内容正文:
专题8 有机化合物的获得与应用
第一单元 化石燃料与有机化合物
第1课时 天然气的利用 甲烷
栏目索引
基础落实 梳理必备知识
重难探究 提升关键能力
学以致用 发展科学素养
课程标准 核心素养目标
1.认识甲烷在解决能源危机和环境污染中的作用。
2.了解甲烷的分子结构和主要性质。
3.认识取代反应。
4.认识有机化合物中碳的成键特征。
5.认识烷烃的结构特征和特征反应,了解同系物概念。 1.(宏观辨识与微观探析)认识甲烷的组成和结构特点。会书写甲烷的分子式、结构式及电子式,形成“结构决定性质”的观念。
2.(证据推理与模型认知)知道甲烷能发生氧化反应和取代反应,掌握取代反应的概念,能通过分析、推理等方法,判断有机物的取代反应。
专题8 有机化合物的获得与应用
化学 必修 第二册 S
一、甲烷的组成与结构
1.甲烷
甲烷是一种___色、___味、___溶于水的气体,熔、沸点___,密度比空气___。甲烷是_________的主要成分,天然气的水合物外形似冰,被称为“可燃冰”。
无
无
难
低
小
天然气
专题8 有机化合物的获得与应用
化学 必修 第二册 S
2.甲烷的组成与结构
(1)组成与结构
分子式 电子式 结构式 球棍模型
______ _________ _________
CH4
专题8 有机化合物的获得与应用
化学 必修 第二册 S
(2)结构特点
碳原子最外层有4个电子,4个电子分别与4个氢原子的电子形成4个C—H共价键,相邻C—H共价键的夹角为109°28′,具有________ ____空间结构。
正四面
体
专题8 有机化合物的获得与应用
化学 必修 第二册 S
二、甲烷的化学性质
1.稳定性
CH4性质稳定,不与______、______、____________等物质反应。
2.氧化反应
点燃甲烷气体,观察燃烧现象,并检验燃烧产物。
(1)猜想:根据甲烷(CH4)的组成,其燃烧后可能会生成______和______。
强酸
强碱
KMnO4
CO2
H2O
专题8 有机化合物的获得与应用
化学 必修 第二册 S
(2)实验验证
燃烧现象 检验产物
方法 现象 结论
产生_________
______ 在火焰上方罩一个干燥的烧杯 烧杯内壁有水珠产生 ___________
在火焰上方罩一个涂有澄清石灰水的烧杯 烧杯内壁变浑浊 _________
___________
淡蓝色
火焰
生成了水
生成了
二氧化碳
专题8 有机化合物的获得与应用
化学 必修 第二册 S
(3)实验结论
经测定,1 mol CH4完全燃烧生成_________和____________,放出890 kJ的热,热化学方程式为__________________________________ ______________________,因此,甲烷是一种高效而洁净的燃料。
液态水
二氧化碳
CH4(g)+2O2(g)===CO2(g)+2H2O(l)
ΔH=-890 kJ·mol-1
专题8 有机化合物的获得与应用
化学 必修 第二册 S
3.取代反应
(1)定义:有机化合物分子中的某种________________________被另一种________________________所取代的反应。
(2)实验探究
原子(或原子团)
原子(或原子团)
专题8 有机化合物的获得与应用
化学 必修 第二册 S
油状液体
上升
光照
CH3Cl+HCl
CH2Cl2+HCl
CHCl3+HCl
CCl4+HCl
专题8 有机化合物的获得与应用
化学 必修 第二册 S
三、烷烃
1.烃
由___、___两种元素组成的化合物称为_______________,又叫烃。
2.烷烃
