8.1 第2课时 石油炼制 乙烯（Word教参）-【优化指导】2024-2025学年高中化学必修第二册（苏教版2019）

第2课时　石油炼制　乙烯 课程标准 核心素养目标 1.知道石油的炼制方法(分馏、催化裂化、裂解)、目的及主要产品。 2．了解乙烯的组成和结构，体会分子结构对其性质的影响。 3．掌握乙烯的化学性质，认识加成反应的特点。 1.(证据推理与模型认知)通过搭建乙烯的球棍模型，认识乙烯的结构是六个原子在同一平面上，并能够运用乙烯模型解决实际问题。 2．(宏观辨识与微观探析)通过学习乙烯的分子结构，知道乙烯分子的结构特点，形成“结构决定性质”的观念，能从宏观与微观相结合的视角分析乙烯和烷烃性质不同的原因。 3．(科学态度与社会责任)从石油的炼制形成理论联系实际的观念，有将化学成果应用于生产、生活的意思，能依据实际条件并运用所学化学知识和方法解决生产、生活中简单的化学问题。 [对应学生用书P56] 一、石油炼制 1．石油的成分 石油是一种重要的化石燃料，其组成元素主要是碳和氢，同时还含有少量的硫、氧、氮等元素。石油中含多种液态烃，并溶有少量的气态和固态烃。分馏、催化裂化、裂解等都是炼制加工石油的常用手段。 2．石油炼制 (1)分馏 ①原理 加热石油时，沸点低的成分先汽化，经冷凝后收集，沸点较高的成分随后汽化、冷凝，这样使沸点不同的成分逐步分离出来的过程称为石油分馏。随着馏分中烃分子含有的碳原子数增加，碳链增长，相对分子质量增大，它们的沸点逐渐升高。 ②装置 物质 石油气 汽油 煤油 柴油 润滑油 沸点 低于20 ℃ 20～200 ℃ 175～275 ℃ 250～400 ℃ 高于350 ℃ a.温度计水银球的位置：蒸馏烧瓶支管口处，目的是测蒸出馏分的温度。 b.冷凝管内冷凝水的流向是下口进，上口出，这样冷凝效果好。 c.60～150 ℃的主要馏分是汽油，150～300 ℃的主要馏分是煤油。汽油和煤油燃烧时火焰明亮，其中煤油产生的烟更黑。 [微点拨]主要应用于混合液体或液­固体系中沸点不同各组分物质的蒸馏实验中的冷凝，冷凝是要某物质蒸气冷凝成液体后流出，直形是为了方便液体的流出。 主要应用于有机化合物的合成装置中的回流。 (2)催化裂化 ①原理：用石油分馏产品中沸点较高的馏分为原料，在加热、加压和催化剂存在条件下，使相对分子质量较大、沸点较高的烃断裂为相对分子质量较小、沸点较低的烃。 ②目的：提高石油分馏产品中低沸点的汽油等轻质油的产量和质量。 ③举例(十六烷的裂化) 化学方程式：C16H34C8H18＋C8H16。 (3)裂解 ①原理：以比裂化更高的温度使石油分馏产物(包括石油气)中的长链烃断裂为乙烯、丙烯等气态短链烃。 ②目的：获得碳原子数更小的烃类。目前石油裂解已经成为生产乙烯的主要方法。因此，乙烯的产量可以衡量一个国家石油化工发展水平。 二、乙烯的分子结构与性质 1．乙烯的组成与结构 乙烯是一种不饱和烃，分子中含有碳碳双键。 (1)乙烯的表示方式 分子式 电子式 结构式 C2H4 结构简式 球棍模型 空间填充模型 CH2===CH2 [微点拨]碳碳双键决定着乙烯的重要化学性质，所以乙烯的结构简式不能写成CH2CH2(碳碳双键不能省略)。 (2)乙烯的结构特点 2．