课时梯级训练(5) 有机物分类、命名、结构、同系物、同分异构（Word练习）-【优化指导】2024-2025学年高中化学选择性必修3（苏教版2019）

课时梯级训练(5)　有机物分类、命名、结构、同系物、同分异构 1．C2HCl3的化学名称为________。 已知：苯胺与甲基吡啶互为芳香同分异构体。 的六元环芳香同分异构体中，能与金属钠反应，且核磁共振氢谱有四组峰，峰面积之比为6∶2∶2∶1的有________种，其中，芳香环上为二取代的结构简式为________。 答案：三氯乙烯　6　 解析：已知苯胺与甲基吡啶互为芳香同分异构体。的六元环芳香同分异构体中，能与金属钠反应，则其分子中也有羟基；核磁共振氢谱有四组峰，峰面积之比为6∶2∶2∶1的有、、，共6种，其中，芳香环上为二取代的结构简式为。 2．(1) 的名称是________________。 (2) 的一种同分异构体M，已知1 mol M与饱和碳酸氢钠溶液充分反应能放出2 mol二氧化碳；M与酸性高锰酸钾溶液反应生成对苯二甲酸。M的结构简式为________________。 答案：(1)2­羟基苯甲醛(水杨醛) (2) 解析：(2)1 mol M与饱和NaHCO3溶液反应能放出2 mol二氧化碳，则M中含有两个羧基(—COOH)，又M与酸性高锰酸钾溶液反应生成对二苯甲酸，则M分子苯环上只有两个取代基且处于对位，则M的结构简式为。 3．化合物的同分异构体中能同时满足以下三个条件的有________个(不考虑立体异构体，填标号)。 (ⅰ)含有两个甲基；(ⅱ)含有酮羰基(但不含C===C===O)；(ⅲ)不含有环状结构。 (a)4　　(b)6　　(c)8　　(d)10 其中，含有手性碳(注：连有四个不同的原子或基团的碳)的化合物的结构简式为________________。 答案：c　 解析：的不饱和度为2，含酮羰基但不含环状结构，则分子中含一个碳碳双键、一个酮羰基，外加2个甲基，符合条件的有8种，如下：CH3CH===CHCOCH2CH3、CH3CH===CHCH2COCH3、CH3CH2CH===CHCOCH3、CH2===CHCH(CH3)COCH3、CH2===C(C2H5)COCH3、CH2===C(CH3)COCH2CH3、CH2===C(CH3)CH2COCH3、CH2===CHCOCH(CH3)2，其中，含有手性碳的为CH2===CHCH(CH3)COCH3()。 4．(1) 的名称是________。 的名称是________。 (2)(CH3)3CCl的名称是__________。ClCH2COOH的名称是____________。OHCH2CH2CHO的名称是____________。 (3) 的名称是________。的名称是________。 答案：(1)邻苯二甲醛或1，2­苯二甲醛　苯乙烯 (2)2­甲基­2­氯丙烷　氯代乙酸　3­羟基丙醛 (3)间苯二酚或1，3­苯二酚　1，6­己二酸 5．(1)中含有手性碳的数目是______；分子中手性碳原子(连有四个不同的原子或基团)的数目为________。 (2) 碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳。写出结构简式，用星号(*)标出手性碳________。 (3) 其核磁共振氢谱显示为________组峰，峰面积比为________。 (4)CH2===CHOC2H5分子中共面原子数目最多为________。 (5)异戊二烯分子中最多有________个原子共平面，顺式聚异戊二烯的结构简式为____________。 答案：(1)1　4 (2) (3)2　1∶6 (4)9 (5)11　 解析：(5)异戊二烯的结构简式为CH2===C(CH3)—CH===CH2，分子中含有2个，与直接相连的原子在同一个平面上，甲基有1个H原子与也可能在同一个平面上，则共有11个原子共平面，如图所示：顺式聚异戊二烯的结构简式为。 6．(1)写出同时符合下列条件的同分异构体的结构简式：________________________。 1H—NMR谱和IR谱检测表明：①分子中共有4种氢原子，其中苯环上有2种；②有碳氧双键，无氮氧键和—CHO。 (2)写出与乙炔具有相同官能团的异戊二烯的所有同分异构体(写结构简式)：____________________________________________________。 (3)立方烷经硝化可得到六硝基立方烷，其可能的结构有________种。 (4) 的同分异构体中含有苯环的还有________种(不考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱为4组峰，且峰面积比为6∶2∶2∶1的是________________(写出其中一种的结构简式)。 (5)1­丁醇的同分异构体中不能与金属钠反应生成氢气的共有______种(不考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱只有两组峰，且峰面积比为3∶2的为________________(写结构简式)。 (6) 的同分异构体中，既能发生银镜反应，又能与FeCl3溶液发生显色反应的共有________种，其中核磁共振氢谱为5组峰，且峰面积比为2∶2∶2∶1∶1的为____________________(写结构简式)。 (7) 的同分异构体中含有苯环且能发生银镜反应的共有________种，其中核磁共振氢谱有三种不同化学环境的氢原子，且峰面积比为2∶2∶1的是____________(写结构简式)。 (8)I()的同系物J比I的相对分子质量小14，J的同分异构体中能同时满足如下条件：①苯环上只有两个取代基，②既能发生银镜反应，又能与饱和NaHCO3溶液反应放出CO2，共有________种(不考虑立体异构)。J的一个同分异构体发生银镜反应并酸化后核磁共振氢谱为三组峰，且峰面积比为2∶2∶1，写出J的这种同分异构体的结构简式：________。 (9) 的同分异构体中为单取代芳香化合物的有____________(写结构简式)。 (10)对苯二甲酸的结构简式是________，其同分异构体中，能发生水解反应，且苯环上一氯代产物只有一种的是____________(写结构简式)。 (11) 的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：________。 ①能与FeCl3溶液发生显色反应。 ②能发生水解反应，水解产物之一是α­氨基酸，另一产物分子中不同化学环境的氢原子数目比为1∶1且含苯环。 (12) 的二氯代物有多种同分异构体，写出其中能同时满足以下条件的芳香化合物的结构简式：________、________。 ①能发生银镜反应；②核磁共振氢谱有三组峰，且峰面积比为3∶2∶1。 (13)化合物B(CH3C≡CCOOC(CH3)3)的核磁共振氢谱中有____个吸收峰；其满足以下条件的同分异构体(不考虑手性异构)数目为____。 ①分子中含有碳碳三键和乙酯基(—COOCH2CH3)； ②分子中有连续四个碳原子在一条直线上。 写出其中碳碳三键和乙酯基直接相连的同分异构体的结构简式：________________。 (14)C()的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：________________。 ①能与FeCl3溶液发生显色反应； ②碱性水解后酸化，含苯环的产物分子中不同化学环境的氢原子数目比为1∶1。 (15)M是J()的同分异构体，符合下列条件的M的结构简式是__________________。 ①包含2个六元环； ②M可水解，与NaOH溶液共热时，1 mol M最多消耗2 mol NaOH。 答案：(1) (2)CH3CH(CH3)—C≡CH、CH3CH2CH2C≡CH、CH3CH2C≡CCH3 (3)3 (4)19　或 (5)3　CH3CH2OCH2CH3 (9) (10) 　 (11) (12) (13)2　5　CH3CH2CH2C≡CCOOCH2CH3 (14) (15) 解析：(1)分子中有4种氢原子且苯环上有2种，分子中含有碳氧双键，不含—CHO和氮氧键，故分子中苯环上含有两个取代基，满足条件的同分异构体分别为 (2)与乙炔具有相同官能团的异戊二烯的所有同分异构体应含有—C≡C—，可能的结构简式有CH3CH(CH3)—C≡CH、CH3CH2CH2C≡CH、CH3CH2C≡CCH3。 (3)六硝基立方烷和二硝基立方烷的同分异构体的数目是相同的，本小题可以讨论二硝基立方烷的同分异构体的数目。二硝基立方烷的同分异构体有3种：两个硝基在立方体的一条棱上，两个硝基在面对角线上和两个硝基在体对角线上。 (4)同分异构体书写要注意思维的有序性：苯环上有3个取代基(—CH3、—CH3、—NH2)有6种；苯环上有2个取代基，可能为—CH2CH3、—NH2，除本身外还有2种同分异构体；可能为—NH—CH3、—CH3，有3种同分异构体；可能为—CH2—NH2、—CH3，有3种同分异构体；苯环上只有一个取代基的有5种(—CH2CH2NH2、—CH2—NHCH3、—NHCH2CH3、)，共19种；根据题目要求分子中的11个氢原子应为4种类型的氢原子，因此结构简式可表示为 (6) 的同分异构体分子中一定含有—CHO、酚羟基，则苯环上的取代基可能为三个(—CHO、—OH、—CH3)，也可能为两个(—CH2—CHO、—OH)，三个取代基采用固定一个取代基，移动另一取代基法，先固定—OH、然后加—CH3，有邻、间、对三种：①、②、③，然后再加上—CHO，分别有4、4、2种，共10种；两个取代基的有邻、间、对三种，共13种；五组峰说明有五种氢原子，且有三个峰面积比为2∶2∶2，所以为对位。 (7)同分异构体有两种形式，一种是苯环上含有一个酯基和一个碳氯键(邻、间、对)，共3种异构；另一种是有一个醛基、一个羟基和一个碳氯键，这3种不同的取代基共有10种同分异构体，所以共计是13种。其中核磁共振氢谱有三种不同化学环境的氢原子，且峰面积比为2∶2∶1的是。 (8)J比I少一个C、两个H，含有—COOH、—CHO，苯环上有两个取代基，可能的情况有： Ⅰ .—COOH、—CHO分别在苯环的两个取代基上，①—CH2CH2COOH、—CHO；②、—CHO；③—CH2COOH、—CH2CHO；④—COOH、—CH2CH2CHO；⑤—COOH、共五种； Ⅱ .—COOH、—CHO均在苯环的一个取代基上，有⑥—CH3、，上述六种取代基类型各有邻、间、对三种位置异构，总共18种；三种氢原子，所以形成二元酸后应该高度对称，在对位且两个取代基相同，可知其结构简式。 (9) 的同分异构体中为单取代芳香化合物，侧链中含有2个碳原子，侧链中氯原子可以连接在同一碳原子上，也可以连接在不同碳原子上，符合条件的同分异构体为、 (10)对苯二甲酸的同分异构体能发生水解反应，含有酯基，且苯环上一氯代产物只有一种，苯环上只有1种氢原子，含有2个—CHO，处于对位位置，符合条件，故结构简式为。 (11)①能与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基；②能发生水解反应，说明含有酯基或肽键，水解产物之一是α­氨基酸，该有机物中含有“”，另一产物分子中不同化学环境的氢原子数目之比为1∶1，且含有苯环，说明是对称结构，综上所述，符合条件的是 (12)二氯代物有多种同分异构体，同时满足以下条件的芳香化合物：①能发生银镜反应，说明含有醛基；②核磁共振氢谱有三组峰，且峰面积比为3∶2∶1，说明分子中有3种类型的氢原子，且个数比为3∶2∶1。则符合条件的有机物的结构简式为CHOClCH3Cl、CHOClCH3Cl。 (13)化合物B的结构简式为CH3C≡CCOOC(CH3)3，分子中含有两类氢原子，核磁共振氢谱有2个吸收峰；由分子中含有碳碳三键和—COOCH2CH3，且分子中连续四个碳原子在一条直线上，则符合条件的B的同分异构体有CH3CHC≡CCOOCH2CH3CH3、CH3CH2CH2C≡CCOOCH2CH3、CH3CH2C≡C—CH2COOCH2CH3、CH3—C≡C—CH2CH2COOCH2CH3和CH3—C≡C—CHCOOCH2CH3CH35种结构，碳碳三键和—COOCH2CH3直接相连的为CH3CHC≡CCOOCH2CH3CH3、CH3CH2CH2C≡CCOOCH2CH3。 (14)C为，C的同分异构体满足以下条件：①能与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基；②碱性水解后酸化，含苯环的产物分子中不同化学环境的氢原子数目比为1∶1，说明含苯环的产物分子中有两种类型的氢原子且数目相等，应为间苯三酚，则该同分异构体为酚酯，结构简式为。 (15)J为分子式为C9H8O2，不饱和度为6，其同分异构体符合条件的M，①包含两个六元环，则除苯环外还有一个六元环，②M可水解，与氢氧化钠溶液共热时，1 mol M最多消耗2 mol NaOH，说明含有酚酯的结构，则M的结构简式为。 7．F是B()的同分异构体，7.30 g的F与足量饱和碳酸氢钠反应可释放出2.24 L(标准状况)二氧化碳，F的可能结构共有____种(不考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱为三组峰，峰面积比为3∶1∶1的结构简式为________。 答案：9　 解析：F是B()的同分异构体，7.30 g的F与足量饱和碳酸氢钠反应可释放出2.24 L(标准状况)二氧化碳，说明F分子中含有羧基，7.30 g F的物质的量是＝0.05 mol，二氧化碳是0.1 mol，因此F分子中含有2个羧基，则F相当于丁烷分子中的2个氢原子被羧基取代，如果是正丁烷，根据定一移一可知有6种结构。如果是异丁烷，则有3种结构，所以可能的结构共有9种(不考虑立体异构)，即 其中核磁共振氢谱为三组峰，峰面积比为3∶1∶1的结构简式为。 学科网（北京）股份有限公司 $$