(1)概念:碳原子都以____________相连,其余的价键均用于与_________结合,达到“饱和”的化合物称为烷烃。
(2)通式:烷烃的分子组成的通式为___________________(n代表分子中碳原子的个数),如乙烷(C2H6)、丙烷(C3H8)等。
碳
氢
碳氢化合物
碳碳单键
氢原子
CnH2n+2
专题8 有机化合物的获得与应用
化学 必修 第二册 S
(3)几种烷烃
专题8 有机化合物的获得与应用
化学 必修 第二册 S
(4)习惯命名
碳原子数(n)及表示
n≤10 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10
______ ______ ______ ______ ______ 己烷 庚烷 辛烷 壬烷 癸烷
n>10 相应汉字数字+烷
甲烷
乙烷
丙烷
丁烷
戊烷
专题8 有机化合物的获得与应用
化学 必修 第二册 S
3.烷烃的化学性质
(1)稳定性
一般情况下与强酸、强碱、酸性高锰酸钾溶液等都不反应。
(2)氧化反应
烷烃都能燃烧,燃烧通式为________________________________ ______________。
(3)取代反应
烷烃与氯气等卤素单质光照时发生取代反应,如乙烷与氯气光照时生成一氯乙烷的化学方程式为_________________________________ ________。
+(n+1)H2O
+HCl
专题8 有机化合物的获得与应用
化学 必修 第二册 S
四、同系物、同分异构体
1.同系物
(1)概念:结构______、分子组成相差1个或若干个“______”原子团的有机化合物互称为同系物。
相似
CH2
专题8 有机化合物的获得与应用
化学 必修 第二册 S
(2)判断同系物的三个关键点
“同” 两种物质属于同一类物质
“似” 两种物质结构相似
“差” 两种物质分子组成上相差1个或若干个“CH2”原子团
(3)实例:CH4、C2H6、C3H8互为同系物。
专题8 有机化合物的获得与应用
化学 必修 第二册 S
2.同分异构体
(1)概念
分子式相同而结构不同的化合物互为同分异构体。例如,C4H10的同分异构体有两种:正丁烷CH3—CH2—CH2—CH3和异丁烷 。
(2)烷烃同分异构体的书写
专题8 有机化合物的获得与应用
化学 必修 第二册 S
×
微诊断(判断正误)
(1)甲烷性质稳定,与任何氧化剂都不反应( )
(2)CH4和Cl2发生取代反应时,每生成1 mol HCl,则有1 mol Cl2参加反应( )
(3)取代反应和置换反应都是物质中某些原子或原子团被其他原子或原子团代替,因此本质相同( )
(4)正丁烷的分子式为C4H10,4个碳原子在同一直线上( )
(5)分子组成上满足CnH2n+2(n≥1)的有机物都是烷烃( )
(6)烷烃分子中所有的原子有可能共平面( )
√
×
×
√
×
专题8 有机化合物的获得与应用
化学 必修 第二册 S
探究一 甲烷的结构及取代反应
新能源物质——可燃冰
专题8 有机化合物的获得与应用
化学 必修 第二册 S
[问题探究]
(1)甲烷与水分子之间的作用是化学键吗?
提示:不是
(2)甲烷中四个氢原子在空间的排列位置是什么?若其中的两个氢原子被氯原子取代,有几种结构?
提示:4个氢原子在正四面体的顶角;1种。
(3)甲烷与氯水能发生反应吗?
提示:不能,甲烷与氯气在光照下发生取代反应。
专题8 有机化合物的获得与应用
化学 必修 第二册 S
(4)某学习小组的同学设计了如图装置探究甲烷与氯气在光照条件下的反应:
①充分反应后,打开止水夹会有什么现象?
②若甲烷与氯气的物质的量之比是1∶1,能否得到纯净的CH3Cl?
