4.1 第2课时 酚（课件PPT）-【优化指导】2024-2025学年高中化学选择性必修3（苏教版2019）

专题4 生活中常用的有机物 ——烃的含氧衍生物 第一单元　醇和酚 第2课时 酚 栏目索引 基础落实 梳理必备知识 重难探究 提升关键能力 学以致用 发展科学素养 课程标准 核心素养 1.通过认识酚分子中羟基连接方式的不同，了解苯酚的主要性质，理解羟基和苯环的相互影响，形成物质结构决定性质的核心理念。 2.通过苯酚性质的学习，了解苯酚及酚类毒性及其对环境的危害，要合理应用。 1. (宏观辨识与微观探析)能基于官能团、化学键的特点分析和推断苯环与羟基的相互影响，能描述和分析酚类的重要反应，能书写相应的化学方程式。 2．(科学探究与创新意识)能通过实验探究苯酚的酸性、取代反应、显色反应及其在检验中的应用。 3．(科学态度与社会责任)结合生产、生活实际了解酚类对环境和健康可能产生的影响，关注有机化合物的安全使用。 专题4 生活中常用的有机物——烃的含氧衍生物 化学 选择性必修 3 有机化学基础 S 羟基 碳原子 专题4 生活中常用的有机物——烃的含氧衍生物 化学 选择性必修 3 有机化学基础 S 专题4 生活中常用的有机物——烃的含氧衍生物 化学 选择性必修 3 有机化学基础 S 实验内容与现象 结论 (1)在试管中加入少量水，逐渐加入苯酚晶体，不断振荡试管，晶体溶解，继续加入苯酚晶体至有较多晶体不溶解，不断振荡试管，静置后________ 苯酚____溶于水，较多量时振荡可形成____________，静置后会________ 能 悬浊液 分层 分层 专题4 生活中常用的有机物——烃的含氧衍生物 化学 选择性必修 3 有机化学基础 S 实验内容与现象 结论 (2)将实验(1)中的试管放在热水浴中加热，观察到的现象是_______________，取出试管冷却静置后______________ 易溶于热水，温度高于________ ℃时能与水以任意比例互溶 (3)将苯酚晶体分别加入苯和煤油中，并与实验(1)作比较 _______________________ 分层现象消失 65 苯酚易溶于有机溶剂 底部出现晶体 专题4 生活中常用的有机物——烃的含氧衍生物 化学 选择性必修 3 有机化学基础 S 专题4 生活中常用的有机物——烃的含氧衍生物 化学 选择性必修 3 有机化学基础 S 实验 步骤 实验 现象 ①中________________________，②中_____________，③或④中____________________ 得到浑浊溶液 溶液变澄清 溶液变浑浊 专题4 生活中常用的有机物——烃的含氧衍生物 化学 选择性必修 3 有机化学基础 S 化学 方程式 _____________________________________________________ _____________________________________________________ _____________________________________________________ 实验 结论 ①室温下，苯酚在水中溶解度较____ ②苯酚____与NaOH溶液反应，表现出酸性 ③酸性：________________________________ 小 能 C6H5OH＜HCl，C6H5OH＜H2CO3 专题4 生活中常用的有机物——烃的含氧衍生物 化学 选择性必修 3 有机化学基础 S 实验操作 实验现象 试管中产生________________ 化学方程式 ________________________ 应用 用于溶液中苯酚的定性和定量测定 白色沉淀 专题4 生活中常用的有机物——烃的含氧衍生物 化学 选择性必修 3 有机化学基础 S 紫色 专题4 生活中常用的有机物——烃的含氧衍生物 化学 选择性必修 3 有机化学基础 S 专题4 生活中常用的有机物——烃的含氧衍生物 化学 选择性必修 3 有机化学基础 S 化工原料 防腐剂 消毒剂 杀菌 甲酚(C7H8O) 甲酚 专题4 生活中常用的有机物——烃的含氧衍生物 化学 选择性必修 3 有机化学基础 S 有毒 药物 酚类 苯酚 甲酚 专题4 生活中常用的有机物——烃的含氧衍生物 化学 选择性必修 3 有机化学基础 S 回收利用 降解处理 萃取 活性炭吸附 含酚浓度低 氧化和微生物 二氧化氯 臭氧 活性污泥 专题4 生活中常用的有机物——烃的含氧衍生物 化学 选择性必修 3 有机化学基础 S × × × × √ 专题4 生活中常用的有机物——烃的含氧衍生物 化学 选择性必修 3 有机化学基础 S 探究一 苯酚的组成结构 药皂曾是每个家庭的必备品，即便是现在，好多人对它还是情有独钟。