内容正文:
阶段质量评价(二) 有机物的结构与分类
一、选择题(本题共14小题,每小题3分,共42分。每小题只有一个选项符合题目要求)
1.下列对于分子式为C5H8的有机物结构的说法不正确的是( )
A.可能是分子中只有一个双键的链烃
B.分子中可能有两个双键
C.分子中可能只含有一个三键
D.可能是分子中含有一个双键的环烃
A 解析:若A是分子中只有一个双键的链烃,则分子式应符合单烯烃通式CnH2n,即分子式应为C5H10,A错误;若A是分子中含有两个双键的链烃,则分子式符合CnH2n-2,即分子式为C5H8,B正确;若A是分子中只含有一个三键的链烃,则分子式符合CnH2n-2,即分子式为C5H8,C正确;若A是分子中含有一个双键的环烃,则分子式符合CnH2n-2,即分子式为C5H8,D正确。
2.下列有机化合物分子中的所有碳原子不可能处于同一平面的是( )
B.HC≡C—CH3
C.
D.D 解析:苯环、双键、三键上的碳原子都可以在同一个平面上;中,可以将其看作3个—CH3取代了甲烷上的3个氢原子,由于甲烷是正四面体结构,所以4个碳原子不可能在同一平面上。
3.下列叙述正确的是( )
A.相对分子质量相同,结构不同的化合物一定互为同分异构体
B.结构对称的烷烃,其一氯代物必定只有一种结构
C.互为同分异构体的化合物不可能具有相同的结构简式
D.含不同碳原子数的烷烃一定互为同系物
C 解析:HCOOH与C2H5OH的相对分子质量相同,但分子式不同,不互为同分异构体,A错误;结构对称的烷烃,其一氯代物可能不止一种,如(CH3)2CHCH(CH3)2的一氯代物有2种,B错误;同分异构体需满足分子式相同、结构不同,所以互为同分异构体的化合物不可能具有相同的结构简式,C正确;同系物要求结构相似,在分子组成上相差一个或若干个“CH2”原子团,烷烃包含链状烷烃和环状烷烃,所以含有不同碳原子数的烷烃不一定互为同系物,如甲烷和环己烷,D错误。
4.柠檬烯是一种食用香料,其结构简式为,下列说法正确的是( )
A.一定条件下,柠檬烯可发生加成、取代、氧化反应
B.它和丁基苯互为同分异构体
C.它的一氯代物有6种
D.柠檬烯的分子中所有碳原子可能处在同一平面上
A 解析:柠檬烯分子中含有碳碳双键,能发生加成反应、氧化反应,含氢原子,能在一定条件下发生取代反应,A正确;丁基苯的分子式为C10H14,柠檬烯的分子式为C10H16,二者分子式不同,不互为同分异构体,B错误;柠檬烯结构不对称,共有8种不同化学环境的氢原子,所以它的一氯代物有8种,C错误;环状结构中含饱和碳原子,为四面体结构,分子中所有碳原子不可能在同一个平面上,D错误。
5.下列各物质存在顺反异构体的是( )
A.1丁烯 B.丙烯
C.2氯2丁烯 D.2甲基2丁烯
C 解析:顺反异构体产生的条件:①分子中有一个碳碳双键;②双键上同一碳上不能有相同的原子或原子团,CH2===CHCH2CH3不存在顺反异构,A不符合题意;CH2===CHCH3不存在顺反异构,B不符合题意;CH3CCl===CHCH3存在顺反异构,C符合题意;CH3(CH3)C===CHCH3不存在顺反异构,D不符合题意。
6.有且只有一个手性碳原子的有机物分子为手性分子,下列有机物分子属于手性分子的是( )
①新戊烷[(CH3)4C]
②乳酸[CH3CH(OH)COOH]
③甘油() ④
A.①②③ B.②和④
C.①和③ D.②③④
B 解析:新戊烷分子中,碳原子所连接的四个原子团都是甲基,不是手性碳原子,①错误;乳酸[CH3CH(OH)COOH]分子中,有一个碳原子所连的四个取代基分别是羟基、甲基、氢原子和羧基,该碳原子具有手性,是手性分子,②正确;同理,甘油分子不是手性分子,③错误;CHOHCH3分子含有手性碳原子,是手性分子,④正确。
