专题8 有机化合物的获得与应用总结提升（Word教参）-【优化指导】2024-2025学年高中化学必修第二册（苏教版2019）

[对应学生用书P88] 考点一　有机物的结构与性质的关系 结构决定性质，性质反映结构，是化学的核心思想。有机物的官能团决定有机物典型的化学性质，我们也可以从化合物的性质推测其结构。 官能团 代表物 典型化学反应 碳碳双键() 碳碳三键(—C≡C—) 乙烯 乙炔 (1)加成反应：使溴的CCl4溶液褪色 (2)氧化反应：使酸性KMnO4溶液褪色 羟基(—OH) 乙醇 (1)与活泼金属(Na)反应 (2)催化氧化：在铜或银催化下被氧化成乙醛 羧基 (—COOH) 乙酸 (1)酸的通性 (2)酯化反应：在浓硫酸催化作用下与醇反应生成酯和水 酯基(—COO—R) 乙酸 乙酯 水解反应：酸性或碱性条件水解生成醇和酸(酸性条件)或盐(碱性条件) 【例1】 某有机物的结构简式如图所示，下列有关该有机物的说法正确的是(　　) A．分子中含有两种官能团 B．可使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色，且原理相同 C．该有机物的分子式为C10H16O3 D．与钠和氢氧化钠溶液都能发生反应，且得到的产物相同 C　解析：该有机物中含有羧基、羟基、碳碳双键三种官能团，A错误；该有机物使溴水褪色是由于溴与碳碳双键发生了加成反应，使酸性KMnO4溶液褪色是因为发生了氧化反应，B错误；根据该有机物的结构简式可推出分子式为C10H16O3，C正确；羧基和羟基都能与Na反应，NaOH只能与羧基发生中和反应，得到的产物不同，D错误。 1．关于下列两种化合物的结构或性质的描述正确的是(　　) A．两种物质的分子式均为C10H14O2，互为同分异构体 B．两种物质均能发生加成和取代反应 C．两种物质分子中都含有甲基、苯环和羧基 D．两物质都含有碳碳双键，因此都能使溴的四氯化碳溶液褪色 B　解析：两种物质的分子式均为C10H12O2，互为同分异构体，A错误；两种物质中都有苯环，均能发生加成反应和取代反应，B正确；两种物质分子中都有甲基、苯环，Ⅰ中存在羧基，Ⅱ中没有羧基，C错误；两物质分子中都没有碳碳双键，都不能使溴的四氯化碳溶液褪色，D错误。 考点二　重要类型有机物的鉴别方法 1．依据水溶性不同鉴别 　 2．依据密度不同鉴别 　 3．依据燃烧现象不同鉴别 　 4．依据官能团的特征反应鉴别 物质 试剂与方法 现象 不饱和烃 加入溴水或酸性高锰酸钾溶液 褪色 羧酸 Na2CO3溶液 产生无色气泡 葡萄糖 加入银氨溶液，水浴加热 产生光亮银镜 加入新制的Cu(OH)2悬浊液，煮沸 产生砖红色沉淀 淀粉 加碘水 显蓝色 蛋白质 加浓硝酸微热(部分) 显黄色 灼烧 烧焦羽毛气味 【例2】 可以鉴别乙酸溶液、葡萄糖溶液、蔗糖溶液的试剂是(　　) A.新制氢氧化铜悬浊液　 B．银氨溶液 C.石蕊试液 D．碳酸钠溶液 A　解析：将少量的新制氢氧化铜悬浊液分别加入三种溶液后，氢氧化铜溶解的是乙酸；加热后生成砖红色沉淀的是葡萄糖；无明显变化的是蔗糖，A正确；银氨溶液无法鉴别乙酸和蔗糖，B错误；石蕊试液无法鉴别葡萄糖和蔗糖，C错误；碳酸钠只能鉴别出乙酸，不能鉴别葡萄糖和蔗糖，D错误。 2．向有机物X中加入合适的试剂(可以加热)，检验其官能团。下列结论不正确的是(　　) 试剂 现象 结论 A 金属钠 有气体产生 含羟基或羧基或羟基和羧基 B 新制Cu(OH)2悬浊液 产生砖红色沉淀 含有醛基 C 碳酸氢钠溶液 产生气泡 含有羧基 D 溴水 溶液褪色 含有碳碳双键 D　解析：遇金属钠有气体产生，说明有机物X中含羟基和羧基中的至少一种，A正确；与新制Cu(OH)2悬浊液反应产生砖红色沉淀，说明有机物X中含醛基，B正确；与碳酸氢钠溶液反应产生气体，说明有机物X中含有羧基，C正确；有机物X中含碳碳三键也能使溴水褪色，因此溴水褪色不能证明有机物X中一定含有碳碳双键，D错误。 考点三　常见有机物的性质与转化关系 1．常见有机物的类型 2．重要的有机反应类型 (1)取代反应：CH4＋Cl2CH3Cl＋HCl (2)加成反应：CH2===CH2＋H2CH3CH3 (3)加聚反应：nCH2===CH2 (4)氧化反应 ①燃烧：C2H6O＋3O22CO2＋3H2O ②催化氧化：2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O (5)酯化反应：CH3COOH＋C2H5OH CH3COOC2H5＋H2O 3．