内容正文:
第一节 有机化合物的结构特点
第1课时 有机化合物的分类方法 有机化合物中的共价键
栏目索引
基础落实 梳理必备知识
重难探究 提升关键能力
学以致用 发展学科素养
课程标准 核心素养目标
1.认识官能团的种类(碳碳双键、碳碳三键、羟基、氨基、碳卤键、醛基、酮羰基、羧基、酯基和酰胺基),从官能团的视角认识有机化合物的分类。
2.认识有机化合物分子中共价键的类型、极性及其与有机反应的关系,知道有机化合物分子中基团之间的相互影响会导致键的极性发生改变。 1.宏观辨识与微观探析:认识有机物分子结构中碳原子的成键特点、共价键的类型和极性,通过分析共价键的极性对有机物性质的影响,深化对“结构决定性质”的理解。
2.证据推理与模型认知:依据有机物分子的碳骨架和官能团对常见有机物进行分类;通过对典型有机物中碳骨架和官能团分析,发展分类研究有机物的模型认知的学科素养。
第一章 有机化合物的结构特点与研究方法
化学 选择性必修3 有机化学基础 R
一、有机化合物的分类方法
1.认识有机化学和有机化合物
(1)有机化学是在原子、分子水平上研究有机化合物的____、____、____、转化及应用的科学。
(2)大多数有机化合物__溶于水,可以燃烧。有机反应多为分子间的反应,一般反应速率较__,常伴有______,产物比较复杂。
(3)______的种类和相互影响、化学键的类型和____是认识有机化合物结构特征和有机反应的重要视角。
组成
结构
性质
不
小
副反应
官能团
极性
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2.依据碳骨架分类
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3.依据官能团分类
(1)两个概念
氢原子
原子或原子团
原子或原子团
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(2)依据有机化合物分子中的官能团,对有机物进行分类
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(续表)
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(续表)
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二、有机化合物中的共价键
1.共价键的类型
(1)有机物中σ键和π键的比较
1s
sp3
头碰头
sp2
1s
sp2
肩并肩
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绕键轴旋转
绕键轴旋转
不同
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(2)共价键的类型与有机反应
①一般情况下,有机化合物中的单键是____,双键中含有一个σ键和一个____,三键中含有一个____和两个____。
②一般的有机反应就是有机化合物分子中旧共价键____和新共价键____的过程,共价键的类型与有机反应的类型密切相关。
σ键
π键
σ键
π键
断裂
形成
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2.共价键的极性与有机反应
(1)共价键的极性对有机反应的影响
①不同成键原子间电负性的差异,会使共用电子对发生偏移。使共价键产生____,在一定条件下发生____。
②有机化合物的______及其邻近的______往往是发生化学反应的活性部位。
(2)从官能团和化学键角度认识有机反应的规律
极性
断裂
官能团
化学键
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①探究水、乙醇和钠的反应(教材·实验1-1)
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ρ(水)>ρ(钠)>ρ(乙醇)
弱
变弱
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◆辨析比较
芳香族化合物、芳香烃
和苯的同系物的比较
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◆辨析比较
羟基(—OH)与氢氧根(OH-)的区别
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◆名师点拨
对于官能团的解读
(1)官能团在有机化合物中具有一定的结构特征。
(2)官能团能反映该有机化合物的某些物理特性和化学特性。
(3)并非所有的有机化合物都含有官能团,如烷烃、苯及其同系物。
(4)有机化合物中可能含有多种官能团,如丙烯酸(CH2===CHCOOH)含有碳碳双键和羧基两种官能团。
(5)羧基和酯基的区别:—COO—后连氢原子的是羧基,连碳原子的是酯基。
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◆名师点拨
有机化合物中的σ键和π键
(1)有机化合物中两个成键原子之间均存在σ键;有机化合物中不饱和键中存在π键。
(2)一般来说,有机化合物中σ键比π键牢固,发生反应时,往往π键先发生断裂。
(3)σ键能绕键轴旋转,π键不能绕键轴旋转,故分析有机化合物中原子共平面问题时,要考虑共价键能否旋转。
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◆名师点拨
共价键的极性与有机反应
(1)根据元素的电负性判断共价键的极性强弱,成键原子的电负性相差越大,共价键的极性就越强。
(2)共价键的极性强弱不仅取决于成键原子的电负性差值的大小,还与共价键所处环境有关。
(3)σ键的特征反应是取代反应,π键的特征反应是加成反应。
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◆名师点拨
有机反应的两大特点
(1)有机化合物分子中共价键的键能大,难断裂,故一般反应速率较小。
(2)有机化合物中共价键断裂的部位可能有多个,故有机反应往往副反应多,产物比较复杂。
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×
√
×
√
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探究一 有机化合物的分类方法
对于有机化合物,可以从不同的角度进行分类。下面列出了10 种有机化合物的结构简式,请尝试从不同角度对它们所代表的物质进行分类。
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[问题设计]
(1)上述物质哪些属于烃?哪些属于烃的衍生物?
提示:烃:①②③⑧⑨⑩;烃的衍生物:④⑤⑥⑦。
(2)上述物质哪些属于链状化合物?哪些属于环状化合物?
