7.2 第2课时 烃 有机高分子材料（Word教参）-【优化指导】2024-2025学年高中化学必修第二册（人教版2019 不定项版）

第2课时　烃　有机高分子材料 课程标准 核心素养目标 　　1.知道合成新物质是有机化学研究价值的重要体现。 2．结合实例认识高分子等有机化合物在生产、生活中的重要应用。 　　1.宏观辨识与微观探析：通过认识烃的分类方法，知道分类是研究有机化合物的重要方法之一，认识烃的结构与性质之间存在的关系。 2．科学态度与社会责任：知道合成新物质是有机化学研究价值的重要体现，知道合成高分子材料使我们的生活更美好。 一、烃 1．烃的组成 (1)有机化合物都含有碳元素，还常含氢、氧，以及氮、卤素、硫、磷等元素。 (2)仅含碳和氢两种元素的有机化合物称为碳氢化合物，也称为烃。 2．烃的分类 3．苯的分子结构 (1)苯是芳香烃的母体，是一种具有环状分子结构的不饱和烃，其结构简式可表示为或。 (2)苯分子中6个碳原子之间的键完全相同，分子为平面形结构。 二、有机高分子材料 1．有机高分子材料的分类 2．塑料 (1)塑料的成分 塑料的主要成分是合成树脂，如聚乙烯、聚丙烯、聚氯乙烯、酚醛树脂等。此外，还根据需要加入一些具有特定作用的添加剂，如增塑剂、防老剂、着色剂等。 (2)塑料的生产及性能 3．橡胶 (1)橡胶的分类 (2)橡胶的结构与性能 (3)特种橡胶及应用 4．纤维 (1)再生纤维 用化学方法将农林产品中的纤维素、蛋白质等天然高分子加工成黏胶纤维、大豆蛋白纤维等再生纤维。 (2)合成纤维 ①以石油、天然气和煤等为原料制成有机小分子单体，再经聚合反应生产合成纤维。再生纤维与合成纤维统称为化学纤维。 ②合成纤维具有强度高、弹性好、耐磨、耐化学腐蚀、不易虫蛀等优良性能。 ◆名师点拨 烃的组成及分类 (1)烃仅含碳、氢两种元素，不含其他元素。 (2)饱和烃分子中的碳原子之间只以单键结合，剩余价键均被氢原子“饱和”，如烷烃。 (3)不饱和烃分子中碳原子的价键没有全部被氢原子“饱和”，如烯烃、炔烃、芳香烃。 (4)链状烃分子中的碳原子连接成碳链，可以带有支链。 (5)环状烃分子中碳原子连接成碳环(可以带有支链)，可以含1个碳环，也可以形成多个碳环。 ◆辨析比较 合成树脂与塑料的关系 (1)合成树脂是指未加工处理的聚合物，没有添加剂。 (2)塑料是由合成树脂及增塑剂、防老剂、增强材料、着色剂等各种添加剂组成的，它的主要成分是合成树脂。 (3)塑料的基本性能主要取决于合成树脂的本性，但添加剂也起着重要作用。 ◆拓展延伸 橡胶的硫化过程 (1)橡胶的硫化过程是将线型结构的橡胶与硫混合，在一定条件下使线型的高分子链之间通过硫原子形成化学键，产生交联，形成网状结构。 (2)橡胶的硫化过程存在共价键的断裂和形成，是化学变化。 ◆辨析比较 纤维和纤维素的区别 (1)纤维是细而长的丝状物，而纤维素属于糖类。 (2)纤维是从形态上定义的，纤维素是从物质结构和组成上定义的，二者不能混淆。 ◆微辨析(对的画“√”，错的画“×”) (1)烃类有机物的分子通式均用CnH2n＋2表示(　　×　　) (2)完全燃烧生成CO2和H2O的有机物一定是烃类(　　×　　) (3)碳原子之间以单键相连的烃一定是链状烷烃(　　×　　) (4)化学纤维包括合成纤维和再生纤维(　　√　　) 我的感悟 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 探究一__烃的分类、结构与性质 烃的分类是化学工作者研究烃类有机物的基础，基于烃的类别研究烃的结构与性质的关系是研究和学习烃类有机物的重要方法。