常见有机物之间的转化关系 　 【例3】 乙醇是一种重要的化工原料，由乙醇为原料衍生出的部分化工产品如下图所示： 回答下列问题： (1)A的结构简式为_________________________________________________________。 (2)B的化学名称是_________________________________________________________。 (3)由乙醇生产C的化学反应类型为________。 (4)D的化学名称是__________________。 答案：(1)CH3COOH　(2)乙酸乙酯　(3)取代反应　(4)氯乙烯 解析：(1)根据A的分子式，结合A由乙醇氧化得到可知A为乙酸；(2)乙酸与乙醇发生酯化反应得到乙酸乙酯。(3)乙醇与C的分子式比较可知，乙醇分子中的1个H原子被Cl原子取代，所以反应类型为取代反应。(4)E的单体为D，根据E的结构简式，可知D为氯乙烯。 3．已知乙烯能发生以下转化： (1)乙烯的结构简式为_____________________________________________________。 (2)写出B、D化合物中的官能团的名称： B：________；D：________。 (3)写出下列反应的化学方程式并注明反应类型： ①_______________________________________________________________________反应类型________； ②_______________________________________________________________________反应类型________。 答案：(1)CH2===CH2　(2)羟基　羧基 (3)①CH2===CH2＋H2OCH3CH2OH　加成反应 ②2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O　氧化反应 解析：乙烯和水发生加成反应生成B(乙醇)，乙醇催化氧化生成C(乙醛)，乙醇和D(乙酸)发生酯化反应生成乙酸乙酯。 考点四　烃的燃烧规律 1．烃燃烧的通式 设烃的分子式为CxHy，则CxHy在空气或氧气中完全燃烧的化学方程式为CxHy＋(x＋)O2xCO2＋H2O。 2．耗氧量大小规律 等质量 等物质的量 耗氧量 越大，耗氧量越多 x＋越大，耗氧量越多 产物量 越大，生成的CO2越少，水越多 x越大，生成的CO2越多；y越大，生成的水越多 3.气体体积变化规律 CxHy＋(x＋)O2xCO2＋H2O 　1　 x＋　　 　　x　　　 其中，ΔV＝V后－V前。 (1)当温度大于或等于100 ℃时，水为气态 则ΔV＝－1 (2)当常温、常压时，水为液体 则ΔV＝－(1＋)，反应后气体体积始终减小且减少量与氢原子数有关。 【例4】 两种气态烃以任意比例混合，在105 ℃时，1 L该混合烃与10 L氧气混合，充分燃烧后恢复到原状态，所得气体体积仍为11 L。下列各组混合烃中符合此条件的是(　　) A．C2H4、C2H6 B．CH4、C3H8 C．C2H6、C3H6 D．CH4、C3H4 D　解析：设有机物的平均分子式为CxHy，则有CxHy＋(x＋)O2xCO2＋H2O，105 ℃时水为气体，燃烧前后气体体积不变，则有1＋x＋＝x＋，解得y＝4，即混合气体中平均含有4个H原子，A、B、C三项中H原子个数的平均值都大于4，只有D项中CH4、C3H4的平均H原子数为4。 4．120 ℃时，1体积某烃和4体积O2混合，该烃完全燃烧后恢复到原来的温度和压强，测得反应前后气体的体积不变。该烃分子中所含的碳原子数不可能是(　　) A．1 B．2 C．3 D．4 D　解析：120 ℃时，烃燃烧通式为CxHy＋(x＋)O2xCO2＋H2O(g)，由燃烧前后体积不变，得1＋(x＋)＝x＋(120 ℃)，解得y＝4。依题意，4体积O2为适量或过量，故x＋≤4，因为y＝4，故x≤3。 考点五　分子共线、共面 1．