提示:链状化合物:①②③④⑤⑥⑦;环状化合物:⑧⑨⑩。
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(3)分析有机化合物的分子结构特点,试从官能团角度对上述物质进行分类。
提示:①属于烷烃,②属于烯烃,③属于炔烃,④属于卤代烃,⑤属于羧酸,⑥属于酯,⑦属于醇,⑧属于芳香烃,⑨和⑩属于环烷烃。
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(1)有机化合物分类中的“并列”和“包含”关系
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(2)依据官能团对有机化合物分类的五个“易错点”
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A
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解析:
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B
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解析:
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探究二 共价键的类型与有机反应规律
甲烷和乙烯是两种常见的有机化合物,甲烷发生氯代反应可生成一氯甲烷(CH3Cl),乙烯与溴发生加成反应生成1,2二溴乙烷(BrCH2CH2Br)。
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[问题设计]
(1)甲烷和乙烯分子中分别有哪种类型的共价键?
提示:甲烷分子中只含σ键,乙烯分子中含有σ键和π键。
(2)乙烯、一氯甲烷和1,2二溴乙烷中分别含有哪种官能团?
提示:乙烯:碳碳双键;一氯甲烷:碳氯键;1,2二溴乙烷:碳溴键。
(3)CH4→CH3Cl过程,断裂的化学键是什么?形成的化学键是什么?
提示:断裂C—H,形成C—Cl。
(4)乙烯与溴反应,官能团有什么变化?化学键有什么变化?
提示:官能团变化:碳碳双键转化为两个碳溴键;化学键变化:碳碳双键中的π键断裂,形成两个C—Br σ键。
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理解有机化合物中原子团之间的相互作用对共价键的极性和化学性质的影响。例如,不同物质中相邻原子团对氢氧键(O—H)极性的影响和反应规律如下表所示:
物质 结构简式 氢氧键的极性 反应规律
水 H—OH 水中的H—O是极性键 —
乙醇 CH3CH2—OH 乙醇中H—O的极性比水中H—O的极性弱 与金属钠反应时,乙醇与钠的反应要比水与钠的反应缓和得多
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物质 结构简式 氢氧键的极性 反应规律
乙酸 CH3COO—H 乙酸中H—O的极性比水中H—O的极性强 乙酸能电离出H+,具有酸的化学通性,能与NaOH、Na2CO3、NaHCO3等反应
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【例2】 (教材改编题)苯乙烯( )是合成树脂、离子交换树脂及合成橡胶等的重要单体,不溶于水,溶于乙醇等有机溶剂。下列说法错误的是( )
A.该物质属于芳香烃,含有σ键和π键
B.该分子中所有原子不可能共平面
C.该分子中含有极性键和非极性键
D.碳碳双键中π键活性较强,易发生反应
B
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解析:
(1)烷烃中的C—C键和C—H的键能大于硅烷中的Si—Si键和Si—H键。
(2)键能越大、物质就越稳定,C—H键的键能大于C—O键,故C—H键比C—O键稳定,而Si—H键的能远小于Si—O键,所以Si—H键不稳定而倾向于形成稳定性更强的Si—O键。
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2.(2023·天津南开中学高二期末)下列说法错误的是( )
A.一般仅含σ键的烃易发生取代反应,含有π键的烃易发生加成反应
B.一般来说,有机化合物中共价键极性越强,在反应中越容易发生断裂
C.有机化合物分子中原子团之间的相互影响不会影响官能团和物质的性质
D.乙醇分子和水分子中的氢氧键极性不同,故乙醇和水分别与钠反应的剧烈程度不同
C
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解析:
仅含σ键的烃含饱和单键,易发生取代反应,含有π键的烃含碳碳双键或碳碳三键,易发生加成反应,A正确;共价键极性越强,共价键越不稳定,越容易断裂,B正确;有机化合物分子中原子团之间的相互影响会影响官能团和物质的性质,如羟基与苯环直接相连时,具有一定的酸性,甲基与苯环相连时,容易被酸性KMnO4溶液氧化为—COOH,C错误;乙醇分子和水分子中的O—H的极性不同,水更容易断裂O—H,故乙醇和水分别与钠反应的剧烈程度不同,D正确。
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D
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解析:
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2.(教材改编题)分析下列六种有机化合物的结构简式,下列说法不正确的是( )
B
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A.上述有机物都含苯环,都属于芳香族化合物
B.②和③的官能团均为羟基,其化学性质完全相同
C.①的官能团是碳溴键,④的官能团是醛基
D.根据官能团分类,⑤属于羧酸,⑥属于酯
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解析:
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3.溴乙烷是制造镇静药物巴比妥的原料,也常用作制冷剂、熏蒸剂、溶剂等,其分子结构如图:
下列说法不正确的是( )
A.该有机化合物的官能团为碳溴键
B.含有极性键(①②④)和非极性键(③)
C.该分子中键的极性最强的是④
D.若该有机化合物在NaOH溶液中加热发生取代反应,最容易断裂的共价键可能是①
C
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解析:
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4.(原创题)酒石酸( )存在于多种植物(如葡萄)中,最大的用途是饮料添加剂。苹果酸( )几乎存在于一切果实中,主要用于食品和医药工业。
(1)酒石酸的分子式为________,含有官能团的名称是________________。
(2)从碳骨架角度分类,苹果酸属于________;从官能团角度分类,苹果酸属于____________。
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(3)根据酒石酸和苹果酸的结构推测,二者都可能具有的化学性质有____________(填标号)。
A.与金属钠反应产生H2
B.能发生酯化反应
C.能使溴的四氯化碳溶液褪色
D.能与NaHCO3溶液反应
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答案:(1)C4H6O6 羧基、羟基
(2)链状化合物 羧酸、醇
(3)ABD
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课时梯级训练(1)
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