下面是八种烃的结构式、结构简式或球棍模型： [问题设计] (1)上述烃类有机物中，哪些属于饱和烃？哪些属于不饱和烃？ 提示：饱和烃：①④⑤⑦⑧；不饱和烃：②③⑥。 (2)分析④、⑤和⑧的结构特点，分别判断其一氯代物的种类。 提示：④：2种；⑤：1种；⑧：3种。 (3)加成反应是不饱和烃的特征性质，上述烃类中哪些能与H2发生加成反应？ 提示：能与H2发生加成反应的有②③⑥。 (1)根据烃分子中碳原子间的成键方式的不同，将烃分为饱和烃和不饱和烃 烃的类别 结构特点 代表物质 饱和烃 (烷烃) 链状烷烃 碳原子间只以单键连接并连成链状 甲烷(CH4)、乙烷(CH3CH3) 环状烷烃 碳原子间只以单键连接并形成环状 环己烷( ) 不饱 和烃 烯烃 含有碳碳双键() 乙烯(CH2===CH2) 炔烃 含有碳碳三键(—C≡C—) 乙炔(HC≡CH) 芳香烃 含有苯环 (2)根据碳骨架的不同，将烃分为链状烃和环状烃 烃的类别 结构特点 代表物质 链状烃 碳原子只连成链状(首尾不相连) 甲烷(CH4)、乙烷(CH3CH3)、乙烯(CH2===CH2)、乙炔(CH≡CH) 环状烃 碳骨架成环状结构(首尾相连) (3)类比迁移，推测简单烃类的性质 ①根据甲烷类推饱和碳原子的性质：能燃烧，能与Cl2等卤素单质发生取代反应；不能与强酸、强碱、酸性KMnO4溶液反应。 ②根据乙烯类推不饱和烃的性质：烯烃(含碳碳双键)、炔烃(含碳碳三键)可发生加成反应、加聚反应，能被酸性KMnO4溶液氧化。 【例1】 (2023·岳阳高一期末)a～d是几种烃分子的球棍模型(如图所示)，下列说法正确的是(　　　　　) A.a不能被酸性KMnO4溶液氧化，因此不能发生氧化反应 B．b能与溴的四氯化碳溶液发生取代反应 C．若将c进行燃烧，预测会比b燃烧的火焰更明亮，产生浓黑烟 D．b和d都属于不饱和烃，其分子结构相似，故互为同系物 C　解析：由球棍模型可知a为甲烷，b为乙烯，c为乙炔，d为苯。a为甲烷，不能被酸性KMnO4溶液氧化，但能燃烧生成CO2和H2O，属于氧化反应，A错误；b为乙烯，能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应，生成1，2­二溴乙烷，B错误；c为乙炔，b为乙烯，乙炔含碳量比乙烯更高，推测燃烧时火焰更明亮，产生浓黑烟，C正确；b为乙烯，d为苯，两者的结构不相似，不互为同系物，D错误。 解答本题的思路如下： (1)分析四种烃分子的球棍模型，确定a～d的结构简式。 (2)类比甲烷、乙烯的结构与性质，根据四种烃的结构，推测可能具有的化学性质。 1．有机化合物的组成和结构可用键线式表示，如CH3CH===CH2可表示为。科学发现，一种形状像蝴蝶结的有机分子Bowtiediene，其形状和结构如图所示，下列有关该分子的说法不正确的是(　　　　　) A．该有机物的分子式为C5H4 B．该分子中所有碳原子不在同一平面内 C．1 mol该有机物最多可与2 mol Br2发生加成反应 D．