7.下列有机物命名正确的是( )
A. 2甲基1丙醇
B.1,3-丁烷
C. 2甲基3丁炔
D. 2乙基1,3丁二烯
D 解析:A为醇,正确命名为2丁醇;B为烷烃,正确命名为2甲基戊烷;C为炔烃,正确命名为3甲基1丁炔。
8.NM3是处于临床试验阶段的小分子抗癌药物,分子结构如图所示。下列说法正确的是( )
A.该有机物的分子式为C12H12O6
B.该有机物含有五种官能团
C.该物质属于芳香烃
D.该有机物可属于酚
D 解析:根据有机物的结构简式可知,该有机物的分子式为C12H10O6,A错误;该有机物含有4种官能团,分别是羧基、酯基、碳碳双键和酚羟基,B错误;分子中含有苯环,含有酚羟基、羧基和酯基,该物质属于芳香族化合物,不属于芳香烃,C错误;分子中含有酚羟基,该有机物可属于酚,D正确。
9.下列叙述正确的是( )
A.与含有相同的官能团,互为同系物
B.属于醛,官能团为—CHO
C.的名称为2,3,4三甲基2乙基戊烷
D.β月桂烯的结构简式为,该物质与等物质的量的溴发生加成反应的产物(不考虑立体异构)理论上最多有4种
含有的官能团均为羟基,但前者属于醇,后者属于酚,二者不互为同系物,A错误;属于甲酸酯,官能团是,B错误;的名称为2,3,4,4四甲基己烷,C错误;β月桂烯与等物质的量的溴发生加成反应的产物(不考虑立体异构)理论上最多有4种,D正确。
10.下列说法正确的是( )
A.同分异构体之间分子式相同,其相对分子质量也一定相等;相对分子质量相等的物质一定互为同分异构体
B.某有机物燃烧后产物只有CO2和H2O,可推出的结论是有机物属于烃
C.等质量的CH4、C2H4、C2H6三种有机物完全燃烧时耗去O2的量最多的是CH4
D.分子式为C8H10的芳香烃有3种同分异构体
C 解析:相对分子质量相等的物质不一定是同分异构体,如甲酸、乙醇的相对分子质量都是46,但不互为同分异构体,A错误;烃和烃的含氧衍生物燃烧后产物都只有CO2和H2O,B错误;氢元素质量分数越大,等质量的烃燃烧耗氧量越多,所以等质量的CH4、C2H4、C2H6三种有机物完全燃烧时耗去O2的量最多的是CH4,C正确;分子式为C8H10的芳香烃有乙苯、邻二甲苯、间二甲苯、对二甲苯,共4种同分异构体,D错误。
11.下列有关同分异构体的叙述正确的是( )
A.分子式为C7H8O的芳香族化合物的同分异构体有3种
B.甲苯与氢气充分加成后的产物的一溴代物有4种
C.分子式为C4H8属于烯烃的结构有2种
D.甲苯苯环上的一个氢原子被含3个碳原子的烷基取代,所得产物有6种
D 解析:分子式为C7H8O的芳香族化合物的同分异构体有5种,分别为,A错误;甲苯与足量的氢气加成生成环上有4个取代位置,甲基上有一种取代位置,所以甲基环己烷分子的一溴代物有5种,B错误;分子式为C4H8属于烯烃的结构有CH2===CHCH2CH3、CH3CH===CHCH3、共3种,C错误;丙基的同分异构体有2种,所以取代苯环上的氢原子分别得到与甲基形成邻、间、对各3种同分异构体,共6种,D正确。
12.下列说法正确的是( )
A.分子式为C4H8O2的有机物在酸性条件下可水解为酸和醇,若不考虑立体异构,这些醇和酸重新组合可形成的酯共有10种
B.四联苯的一氯代物有4种
C.与具有相同官能团的同分异构体的结构简式为CH2===CHCH2COOH、CH3CH===CHCOOH
D.兴奋剂乙基雌烯醇()不可能有属于芳香族的同分异构体