提示:①由于反应生成的HCl易溶于水,使紫色石蕊试液变红,且产物中的CH2Cl2、CHCl3、CCl4均为液体,使试管内压强减小,打开止水夹,滴有紫色石蕊试液的蒸馏水会迅速进入上面的试管内,形成红色喷泉。
②不能。
专题8 有机化合物的获得与应用
化学 必修 第二册 S
1.甲烷的组成与结构
表示方法 含义
分子式:CH4 用元素符号表示物质分子组成的式子,可反映一个分子中原子的种类和数目
最简式(实验式):CH4 表示物质组成的各元素原子最简整数比的式子
专题8 有机化合物的获得与应用
化学 必修 第二册 S
表示方法 含义
电子式: 用小黑点等符号代替电子,表示原子最外层电子成键情况的式子
结构式: ①用短线表示成键的共用电子对;
②具有分子式所能表示的意义,能反映分子的结构;
③表示分子中原子的结合或排列顺序的式子,但不表示空间结构
专题8 有机化合物的获得与应用
化学 必修 第二册 S
表示方法 含义
结构简式:CH4 结构式的简便写法,着重突出结构特点
球棍模型: 小球表示原子,短棍表示化学键,展示了空间结构
空间填充模型: 表明了原子的相对大小和空间相对位置
专题8 有机化合物的获得与应用
化学 必修 第二册 S
2.甲烷的空间结构特点
分子结构示意图 结构特点及空间结构
甲烷分子具有正四面体结构,碳原子为中心,氢原子为顶点,其中4个C—H键的长度和强度相同,夹角相等,其一氯代物、二氯代物均只有一种
专题8 有机化合物的获得与应用
化学 必修 第二册 S
3.甲烷与氯气的取代反应
反应条件 光照(日光漫射时,甲烷与氯气发生平静的取代反应;若在强光直射下,两者可能会发生爆炸;室温黑暗处不反应)
反应物 甲烷能与氯气反应,但不能与氯水反应(其他卤素单质相同)
反应机理 CH4分子中的一个氢原子被Cl2分子里的一个氯原子所取代,生成CH3Cl,而CH3Cl分子中仍然存在C—H键,故CH3Cl还可继续与Cl2反应,生成CH2Cl2、CHCl3、CCl4
专题8 有机化合物的获得与应用
化学 必修 第二册 S
反应产物 无论如何控制反应物的用量,反应产物都是CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4与HCl形成的混合物,其中HCl最多
物质的量
的关系 参加反应的n(Cl2)=n(HCl)=n(CH3Cl)+2n(CH2Cl2)+3n(CHCl3)+4n(CCl4)
专题8 有机化合物的获得与应用
化学 必修 第二册 S
4.取代反应与置换反应的比较
专题8 有机化合物的获得与应用
化学 必修 第二册 S
反应类别 取代反应 置换反应
反应物 一种化合物和另一种化合物或单质 一种单质和一种化合物
生成物 一般生成两种新化合物 另一种化合物和另一种单质
反应中
电子得失 不一定发生电子转移,因此不一定是氧化还原反应 一定发生电子转移,一定是氧化还原反应
反应是
否可逆 多数是可逆反应 一般是不可逆反应
专题8 有机化合物的获得与应用
化学 必修 第二册 S
【例1】 实验室中用如图所示的装置进行甲烷与氯气在光照下反应的实验。
光照下反应一段时间后,下列装置示意图中能正确反映实验现象的是( )
D
专题8 有机化合物的获得与应用
化学 必修 第二册 S
解析:
在光照条件下氯气与甲烷发生取代反应生成氯化氢和四种氯代烃,氯化氢极易溶于水,所以液面会上升。但氯代烃是不溶于水的气体或油状液体,所以最终水不会充满试管。
专题8 有机化合物的获得与应用
化学 必修 第二册 S
1.取一支硬质大试管,通过排饱和食盐水的方法先后收集半试管甲烷和半试管氯气,下列对于试管内发生的反应及现象的说法正确的是( )
A.反应过程中试管内黄绿色逐渐消失,试管壁上有油珠产生
B.甲烷和Cl2反应后的产物有4种
C.盛放饱和NaCl溶液的水槽底部不会有晶体析出
D.CH4和Cl2完全反应后液面上升,液体充满试管
A
专题8 有机化合物的获得与应用
化学 必修 第二册 S
解析:
Cl2被消耗,黄绿色逐渐消失,生成的CH2Cl2、CHCl3、CCl4均为油状液体,所以试管壁上有油珠产生,A正确;CH4与Cl2反应生成4种有机物和1种无机物,B错误;CH4与Cl2反应有HCl生成,HCl溶于饱和食盐水会促使NaCl晶体析出,C错误;取代产物CH2Cl2、CHCl3、CCl4是油状液体,而CH3Cl是气体,不溶于饱和食盐水,故液体不会充满试管,D错误。
专题8 有机化合物的获得与应用
化学 必修 第二册 S
探究二 烷烃结构及同分异构体
专题8 有机化合物的获得与应用
化学 必修 第二册 S
[问题探究]
(1)a、b、c、d是什么关系?正戊烷、异戊烷、新戊烷是什么关系?
提示:a、b、c、d互为同系物 正戊烷、异戊烷、新戊烷互为同分异构体
(2)a、b、c、d 结构上的相似点是什么?
