1.1 第2课时 有机化合物的同分异构现象（课件PPT）-【优化指导】2024-2025学年高中化学选择性必修3（人教版2019 不定项版）

第一节 有机化合物的结构特点 第2课时　有机化合物的同分异构现象 栏目索引 基础落实 梳理必备知识 重难探究 提升关键能力 学以致用 发展学科素养 课程标准 核心素养目标 1.认识有机化合物的分子结构决定于原子间的连接顺序、成键方式和空间排布。 2．认识有机化合物存在构造异构和立体异构等同分异构现象。 1.证据推理与模型认知：认识有机化合物的同分异构现象，能辨识常见有机化合物的碳架异构、位置异构和官能团异构。 2．宏观辨识与微观探析：通过书写符合特定条件的同分异构体的结构简式，进一步从微观层面理解有机化合物分子结构的复杂性。 第一章 有机化合物的结构特点与研究方法 化学 选择性必修3 有机化学基础 R 一、有机化合物的同分异构现象 1．同分异构现象 (1)戊烷三种同分异构体的比较(教材·思考与讨论) CH3CH2CH2CH2CH3 物质名称 正戊烷 异戊烷 新戊烷 球棍模型 结构简式 __________________ ______________ ______________ CH3CH2CH(CH3)2 C(CH3)4 第一章 有机化合物的结构特点与研究方法 化学 选择性必修3 有机化学基础 R 物质名称 正戊烷 异戊烷 新戊烷 相同点 分子式均为__________，分子中只存在单键(σ键) 不同点 分子结构____，正戊烷不含支链，异戊烷和新戊烷都含支链 C5H12 不同 第一章 有机化合物的结构特点与研究方法 化学 选择性必修3 有机化学基础 R (2)两个概念 第一章 有机化合物的结构特点与研究方法 化学 选择性必修3 有机化学基础 R 二、有机化合物的构造异构现象 1．同分异构现象的类别 第一章 有机化合物的结构特点与研究方法 化学 选择性必修3 有机化学基础 R 2．构造异构的类型 碳骨架 (CH3)2CHCH3 官能团 官能团 CH3CH2OH 第一章 有机化合物的结构特点与研究方法 化学 选择性必修3 有机化学基础 R 8 3.有机化合物组成和结构的表示——键线式 (1)表示方法 在表示有机化合物的组成和结构时，如果将碳、氢元素符号省略，只表示分子中键的连接情况和官能团，每个拐点或终点均表示有一个碳原子，则得到键线式。 (2)应用示例 丙烯(CH2===CHCH3)的键线式可表示为_____，乙醇(CH3CH2OH)的键线式可表示为______。 第一章 有机化合物的结构特点与研究方法 化学 选择性必修3 有机化学基础 R ◆名师点拨 关于同分异构体的理解 (1)同分异构体的分子式相同，其相对分子质量一定相同，则组成元素及各元素的质量分数一定相同；反之则未必正确，如N2和CO、CH3CHO和CH3—CH2—CH3的相对分子质量相等。 (2)同分异构体不仅存在于有机化合物之间，也存在于某些无机化合物和有机化合物之间，如尿素[CO(NH2)2]与氰酸铵(NH4OCN)互为同分异构体。 第一章 有机化合物的结构特点与研究方法 化学 选择性必修3 有机化学基础 R ◆拓展延伸 有机化合物中的官能团异构 分子组成 官能团异构体 CnH2n 烯烃、环烷烃 CnH2n－2 炔烃、二烯烃、环烯烃 CnH2n＋2O 醇、醚 CnH2nO 醛、酮、烯醇、环醚、环醇 CnH2nO2 羧酸、酯、羟基醛 CnH2n－6O 酚、芳香醇、芳香醚 CnH2n＋1NO2 氨基酸、一硝基烷 第一章 有机化合物的结构特点与研究方法 化学 选择性必修3 有机化学基础 R √ × √ × 第一章 有机化合物的结构特点与研究方法 化学 选择性必修3 有机化学基础 R 第一章 有机化合物的结构特点与研究方法 化学 选择性必修3 有机化学基础 R 探究一 同分异构体类别的判读 下列每组中的两种有机化合物互为同分异构体。请尝试从碳原子的连接顺序及官能团的类别和位置的角度，说明它们为什么互为同分异构体。 第一章 有机化合物的结构特点与研究方法 化学 选择性必修3 有机化学基础 R [问题设计] (1)判断第①组有机化合物中同分异构体的异构类别，并写出其他的含相同官能团的同分异构体的结构简式。 (2)判断第②组有机化合物中同分异构体的异构类别，并写出含不同官能团的同分异构体的结构简式。 提示：位置异构；CH3OCH2CH3。 第一章 有机化合物的结构特点与研究方法 化学 选择性必修3 有机化学基础 R (3)判断第③组有机化合物中同分异构体的异构类别，并判断两种有机物的一氯代物的种类。 (4)判断第④组有机化合物中同分异构体的异构类别，并分别写出两种有机化合物中含有官能团的名称。 提示：官能团异构；碳碳双键、碳碳三键。 