乙烯的物理性质 乙烯是一种无色、稍有气味的气体，密度比空气的略小，难溶于水，易溶于四氯化碳等有机溶剂。 3．乙烯的化学性质 乙烯分子中含有碳碳双键和碳氢单键，化学性质相对于乙烷来说比较活泼。 (1)乙烯的氧化反应 实验 现象及反应 结论 点燃乙烯 火焰明亮，且伴有黑烟，同时放出大量热，化学方程式为C2H4＋3O22CO2＋2H2O 乙烯可以与氧气反应(燃烧)，也可以被酸性高锰酸钾溶液氧化 把乙烯气体通入酸性高锰酸钾溶液中 酸性高锰酸钾溶液褪色，CH2===CH2CO2 (2)乙烯的加成反应 装置及现象 现象：溴的四氯化碳溶液褪色 微观探析 乙烯分子双键中的一个键断裂，两个碳原子分别与一个溴原子结合，生成无色的1，2­二溴乙烷 化学方程式 ＋Br—Br―→ (3)加成反应 ①概念：有机物分子中双键(或三键)连接的碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。 ②与Cl2、H2、HCl、H2O等的反应：乙烯不仅可以与溴发生加成反应，在一定条件下还可以与水、氢气、卤化氢等物质发生加成反应。 反应 化学方程式 与Cl2加成 CH2===CH2＋Cl2―→CH2ClCH2Cl 与H2加成 CH2===CH2＋H2CH3CH3 与HCl加成 CH2===CH2＋HClCH3CH2Cl 与H2O加成 CH2===CH2＋H2OCH3CH2OH(工业制乙醇) 4.乙烯的用途 (1)乙烯的产量可以用来衡量一个国家的石油化工发展水平。 (2)乙烯是一种植物生长调节剂，可作果实催熟剂。 (3)乙烯是一种基本化工原料。 三、不饱和烃、乙炔的结构及性质 1．不饱和烃 碳原子所结合的氢原子数小于饱和烃里的氢原子数的碳氢化合物属于不饱和烃，如烯烃和炔烃，乙炔是最简单的炔烃。 2．乙炔的组成与结构 (1)乙炔是一种不饱和烃，是最简单的炔烃，四个原子都在同一条直线上。 (2)乙炔的表示方式 分子式 电子式 结构式 C2H2 HC⋮⋮CH H—C≡C—H 结构简式 球棍模型 空间填充模型 HC≡CH [微点拨]乙炔中碳原子和其连接的氢原子所呈键的夹角是180°，因此乙炔中所有原子在同一直线上。 3．乙炔的化学性质 (1)氧化反应 (2)加成反应 乙炔与足量溴的四氯化碳溶液反应： HC≡CH＋Br2―→； BrHCCHBr＋Br2―→。 [微点拨]乙烯、乙炔是含有不饱和碳原子烃类物质的代表，其他含有碳碳双键和三键的烃类物质与乙烯和乙炔的性质相似。 微诊断(判断正误) (1)在石油中只有液态烃，没有气态和固态烃(　　×　　) (2)石油的分馏为物理变化，获取的各种产品为混合物(　　√　　) (3)石油的裂化和裂解原理相同，目的也相同(　　×　　) (4)乙烯能使酸性KMnO4溶液和溴水褪色，且反应原理相同(　　×　　) (5)用裂化汽油萃取溴水中的溴单质(　　×　　) (6)乙烷中混有乙烯，可通过与H2在一定条件下反应使乙烯转化为乙烷(　　×　　) [对应学生用书P59] 探究一__石油的炼制方法 [问题探究] (1)石油不经过炼制能否直接使用？ 提示：不能，混合物燃点不一致，放热不一致，汽化温度差别较大。导致燃烧不充分，或者放热不均匀。