1.2.2研究有机化合物的一般方法 课件 2024-2025学年高二下学期化学人教版（2019）选择性必修3

第二节 有机化合物的结构特点与研究方法　 第2课时 有机化合物的分子式和结构的确定 人教版选择性必修3 lijinhu (l) - 新课导入： 生活中维生素B2，C17H20N4O6,它是人体的必需维生素的之一，维生素B2是许多辅酶的组成部分，具有生长发育、维持机体健康的作用，维生素B2含有哪些官能团？该如何测它的分子式和结构呢？这一届我们来学习？ 学习目标 1、了解现代仪器分析在有机化合物组成和结构分析中的应用，能依据元素分析和质谱数据推断有机化合物的分子式，能依据波谱分析数据推断简单有机化合物的分子结构。 2、通过提取和分析谱图中的有效信息推测分子结构，发展证据推理意识。 现代仪器分析在有机化合物组成和结构分析中的应用 重难点 思考：阅读课本16-20页，回答下列问题 如何确定实验式？ 如何确定分子式？ 红外光谱，核磁共振氢谱，X射线衍射确定的是分子结构的什么 一、确定实验式 1. 实验式(也称最简式)： 表示有机化合物分子中所含元素的原子个数最简整数比的式子。 2.元素分析： 定性分析 定量分析 化学方法测定 鉴定有机物的元素组成 测定有机物各元素的质量分数 3.元素定量分析原理： 一定量有机物 燃烧 简单无机物 定量测定 无机物质量 推算 各元素的质量分数 实验式(最简式） 计算 4、李比希法 原理： 一定量有机物 [含C、 H、(O)] CuO 氧化 H2O CO2 无水CaCl2吸收 浓KOH吸收 用C、H、O元素原子个数比确定实验式 剩余的为O元素的质量分数 图1 李比希法设备图 图2 李比希简易装置图 反应前后装置质量差 计算C、H元素的质量分数 各元素原子的物质的量之比=其个数之比 实例 某种含C、H、O三种元素的未知物A,燃烧分析实验测得其中碳的质量分数为52.2%，氢的质量分数为13.1%，试求未知物A的实验式。 （1）计算该有机化合物中氧元素的质量分数： w(O)= 100%-52.2%-13.1% = 34.7% （2）计算该有机化合物分子内各元素原子的个数比： N(C):N(H):N(O)= ——- ：—— ：—— = 2：6：1 52.2％ 13.1％ 34.7％ 12.01 1.008 16.00 答：未知物A的实验式为C2H6O。 还需要什么物理量才能确定有机物的分子式呢？ 相对分子质量 各元素原子的物质的量之比=其个数之比 可以直接测出有机物中各元素原子的质量分数 6.现代元素分析仪 “快、狠、准” 现代化的元素分析仪 有机物 分子 高能电子 流轰击 形成带正电荷的分子离子和碎片离子 磁场作用下先后到达检测仪 质谱图 质荷比 相对分子质量 则该物质的相对分子质量为46 质荷比最大的数值代表所测物质的相对分子质量 未知物A的谱图 二、确定分子式 根据实验式确定它的分子式，还需要什么条件？ 确定相对分子质量 相对分子质量的测定—— 质谱法 质荷比= 电荷 相对分子质量 已知未知物 A 的实验式为 C2H6O,则A的分子式为（ ） C2H6O 推测A可能的结构？ 未知物A究竟是二甲醚还是乙醇？怎样确定？ M(A)=12×2+1×6+16=46=M（C2H60） 确定比较复杂的有机化合物的分子结构，仅靠质谱法是很难完成的，需要借助其他现代分析仪器，进行红外光谱、核磁共振氢谱和X射线衍射等分析。 未知物A的谱图 M(实验式)×n=M(分子式) 扩展 相对分子质量的确定 1.计算法 ②相对密度法：根据气体A相对于气体B(已知)的相对密度d。MA＝d×MB。 ①标准状况密度法：已知标准状况下气体的密度ρ，求算摩尔质量。 M＝ρ×22.4 L·mol－1。 ④利用各类有机物的分子通式及相应的化学反应方程式 ③混合气体平均摩尔质量： 2.