常见分子的空间结构 (1)与三键直接相连的原子共线，如—C≡C—、—C≡N。 (2)“模型法”分析多原子共面问题。 ①甲烷型：CH4分子为正四面体结构，如图，凡是碳原子与4个原子形成共价键时，其空间结构都是四面体，5个原子中最多有3个原子共平面，称为V形共面。凡是出现一个碳原子周围连有四个原子的结构，所有原子不可能都共平面。 ②乙烯型：乙烯分子是平面形结构，如图，所有原子共平面，与双键碳原子直接相连的4个原子与2个碳原子共平面。 ③苯型：苯分子(C6H6)是平面正六边形结构，位于苯环上的12个原子共平面，处于对角线位置的4个原子共直线。 2．连接不同基团后的原子共面 (1)直线与平面连接，则直线在这个平面上。 如苯乙炔：，所有原子共平面。 (2)平面与平面连接：如果两个平面结构通过单键相连，由于单键可以旋转，两个平面可以重合。 如苯乙烯：，分子中至少12个原子共平面，最多16个原子共平面。 (3)平面与立体结构连接：如甲基与平面结构通过单键相连，由于单键可以旋转，甲基的一个氢原子可能处于这个平面上。 【例5】 下列分子中的所有原子都处于同一平面的是(　　) A．乙烷 　　　 B．乙烯 C．丙烯(CH2===CH—CH3) 　　 D．正丁烷 B　解析：乙烷中碳原子所成价键为四面体结构，所有原子不可能都在同一平面上，A错误；乙烯是平面形分子，所有原子处于同一平面，B正确；丙烯(CH3—CH===CH2)中含有甲基，甲基碳上所连的原子不可能在同一平面内，C错误；正丁烷中含有甲基，甲基具有甲烷的结构特点，因此所有原子不可能处于同一平面，D错误。 5．已知乙烯分子为平面结构，C2H2为直线结构。则有机物M(CH≡C—CH===CH—CH3)分子中，最多共直线和共平面的原子数分别为(　　) A．6、11 B．5、10 C．4、9 D．4、11 C　解析：根据乙炔、乙烯和甲烷的结构，有机物M的分子结构为，则最多有4个原子共直线，因为单键可以旋转，甲基上3个H原子中，可以有一个H原子旋进面内，因此最多有9个原子共面，C符合题意。 考点六　一元取代物 烃分子中的一个氢原子被氯原子代替，称为烃的一氯代物，其同分异构体数目的判断是常见重要题型，其确定方法常有以下两种： (1)基元(烃基数目)法 甲基、乙基、丙基分别有1、1、2种结构，丁基有4种结构，戊基有8种结构。 (2)等效氢法 若烃有n种不同的等效氢，其一元取代物就有n种： ①同一碳原子上的氢为等效氢； ②同一碳原子上所连甲基(—CH3)上的氢为等效氢； ③处于对称位置的碳原子上的氢为等效氢。 【例6】 分子式为C4H9Cl的有机化合物有(　　) A．3种 B．4种 C．5种 D．6种 B　解析：C4H9Cl可以看作C4H10上的一个氢原子被氯原子代替，写出C4H10的两种同分异构体，用—Cl代替以上的四类H原子，就是该有机化合物的四种同分异构体。 【例7】 四联苯的一氯代物有(　　) A．3种 B．4种 C．5种 D．6种 C　解析：推断有机物一氯代物的种数需要找中心对称轴，四联苯是具有两条对称轴的物质，即，在其中的一部分上有几种不同化学环境的氢原子(包括对称轴上的氢原子)，就有几种一氯代物，四联苯有5种不同化学环境的氢原子，故有5种一氯代物。 6．下列关于同分异构体的叙述正确的是(　　) A．的一氯代物有三种 B．丙烷中一个氢原子被溴原子取代的产物有三种 C．乙烷的一氯代物有两种 D．C5H11Cl有8种结构 D　解析：可以看作CH4上4个H原子被—CH3取代，因为CH4的一氯代物只有一种，故的一氯代物也只有一种，A错误；取代产物可以看作是丙基连接溴原子，因丙基有两种，故取代产物有两种，B错误；乙烷只有一种化学环境的氢原子，其一氯代物只有一种，C错误；因C5H11—(戊基)的结构有8种，故C5H11Cl的同分异构体有8种，D正确。 7．下列烷烃在光照下与氯气反应，生成的一氯代烃种类最多的是(　　) C．CH3CH2CH2CH3 B　解析：A项分子只含有1种化学环境的氢原子，所以生成的一氯代烃只有1种；B项分子中含有3种不同化学环境的氢原子，所以生成的一氯代烃有3种；C项分子中有2种不同化学环境的氢原子，所以生成的一氯代烃有2种；D项分子中含有2种不同化学环境的氢原子，所以生成的一氯代烃有2种，B符合题意。 [阶段质量评价(八)见P182] 学科网（北京）股份有限公司 $$