内容正文:
第三节 芳香烃
第2课时 苯的同系物
栏目索引
基础落实 梳理必备知识
重难探究 提升关键能力
学以致用 发展学科素养
课程标准 核心素养目标
1.认识苯的同系物的组成和结构特点,比较苯及苯的同系物的组成、结构和性质的差异。
2.了解苯的同系物在日常生活、有机合成和化工生产中的重要作用。 1.宏观辨识与微观探析:通过对比、类比等方法,说出苯和苯的同系物的性质异同,举例说明有机化合物中官能团之间的相互影响,从微观角度认识苯的同系物的化学性质。
2.证据推理与模型认知:通过实验探究活动,预测、验证并分析苯及其同系物的化学性质,建构苯的同系物的结构与性质认知模型,从问题和假设出发,运用化学实验、调查等方法进行实验探究。
第二章 烃
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3
一、苯的同系物组成和结构
1.苯的同系物的结构特点和通式
第二章 烃
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第二章 烃
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二、苯的同系物的性质
1.苯的同系物的物理性质
第二章 烃
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第二章 烃
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(2)化学性质的差异性
由于苯环与烷基的相互作用,苯的同系物的化学性质与苯又有所不同。
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(续表)
第二章 烃
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[微点拨] 甲苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物在加热条件下可以发生取代反应,生成一硝基取代物、二硝基取代物和三硝基取代物,硝基取代的位置均以甲基的邻、对位为主。
第二章 烃
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◆名师点拨
关于苯的同系物解读
(1)判断苯的同系物的两个要点:①分子中只含1个苯环;②取代基必须是烷基(—CnH2n+1),可以是一个或多个。
(2)苯的同系物符合通式CnH2n-6(n≥7),但符合该通式的烃不一定是苯的同系物,例如,CH≡C—C≡C—CH2CH3。
第二章 烃
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第二章 烃
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×
√
×
×
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探究 苯的同系物的结构与性质的关系
化学课上李老师设计了一款“苯的‘寻亲记’”小游戏,要求同学们找出苯的“亲人”,即与苯互为同系物的有机化合物。她给出以下六种有机化合物的结构简式。
第二章 烃
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[问题设计]
(1)按照同系物的概念,请你从上述六种有机化合物中找出苯的“亲人”,用字母标号表示。
提示:A、C、D属于苯的同系物。
(2)写出A与Cl2在光照条件下反应生成一氯代物的化学方程式,分别写出有机物A与Cl2在FeCl3催化下发生反应生成一氯代物的结构简式,并说明反应条件对产物的影响。
第二章 烃
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(1)苯和苯的同系物的结构与性质的比较
第二章 烃
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第二章 烃
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(2)苯的同系物与卤素单质发生取代反应的规律
①苯的同系物与卤素单质(Cl2、Br2等)在光照条件下发生烷基上氢原子的取代反应。
②苯的同系物与卤素单质(Cl2、Br2等)在FeX3催化作用下发生苯环上烷基的邻、对位氢原子的取代反应。
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【例】 如图所示为甲苯的有关转化关系(部分产物没有标出),下列叙述正确的是( )
A.反应①为取代反应,其产物可能是
B.反应②的现象是火焰明亮并伴有浓重的黑烟
C.甲基环己烷与甲烷互为同系物
D.苯和甲苯均不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
B
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解析:
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B
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D
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2.组成有机物的原子或原子团之间会产生相互影响而使其性质发生改变,对比甲烷、苯和甲苯的结构与性质,下列推测正确的是( )
A.甲苯是苯的同系物,化学反应只能发生在苯环上不能发生在甲基上
B.甲苯可以被酸性高锰酸钾溶液氧化为苯甲酸,说明苯环对甲基的影响使甲基活性增强
C.甲苯可以在甲基的邻、对位发生取代反应,说明甲基使苯环的活性减弱
D.甲苯可以与氢气发生加成反应,说明甲基对苯环产生了影响,使大π键活性增强
B
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A
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C
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5.(2024·河南南阳市六校联考期中)以C8H18为基本原料通过裂解可制得多种产物,其中制备C9H18的路线如图所示(部分反应条件省略):
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(1)图中C4H8中含有官能团的名称为__________,若该C4H8中只含有一个甲基,则其系统命名法的名称是__________。
(2)C→D是加成反应,则X的结构简式为________,D的芳香族同分异构体有____种(不包含D)。
(3)上述物质中(不包括X),不属于脂肪烃的是__________(填标号),用键线式表示出F的结构简式:__________。
第二章 烃
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(4)写出由C生成E的化学方程式:___________________________
_______________________________________________________,
研究表明B在生成C与甲烷的同时还有另外两种烃生成,这两种烃的分子式分别为____________。
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第二章 烃
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解析:
以C8H18为基本原料通过裂解可制得多种产物,C8H18分解产生C4H8和C4H10,C4H8为丁烯,C4H10为正丁烷,C4H10分解产生C3H6(丙烯)和CH4,C3H6和苯发生加成反应生成D,D和H2发生加成反应生成F,C3H6发生加聚反应生成E。
(1)C4H8的结构简式为CH2===CHCH2CH3,名称为1丁烯,故C4H8中含有的官能团是碳碳双键。
(2)由原子守恒可推出X是苯。D的同分异构体中,苯环有一个取代基的为正丙苯,有2个取代基的有3种,有3个甲基的有3种,故还有7种芳香族同分异构体。
第二章 烃
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解析:
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