理化性质相对较为一致的物质比较容易利用。 (2)石油分馏实验的原理是什么？ 提示：加热石油时，沸点低的成分先汽化，经冷凝后收集，沸点较高的成分随后汽化、冷凝，这样不断操作，能使沸点不同的成分(馏分)逐步分离开来。 (3)实验室蒸馏和分馏有区别吗？ 提示：蒸馏和分馏的差别主要在于，蒸馏只进行一次汽化和冷凝，分离出的物质一般较纯，分馏要连续进行多次汽化和冷凝，分离出的物质依然是混合物，只不过沸点范围不同。 (4)蒸馏或分馏实验中温度计的位置为何在蒸馏烧瓶的支管口处？ 提示：在进行有关蒸馏的化学实验时，温度计必须处于蒸馏烧瓶的支管口的位置。位置过高则温度计表示的沸点低于馏出物的沸点，位置过低则高于馏出物的沸点。 (5)蒸馏或分馏实验中冷凝管为何从下端通入冷水？ 提示：①如果上进下出，受重力影响只会集中在冷凝管下端，管内的空气无法完全排出，水无法完全充满冷凝管。而且会使冷凝管局部忽冷忽热，受热不均而使冷凝管破裂。 ②水下进上出可以保证水充满冷凝管，从而达到最佳的冷凝效果。 (6)如何选择蒸馏烧瓶的规格？ 提示：蒸馏烧瓶中所盛放液体不能超过其容积的，也不能少于。液体太多，容易溢出发生意外；液体太少，则容易蒸干，降低效率。如蒸馏50 mL液体，选择100 mL的蒸馏烧瓶较为适宜。 1．石油炼制方法的比较 方法 分馏 催化裂化 裂解 原理 用不断加热和冷凝的方法把石油分成不同沸点范围的产物 在加热、加压和催化剂存在条件下，把相对分子质量较大、沸点较高的烃断裂成相对分子质量较小、沸点较低的烃 采用比裂化更高的温度，使长链烃断裂成乙烯、丙烯等气态短链烃 目的 将原油分离成不同沸点范围的产品 提高轻质液体燃料(汽油)的产量和质量 获得乙烯、丙烯等短链气态烃 主要原料 石油 石油分馏产物如重油 石油分馏产品(包括石油气) 主要产品 石油气、汽油、煤油、柴油、重油及沥青等 高质量的汽油 乙烯、丙烯等小分子烃 变化类型 物理变化 化学变化 化学变化 2.实验室石油蒸馏实验 【注意事项】 (1)对蒸馏烧瓶加热一定要垫陶土网，防止蒸馏烧瓶受热不均而炸裂。 (2)蒸馏烧瓶中加几片碎瓷片是为了防止混合液在受热时剧烈跳动(即防止暴沸)。 (3)使用温度计的目的是测量馏分蒸气的温度，温度计水银球应放在蒸馏烧瓶支管口处。 (4)冷凝管内的冷却水从下口进、上口出，采用逆流原理，冷却效果好。 (5)实验过程中忘记放碎瓷片，立即停止加热，冷却后重新放入碎瓷片。 【例1】 下列关于石油炼制过程的说法错误的是(　　) A．石油分馏的目的是将含碳原子数较少的烃先汽化经冷凝而分离出来 B．石油经过常压、减压分馏、裂化等工序炼制后即能制得纯净物 C．石油的裂化是把相对分子质量较大的烃分子断裂为相对分子质量较小的烃分子 D．工业上通过石油裂解制取大量乙烯、丙烯、乙炔 B　解析：石油分馏可将含碳原子数较少的烃先汽化经冷凝而分离出来，A正确；石油炼制过程中，经过常压、减压分馏、裂化等工序后得到的产物依旧是混合物，B错误；裂化就是把相对分子质量较大的烃分子断裂为相对分子质量较小的烃分子，C正确；石油裂解可制取大量乙烯、丙烯、乙炔；D正确。 1．下列说法不正确的是(　　) A．石油的裂化、裂解都是长链烃变成短链烃 B．