提示:只由碳、氢元素组成,且只有单键,氢原子数达到饱和,符合同一通式。
(3)正戊烷、异戊烷、新戊烷结构上有何不同?
提示:碳原子连接方式不同。
专题8 有机化合物的获得与应用
化学 必修 第二册 S
1.判断同系物的三个关键点
(1)同系物一定具有不同的碳原子数(或分子式)。
(2)同系物一定具有不同的相对分子质量(相差14n)。
专题8 有机化合物的获得与应用
化学 必修 第二册 S
2.同系物判断的几个“一定”和“不一定”
(1)同系物在分子组成上一定相差1个或若干个“CH2”原子团;但在分子组成上相差1个或若干个“CH2”原子团的有机化合物不一定是同系物。
(2)同系物具有同一通式,但具有同一通式的有机化合物不一定互为同系物。
(3)同系物的化学性质一定相似,但化学性质相似的物质不一定互为同系物。
(4)同系物的相对分子质量一定不相同。
专题8 有机化合物的获得与应用
化学 必修 第二册 S
3.烷烃同分异构体的书写——减碳链法
(1)书写的步骤
①先写出碳原子数最多的主链。
②写出少一个碳原子的主链,另一个碳原子作为甲基(—CH3)接在主链某个碳原子上。
③写出少两个碳原子的主链,另两个碳原子作为乙基(—CH2CH3)或两个甲基(—CH3)接在主链碳原子上,以此类推。
专题8 有机化合物的获得与应用
化学 必修 第二册 S
(2)实例(以C6H14为例)
a.将分子中全部碳原子连成直链作为母链。
C—C—C—C—C—C
b.从母链一端取下一个碳原子作为支链(即甲基),依次连在主链中心对称线一侧的各个碳原子上,此时碳骨架有两种:
专题8 有机化合物的获得与应用
化学 必修 第二册 S
[注意]甲基不能连在①位和⑤位上,否则会使碳链变长,②位和④位等效,只能用一个,否则重复。
c.从母链上取下两个碳原子作为一个支链(即乙基)或两个支链(即两个甲基)依次连在相应碳原子上,此时碳骨架结构有两种:
专题8 有机化合物的获得与应用
化学 必修 第二册 S
[注意]②位或③位上不能连乙基,否则会使主链上有5个碳原子,使主链变长。
所以C6H14共有5种同分异构体。
专题8 有机化合物的获得与应用
化学 必修 第二册 S
专题8 有机化合物的获得与应用
化学 必修 第二册 S
专题8 有机化合物的获得与应用
化学 必修 第二册 S
【例2】 某有机化合物A的分子式为C5H11Cl,分析数据表明,分子中有两个“—CH3”、两个“—CH2—”、一个“ ”和一个“—Cl”,写出它的同分异构体的结构简式。
答案:
专题8 有机化合物的获得与应用
化学 必修 第二册 S
解析:
C5H12的碳骨架有 三种,其
中正戊烷的一氯代物有3种,符合条件的有2种:
。
专题8 有机化合物的获得与应用
化学 必修 第二册 S
异戊烷的一氯代物有4种,符合条件的有2种:
新戊烷一氯代物有1种,不符合条件。
解析:
专题8 有机化合物的获得与应用
化学 必修 第二册 S
B
2.分子式为C4H10的烷烃的一氯代物的同分异构体有( )
A.3种 B.4种
C.5种 D.6种
专题8 有机化合物的获得与应用
化学 必修 第二册 S
解析:
分子式为C4H10的烷烃有两种同分异构体:
CH3CH2CH2CH3(正丁烷)和 (异丁烷)。正丁烷和异丁
烷各有2种不同化学环境的氢原子,故C4H10的一氯代物有4种。
专题8 有机化合物的获得与应用
化学 必修 第二册 S
1.下列对 的叙述正确的是( )
A.有两种结构 B.只有一种结构
C.含有离子键 D.有四种结构
B
专题8 有机化合物的获得与应用
化学 必修 第二册 S
解析:
甲烷分子的空间结构是正四面体。氢原子分别被两个氯原子、两个氟原子代替,其结构为四面体,碳原子位于四面体的中心位置,两个氯原子、两个氟原子不管从哪个方向与碳原子相连,它们都分别处在相邻的位置,故只有一种结构,如图所示 A、D错误,B正确;C—Cl
键、C—F键均为共价键,C错误。
专题8 有机化合物的获得与应用
化学 必修 第二册 S
2.下列化学用语正确的是( )