第一章 有机化合物的结构特点与研究方法 化学 选择性必修3 有机化学基础 R (1)判断同分异构体的两个关键 第一章 有机化合物的结构特点与研究方法 化学 选择性必修3 有机化学基础 R (2)判断同分异构体数目的4种常用方法 第一章 有机化合物的结构特点与研究方法 化学 选择性必修3 有机化学基础 R 第一章 有机化合物的结构特点与研究方法 化学 选择性必修3 有机化学基础 R 第一章 有机化合物的结构特点与研究方法 化学 选择性必修3 有机化学基础 R 第一章 有机化合物的结构特点与研究方法 化学 选择性必修3 有机化学基础 R 【例1】 (2023·德州高二期末)下列有关同分异构体的叙述不正确的是(　　) A．乙醇和二甲醚(CH3OCH3)互为同分异构体 B．已知丙烷的一氯代物有2种同分异构体，则其七氯代物的同分异构体数目为2 C．甲苯(CH3)与氯气发生取代反应，生成的一氯代物有3种 D．分子式为C5H10O2的同分异构体中属于羧酸的有4种 C 第一章 有机化合物的结构特点与研究方法 化学 选择性必修3 有机化学基础 R 第一章 有机化合物的结构特点与研究方法 化学 选择性必修3 有机化学基础 R 解析： 第一章 有机化合物的结构特点与研究方法 化学 选择性必修3 有机化学基础 R B 第一章 有机化合物的结构特点与研究方法 化学 选择性必修3 有机化学基础 R 解析： 第一章 有机化合物的结构特点与研究方法 化学 选择性必修3 有机化学基础 R 探究二 有机化合物同分异构体的书写 (1)戊烷(C5H12)有三种同分异构体，互为碳架异构，其球棍模型如图所示： 第一章 有机化合物的结构特点与研究方法 化学 选择性必修3 有机化学基础 R (2)1-­丁烯、2­-丁烯互为位置异构，其球棍模型如图所示： 第一章 有机化合物的结构特点与研究方法 化学 选择性必修3 有机化学基础 R [问题设计] (1)结合戊烷的三种分子结构，总结书写烷烃同分异构体的基本方法，并写出己烷(C6H12)的所有同分异构体的结构简式。 提示：采用“减碳移位法”；CH3CH2CH2CH2CH2CH3、(CH3)2CHCH2CH2CH3、CH3CH2CH(CH3)CH2CH3、(CH3)3CCH2CH3、(CH3)2CHCH(CH3)2。 第一章 有机化合物的结构特点与研究方法 化学 选择性必修3 有机化学基础 R 第一章 有机化合物的结构特点与研究方法 化学 选择性必修3 有机化学基础 R (1)书写同分异构体的两个“关键” 第一章 有机化合物的结构特点与研究方法 化学 选择性必修3 有机化学基础 R (2)书写烷烃同分异构体的方法 书写烷烃的同分异构体，一般采用“减碳移位法”，可概括为“两注意”“三原则”和“四顺序”。 第一章 有机化合物的结构特点与研究方法 化学 选择性必修3 有机化学基础 R (3)书写烯烃同分异构体的方法 ①书写烯烃的同分异构体时，要考虑碳架异构(碳骨架不同)、位置异构(碳碳双键的位置不同)和官能团异构(烯烃和环烷烃)。 ②先写出碳架异构，再移动碳碳双键，确定结构简式；分析写出的结构简式，采用“减碳移位法”，写出其他可能的结构简式。 第一章 有机化合物的结构特点与研究方法 化学 选择性必修3 有机化学基础 R 【例2】 (2023·南通高二调研)(1)烷烃分子可看作由—CH3、—CH2—、 基团组成。 ①若某烷烃分子中同时存在这4种基团，且所含碳原子数最少，则该烷烃分子应含有____个碳原子，其结构简式可能为______________ _______________________________________________________。 ②上述有机化合物与Cl2在光照条件下发生反应，生成的一氯代物有4种的是__________(写结构简式)。 第一章 有机化合物的结构特点与研究方法 化学 选择性必修3 有机化学基础 R (2)写出分子式为C4H8的所有烯烃类(含 )同分异构体的结构简式：_____________________________________________________(不考虑立体异构)。 第一章 有机化合物的结构特点与研究方法 化学 选择性必修3 有机化学基础 R 解答本题的思路如下： （1）分析—CH3、—CH2—、 基团的特点，确定含4种结构的最少碳原子数； （2）将4种基团连接形成一种烷烃的结构简式，再移动—CH2—的位置，确定其他可能的结构简式； （3）考虑位置异构、碳架异构，确定分子式为C4H8的所有烯烃类同分异构体。 