结构与性质的关系 化学课上李老师设计了一款“苯的‘寻亲记’”小游戏，要求同学们找出苯的“亲人”，即与苯互为同系物的有机化合物。她给出以下六种有机化合物的结构简式。 [问题设计] (1)按照同系物的概念，请你从上述六种有机化合物中找出苯的“亲人”，用字母标号表示。 提示：A、C、D属于苯的同系物。 (2)写出A与Cl2在光照条件下反应生成一氯代物的化学方程式，分别写出有机物A与Cl2在FeCl3催化下发生反应生成一氯代物的结构简式，并说明反应条件对产物的影响。 (1)苯和苯的同系物的结构与性质的比较 角度 苯 苯的同系物 相同点 组成与结构 ①分子中都含有一个苯环 ②都符合分子通式CnH2n－6 化学性质 ①燃烧时现象相同，火焰明亮，伴有浓重的黑烟，燃烧的通式为CnH2n－6＋(n－1)O2nCO2＋(n－3)H2O ②都易发生苯环上的取代反应 ③都能发生加成反应，但反应都比较困难 不同点 取代反应 易发生取代反应，主要得到一元取代产物 更容易发生取代反应，常得到多元取代产物 氧化反应 难被氧化剂氧化，不能使酸性KMnO4溶液褪色 易被氧化剂氧化，能使酸性KMnO4溶液褪色 差异 原因 苯的同系物分子中，苯环与侧链相互影响，苯环影响侧链，使侧链烃基性质活泼而易被氧化。侧链烃基影响苯环，使苯环上与烃基处于邻、对位的氢原子活化而易被取代 (2)苯的同系物与卤素单质发生取代反应的规律 ①苯的同系物与卤素单质(Cl2、Br2等)在光照条件下发生烷基上氢原子的取代反应。 ②苯的同系物与卤素单质(Cl2、Br2等)在FeX3催化作用下发生苯环上烷基的邻、对位氢原子的取代反应。 【例】 如图所示为甲苯的有关转化关系(部分产物没有标出)，下列叙述正确的是(　　) A．反应①为取代反应，其产物可能是 B．反应②的现象是火焰明亮并伴有浓重的黑烟 C．甲基环己烷与甲烷互为同系物 D．苯和甲苯均不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 B　解析：反应①为取代反应，氯气与甲苯在光照条件下，取代甲基上的氢原子生成，A错误； 由于甲苯分子中碳含量非常高，故甲苯燃烧时，燃烧不充分有浓重的黑烟，B正确；甲基环己烷与甲烷两者结构不相似，前者是环烷烃，后者为烷烃，不互为同系物，C错误；苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，但甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，D错误。 　异丙苯是一种无色有特殊芳香气味的液体，主要用于生产苯酚和丙酮。已知异丙苯的结构简式如下，下列说法错误的是(　　) A．异丙苯属于芳香烃，其沸点比苯的高 B．异丙苯能被酸性KMnO4溶液氧化，生成苯丙酸 C．异丙苯可发生加成反应和氧化反应 D．异丙苯与液溴在FeBr3作用下可发生苯环上的取代反应 B　解析：异丙苯含有苯环和异丙基，属于芳香烃，其相对分子质量大于苯，则其范德华力大于苯，故沸点比苯的高，A正确；异丙苯连有苯环的碳原子上有氢原子，可被酸性KMnO4溶液氧化，但反应生成苯甲酸，B错误；异丙苯中苯环可与H2发生加成反应，可被酸性KMnO4溶液氧化，C正确；在FeBr3作用下，异丙苯与液溴可发生苯环上异丙基的邻、对位氢原子的取代反应，D正确。 [对应学生用书P55] 1．(教材改编题)下列物质中属于苯的同系物的是(　　) D　解析：结构相似、分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的化合物互为同系物，苯的同系物分子中只含1个苯环，且取代基是烷基，故只有符合要求。 2．组成有机物的原子或原子团之间会产生相互影响而使其性质发生改变，对比甲烷、苯和甲苯的结构与性质，下列推测正确的是(　　) A．甲苯是苯的同系物，化学反应只能发生在苯环上不能发生在甲基上 B.甲苯可以被酸性高锰酸钾溶液氧化为苯甲酸，说明苯环对甲基的影响使甲基活性增强 C．甲苯可以在甲基的邻、对位发生取代反应，说明甲基使苯环的活性减弱 D．