1.1 第2课时 有机化合物的同分异构现象（Word教参）-【优化指导】2024-2025学年高中化学选择性必修3（人教版2019 单选版）

第2课时　有机化合物的同分异构现象 课程标准 核心素养目标 1.认识有机化合物的分子结构决定于原子间的连接顺序、成键方式和空间排布。 2．认识有机化合物存在构造异构和立体异构等同分异构现象。 1.证据推理与模型认知：认识有机化合物的同分异构现象，能辨识常见有机化合物的碳架异构、位置异构和官能团异构。 2．宏观辨识与微观探析：通过书写符合特定条件的同分异构体的结构简式，进一步从微观层面理解有机化合物分子结构的复杂性。 [对应学生用书P7] 一、有机化合物的同分异构现象 1．同分异构现象 (1)戊烷三种同分异构体的比较(教材·思考与讨论) 物质名称 正戊烷 异戊烷 新戊烷 球棍模型 结构简式 CH3CH2CH2CH2CH3 CH3CH2CH(CH3)2 C(CH3)4 相同点 分子式均为C5H12，分子中只存在单键(σ键) 不同点 分子结构不同，正戊烷不含支链，异戊烷和新戊烷都含支链 (2)两个概念 二、有机化合物的构造异构现象 1．同分异构现象的类别 2．构造异构的类型 类别 形成途径 实例 碳架异构 由碳骨架不同而产生的异构现象 CH3CH2CH2CH3(正丁烷)和(CH3)2CHCH3(异丁烷) 位置异构 由官能团的位置不同而产生的异构现象 CH2===CHCH2CH3(1­丁烯)和CH3CH===CHCH3(2­丁烯) 官能团异构 由官能团不同而产生的异构现象 CH3CH2OH(乙醇)和CH3OCH3(二甲醚) 3.有机化合物组成和结构的表示——键线式 (1)表示方法 在表示有机化合物的组成和结构时，如果将碳、氢元素符号省略，只表示分子中键的连接情况和官能团，每个拐点或终点均表示有一个碳原子，则得到键线式。 (2)应用示例 丙烯(CH2===CHCH3)的键线式可表示为，乙醇(CH3CH2OH)的键线式可表示为。 ◆名师点拨 关于同分异构体的理解 (1)同分异构体的分子式相同，其相对分子质量一定相同，则组成元素及各元素的质量分数一定相同；反之则未必正确，如N2和CO、CH3CHO和CH3—CH2—CH3的相对分子质量相等。 (2)同分异构体不仅存在于有机化合物之间，也存在于某些无机化合物和有机化合物之间，如尿素[CO(NH2)2]与氰酸铵(NH4OCN)互为同分异构体。 ◆拓展延伸 有机化合物中的官能团异构 分子组成 官能团异构体 CnH2n 烯烃、环烷烃 CnH2n－2 炔烃、二烯烃、 环烯烃 CnH2n＋2O 醇、醚 CnH2nO 醛、酮、烯醇、 环醚、环醇 CnH2nO2 羧酸、酯、羟基醛 CnH2n－6O 酚、芳香醇、 芳香醚 CnH2n＋1NO2 氨基酸、一硝基烷 ◆微辨析(对的画“√”，错的画“×”) (1)CH3CH2CH2CH2CH3和互为同分异构体(　√　) (2) 互为同分异构体(　×　) (3)CH2ClCH2Cl和CH3CHCl2互为同分异构体(　√　) (4)CH3COOH和CH3OOCH是同一种物质(　×　) 我的感悟 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 [对应学生用书P8] 探究一__同分异构体类别的判断 下列每组中的两种有机化合物互为同分异构体。请尝试从碳原子的连接顺序及官能团的类别和位置的角度，说明它们为什么互为同分异构体。 [问题设计] (1)判断第①组有机化合物中同分异构体的异构类别，并写出其他的含相同官能团的同分异构体的结构简式。 提示：位置异构；。 (2)判断第②组有机化合物中同分异构体的异构类别，并写出含不同官能团的同分异构体的结构简式。 提示：位置异构；CH3OCH2CH3。 (3)判断第③组有机化合物中同分异构体的异构类别，并判断两种有机物的一氯代物的种类。 提示：碳架异构；CH3—CH2—CH2—CH2—CH3有3种，有4种。 (4)判断第④组有机化合物中同分异构体的异构类别，并分别写出两种有机化合物中含有官能团的名称。 提示：官能团异构；碳碳双键、碳碳三键。 (1)判断同分异构体的两个关键 (2)判断同分异构体数目的4种常用方法 方法综述 示例 基元法 根据烃基的种类，判断烃的一元取代物的种类。如丙基(—C3H7)有2种结构：—CH2CH2CH3和—CH(CH3)2；丁基(—C4H9)有4种不同结构 C3H7Cl有2种；分子式为C4H10O的醇有4种 等效氢法 烃分子中有几种氢原子，则其一元取代物就有几种。基本原则：①同一碳原子上的氢原子是等效的；②处于对称位置碳原子上的氢原子是等效的；③同一碳原子上所连甲基上的氢原子是等效的 CH3(CH2)2CH(CH3)2有5种不同化学环境的氢原子，其一氯代物有5种 定一移一法 对于二元取代物的种类判断，可固定一个取代基位置，再移动另一取代基，从而确定其结构种类 苯环上有3种不同化学环境的氢原子，其苯环上的二氯代物，将一个氯原子分别固定在1、2、3号碳原子上，另一氯原子可能的位置有2种、2种、0种，故苯环上二氯代物种类为4种 换元法 若烃分子中共含有a个氢原子，其m元取代物和n元取代物的种类相等，则m＋n＝a 二氯苯(C6H4Cl2)有3种结构，则四氯苯(C6H2Cl4)也有3种 【例1】 (2023·德州高二期末)下列有关同分异构体的叙述不正确的是(　　) A．乙醇和二甲醚(CH3OCH3)互为同分异构体 B．已知丙烷的一氯代物有2种同分异构体，则其七氯代物的同分异构体数目为2 C．甲苯(CH3)与氯气发生取代反应，生成的一氯代物有3种 D．分子式为C5H10O2的同分异构体中属于羧酸的有4种 解答本题的思路如下： (1)根据丙烷一氯代物种类，利用“换元法”七氯代物的种类； (2)根据甲苯的分子结构特点，确定氢原子的种类，利用“等效氢法”一氯代物种类； (3)将分子式变形为C4H9—COOH，利用“基元法”羧酸的种类数。 C　解析：乙醇和二甲醚的分子式均为C2H6O，二者的分子结构不同，互为同分异构体，A正确；丙烷的七氯代物可以看成是C3Cl8中1个Cl被1个氢原子取代，已知丙烷的一氯代物有2种同分异构体，同理，C3Cl8中1个Cl被1个氢原子取代也有2种同分异构体，则丙烷的七氯代物的同分异构体数目为2，B正确；甲苯分子结构对称，有4种处于不同化学环境的氢原子：，故其一氯代物有4种，C错误；分子式为C5H10O2的同分异构体中属于羧酸的可以写成C4H9—COOH，根据“基元法”分析，丁基有4种结构，故分子式为C5H10O2的同分异构体中属于羧酸的有4种，D正确。 1．(2024·湖北孝感市教科研协作体期中)分子式为C7H16的有机化合物，其分子结构中有且只有三个甲基的同分异构体共有(　　) A．2种 B．3种 C．4种 D．5种 B　解析：根据信息，分子式为C7H16的有机化合物，其分子结构中有且只有三个甲基，则该分子有一个支链。若支链为甲基，主链有6个碳原子，有2种符合要求的结构；若支链为乙基，主链含有5个碳原子，有1种符合要求的结构，共计3种。 探究二__有机化合物同分异构体的书写 (1)戊烷(C5H12)有三种同分异构体，互为碳架异构，其球棍模型如图所示： (2)1­丁烯、2­丁烯互为位置异构，其球棍模型如图所示： [问题设计] (1)结合戊烷的三种分子结构，总结书写烷烃同分异构体的基本方法，并写出己烷(C6H12)的所有同分异构体的结构简式。 提示：采用“减碳移位法”；CH3CH2CH2CH2CH2CH3、(CH3)2CHCH2CH2CH3、CH3CH2CH(CH3)CH2CH3、(CH3)3CCH2CH3、(CH3)2CHCH(CH3)2。 (2)参照1­丁烯、2­丁烯的分子结构，写出戊烯(C5H10)所有烯烃类同分异构体的结构简式。 提示：CH2===CHCH2CH2CH3、CH3CH===CHCH2CH3、(CH3)2C===CHCH3、(CH3)2CHCH===CH2、CH2===C(CH3)CH2CH3。 (1)书写同分异构体的两个“关键” (2)书写烷烃同分异构体的方法 书写烷烃的同分异构体，一般采用“减碳移位法”，可概括为“两注意”“三原则”和“四顺序”。 (3)书写烯烃同分异构体的方法 ①书写烯烃的同分异构体时，要考虑碳架异构(碳骨架不同)、位置异构(碳碳双键的位置不同)和官能团异构(烯烃和环烷烃)。 ②先写出碳架异构，再移动碳碳双键，确定结构简式；分析写出的结构简式，采用“减碳移位法”，写出其他可能的结构简式。 【例2】 (2023·南通高二调研)(1)烷烃分子可看作由—CH3、—CH2—、基团组成。 ①若某烷烃分子中同时存在这4种基团，且所含碳原子数最少，则该烷烃分子应含有____个碳原子，其结构简式可能为______________________________________________________ ________________________________________________________________________。 ②上述有机化合物与Cl2在光照条件下发生反应，生成的一氯代物有4种的是__________(写结构简式)。 (2)写出分子式为C4H8的所有烯烃类(含)同分异构体的结构简式：_______________________________________________________________(不考虑立体异构)。 解答本题的思路如下： （1）分析—CH3、—CH2—、基团的特点，确定含4种结构的最少碳原子数； （2）将4种基团连接形成一种烷烃的结构简式，再移动—CH2—的位置，确定其他可能的结构简式； （3）考虑位置异构、碳架异构，确定分子式为C4H8的所有烯烃类同分异构体。 答案：(1)①8　(CH3)3CCH2CH(CH3)2、 (CH3)3CCH(CH3)CH2CH3、(CH3)2CHC(CH3)2CH2CH3 ②(CH3)3CCH2CH(CH3)2 (2)CH2===CHCH2CH3、CH3CH===CHCH3、 CH2===C(CH3)2 解析：(1)—CH3是端基，—CH2—连接2个碳原子，连接3个碳原子，连接4个碳原子，综合考虑，同时存在这4种基团，且所含碳原子数最少的烷烃要含有8个碳原子，其结构简式可能为(CH3)3CCH2CH(CH3)2、(CH3)3CCH(CH3)CH2CH3、(CH3)2CHC(CH3)2CH2CH3，其中(CH3)3CCH2CH(CH3)2分子中含4种处于不同化学环境的氢原子，其一氯代物有4种。 (2)先写出不带支链的烯烃结构：CH2===CHCH2CH3、CH3CH===CHCH3，再采用“减碳移位法”写出其他结构简式：CH2===C(CH3)2。 2．(2023·宜春高二期末)(1)写出的含有苯环的所有同分异构体： ______________________________________________________________________。 (2)分子式为C4H8O2的有机化合物的同分异构体中： ①属于酯的有____种，写出结构简式_____________________________________________ ________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。 ②属于羧酸的有____种，写出结构简式__________________________________________ ________________________________________________________________________。 [对应学生用书P11] 1．(2023·辽宁实验中学高二期中)下列说法正确的是(　　) A．C60和C70互为同位素 B．C2H6和C6H14互为同系物 C．CO和CO2互为同素异形体 D．