相对分子质量的测定—— 质谱法 如分子式为C2H6O的有机物A有如下两种可能的结构，利用红外光谱来测定，分子中有O—H(或—OH)可确定A的结构简式为 。 1、红外光谱 (2)红外光谱图 (1)原理：不同官能团或化学键吸收频率不同，在红外光谱图上将处于不同的位置。 CH3CH2OH 未知物A的红外光谱图 ——测定有机化合物分子中化学键或官能团。 三、确定分子结构 课堂练习有机物Y的分子式为C4H8O2，其红外光谱如图所示，则该有机物可能的结构简式为（ ）　　 A．CH3COOCH2CH3 B．OHCCH2CH2OCH3 C．HCOOCH2CH2CH3 D．(CH3)2CHCOOH A 不对称性的-CH3 2、核磁共振氢谱 ——测定有机化合物分子中氢原子的类型和数目。 即测定等效氢种类与数目 核磁共振仪 不同吸收峰的面积之比(强度之比) ＝不同氢原子的个数之比。 吸收峰数目＝氢原子类型, 氢原子核具有磁性。处于不同化学环境中的氢原子因产生共振时吸收电磁波的频率不同，相应的信号在谱图中出现的位置也不同，具有不同的化学位移（用δ①表示），而且吸收峰的面积与氢原子数成正比 (1)原理： (2)核磁共振氢谱： 3组峰,强度比=1:2:3 CH3CH2OH 对于CH3CH2OH、CH3—O—CH3这两种物质来说，除了氧原子的位置、连接方式不同外，碳原子、氢原子的连接方式也不同(即等效氢的种数不同)。这两种物质的等效氢分别是多少种？它们在核磁共振氢谱中如何体现？ 3种氢原子 3:2:1 不同氢原子的个数之比 未知物A： 二甲醚 :吸收峰数目1种 CH3—O—CH3 等效氢的判断 ①同一碳原子上的氢原子是等效的； ②同一碳原子上所连的甲基是等效的； ③处于对称位置上的氢原子是等效的。 等效氢数目=一元取代去数目 课堂练习下列化合物中,核磁共振氢谱只出现两组峰且峰面积之比为3∶2的是( ) H3C Cl A. B. CH3 CH3 Br Br C. H3C CH3 D. CH3 CH3 Cl Cl D 3、X射线衍射 (1) 原理：X射线是一种波长很短的电磁波，它和晶体中的原子相互作用可以产生衍射图 。 X射线衍射仪 (2)衍射图 根据原子坐标，可以计算原子间的距离，判断哪些原子之间存在化学键,确定键长和键角等，得出分子的空间结构。 单晶衍射图 ：有机化合物（特别是复杂的生物大分子）晶体结构的测定 小结：研究有机化合物的基本步骤 蒸馏、萃取、分液、重结晶等 元素定量分析 李比希 质谱法 波谱分析： 红外光谱、核磁共振氢谱、X射线衍射等 分离、提纯 确定实验式 确定分子式 确定分子结构 课堂小结 练一练 1、3.0 g某有机化合物在足量氧气中完全燃烧，生成4.4 g CO2和1.8 g H2O。下列说法不正确的是（ ）。 A. 该有机化合物中只含有碳元素和氢元素 B. 该有机化合物中一定含有氧元素 C. 该有机化合物的分子式可能是C2H4O2 D. 该有机化合物分子中碳原子数与氢原子数之比一定是1∶2 解析：m(C)= ×12g/mol=1.2g 4.4g 44g/mol m(O)=(3－1.2－0.2)g=1.6g m(H)= ×2×1g/mol=0.2g 1.8g 18g/mol m(C)+m(H)<3g,则含氧元素 n(C):n(H):n(O)=1:2:1 A 练一练 2. 某有机化合物样品的质谱图如下图所示，则该有机化合物可能是（ ）。 A. 甲醇 B. 甲烷 C. 乙烷 D. 乙烯 B 3.已知有机物A的红外光谱和核磁共振氢谱如下，下列说法错误的是( ) A.该有机物中至少有三种不同的化学键 B.该物质中含有三种不同的H C.仅由核磁共振氢谱无法得知分子中H总数 D.若A的分子式为C3H8O，则其结构简式可能为 D ＝。 $$