与其互为同分异构体，且不饱和键只含碳碳三键的链烃只有一种 D　解析：在键线式表示中，顶点、交点表示碳原子，结合碳原子形成4个共价键推知，该物质的分子式是C5H4，A正确；该分子中含有饱和碳原子，具有甲烷的四面体结构，则该分子中所有碳原子不在同一平面内，B正确；该物质分子中含有2个碳碳双键，由于1个碳碳双键能够与1个Br2发生反应，则1 mol该有机物最多可与2 mol Br2发生加成反应，C正确；与其互为同分异构体，且只含碳碳三键的链烃有HC≡C—CH2—C≡CH、HC≡C—C≡C—CH3，符合要求的同分异构体不止一种，D错误。 探究二__烃分子中原子共线、共面的判断 由于碳原子之间成键方式的不同，决定了烃分子的空间结构不同。烃分子中碳原子成键的空间取向有三种，分别为四面体形、平面三角形和直线形。四种常见烃分子的球棍模型、空间填充模型及空间结构如下表： 烃 甲烷 乙烯 乙炔 苯 球棍模型 空间填充模型 空间结构 正四面体形 平面形 直线形 平面形 [问题设计] (1)结合表中四种烃分子的结构推测，下列哪些烃分子中所有原子不可能处于同一平面内？为什么？ 提示：②③；两种烃分子都含—CH3，而—CH3呈四面体结构。 (2)有机物X的结构简式为CH3—CH===CH—C≡C—CH3，该分子中可能处于同一直线上的碳原子有多少个？可能处于同一平面上的原子有多少个？ 提示：4个；10个，甲基上最多有1个氢原子在甲基碳所在平面上。 (1)烃分子中碳原子的成键方式与空间结构 烃 成键方式 空间结构 具体分析 甲烷型 四面 体形 凡是碳原子与4个原子形成4个单键，其空间结构是四面体形，其中5个原子最多有3个原子共平面，最多有2个原子共直线 乙烯型 平面形 与碳碳双键直接相连的4个原子和2个不饱和碳原子共平面，即有6个原子共平面，最多有2个原子共直线 乙炔型 —C≡C— 直线形 与碳碳三键直接相连的2个原子和2个不饱和碳原子共直线，即有4个原子共直线 苯型 平面形 位于苯环上的12个原子共平面，位于对角线位置上的4个原子共直线 (2)分析烃分子中原子共线、共面问题的思维流程 【例2】 下列关于有机物的空间结构的说法正确的是(　　　　　) A．丙烷是直链烃，所以分子中3个碳原子也在一条直线上 C　解析：丙烷中碳原子全部是饱和碳原子，每个碳原子均为四面体形结构，故3个碳原子不在一条直线上，A错误；碳碳三键为直线形结构，处于苯环对位上的原子在一条直线上，故有6个碳原子可能在同一条直线上，B错误；苯环为平面形结构，苯环上所有原子共平面，苯环之间通过单键相连，单键可以旋转，但处于苯环对位的原子始终在一个平面，至少16个原子共平面，C正确；2­苯基丙烯分子中含甲基，具有甲烷的四面体结构，故所有原子不可能共平面，D错误。 解答本题的思路如下： (1)分析复杂烃分子的空间结构，并分割成若干个基本单元(甲基、乙烯基、苯环、乙炔基等)，由整体到局部，再由局部回到整体。 (2)考虑单键可以任意旋转，确定烃分子中共直线、共平面的原子个数。 2．下列说法正确的是(　　　　　) A．甲苯所有原子共平面 B．苯乙炔所有原子共平面 C．正戊烷分子中所有的碳原子均在同一条直线上 D．丙烯(CH3CH===CH2)所有碳原子共直线 B　解析：苯是平面形结构，甲苯中含有甲基，根据甲烷是正四面体结构可知甲苯中所有原子不可能共平面，A错误；苯是平面形结构，乙炔是直线形结构，则苯乙炔中所有原子共平面，B正确；正戊烷分子是锯齿形结构，因此分子中所有的碳原子不可能在同一条直线上，C错误；乙烯是平面形结构，因此丙烯(CH3CH===CH2)分子中所有碳原子共面，但不共直线，D错误。 