药皂除了具有清洁去污的功能外，还有杀菌的作用。你知道传统皂中添加的药物成分是什么吗？下图中的两种物质属于一类吗？ 专题4 生活中常用的有机物——烃的含氧衍生物 化学 选择性必修 3 有机化学基础 S 专题4 生活中常用的有机物——烃的含氧衍生物 化学 选择性必修 3 有机化学基础 S 专题4 生活中常用的有机物——烃的含氧衍生物 化学 选择性必修 3 有机化学基础 S   脂肪醇 芳香醇 酚 实例 CH3CH2OH CH2OH OH 官能团 醇羟基 (—OH) 醇羟基 (—OH) 酚羟基 (—OH) 专题4 生活中常用的有机物——烃的含氧衍生物 化学 选择性必修 3 有机化学基础 S   脂肪醇 芳香醇 酚 结构 特点 —OH与链 烃基相连 —OH与苯 环侧链上 的碳原子相连 —OH与苯 环直接相连 同分 异构体 芳香醇与相同碳数的酚是同分异构体，与含有苯环的相同碳数的醚是同分异构体 专题4 生活中常用的有机物——烃的含氧衍生物 化学 选择性必修 3 有机化学基础 S 专题4 生活中常用的有机物——烃的含氧衍生物 化学 选择性必修 3 有机化学基础 S 专题4 生活中常用的有机物——烃的含氧衍生物 化学 选择性必修 3 有机化学基础 S 解析： 专题4 生活中常用的有机物——烃的含氧衍生物 化学 选择性必修 3 有机化学基础 S 1．下列各组物质，一定互为同系物的是(　　) A．C2H4与C3H6 B．CH4O与C3H8O C．C4H10与C8H18 C 专题4 生活中常用的有机物——烃的含氧衍生物 化学 选择性必修 3 有机化学基础 S 解析： 专题4 生活中常用的有机物——烃的含氧衍生物 化学 选择性必修 3 有机化学基础 S 探究二 酚的性质与应用 日常生活中常见的酚类物质 专题4 生活中常用的有机物——烃的含氧衍生物 化学 选择性必修 3 有机化学基础 S [问题探究] (1)丁香酚含有的官能团名称是？ 提示：酚羟基、醚键、碳碳双键。 (2)请推测苯酚能与碳酸钠反应吗？若反应，会有二氧化碳气体放出吗？ 专题4 生活中常用的有机物——烃的含氧衍生物 化学 选择性必修 3 有机化学基础 S 提示：取反应后的液体少许，加入氯化铁溶液，有紫色出现即说明反应进行不彻底。 专题4 生活中常用的有机物——烃的含氧衍生物 化学 选择性必修 3 有机化学基础 S 苯 甲苯 苯酚 氧化反应 不能被酸性 KMnO4溶 液氧化 可被酸性 KMnO4溶 液氧化 常温下在空气 中被O2氧化， 略带红色 取代 反应 溴的状态 液溴 液溴 浓溴水 条件 催化剂 催化剂 无催化剂 专题4 生活中常用的有机物——烃的含氧衍生物 化学 选择性必修 3 有机化学基础 S 苯 甲苯 苯酚 取代 反应 产物 甲苯的邻、对位两种一溴代物 特点 苯酚与溴的取代反应比苯、甲苯易进行 原因 酚羟基对苯环的影响使苯环在羟基的邻、对位上的氢原子变得活泼，易被取代 专题4 生活中常用的有机物——烃的含氧衍生物 化学 选择性必修 3 有机化学基础 S 苯 甲苯 苯酚 与H2 加成 条件 催化剂、加热 结论 都含苯环，故都可发生加成反应 专题4 生活中常用的有机物——烃的含氧衍生物 化学 选择性必修 3 有机化学基础 S 2.有机物分子中“基团”的相互影响. 专题4 生活中常用的有机物——烃的含氧衍生物 化学 选择性必修 3 有机化学基础 S 【例2】 甲、乙、丙三种有机物的结构简式如图所示，下列说法正确的是(　　) A．乙能使溴水褪色，且存在顺反异构体 B．甲能与浓溴水反应，发生的化学反应属于加成反应 C．甲、乙、丙都能发生加成反应、取代反应，但是甲不能发生氧化反应 D．