CH3COOH和CH3OOCH是同一种物质 B　解析：质子数相同而中子数不同的同一元素的不同原子互为同位素，C60和C70为碳元素形成的两种性质不同的单质，不互为同位素，A错误；C2H6和C6H14均为烷烃，两者结构类似，在分子组成上相差4个CH2原子团，两者互为同系物，B正确；同种元素的不同种单质互为同素异形体，CO和CO2为碳元素的两种氧化物，不互为同素异形体，C错误；两种物质的结构不同，不是同一种物质，两者互为同分异构体，D错误。 2．下列各组有机物互为同分异构体的是(　　) A．和HCCCH2CH2CCH B．和 C．CH3CH2OH和CH3CH3 D．CH3OCH3和HCHO A　解析：和HCCCH2CH2CCH结构不同，分子式均为C6H6，互为同分异构体，A正确；分子式为C4H8，分子式为C5H8，不互为同分异构体，B错误；CH3CH2OH和CH3CH3分子式不同，不互为同分异构体，C错误；CH3OCH3和HCHO分子式不同，不互为同分异构体，D错误。 3．(2024·辽宁葫芦岛市协作校联考)同分异构现象的广泛存在是有机物种类繁多的重要原因之一。下列说法正确的是(　　) A．C3H6Cl2能表示4种沸点不同的物质 B．2，2­二甲基丁烷与2­甲基己烷互为同分异构体 C．碳原子数小于10的烷烃中，一氯代物不存在同分异构体的烷烃有2种 D．尿素[CO(NH2)2]与氰酸铵(NH4CNO)互为同分异构体，故两者熔点相同 A　解析：分子式为C3H6Cl2的有机化合物有4种结构，分别为CHCl2CH2CH3、CH2ClCHClCH3、CH2ClCH2CH2Cl、CH3CCl2CH3，A正确；2­甲基己烷与2，2­二甲基丁烷相差一个CH2原子团，分子式不同，不互为同分异构体，B错误；碳原子数小于10的链状烷烃中，一氯代物不存在同分异构体的烷烃有4种，分别是甲烷、乙烷、2，2­二甲基丙烷、2，2，3，3­四甲基丁烷，C错误；尿素[CO(NH2)2]与氰酸铵(NH4CNO)分子式均为CH4N2O，结构不同，互为同分异构体，属于不同物质，两者熔点不相同，D错误。 4．下列各组物质，属于官能团异构的是(　　) A．CH3CH2CH2CH3和CH3CH(CH3)2 B．CH2===C(CH3)2和CH3CH===CHCH3 C．CH3CH2CH2CH2OH和CH3CH2OCH2CH3 D．CH3CH2CH2COOH和CH3CH(CH3)COOH C　解析：CH3CH2CH2CH3和CH3CH(CH3)2都属于烷烃，是由于碳骨架不同产生的异构体，A不符合题意；CH2===C(CH3)2和CH3CH===CHCH3都属于烯烃，是由于官能团的位置不同产生的异构体，B不符合题意；CH3CH2CH2CH2OH含羟基，属于醇；而CH3CH2OCH2CH3含醚键，属于醚，二者是由于官能团不同产生的异构体，属于官能团异构，C符合题意；CH3CH2CH2COOH和CH3CH(CH3)COOH都属于饱和一元羧酸，是由于碳骨架不同产生的异构体，D不符合题意。 5．丁苯酞(结构简式如图所示)是我国拥有完全自主知识产权的化学药物，临床上用于治疗缺血性脑卒中等疾病。 (1)该分子中含有的官能团的名称是______；该分子中所有碳原子________(填“能”或“不能”)处于同一平面内。 (2)该物质若与Cl2发生取代反应，生成的一氯代物有____种。 (3)试写出符合下列条件的丁苯酞的同分异构体的结构简式：______________________。 ①分子中只含—CH===CHCH2OH；②苯环上的一溴代物只有一种。 答案：(1)酯基　不能 (2)9 (3) 解析：(2)丁苯酞分子结构不对称，含有9种不同化学环境的氢原子，故其一氯代物有9种。 (3)丁苯酞的同分异构体满足条件：①分子中只含—CH===CHCH2OH，结合丁苯酞的分子式，其同分异构体含2个—CH===CHCH2OH；②苯环上的一溴代物只有1种，说明分子结构高度对称，推测2个—CH===CHCH2OH处于苯环的对位上，故其结构简式为。 [课时梯级训练(2)见P164] 学科网（北京）股份有限公司 $$