C 解析:C4H8O2的有机物在酸性条件下可水解为酸和醇,有机物可能为甲酸正丙酯、甲酸异丙酯、乙酸乙酯、丙酸甲酯,水解生成的醇有甲醇、乙醇、正丙醇、异丙醇,生成的酸有甲酸、乙酸、丙酸,这些醇和酸重新组合可形成的酯共有4×3=12种,A错误;由对称性可知含5种不同化学环境的氢原子,一氯代物有5种,B错误;含有的官能团是碳碳双键和羧基,则与具有相同官能团的同分异构体的结构简式为CH2===CHCH2COOH、CH3CH===CHCOOH,C正确;由乙基雌烯醇()的结构可知其不饱和度是5,由于苯环的不饱和度是4,所以有属于芳香族的同分异构体,D错误。
13.光气(COCl2)又称碳酰氯,常温下为无色气体,剧毒。化学性质不稳定,反应活性较高,常用作合成农药、药物、染料及其他化工产品的中间体。氯仿(CHCl3)被氧化可产生光气:2CHCl3+O2―→2HCl+2COCl2。下列说法正确的是( )
A.CHCl3的空间结构为正四面体形
B.COCl2为平面形分子,中心碳原子采用sp2杂化
C.CHCl3和COCl2分子中所有原子的最外层都满足8电子稳定结构
D.CHCl3是手性分子,存在对映异构体
B 解析:CHCl3中碳原子形成4个σ键、碳原子上没有孤电子对,C的价层电子对数为4,由于C—H与C—Cl键长不相等,CHCl3分子的空间结构为四面体形,A错误;COCl2的中心碳原子形成3个σ键、碳原子上没有孤电子对,C采取sp2杂化,分子空间结构为平面三角形,B正确;COCl2中所有原子的最外层都满足8电子稳定结构,CHCl3中氢原子最外层只有2个电子,C错误;CHCl3中不含手性碳原子,其结构只有一种,不是手性分子,也不存在对映异构体,D错误。
14.有机物Q为合成药物的中间体,下列说法错误的是( )
A.M和N转化为Q的反应类型为取代反应
B.有机物M的分子式为C10H7OBr
C.Q中含有两种官能团
D.Q中环上的一氯代物有5种
C 解析:根据结构分析可知,M和N转化为Q的反应类型为取代反应,同时生成HBr,A正确;有机物M的分子式为C10H7OBr,B正确;Q中含有羟基、醚键、碳碳三键和碳碳双键四种官能团,C错误;Q中环上的一氯代物有5种,D正确。
二、非选择题(本题共7小题,共58分)
15.(7分)(1)下列有机物中,属于烷烃的是________________(填标号,下同),互为同分异构体的是______________,属于同一种物质的是______________。
①四氯化碳;②CH3CH2OH;
③CH3(CH2)2CH(CH3)2;④CH3COOH;
(2)的分子式为________________。
(3)写出2,3二甲基6乙基辛烷的结构简式________________________。
(4)相对分子质量为70的单烯烃的分子式为______;若该烯烃与足量的H2加成后能生成含3个甲基的烷烃,则该烯烃的可能的结构简式为________________________(任写一种)。
答案:(1)③⑤⑥ ③⑥ ⑦⑧
(2)C6H7ClO
(3)
(4)C5H10 (任写一种)
解析:(1)烷烃是一类有机化合物,分子中的碳原子都以碳碳单键相连,其余的价键都与氢原子结合而成的化合物,分为环烷烃和链烷烃,③⑤⑥属于烷烃;同分异构体是分子式相同结构式不同,③⑥互为同分异构体;⑦⑧是同一种物质,分子式和结构式都相同。
(2)根据结构简式可知其分子式为C6H7ClO。
(3)2,3二甲基6乙基辛烷的结构简式为
(4)相对分子质量为70的单烯烃,Mr(CnH2n)=70,14n=70,n=5,其分子式为C5H10;与足量的H2加成后能生成含3个甲基的烷烃,则该烯烃的可能的结构简式为CH2===C(CH3)CH2CH3、(CH3)2C===CHCH3、(CH3)2CHCH===CH2(任写一种)。
16.(7分)按要求回答下列问题:
(1) 的名称为_______________________________
________________________________。
(2) 的名称为________________________________。
(3)2,4二氯甲苯的结构简式为________________________________。
(4)某物质结构如图所示,的分子式为________________________。
(5) 中含有的官能团的名称为________、________。
(6)在戊烷的各种同分异构体中,1H核磁共振谱只有一组吸收峰的结构简式为________________________________。
答案:(1)3,3,6三甲基辛烷
(2)3,6二甲基1庚炔
(3)
(4)C15H22O2
(5)羟基 酯基
(6)
解析:(1)系统命名法要求寻找最长的碳链为主链,故(1)中主链为8个碳原子,离首个支链最近的碳原子为1号碳,支链按碳原子编号命名,且选择编号和最小来命名,故该化合物命名为3,3,6三甲基辛烷。(2)该化合物中有碳碳三键,故为某炔,含支链较多的主链为7个碳原子即为庚炔,故命名为3,6二甲基1庚炔。(3) 的甲基所在碳原子为1号碳,故2号即相邻碳原子,4号即对位碳原子,故2,4二氯甲苯的结构简式为。(4)从键线式中查出碳原子数为15个,氢原子数为22个,氧原子数为2个,故分子式为C15H22O2。(5)该有机物中含有苯环,羟基连接苯环为酚羟基,为酯基。(6)1H核磁共振谱只有一组吸收峰说明只含有一种化学环境的氢原子,即戊烷为对称结构,故为新戊烷
17.(6分)按照要求填空:
(1)上述物质中属于烃的是____________(填标号)。
(2)用系统命名法对物质⑥进行命名,其名称是________________________。
(3)②的一氯取代产物有________种,⑤的1H核磁共振谱中有________组峰。
(4)③的同分异构体中,含有苯环的有________种。
(5)写出2,2二甲基4乙基辛烷的结构简式:________________________________________________________________________。
答案:(1)①②⑤⑥
(2)2,4二甲基己烷
(3)6 4
(4)4
(5)
解析:(1)烃为只含有C、H两种元素的有机物,则题给物质中属于烃的是①②⑤⑥。
(2)系统命名时,主链的碳原子数目最多,且甲基位置的数字和最小,的名称为2,4二甲基己烷。
(3)②为对称结构,,有6种不同化学环境的氢原子,则一氯取代产物有6种;⑤为对称结构,,有4种不同化学环境的氢原子,1H核磁共振谱有4组峰。
(4)③的同分异构体中,含有苯环的有C6H5OCH3、苯环上有—OH、—CH3两个取代基时,有邻、间、对3种,共4种。
(5)根据名称,碳主链上有8个碳原子,2个甲基在2号碳的位置上,乙基在4号碳的位置上,结构简式为
18.(11分) Ⅰ .按要求对下列各组物质进行分类:
①乙烯和2丁烯
②CH4和
③CH3CH2OH和CH3—O—CH3
④
⑤CH3CH(OH)COOH和CH2(OH)CH(OH)CHO
⑥CH3CH2CHO和CH2===CH—CH2OH
试回答下列问题:
(1)每组中的物质,互为同分异构体的是__________(填标号,下同),互为同系物的是________________,均含有手性碳原子的是________,分子中都含大π键的是________。
(2)⑥中丙烯醇(CH2===CH—CH2OH)中碳原子的杂化类型有________;丙醛(CH3CH2CHO)与丙烯醇(CH2===CH—CH2OH)相对分子质量相等,但丙醛比丙烯醇的沸点低得多,其主要原因是________________________________________。