第一章 有机化合物的结构特点与研究方法 化学 选择性必修3 有机化学基础 R 答案：(1)①8　(CH3)3CCH2CH(CH3)2、 (CH3)3CCH(CH3)CH2CH3、(CH3)2CHC(CH3)2CH2CH3 ②(CH3)3CCH2CH(CH3)2 (2)CH2===CHCH2CH3、CH3CH===CHCH3、 CH2===C(CH3)2 第一章 有机化合物的结构特点与研究方法 化学 选择性必修3 有机化学基础 R 解析： (1)—CH3是端基，—CH2—连接2个碳原子， 连接3个碳原子， 连接4个碳原子，综合考虑，同时存在这4种基团，且所含碳原子数最少的烷烃要含有8个碳原子，其结构简式可能为(CH3)3CCH2CH(CH3)2、(CH3)3CCH(CH3)CH2CH3、(CH3)2CHC(CH3)2CH2CH3，其中(CH3)3CCH2CH(CH3)2分子中含4种处于不同化学环境的氢原子，其一氯代物有4种。 (2)先写出不带支链的烯烃结构：CH2===CHCH2CH3、CH3CH===CHCH3，再采用“减碳移位法”写出其他结构简式：CH2===C(CH3)2。 第一章 有机化合物的结构特点与研究方法 化学 选择性必修3 有机化学基础 R 2．(2023·宜春高二期末)(1)写出 的含有苯环的所有同分异构体： ___________________________________________________________。 (2)分子式为C4H8O2的有机化合物的同分异构体中： ①属于酯的有____种，写出结构简式____________________________ _____________________________________________________________ ___________________________________________________________。 ②属于羧酸的有____种，写出结构简式___________________________ ___________________________________________________________。 第一章 有机化合物的结构特点与研究方法 化学 选择性必修3 有机化学基础 R 第一章 有机化合物的结构特点与研究方法 化学 选择性必修3 有机化学基础 R B 第一章 有机化合物的结构特点与研究方法 化学 选择性必修3 有机化学基础 R 解析： 第一章 有机化合物的结构特点与研究方法 化学 选择性必修3 有机化学基础 R A 第一章 有机化合物的结构特点与研究方法 化学 选择性必修3 有机化学基础 R 解析： 第一章 有机化合物的结构特点与研究方法 化学 选择性必修3 有机化学基础 R 3．(2024·辽宁葫芦岛市协作校联考)同分异构现象的广泛存在是有机物种类繁多的重要原因之一。下列说法正确的是(　　) A．C3H6Cl2能表示4种沸点不同的物质 B．2，2­二甲基丁烷与2­甲基己烷互为同分异构体 C．碳原子数小于10的烷烃中，一氯代物不存在同分异构体的烷烃有2种 D．尿素[CO(NH2)2]与氰酸铵(NH4CNO)互为同分异构体，故两者熔点相同 A 第一章 有机化合物的结构特点与研究方法 化学 选择性必修3 有机化学基础 R 解析： 第一章 有机化合物的结构特点与研究方法 化学 选择性必修3 有机化学基础 R 4．下列各组物质，属于官能团异构的是(　　) A．CH3CH2CH2CH3和CH3CH(CH3)2 B．CH2===C(CH3)2和CH3CH===CHCH3 C．CH3CH2CH2CH2OH和CH3CH2OCH2CH3 D．CH3CH2CH2COOH和CH3CH(CH3)COOH C 第一章 有机化合物的结构特点与研究方法 化学 选择性必修3 有机化学基础 R 解析： 第一章 有机化合物的结构特点与研究方法 化学 选择性必修3 有机化学基础 R 5．丁苯酞(结构简式如图所示)是我国拥有完全自主知识产权的化学药物，临床上用于治疗缺血性脑卒中等疾病。 第一章 有机化合物的结构特点与研究方法 化学 选择性必修3 有机化学基础 R (1)该分子中含有的官能团的名称是______；该分子中所有碳原子________(填“能”或“不能”)处于同一平面内。 (2)该物质若与Cl2发生取代反应，生成的一氯代物有____种。 (3)试写出符合下列条件的丁苯酞的同分异构体的结构简式：______________________。 ①分子中只含—CH===CHCH2OH；②苯环上的一溴代物只有一种。 第一章 有机化合物的结构特点与研究方法 化学 选择性必修3 有机化学基础 R 答案：(1)酯基　不能 (2)9 (3) 第一章 有机化合物的结构特点与研究方法 化学 选择性必修3 有机化学基础 R 解析： 第一章 有机化合物的结构特点与研究方法 化学 选择性必修3 有机化学基础 R 课时梯级训练（2） 谢谢观看！ $$