甲和丙不属于同系物，可用过量的饱和溴水鉴别 D 专题4 生活中常用的有机物——烃的含氧衍生物 化学 选择性必修 3 有机化学基础 S 解析： 乙中含碳碳双键，能与溴发生加成反应，使溴水褪色，乙中碳碳双键中有一个碳原子连接两个相同的氢原子，则不存在顺反异构，A错误；甲与浓溴水发生取代反应，B错误；苯环、碳碳双键都可发生加成反应，含有苯环可发生取代反应，但是甲可以被氧化，C错误；甲中官能团为酚羟基和羧基，丙中官能团为醇羟基，两者结构不相似，不属于同系物，甲含酚羟基，丙中不含酚羟基，可用过量饱和溴水鉴别甲和丙，D正确。 专题4 生活中常用的有机物——烃的含氧衍生物 化学 选择性必修 3 有机化学基础 S 2．麻黄含有生物碱、黄酮、鞣质、挥发油、有机酚、多糖等许多成分，其中一种有机酚的结构简式如图。 (1)该有机物的分子式为________。 (2)1 mol该有机物跟足量饱和溴水反应，最多消耗________mol Br2。 (3)1 mol该有机物与NaOH溶液反应最多消耗________mol NaOH。反应的化学方程式为___________________________________________ ________________________________________________________。 专题4 生活中常用的有机物——烃的含氧衍生物 化学 选择性必修 3 有机化学基础 S 答案：(1)C15H14O6 (2)5 (3)4 专题4 生活中常用的有机物——烃的含氧衍生物 化学 选择性必修 3 有机化学基础 S 解析： (1)分子式为C15H14O6。 (2)1 mol该有机物跟足量饱和溴水发生取代反应，酚羟基邻位、对位的氢被取代，最多消耗5 mol Br2。 (3)有机物中含有的4个酚羟基与NaOH反应，1 mol该有机物与NaOH 溶液反应最多消耗4 mol NaOH。 专题4 生活中常用的有机物——烃的含氧衍生物 化学 选择性必修 3 有机化学基础 S 1．合成马蔺子甲素的部分路线如图所示，下列说法正确的是(　　) D A．X可以发生取代、氧化、消去反应 B．X分子存在顺反异构体 C．Y在水中的溶解度比X大 D．Y分子与足量H2加成后的产物中含有3个手性碳原子 专题4 生活中常用的有机物——烃的含氧衍生物 化学 选择性必修 3 有机化学基础 S 解析： X中有酚羟基，可以和饱和溴水发生取代反应，分子中还有碳碳双键，能被酸性高锰酸钾溶液氧化，但不能发生消去反应，A错误；X分子中的碳碳双键中有一个不饱和碳原子连的是两个相同的氢原子，所以不存在顺反异构，B错误；X分子中有羟基，能和水分子间形成氢键，所以X在水中的溶解度比Y大，C错误；连有4个不同原子或原子团的碳原子为手性碳原子，Y分子与足量的氢气加成后得到的分子中标数字的 专题4 生活中常用的有机物——烃的含氧衍生物 化学 选择性必修 3 有机化学基础 S 2．化合物X是一种药物中间体，下列说法不正确的是(　　)   A．可与FeCl3溶液发生显色反应 B．X分子存在顺反异构 C．1 mol X最多可消耗2 mol NaHCO3 D．1 mol X与足量的溴水反应，最多可消耗3 mol Br2 C 专题4 生活中常用的有机物——烃的含氧衍生物 化学 选择性必修 3 有机化学基础 S 解析： 该化合物有酚羟基，酚羟基可与FeCl3溶液发生显色反应，A正确；X分子存在碳碳双键，碳碳双键上的碳原子均连接不同的原子和原子团，X具有顺反异构，B正确；X分子含有一个羧基，羧基能与NaHCO3反应，酚羟基不能与NaHCO3反应，1 mol X最多可消耗1 mol NaHCO3，C错误；X中酚羟基的两个邻位能与溴水发生取代反应，碳碳双键能与溴水发生加成反应，故1 mol X与足量的溴水反应，最多可消耗3 mol Br2，D正确。 专题4 生活中常用的有机物——烃的含氧衍生物 化学 选择性必修 3 有机化学基础 S B 3．从茶叶中提取的茶多酚具有抗氧化、降压降脂、抗炎抑菌、抗血凝、增强免疫机能等功能，在茶多酚总量中，儿茶素(结构见图)占50%～70%。下列说法不正确的是(　　)   A．儿茶素易溶于热水 B．儿茶素分子中有3个手性碳原子 C．儿茶素中的酚羟基易被氧化 D．