Ⅱ .按要求完成下列各题:
(3)用系统命名法命名,其名称为________________________。
(4)曲酸是一种非常有潜力的食品添加剂,经测定曲酸的分子式为C6H6O4,结构简式为,其所含有的官能团有________________________(写结构简式)。
(5)某烯烃的分子式为C5H10,其同分异构体的数目(不包括顺反异构)有________种。分子式为C4H10O且属于醇的物质有________种。
答案: Ⅰ .(1)③④⑤⑥ ①② ⑤ ④
(2)sp2、sp3 丙烯醇分子间存在氢键
Ⅱ .(3)2乙基1戊烯
(4)—OH、
(5)5 4
解析: Ⅰ .(1)同分异构体是指分子式相同而结构不同的物质的互称,符合同分异构概念的有③④⑤⑥;同系物是结构相似,分子组成上相差一个或若干个“CH2”原子团的一系列有机物,所含官能团的种类和个数必须相同,符合同系物概念的有①②;手性碳原子是指与四个不同的原子或原子团相连的碳原子,各组物质的结构中只有⑤存在手性碳原子;苯环中含有大π键,故分子中都含有大π键的是④。
(2)⑥中丙烯醇(CH2===CH—CH2OH)中单键碳原子为sp3杂化,双键碳原子为sp2杂化;丙烯醇分子中含有羟基,分子间可以形成氢键,导致其沸点比丙醛高。
Ⅱ .(3)以包含碳碳双键在内的最长的碳链为主链,从靠近双键一端开始编号,则该物质中最长的碳链含5个碳原子,且2号碳上有1个乙基,名称为2乙基1戊烯。
(4)由结构简式可知其中含有的官能团为—OH、。
(5)分子式为C5H10的烯烃为戊烯,若主链上有5个碳原子,则可以是1戊烯、2戊烯;若主链上有4个C,则可以是2甲基1丁烯,2甲基2丁烯,3甲基1丁烯,主链3个C的不存在,故共5种同分异构体;分子式为C4H10O且属于醇,即为丁烷中的一个氢原子被羟基取代,正丁烷中含2种不同化学环境的氢原子,异丁烷中含2种不同化学环境的氢原子,故符合条件的醇共4种。
19.(11分)青蒿素是最好的抵抗疟疾的药物,可从黄花蒿茎叶中提取,它是无色针状晶体,可溶于乙醇、乙醚等有机溶剂,难溶于水。常见的提取方法如下。
(1)操作 Ⅰ 、 Ⅱ 中,不会用到的装置是____________(填标号)。
(2)向干燥、破碎后的黄花蒿中加入乙醚的作用是________。
(3)操作 Ⅲ 的分离提纯方法名称是________。
(4)某同学发现青蒿素可以使湿润的淀粉碘化钾试纸变蓝,依据此现象在其键线式上圈出对应的基团。
(5)科学家在青蒿素的研究中发现,一定条件下可把青蒿素转化为双氢青蒿素。
①下列说法正确的是________(填标号)。
a.青蒿素分子不存在手性异构体
b.青蒿素能发生水解反应
c.青蒿素转化为双氢青蒿素属于还原反应
d.青蒿素与双氢青蒿素均具有较强氧化性
②因为双氢青蒿素的水溶性更好,与青蒿素相比,双氢青蒿素具有更好的疗效,请从结构的角度推测主要原因___________________________________________________________
_____________________________________________________________________________。
答案:(1)C
(2)浸取青蒿素
(3)重结晶
(4)
(5)①bcd ②双氢青蒿素中引入羟基(羰基转化为羟基),能与水分子间形成氢键,溶解性增强
20.(11分)李比希法常用于测定有机物的组成。如图所示是确定有机物化学式常用的装置,其中管式炉可提供有机物燃烧所需的高温。
