内容正文:
第七章 有机化合物
第二节 乙烯与有机高分子材料
第1课时 乙烯
栏目索引
基础落实 梳理必备知识
重难探究 提升关键能力
学以致用 发展科学素养
课程标准 核心素养目标
1.以乙烯为例认识有机化合物中的官能团,认识乙烯的结构及其主要性质与应用。
2.结合乙烯认识官能团与性质的关系,知道氧化、加成、加聚等有机反应类型。 1.证据推理与模型认知:以不饱和烃的代表物——乙烯的结构和性质为模型,认知不饱和烃的结构和性质。
2.科学探究与创新意识:通过实验探究乙烯的氧化反应和加成反应,知道合成新物质是有机化学研究价值的重要体现。
第七章 有机化合物
化学 必修 第二册 R
一、乙烯的组成和结构
1.组成和结构
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2.空间结构
乙烯分子中的氢原子数____乙烷分子中的氢原子数,碳原子的价键没有全部被氢原子“饱和”,故乙烯属于不饱和烃。
少于
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二、乙烯的性质
1.物理性质
颜色 状态 气味 溶解性 密度
无色 气体 稍有气味 __溶于水 比空气的略__
难
小
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2.化学性质
乙烯分子中含有________,在组成和结构上与只含________和______的烷烃有较大差异,因此在性质上也有很多不同。________使乙烯表现出较活泼的化学性质。
碳碳双键
碳碳单键
碳氢键
碳碳双键
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(1)氧化反应(实验7-2)
①燃烧反应(可燃性)
实验操作 点燃纯净的乙烯,观察燃烧时的现象
实验现象 火焰____且伴有____,同时放出大量的热
反应原理 化学方程式为______________________________
明亮
黑烟
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②被强氧化剂氧化
实验操作 将乙烯通入盛有酸性高锰酸钾溶液的试管中,观察现象
实验现象 酸性KMnO4溶液逐渐____
实验结论 乙烯可被高锰酸钾等氧化剂氧化
褪色
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(2)加成反应(实验7—3)
①乙烯与溴的反应
实验操作 将乙烯通入盛有溴的四氯化碳溶液的试管中,观察现象
实验现象 溴的四氯化碳溶液逐渐____
实验结论 乙烯能与Br2等物质发生加成反应
褪色
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实验原理 乙烯双键中的一个键断裂,两个溴原子分别加在两个价键不饱和的碳原子上,生成1,2-二溴乙烷,化学方程式为________________________________________
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②加成反应
有机物分子中的______碳原子与其他____或______直接结合生成新的化合物的反应叫做加成反应。
不饱和
原子
原子团
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③乙烯与其他物质的加成反应
在一定条件下,乙烯可以与氯气、氢气、氯化氢和水等物质发生加成反应,写出下列反应的化学方程式。
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(3)聚合反应
①生产聚乙烯
在适当的温度、压强和催化剂存在的条件下,乙烯分子中碳碳双键中的一个键断裂,分子间通过碳原子相互结合形成很长的____,生成相对分子质量很大的聚合物——聚乙烯,反应的化学方程式为_________________________________。
碳链
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②相关定义
聚合
反应 由相对分子质量__的化合物分子互相结合成相对分子质量__的聚合物的反应叫做聚合反应
加聚
反应 乙烯的聚合反应同时也是____反应,这样的反应又被称为加成____反应,简称加聚反应
小
大
加成
聚合
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③聚合反应生成的高分子
聚合反应生成的高分子是由较小的________重复连接而成的。聚乙烯CH2—CH2中重复的结构单元“—CH2—CH2—”称为____,链节的数目n称为______,单体为____________。
结构单元
链节
聚合度
CH2===CH2
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◆名师点拨
关于乙烯结构的解读
(1)乙烯的结构简式为CH2===CH2,碳碳双键不能省略。
(2)乙烯中单键(C—H)可以旋转,双键(C===C)不能旋转。
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◆名师点拨
乙烯的氧化反应
(1)与甲烷相比,乙烯的含碳量比较高,燃烧时火焰明亮,且有较多的黑烟,故可用燃烧法鉴别甲烷和乙烯。
(2)乙烯使酸性KMnO4溶液褪色,甲烷则不能,故可用酸性KMnO4溶液鉴别甲烷(烷烃)和乙烯(烯烃)。