裂化的目的是获得轻质液体燃料，裂解的目的是获得乙烯、丙烯等小分子烃 C．石油经过分馏及裂化等工序炼制后即能得到纯净物 D．裂化、裂解是化学变化 C　解析：石油的裂化是在一定条件下，把相对分子质量较大、沸点较高的烃断裂为相对分子质量较小、沸点较低的烃，裂解是采用比裂化更高的温度，使相对分子质量较大的烃断裂成乙烯、丙烯等小分子烃，故裂化、裂解都是从长链烃变成短链烃，A正确；石油裂化的目的是提高轻质液体燃料的产量和质量，裂解的目的是获得乙烯、丙烯等小分子烃，B正确；石油经分馏、裂化等工序炼制后所得到的馏分都是混合物，C错误；裂化、裂解均属于化学变化，D正确。 探究二__不饱和烃性质 　 [问题探究] (1)SO2、乙烯使溴水褪色的原理相同吗？ 提示：不相同，SO2与溴水发生氧化还原反应；乙烯与溴水发生加成反应。 (2)比较乙烯和乙炔的结构，推测乙炔能使溴水褪色吗？ 提示：都含有碳碳不饱和键，乙炔能与溴水发生加成反应而使其褪色。 (3)推测能否使溴水褪色？所有原子一定在同一平面上吗？ 提示：含有碳碳双键，能使溴水褪色　碳原子在同一平面上，但最多有5个原子在同一平面上。 1．乙烯与酸性高锰酸钾溶液的反应 (1)乙烯与酸性高锰酸钾溶液反应时，碳碳双键被破坏，乙烯被氧化为二氧化碳，酸性高锰酸钾溶液被还原，生成无色的Mn2＋。 (2)应用：酸性高锰酸钾溶液可用于鉴别乙烷和乙烯，但不能用于除去乙烷中的乙烯。 2．乙烷、乙烯和乙炔的比较 乙烷 乙烯 乙炔 结构式 H—C≡C—H 结构特点 碳碳单键，碳原子饱和，所有原子不在同一平面上 碳碳双键，碳原子不饱和，所有原子均在同一平面上 碳碳三键，碳原子不饱和，所有原子均在一条直线上 所属烃类通式 CnH2n＋2(n≥1) CnH2n(n≥2) CnH2n－2(n≥2) 取代反应 与卤素单质间的反应 — 加成反应 — 能够与H2、X2、HX、H2O等发生加成反应(X为卤族元素) 氧化反应 不能使酸性KMnO4溶液褪色 能使酸性KMnO4溶液褪色 燃烧产生淡蓝色火焰 燃烧火焰明亮，带黑烟 燃烧火焰明亮，带浓烟 鉴别 不能使溴水或酸性KMnO4溶液褪色 能使溴水或酸性KMnO4溶液褪色 3.取代反应和加成反应的比较 取代反应 加成反应 反应物 特征 含有易被取代的原子或原子团 不饱和有机化合物(含或 —C≡C—等) 生成物 两种 一种 碳碳键 变化 无变化 或—C≡C—中一个或两个键断裂 反应 特点 一上一下 断一加二(或断二加四) 举例 CH3CH3＋Cl2CH3CH2Cl＋HCl CH2===CH2＋H2OCH3CH2OH 【例2】 下列叙述不正确的是(　　) A．等质量的甲烷和乙烯完全燃烧，消耗氧气的量较多的是甲烷 B．1 mol乙烯与HCl完全加成后，产物再与氯气彻底取代，最多消耗4 mol氯气 C．既可以用溴水除去乙烷中的乙烯，也可用溴水区别乙烷和乙烯 D．CH2===CH—Cl分子中所有原子共平面 B　解析：设甲烷和乙烯的质量为m g，m g甲烷耗氧量为×2＝ mol，m g乙烯耗氧量为×3＝ mol，甲烷耗氧量较多，A正确；乙烯与HCl发生加成反应得到的产物为C2H5Cl，1 mol C2H5Cl与氯气发生取代反应，最多消耗氯气的物质的量为5 mol，B错误；乙烯与溴水发生加成反应生成1，2­二溴乙烷，能使溴水褪色，乙烷不能使溴水褪色，同时不溶于溴水，因此既可以用溴水除去乙烷中的乙烯，也可以用溴水鉴别乙烷和乙烯，C正确；乙烯的空间结构为平面形，2个碳原子和4个氢原子共面，因此中所有原子一定共平面，D正确。 