1 mol儿茶素与足量浓溴水反应消耗6 mol Br2 专题4 生活中常用的有机物——烃的含氧衍生物 化学 选择性必修 3 有机化学基础 S 解析： 专题4 生活中常用的有机物——烃的含氧衍生物 化学 选择性必修 3 有机化学基础 S 4．含苯酚的工业废水的处理流程如图所示。 (1)①向设备 Ⅱ 加入NaOH溶液的目的是____________________________ _______________________________________________________________ (填化学方程式)，由设备 Ⅲ 进入设备 Ⅳ 的物质B是_________________。 ②写出设备 Ⅲ 中所发生反应的离子方程式： ______________________ ______________________________________________________________。 ③在设备 Ⅳ 中，可以通过________(填操作名称)操作，使产物相互分离。 专题4 生活中常用的有机物——烃的含氧衍生物 化学 选择性必修 3 有机化学基础 S (2)从溶有乙醇的苯酚溶液中回收苯酚有下列操作：①蒸馏；②过滤；③静置分液；④通入过量的CO2；⑤加入足量的NaOH溶液；⑥加入足量的金属钠；⑦加入硫酸与NaBr共热；⑧加入足量的FeCl3溶液，合理的步骤是____________________________________________________________。 (3)为测定废水中苯酚的含量，取此废水200 mL，向其中加入浓溴水至不再产生沉淀为止，得到沉淀0.331 g，写出该过程中所发生的化学方程式：_____________________________________，并求此废水中苯酚的含量为________mg·L－1。 专题4 生活中常用的有机物——烃的含氧衍生物 化学 选择性必修 3 有机化学基础 S 专题4 生活中常用的有机物——烃的含氧衍生物 化学 选择性必修 3 有机化学基础 S 解析： (1)①设备 Ⅱ 中向苯酚和苯的混合液中加入NaOH溶液，目的是让苯酚与氢氧化钠反应，生成苯酚钠，从而分离出苯，化学方程式为C6H5OH＋NaOH―→C6H5ONa＋H2O；向设备 Ⅲ 中通入CO2，分离出苯酚，物质B是NaHCO3。 ②在盛有苯酚钠溶液的设备 Ⅲ 中，通入过量的二氧化碳气体，发生反应生成苯酚和碳酸氢钠，离子方程式为C6H5O－＋CO2＋H2O―→C6H5OH＋ 。 ③在设备 Ⅳ 中向NaHCO3溶液中加入CaO，生成NaOH、H2O、CaCO3，可通过过滤操作分离出CaCO3。 专题4 生活中常用的有机物——烃的含氧衍生物 化学 选择性必修 3 有机化学基础 S (2)乙醇不与NaOH溶液反应，加入足量NaOH溶液后，苯酚全部变成苯酚钠，乙醇的沸点是78 ℃，水的沸点是100 ℃，这样加热到78 ℃左右，将乙醇全部蒸馏掉，而剩下的为苯酚钠、NaOH溶液，最后通入过量的二氧化碳气体，由于碳酸酸性强于苯酚酸性，所以通入二氧化碳后，NaOH先全部转化为NaHCO3，然后苯酚钠全部转化为苯酚，苯酚不溶水，与生成的NaHCO3溶液分层，静置后分液可以得到苯酚，所以正确的操作顺序为⑤①④③。 专题4 生活中常用的有机物——烃的含氧衍生物 化学 选择性必修 3 有机化学基础 S 专题4 生活中常用的有机物——烃的含氧衍生物 化学 选择性必修 3 有机化学基础 S 谢谢观看！ 一、酚类 1．酚的概念 分子中________与苯环(或其他芳环)____________直接相连的有 机化合物属于酚。如： 。 2．苯酚的分子结构 3．苯酚的溶解性实验 4.苯酚的物理性质 二、苯酚的化学性质 1．弱酸性 2.取代反应 3.显色反应 向含有苯酚的溶液中加入三氯化铁溶液，溶液呈现________，常用于酚类物质的检验。 [微点拨]　(1)苯酚的溶液不能使紫色石蕊试液变红。 (2)由于酸性：H2CO3>苯酚>HCO，向苯酚钠溶液中通入CO2，无论是否过量，只能生成NaHCO3。 (3)除去苯中少量的苯酚时，只能先加氢氧化钠溶液再分液，而不能先加溴水再过滤，因为生成的三溴苯酚溶于苯，通过过滤的方法不能将二者分离。 (4)苯环影响羟基使羟基活泼，羟基影响苯环使苯环的邻位、对位活泼。 