(3)酸性KMnO4溶液将乙烯氧化生成CO2,故不能用酸性KMnO4溶液除去甲烷中的乙烯。
(4)乙烯完全燃烧时,生成CO2和H2O的物质的量之比为1∶1 。
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◆概念辨析
理解加成反应的两个要点
(1)加成反应发生在不饱和键的碳原子上,是不饱和有机物的特征反应,如CH3CH===CH2能发生加成反应。
(2)加成反应的特点是“断一加二,全进来”,只生成一种有机产物。“断一”是指双键或三键中一个不稳定键断裂,“加二”是指不饱和碳上加入两个其他原子或原子团。
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◆要点图解
聚合反应和加聚反应的关系
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(1)加聚反应产物的链节和合成单体的组成元素相同,但结构不同。单体是一种小分子有机物,而链节不是物质,不能单独存在。
(2)聚合反应得到的高分子的聚合度(n)一般不同,故聚合物是混合物,没有固定熔、沸点。
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◆微辨析(对的画“√”,错的画“×”)
(1)甲烷和乙烯分别通入酸性KMnO4溶液中,均能使溶液褪色( )
(2)乙烯和聚乙烯都能使溴的四氯化碳溶液褪色( )
(3)完全燃烧等质量的乙烯和聚乙烯时,二者消耗O2的物质的量相等( )
(4)浸有酸性KMnO4溶液的硅藻土可用于水果保鲜( )
×
√
×
√
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探究一 实验探究乙烯的结构与性质
某研究小组的同学利用实验装置探究乙烯的性质。
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[问题设计]
(1)A中的现象是什么?
提示:酸性KMnO4溶液褪色。
(2)B中现象是什么?写出B中反应的化学方程式。
提示:B中溶液褪色;CH2===CH2+Br2―→BrCH2CH2Br。
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(3)[深度探究]实验室用如下装置制取乙烯,并做进一步探究。
已知:乙醇易挥发,且能被酸性KMnO4溶液氧化生成乙酸(CH3COOH)。
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①甲中出现黑色固体,其原因是什么?体现浓硫酸的什么性质?
提示:甲中出现黑色固体是碳单质,乙醇被浓硫酸氧化为碳单质,体现浓硫酸的强氧化性。
②丁中出现白色浑浊,能否得出乙烯在乙中被氧化生成CO2?为什么?
提示:不能; C2H4被酸性高锰酸钾溶液氧化成CO2,甲中碳单质和浓硫酸反应也生成CO2。
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取代反应和加成反应的比较
类型 取代反应 加成反应
反应物
结构特征 含有易被取代的原子或原子团 不饱和的有机化合物(含双键等)
生成物 两种(一般是一种有机物和一种无机物) 一种或一种以上(有机物)
碳碳键变化情况 无变化 打开
结构变化 等价替换式 开键加合式
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续表
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【例1】 下列关于甲烷和乙烯的说法不正确的是( )
A.二者均是无色、难溶于水的气体
B.二者均可以使溴的四氯化碳溶液褪色
C.甲烷属于饱和烃,乙烯属于不饱和烃
D.甲烷分子具有正四面体形结构,乙烯分子具有平面形结构
B
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解析:
甲烷和乙烯都属于烃类,均是无色气体,难溶于水,A正确;乙烯含有碳碳双键,可与溴的四氯化碳溶液发生加成反应而使其褪色,甲烷则不能,B错误;甲烷分子中只含单键(C—H),属于饱和烃,乙烯分子中含有碳碳双键,属于不饱和烃,C正确;甲烷分子呈正四面体形,乙烯分子呈平面形结构,D正确。
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1.关于甲烷和乙烯,说法正确的是( )
A.甲烷能燃烧,乙烯不能
B.甲烷和乙烯都能使酸性KMnO4溶液褪色
C.甲烷和乙烯都能使溴水褪色
D.甲烷和乙烯完全燃烧的产物都是CO2和H2O
D
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解析:
甲烷和乙烯都属于烃,都能燃烧,A错误;甲烷为饱和烷烃,不能使酸性KMnO4溶液褪色,B错误;甲烷为饱和烷烃,不能使溴水褪色,C错误;甲烷和乙烯都属于烃,完全燃烧生成的产物都是CO2和H2O,D正确。
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探究二 乙烯的加成反应和加聚反应规律
乙烯是重要的有机化工基础原料,乙烯产品占石化产品总量的75%以上,乙烯工业因此成为石油化工产业的核心,在国民经济中占有重要的地位。通过一系列化学反应,可以从乙烯得到有机高分子材料、医药等成千上万有用的物质。