A.CH3CH2CH3既可以表示丙烷的结构简式,也可以表示丙烷的结构式
B.丙烷分子的空间填充模型:
C.甲烷的结构式:CH4
D.乙烷分子的电子式:
D
专题8 有机化合物的获得与应用
化学 必修 第二册 S
解析:
CH3CH2CH3为丙烷的结构简式,A错误; 为丙烷的球棍模型,B错误;CH4为甲烷的分子式,C错误;乙烷中每个碳原子形成4个共用电子对,一个氢原子形成一个共用电子对,D正确。
专题8 有机化合物的获得与应用
化学 必修 第二册 S
3.下列关于同系物的说法错误的是( )
A.同系物具有相同的最简式
B.同系物能符合同一通式
C.同系物中,相邻的同系物彼此在组成上相差1个“CH2”原子团
D.同系物的化学性质基本相似,物理性质随碳原子数增加而呈规律性变化
A
专题8 有机化合物的获得与应用
化学 必修 第二册 S
解析:
同系物的结构相似,必属于同一类物质,因此具有同一通式,但不一定有相同的最简式,A错误,B正确;相邻同系物在组成上相差1个“CH2”原子团,C正确;因结构相似,所以同系物的化学性质基本相似,但组成上的差异使得物理性质随碳原子数增加而呈规律性变化,D正确。
专题8 有机化合物的获得与应用
化学 必修 第二册 S
4.某气态烃在标准状况下的密度为2.59 g·L-1。
(1)其相对分子质量等于________。
(2)该烃的含碳量为82.8%,则分子中碳、氢原子的个数比是_______,分子式是__________。
(3)可能的结构简式及名称是__________________________________ _________________________。
58
2∶5
C4H10
CH3CH2CH2CH3(正丁烷)、
CH3CH(CH3)CH3(异丁烷)
专题8 有机化合物的获得与应用
化学 必修 第二册 S
解析:
专题8 有机化合物的获得与应用
化学 必修 第二册 S
谢谢观看!
实验装
置与操作
用排饱和食盐水法收集体积的氯气和体积的甲烷气体,用灯光照射瓶中的混合气体
实验
现象
集气瓶内黄绿色气体颜色逐渐变浅,集气瓶内壁有____________出现,瓶中有少量白雾,且瓶内液面______,水槽中有固体析出
实验
结论
CH4与Cl2需在______条件下发生化学反应,有关化学方程式为
CH4+Cl2________________;
CH3Cl+Cl2_______________;
CH2Cl2+Cl2________________;
CHCl3+Cl2_______________
分子式
结构简式
结构式
C2H6
CH3CH3
C3H8
CH3CH2CH3
CnH2n+2+O2nCO2
CH3CH3+Cl2CH3CH2Cl
反应类别
取代反应
置换反应
举例
CH4+Cl2CH3Cl+HCl
Zn+H2SO4===ZnSO4+H2↑
定义
有机化合物分子中的某种原子(或原子团)被另一种原子(或原子团)所取代的反应
一种单质与一种化合物反应,生成另一种单质和另一种化合物的反应
等效氢原子法判断同分异构体的数目
烷烃分子中等效氢原子的种类有多少,其一元取代物的种类就有多少,判断等效氢原子的方法有:
(1)同一碳原子上所连的氢原子是等效的;
(2)同一碳原子所连甲基上的氢原子是等效的,如中四个甲基上的氢原子等效,即新戊烷分子中的12个氢原子是等效的;
(3)处于镜面对称位置上的氢原子是等效的,如中的四个甲基上的氢原子是等效的,两个上的氢原子是等效的。
(1)M=2.59 g·L-1×22.4 L·mol-1≈58 g·mol-1。以g·mol-1为单位时,摩尔质量在数值上等于相对分子质量,故该烃的相对分子质量为58。
(2)N(C)∶N(H)=∶≈2∶5,则烃的最简式为C2H5。设其分子式为(C2H5)x,则有(12×2+5)x=58,x=2,所以烃的分子式为C4H10。
(3)可能的结构简式为CH3CH2CH2CH3(正丁烷)、CH3CH(CH3)CH3(异丁烷)。
$$