2．下列关于甲烷和乙烯的说法不正确的是(　　) A．二者均是无色、难溶于水的气体 B．二者均可以使溴的四氯化碳溶液褪色 C．甲烷属于饱和烃，乙烯属于不饱和烃 D．甲烷分子具有正四面体形结构，乙烯分子具有平面形结构 B　解析：甲烷和乙烯都属于烃类，均是无色气体，难溶于水，A正确；乙烯含有碳碳双键，可与溴的四氯化碳溶液发生加成反应而使其褪色，甲烷则不能，B错误；甲烷分子中只含单键(C—H)，属于饱和烃，乙烯分子中含有碳碳双键，属于不饱和烃，C正确；甲烷分子呈正四面体形，乙烯分子呈平面形结构，D正确。 [对应学生用书P61] 1．下列关于石油加工的叙述不正确的是(　　) A．通过石油分馏可得到乙烯等有机化工原料 B．石油裂化的目的是提高汽油等轻质油的产量和质量 C．石油裂解的原料是石油分馏的产物 D．石油炼制过程包括物理变化和化学变化 A　解析：石油分馏无法获得乙烯。乙烯只能通过石油裂解加工获取。 2．能证明乙烯里含有一个碳碳双键的事实是(　　) A．乙烯能使酸性KMnO4溶液褪色 B．乙烯分子里碳、氢原子个数比为1∶2 C．乙烯完全燃烧生成的CO2和H2O的物质的量相等 D．乙烯容易与溴水发生反应，1 mol乙烯完全加成消耗1 mol溴单质 D　解析：A只能说明乙烯分子含不饱和键，不能说明含有一个碳碳双键，B、C只能说明乙烯分子中碳、氢原子个数比为1∶2，不能说明含双键；1 mol乙烯完全加成消耗1 mol溴单质，说明乙烯里含有一个碳碳双键，D正确。 3．下列有关乙烯的说法正确的是(　　) A．乙烯分子里所有原子都在同一平面上，碳原子之间的键角约为120° B．乙烯发生加成反应时碳碳双键中的一个键断裂 C．乙烯的化学性质不如乙烷活泼 D．乙烯和环丙烷()的分子组成符合通式CnH2n，因此它们互为同系物 B　解析：乙烯分子是平面结构，所有原子都在同一个平面上，且碳氢键之间的键角约为120°，A错误；乙烯含有碳碳双键，发生加成反应时碳碳双键中的一个键断裂，B正确；乙烯分子中含有C===C键，其中1个C—C键容易断裂，化学性质比乙烷活泼，容易发生加成、氧化反应，C错误；乙烯与环丙烷结构不相似，不是同类物质，不互为同系物，D错误。 4．下列有机物不可能是乙烯加成产物的是(　　) A．CH3CH3 B．CH3CHCl2 C．CH3CH2OH D．CH3CH2Br B　解析：发生加成反应时，原子或原子团分别加在碳碳双键的两个碳原子上。 5．下列说法正确的是(　　) A．乙烯的电子式为 B．乙烯的球棍模型为 C．乙烯分子是平面形空间结构 D．乙烯的结构简式为CH2CH2 C　解析：乙烯分子中含有碳碳双键，电子式为，A错误；乙烯的球棍模型中碳原子半径比氢原子半径大，B错误；乙烯分子6个原子在一个平面上，是平面形空间结构，C正确；乙烯的结构简式为CH2===CH2，D错误。 [课时梯级训练(10)见P161]、 学科网（北京）股份有限公司 $$