(1)盛放H2O2溶液的仪器名称为____________,装置B中浓硫酸的作用为________________________。
(2)装置C中CuO的作用是____________________,装置F的作用是________________。
(3)准确称取13.60 g有机物(只含C、H、O三种元素中的两种或三种),经充分燃烧后,D管质量增加7.20 g,E管质量增加35.20 g。
①该有机物的最简式为________________。
②若该有机物的相对分子质量为68,能发生斐林反应(结构中存在—CHO),分子中存在碳碳三键,且有2种不同化学环境的氢原子,该有机物的结构简式为________________。
③若该有机物的相对分子质量为136,分子内含有一个苯环,且能与NaHCO3反应,符合条件的同分异构体有________种。写出符合条件的任一种同分异构体的结构简式:________________。
答案:(1)分液漏斗 干燥氧气,防止干扰有机物中氢元素的计量
(2)将可能存在的CO转化为CO2 防止E吸收空气中的水和二氧化碳
(3)①C4H4O ②CH3—C≡C—CHO
(任写一种结构)
解析:H2O2溶液在催化剂二氧化锰作用下反应生成水和氧气,氧气中含有水蒸气杂质,因此用浓硫酸干燥氧气,在石英管中氧气和有机物反应,生成的二氧化碳和水蒸气分别被碱石灰和无水氯化钙吸收,装置F防止空气中水蒸气和二氧化碳进入到装置E中。
(1)根据图中信息得到盛放H2O2溶液的仪器名称为分液漏斗,氧气中含有水蒸气杂质,因此装置B中浓硫酸的作用为干燥氧气,防止干扰有机物中氢元素的计量。
(2)装置C中有机物可能燃烧不充分,会生成CO气体,因此装置C中CuO的作用是将可能存在的CO转化为CO2,空气中的二氧化碳和水蒸气可能会进入到装置E中,因此装置F的作用是防止E吸收空气中的水和二氧化碳。
(3)①根据D管质量增加7.20 g(水的质量为7.20 g,物质的量为0.4 mol),E管质量增加35.20 g(二氧化碳质量为35.20 g,物质的量为0.8 mol),则氧原子的质量为13.60 g-0.4 mol×2×1 g·mol-1-0.8 mol×12 g·mol-1=3.2 g,即物质的量为0.2 mol,n(C)∶n(H)∶n(O)=0.8 mol∶0.8 mol∶0.2 mol=4∶4∶1,该有机物的最简式为C4H4O。
②若该有机物的相对分子质量为68,则该有机物的分子式为C4H4O,能发生斐林反应(结构中存在—CHO),分子中存在碳碳三键,且有2种不同化学环境的氢原子,该有机物的结构简式为CH3—C≡C—CHO。
③若该有机物的相对分子质量为136,则该有机物的分子式为C8H8O2,分子内含有一个苯环,且能与NaHCO3反应,说明含有羧基,若含有—CH2COOH,则有1种结构,若含有—COOH、—CH3,则有邻、间、对3种结构,因此符合条件的同分异构体共有4种。符合条件的同分异构体的结构简式有:
21.(5分)某药物中间体 Ⅰ 的合成路线如图所示:
已知:
回答下列问题:
写出同时满足下列条件的F的同分异构体的结构简式:________。
Ⅰ .分子结构中含六元碳环、甲基和羰基
Ⅱ .既能发生水解反应,又能发生银镜反应
Ⅲ .核磁共振氢谱有4组峰
解析:F结构简式是,其同分异构体满足条件: Ⅰ .分子结构中含六元碳环、甲基和羰基; Ⅱ .既能发生水解反应,又能发生银镜反应,说明含有HCOO—结构; Ⅲ .核磁共振氢谱有4组峰,说明分子中含有四种不同位置的H原子,则该同分异构体的结构简式是
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