1.21研究有机化合物的一般方法 课件 2024-2025学年高二下学期化学人教版（2019）选择性必修3

第二节 有机化合物的结构特点与研究方法　 第1课时 有机化合物的分离、提纯 人教版选择性必修3 lijinhu (l) - 新课导入： 从天然资源中提取有机物成分，首先得到的是含有有机物的粗品。在工厂生产、实验室合成的有机化合物也不可能直接得到纯净物，得到的往往是混有未参加反应的原料，或反应副产物等的粗品。因此，必须经过分离、提纯才能得到纯品。 学习目标 1、了解研究有机化合物的一般方法，能说出研究有机化合物的主要步骤。通过了解天然产物或人工合成的有机化合物的实际研究过程，培养创新意识。 2、了解有机化合物分离、提纯的原理和操作，能结合实际情况应用蒸馏、萃取或重结晶的方法进行有机化合物的分离和提纯。通过苯甲酸重结晶的实验探究，感受科学研究的方法 重结晶法提纯苯甲酸的实验探究 重难点 思考：阅读课本13-15页，回答下列问题 研究有机化合物的基本步骤 常见的分离、提纯的方法 蒸馏原理、条件、装置及注意事项 萃取的类别、萃取剂的选择 分液的原理、适用范围、注意事项 重结晶的原理、适用范围、注意事项 一、研究有机化合物的基本步骤 蒸馏、萃取、分液、重结晶等 元素定量分析 质谱法 波谱分析： 红外光谱、核磁共振氢谱、X射线衍射等 分离、提纯 确定实验式 确定分子式 确定分子结构 分离、提纯的区别： 物质的分离是把混合物的各种成分物质分开的过程,分开以后的各物质应该尽量减少损失。物质的提纯是将某物质中的杂质，采用物理或化学方法除掉的过程。 二、有机化合物的分离、提纯 两者主要区别在于提纯除掉后的杂质可以不进行恢复 分离、提纯的原则： 不增 不减 易分离 易复原 不增加新的杂质 尽量不减少被提纯的物质 被提纯物质和杂质易分离 被提纯物质易恢复原状态 分离、提纯的目的： 获得纯净的有机化合物，研究其性质。 分离、提纯的原理： 利用有机化合物与杂质物理性质的差异将它们分离。 有机化合物分离和提纯方法： 蒸馏、萃取、重结晶 分离和提纯过程中操作越简单越好，能用物理方法不用化学方法。 1、蒸馏 (1)原理：利用液体混合物中各组分沸点不同，通过加热使沸点低的物质汽化，然后冷却使蒸汽冷凝，从而达到与沸点高的物质相分离的物理过程。 (2)蒸馏提纯的条件 ： 互溶的液态混合物 ；有机物热稳定性较强(加热不分解)； 与杂质的沸点相差较大（一般约大于30℃） (3)蒸馏的装置及注意事项 (3)蒸馏的装置及注意事项 蒸馏烧瓶 陶土网 温度计 直形冷凝管 锥形瓶 测量蒸汽的温度 温度计水银球的位置在蒸馏烧瓶支管口处 出水 进水 冷凝管中水的流向： 下口流入，上口流出 加入碎瓷片，防止暴沸 使用前要检查装置的气密性！实验开始时，先开冷凝水，后加热。实验结束时，先停止加热，后关冷凝水。溶液不可蒸干 盛放液体的量:蒸馏烧瓶容积的1/3～2/3 注：球形冷凝管只用于冷凝回流，只能竖放；直形冷凝管既能用于冷凝回流，又能用于冷凝收集馏分，既能竖放也能横放。 含杂质的工业乙醇 95.6% 工业乙醇 无水乙醇（99.5%以上） 蒸馏 加CaO吸水剂 蒸馏 （4）蒸馏的实际应用——无水乙醇的制取 因为95.6％的酒精和4.4％的水组成一恒沸混合物，沸点是78.15℃，把这种混合物蒸馏时，气相和液相的组成不发生变化，即乙醇和水始终以这个混合比率同时蒸出。制取无水乙醇时要用CaO吸水，生成的Ca(OH)2在乙醇中有部分溶解，过滤纯度不高，蒸馏时就可以收集比较纯净的乙醇了。 2、萃取 (1)萃取的类别 萃取 固—液萃取 液—液萃取 是用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程(专用仪器设备)。 原理：利用待分离组分在两种不互溶的溶剂中的溶解度 不同，将其从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。 主要仪器：分液漏斗 (2)萃取剂（萃取用的溶剂）的选择 原则：①溶质在萃取剂中的溶解度比在原溶剂中大 ②萃取剂与原溶剂不反应、不相溶； ③萃取剂与溶质不反应。 常用萃取剂：乙醚、乙酸乙酯、二氯甲烷等。 (3)萃取步骤 用CCl4萃取碘水中的碘的过程。 注意：1．检漏：向分液漏斗内注入适量的蒸馏水。观察旋塞的两端以及漏斗的下口处，是否有漏水现象。如果不漏水，将分液漏斗倒立，检查磨口塞处是否漏水。若不漏水，将分液漏斗正立，将磨口塞旋转180度，静置，若不漏水，再次倒立，检查是否漏水。如果在上述步骤中均未发现漏水，则说明此分液漏斗的密封性良好。 2．振荡时，须不断放气，以减小分液漏斗内压强。萃取所用的有机溶剂易挥发，在振荡的过程中成为气态，使得漏斗内的压强增大。 (1)原理 互不相溶的两种液体分开 (2)适用范围 液体互不相溶 (3)注意事项 3、分液 ①分液时，将漏斗上口的玻璃塞打开或使塞上的凹槽对准漏斗口上的小孔。 ②分液时，漏斗下端管口尖嘴部分紧靠烧杯内壁。 ③分液时，下层（密度大）液体从下口流出，上层（密度小）液体从上口倒出。 萃取与分液有什么区别? (1)分液和萃取是两个不同的操作方法,分液可以单独进行,但萃取之后一般要进行分液。(2)分液是将两种互不相溶的液体混合物进行分离的操作。 凹槽 小孔 利用被提纯物质及杂质在同一溶剂中的_______不同而将杂质除去。 提纯固体有机化合物常用的方法。 (2)关键： 4.重结晶 选择溶剂的要求： ①杂质在溶剂中溶解度_____或______，易于除去。 ②被提纯有机物在此溶剂中的溶解度受温度的影响较___，能够进行冷却结晶。 (1)原理： 溶解度 很大 很小 大 选择适当的溶剂 (3)如果重结晶所得的晶体纯度不能达到要求，可再次进行_______提高纯度。 重结晶 将含杂质的晶体溶于溶剂后，又重新从溶液中获得纯晶体的过程。 阅读课本【探究】 重晶法提纯苯甲酸 问题：某粗苯甲酸样品中含有少量氯化钠和泥沙，提纯苯甲酸需要经过哪些步骤？ 解决方案： 加热溶解 趁热过滤 冷却结晶 加热目的是增大苯甲酸的溶解度，使苯甲酸充分溶解。 目的：除去泥沙，并防止苯甲酸晶体低温析出,减少苯甲酸损失。 应缓慢冷却结晶,此时析出较大晶体 过滤、洗涤、干燥晶体 白色针状晶体 步骤及注意事项 过滤目的除去溶解在水中的杂质； 请思考并回答下列问题： (1)溶解和过滤时均用到了玻璃棒，其作用分别是什么？ 提示：溶解时玻璃棒的作用是搅拌，过滤时的作用是引流。 (2)如何检验提纯后的苯甲酸中NaCl已被除净？ 用适量蒸馏水洗涤过滤器中的苯甲酸晶体，取少量多次洗涤后的液体，滴加几滴AgNO3溶液，观察是否有沉淀产生。若无沉淀产生，则NaCl被除净。 (3)在苯甲酸的重结晶实验中，为得到更多的苯甲酸晶体，结晶时的温度是不是越低越好？ 提示：不是，温度过低，杂质的溶解度也会降低，部分杂质会析出，达不到提纯的目的；温度极低时，溶剂也会结晶，给实验操作带来麻烦。 实验记录和数据处理： 项目 现象和数据 (1)对比提纯前后苯甲酸的状态 苯甲酸粗品 苯甲酸晶体 (2)对比过滤前后液体的状态 溶解苯甲酸粗品后的液体 趁热过滤后的滤液 (3)计算重结晶收率 苯甲酸粗品的质量/g 苯甲酸晶体的质量/g 重结晶收率= 晶体质量 粗品质量 ×100% 白色粉末状（含难溶泥沙） 白色针状晶体 含泥沙的浑浊液体 澄清液体 1g 0.54g 54% 课堂练习： 关于苯甲酸的重结晶实验，其结论或解释错误的是（ ） 选项 实验步骤 实验现象 结论或解释 A 常温溶解 苯甲酸几乎不溶 苯甲酸常温下难溶于水 B 加热溶解 苯甲酸完全溶解 升高温度，苯甲酸在水中的溶解度增大 C 趁热过滤 过滤时伴有晶体析出 此晶体为杂质 D 冷却结晶，滤出晶体 针状晶体 针状晶体为苯甲酸 C 根据几种固体的溶解度曲线图，分析 (1)如何从NaCl溶液析出NaCl晶体 (2)如何从热的饱和KNO3溶液中析出KNO3晶体？ 溶解、 ③蒸发结晶、趁热过滤 (3)除去NaCl固体中少量 KNO3 溶解、 ④蒸发浓缩、冷却结晶、过滤。 (4)除去KNO3固体中少量 NaCl 拓展：获取晶体的几种结晶方式 ①蒸发结晶 ②冷却结晶 课堂练习：下列物质中的杂质[括号中是杂质] 分别可以用什么方法除去？ ①酒精[水] ②KNO3[NaCl] ③甲烷[乙烯] ④CO2[HCl] ⑤NaCl[泥沙] ⑥碘水[水] ⑦苯[水] ] ⑧乙酸乙酯[乙酸] 蒸馏 结晶 溴水 ，洗气 饱和NaHCO3(aq)，洗气 分液 饱和Na2CO3(aq)，分液 过滤 CCl4萃取,分液,再蒸馏 提纯含杂质的有机化合物的基本方法是利用有机化合物与杂质物理性质的差异将它们分离。常用的分离和提纯方法有蒸馏(分馏)法、萃取分液法、结晶(重结晶)法等 [归纳提升] 有机化合物的性质与分离、提纯方法的选择 (1)根据物质的溶解性差异，可选用结晶、过滤的方法将混合物分离。 (2)根据物质的沸点差异，可选用蒸馏的方法将互溶性液体混合物分离 (3)根据物质在不同溶剂中溶解度的差异，用萃取的方法把溶质从溶解度小的溶剂中转移到溶解度较大的溶剂中。 (4)根据物质和杂质在同一溶剂中溶解度的差异，用重结晶的方法把物质和杂质分离。 科学•技术•社会——色谱法 俄国植物学生理学家和化学家家茨韦特 1938年诺贝尔奖获得者德国化学家库恩 当样品随着流动相经过固定相时，因样品中不同组分在两相间的分配不同而实现分离。常用固定相有硅胶、氧化铝等。还有纸色谱、薄层色谱、气相色谱和高效液相色谱等方法 有机化合物的分离和提纯 课堂小结 Lavf58.20.100 Lavf58.20.100 Lavf58.20.100 $$