甲苯可以与氢气发生加成反应，说明甲基对苯环产生了影响，使大π键活性增强 B　解析：甲苯和苯结构相似，分子组成上相差一个CH2原子团，两者互为同系物，甲苯在光照条件下能与氯气发生取代反应，氯原子取代甲基上的氢原子，化学反应能发生在甲基上，A错误；甲烷不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，甲苯可以被酸性高锰酸钾溶液氧化为苯甲酸，说明苯环对甲基的影响使甲基活性增强，B正确；甲苯可以在甲基的邻、对位发生取代反应，是由于甲基使苯环上与甲基处于邻、对位的氢原子活性增强，C错误；甲苯含有苯环，含有大π键，可以与氢气发生加成反应，D错误。 3．对伞花烃()常用作染料、医药、香料的中间体，下列说法不正确的是(　　) A．对伞花烃的一氯代物有6种 B．对伞花烃分子中最多有9个碳原子共平面 C．对伞花烃属于芳香烃，也属于苯的同系物 D．对伞花烃能使酸性KMnO4溶液褪色 A　解析：对伞花烃有5种不同化学环境的氢原子：，则对伞花烃的一氯代物有5种，A错误；与苯环碳原子直接相连的原子和苯环上6个碳原子一定共平面：，2、5碳原子和苯环上6个碳原子一定共平面，2碳原子是饱和碳原子，与2碳原子直接相连的四个原子构成四面体形，结合单键可以旋转，与2碳原子相连的1个甲基碳原子可能在苯环的平面上，对伞花烃中最多有9个碳原子共平面，B正确；对伞花烃中含有1个苯环，且只含有C、H两种元素，属于芳香烃，苯环侧链上只含有烷基，对伞花烃属于苯的同系物，C正确；对伞花烃中苯环上连有甲基和异丙基，可被酸性KMnO4溶液氧化，D正确。 4．(2023·连云港高二统考)联二苯的结构简式为，下列说法正确的是(　　) A．联二苯分子中含有6个碳碳双键 B．联二苯的一氯代物有5种 C．联二苯可发生取代反应，但不能被酸性高锰酸钾溶液氧化 D．联二苯和蒽()互为同系物 C　解析：苯分子不是单双键交替的结构，联二苯分子中不含有碳碳双键，A错误；联二苯中不同化学环境的氢原子有3种，则一氯代物有3种，B错误；联二苯由两个苯环相连而成，与苯的性质相似，可发生取代反应，但不能被酸性高锰酸钾溶液氧化，C正确；联二苯和蒽()的结构不相似，分子组成上也并非相差一个或若干个CH2原子团，故二者不互为同系物，D错误。 5．(2024·河南南阳市六校联考期中)以C8H18为基本原料通过裂解可制得多种产物，其中制备C9H18的路线如图所示(部分反应条件省略)： (1)图中C4H8中含有官能团的名称为__________，若该C4H8中只含有一个甲基，则其系统命名法的名称是__________。 (2)C→D是加成反应，则X的结构简式为________，D的芳香族同分异构体有____种(不包含D)。 (3)上述物质中(不包括X)，不属于脂肪烃的是__________(填标号)，用键线式表示出F的结构简式：__________。 (4)写出由C生成E的化学方程式：______________________________________________ ________________________________________________________________________， 研究表明B在生成C与甲烷的同时还有另外两种烃生成，这两种烃的分子式分别为____________。 解析：以C8H18为基本原料通过裂解可制得多种产物，C8H18分解产生C4H8和C4H10，C4H8为丁烯，C4H10为正丁烷，C4H10分解产生C3H6(丙烯)和CH4，C3H6和苯发生加成反应生成D，D和H2发生加成反应生成F，C3H6发生加聚反应生成E。 (1)C4H8的结构简式为CH2===CHCH2CH3，名称为1­丁烯，故C4H8中含有的官能团是碳碳双键。 (2)由原子守恒可推出X是苯。D的同分异构体中，苯环有一个取代基的为正丙苯，有2个取代基的有3种，有3个甲基的有3种，故还有7种芳香族同分异构体。 (3)脂肪烃属于链状化合物，故非脂肪烃是D、F；D催化加氢得到环烷烃，故F的结构简式为。 (4)丙烯通过加聚反应得到聚丙烯；丁烷分解生成的另外两种烃为乙烷与乙烯。 学科网（北京）股份有限公司 $$