1．(2024·太原高一期末)成都大运会吉祥物“蓉宝”主要采用聚氯乙烯制成，聚氯乙烯分子可以用表示。下列说法错误的是(　　　　　) A．氯乙烯是合成聚氯乙烯的单体 B．称为聚氯乙烯的链节 C．聚氯乙烯可以使酸性KMnO4溶液褪色 D．由氯乙烯合成聚氯乙烯的反应称为加聚反应 C　解析：由化学方程式nH2CCHClCH2—CHCl可知，氯乙烯为合成聚氯乙烯的单体，A正确；为聚氯乙烯的链节，B正确；聚氯乙烯中不含有不饱和键，不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，C错误；由氯乙烯合成聚氯乙烯的反应为加聚反应，D正确。 2．(教材改编题)常用键线式表示有机物的结构，如正丁烷的键线式为。下列说法正确的是(　　　　　) A．有机化合物都含有碳、氢元素，有些还含有氧、氮、硫等元素 B．饱和烃即烷烃，均符合分子通式CnH2n＋2(n≥1) C　解析：有机化合物中都含有碳元素，但不一定都含有氢元素，如CCl4等，A错误；饱和烃即烷烃，包括链状烷烃和环状烷烃，其中后者不符合分子通式CnH2n＋2(n≥1)，B错误；含有碳碳双键，属于烯烃，由于含有环状结构，故属于环状烃，C正确；含有环状结构，属于环状烃，由于不含苯环，故不属于芳香烃，D错误。 3．(2023·黄冈高一期末)下列叙述不正确的是(　　　　　) A．塑料均为合成高分子材料，其主要成分是合成树脂 B．橡胶硫化过程发生化学变化，提高了橡胶的强度和韧性 C．化学纤维都是合成纤维，具有强度高、弹性好、耐磨等优良性能 D．高分子材料中的有机物分子可以是线型结构，也可以是网状结构 C　解析：化学纤维包括再生纤维和合成纤维，合成纤维是以石油、天然气和煤等为原料制成有机小分子单体，再经聚合反应生产所得。 4．(2023·辽宁沈阳六校高一联考)环辛四烯和立方烷的分子结构如图所示，下列说法正确的是(　　　　　) A．两者互为同分异构体 B．都能发生加成反应 C．环辛四烯与苯互为同系物 D．都能使酸性高锰酸钾溶液褪色 A　解析：环辛四烯和立方烷的分子式均为C8H8，二者的分子结构不同，互为同分异构体，A正确；环辛四烯能发生加成反应，立方烷则不能，B错误；环辛四烯与苯结构不同，在分子组成上不相差一个或若干个CH2原子团，不互为同系物，C错误；立方烷不能使酸性KMnO4溶液褪色，D错误。 5．一次性医用口罩的面罩分为三层(如图)，第二层熔喷布是关键材料，其主要成分是聚丙烯()。 回答下列问题： (1)口罩带由涤纶线和少量氨纶线针织而成，其中涤纶属于________(填“天然纤维”或“合成纤维”)。 (2)聚丙烯由小分子(单体)通过加成聚合反应制得，该单体的名称是________，聚丙烯属于________(填“塑料”或“陶瓷”)。 (3)熔喷布可以阻止病毒通过飞沫传播，原因是熔喷布内部孔径________(填“大于”或“小于”)大部分飞沫直径。 (4)废弃医用口罩中大部分材质难降解，且可能带有病毒，分类回收后应采用________(填“焚烧”或“填埋”)方式处理。 答案：(1)合成纤维 (2)丙烯　塑料 (3)小于 (4)焚烧 [课时梯级训练(15)见P212] 学科网（北京）股份有限公司 $$