三、苯酚的应用及含酚废水的处理 1．苯酚及酚类物质的应用与毒性 (1)应用 ①苯酚是重要的________________，大量用于制造酚醛树脂、环氧树脂等高分子材料。 ②苯酚也可用作____________和____________。许多酚类化合物都具有________能力，邻甲基苯酚、间甲基苯酚、对甲基苯酚三者的混合物统称为__________________________，________的肥皂溶液俗 称“来苏儿”，易溶于水，是医院常用的杀菌剂。 (2)毒性 大多数酚类化合物________，在炼油、煤加工和________、油漆、橡胶等生产过程排放的废水中含有较多的酚类物质。因此，________物质被列为须重点控制的水污染物之一。在含酚废水中，以________、________污染最为突出。 2．含酚废水的处理 处理含酚废水主要有两种方法：________________和________________。 (1)含酚量在1 g·L－1以上的废水应考虑酚的回收。可采用________、____________________等物理方法。 (2)废水____________________时主要采用________________________处理等方法，如常用________________、________等进行氧化，或用含有大量微生物的________________对废 水中的苯酚进行氧化分解等。 微辨析(判一判) (1)向苯酚钠溶液中通入少量CO2时生成Na2CO3，通入过量CO2时生成NaHCO3(　　 　　) (2)苯中溶有少量的苯酚，可先加适量的浓溴水，使苯酚生成2，4，6-三溴苯酚，再过滤除去(　　 　　) (3) 和含有的官能团相同，化学性质相似(　　 　　) (4)苯酚有毒，但其水溶液可用作消毒剂(　　 　　) (5)苯酚分子中13个原子一定处于同一平面上(　　 　　) 提示：。 [问题探究] (1)含有羟基的物质一定是酚类物质吗？ 提示：不一定，如 是芳香醇。 (2) 属于芳香族化合物的同分异构体有哪些？ (3) 的名称是什么？ 提示：是邻甲基苯酚或2-甲基苯酚；是对苯二酚或1，4-苯二酚。 1．脂肪醇、芳香醇和酚的比较 2.酚类物质的命名 酚作为母体，环上的烃基为取代基，按照系统命名或习惯命名称作XXX酚。 为2，6-二甲基苯酚，为8-甲基萘酚，为2-甲基苯酚或邻甲基苯酚，为间苯二酚、为邻苯二酚。 【例1】 写出与有机物 互为同分异构体，含有苯环，能与金属钠反应的同分异构体的结构简式。 答案： 。 有苯环，能与钠反应，则含有羟基(醇或酚)，结构简式是 。 D． C2H4为乙烯，C3H6可以为丙烯或环丙烷，C2H4与C3H6不一定互为同系物，A错误；CH4O为甲醇，C3H8O可以是丙醇、也可以是甲乙醚，故CH4O与C3H8O不一定互为同系物，B错误；C4H10与C8H18均满足烷烃通式，均属于烷烃，结构相似，分子组成相差4个“CH2”原子团，一定互为同系物，C正确；为苯甲 醇、为邻甲基苯酚，两者不属于同一类物质，D错误。 提示：由于酸性H2CO3>C6H5OH>HCO，所以苯酚能与碳酸钠反应，但不会有二氧化碳气体放出，化学方程式为 (3)某同学将苯酚( )在一定条件下与H2发生加成反应得到环己醇( )。请你设计相应的实验方案，以确定该反应能否完全转化(说明现象即可，不用说明具体的操作步骤)。 碳原子为手性碳原子 ，D正确。 儿茶素分子中含有羟基数较多，易溶于热水，A正确；分子中有2个手性碳原子(*标出)，B错误；酚羟基易被氧化，C正确；酚羟基的邻位、对位易与溴发生取代反应，1 mol儿茶素与足量浓溴水反应消耗6 mol Br2，D正确。 答案：(1)①C6H5OH＋NaOH―→C6H5ONa＋H2O　NaHCO3 ②C6H5O－＋CO2＋H2O―→C6H5OH＋HCO　③过滤 (2)⑤①④③ (3) ↓＋3HBr　470 HCO (3)苯酚与浓溴水发生取代反应，生成2，4，6-三溴苯酚和溴化氢，化学方程式为＋3Br2―→↓＋3HBr；设废水中含苯酚的质量为x，根据反应关系可知，＝，解得x＝0.094 g，所以此废水中苯酚的含量为＝470 mg·L－1。 $$