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[问题设计]
(1)工业上以乙烯为原料制备乙醇、聚乙烯,分别写出上述反应的化学方程式,并指明反应类型。
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(1)乙烯的加成反应原理及规律
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(2)乙烯的加聚反应原理及规律
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【例2】 (2023·湖南师大附中高一期末)戴好口罩是预防呼吸道传染病的重要举措,由丙烯(CH2===CHCH3)合成的聚丙烯可用于生产口罩滤芯材料。依据乙烯的结构与性质推测,下列说法不正确的是( )
C
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A.乙烯与丙烯互为同系物
B.丙烯能使溴的四氯化碳溶液、酸性KMnO4溶液褪色
C.丙烯与溴发生加成反应的产物是CH3CH2CHBr2
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解析:
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解答本题的思路如下:
(1)分析丙烯的组成和结构,结合同系物的要点,判断乙烯和丙烯是否互为同系物。
(2)迁移应用乙烯的结构与性质,推测丙烯发生加成反应、氧化反应及所得产物。
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D
2.下列反应属于加成反应的是( )
A.甲烷与氯气的混合气体在光照条件下反应
B.CH3CH===CH2和氯气在一定条件下反应生成ClCH2CH===CH2的反应
C.乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色
D.乙烯与HCl气体反应生成一氯乙烷
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解析:
甲烷与氯气的混合气体在光照条件下发生的是取代反应,A错误;对比反应物和生成物的分子结构可看出,CH3CH===CH2和氯气发生取代反应,B错误;乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色,发生的是氧化反应,C错误;乙烯与HCl气体反应生成一氯乙烷发生的是加成反应,D正确。
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1.下列有关乙烯的说法错误的是( )
A.无色气体
B.与酸性高锰酸钾溶液不反应
C.能使溴的四氯化碳溶液褪色
D.一定条件下能发生加成聚合反应
B
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解析:
乙烯是无色气体,A正确;乙烯含有碳碳双键,能与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应,B错误;乙烯含有碳碳双键,与溴发生加成反应,能使溴的四氯化碳溶液褪色,C正确;乙烯含有碳碳双键,一定条件下能发生加成聚合反应生成聚乙烯,D正确。
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2.下列反应属于取代反应的是( )
A.乙烯与氢气反应生成乙烷
B.乙烯与水反应生成乙醇
C.乙烯与溴反应生成1,2-二溴乙烷
D.甲烷与氯气反应生成一氯甲烷和氯化氢
D
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解析:
乙烯与氢气反应生成乙烷、乙烯与水反应生成乙醇均发生加成反应,A、B错误;乙烯与溴反应生成1,2-二溴乙烷属于加成反应,C错误;甲烷与氯气反应生成一氯甲烷和氯化氢属于取代反应,D正确。
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3.乙烷气体中混有乙烯,欲除去乙烯得到纯净、干燥的乙烷,选用的试剂依次为( )
A.澄清石灰水,浓硫酸
B.酸性KMnO4溶液,浓硫酸
C.溴的四氯化碳溶液,碱石灰
D.水,浓硫酸
C
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解析:
常温常压下,乙烷、乙烯与澄清石灰水均不反应,不能用于除杂,A错误;乙烯能被酸性KMnO4溶液氧化生成CO2,会引入新的杂质,B错误;乙烯分子中含有碳碳双键,常温下能与Br2发生加成反应生成液态的1,2-二溴乙烷而被除去,乙烷化学性质稳定,与强酸、强碱等均不反应,故可用碱石灰干燥,C正确;常温常压下,乙烷、乙烯与水均不反应,不能用于除杂,D错误。
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4.下列关于乙烯和乙烷的说法错误的是( )
A.乙烯是不饱和烃,乙烷是饱和烃
B.乙烯分子中的两个碳原子在同一条直线上,乙烷分子中的两个碳原子也在同一条直线上
C.断裂乙烯分子中碳碳双键耗能高于断裂乙烷分子中碳碳单键,因此乙烯比乙烷稳定
D.乙烯分子为平面结构,乙烷分子为立体结构
C
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解析:
乙烯中含有不饱和碳碳双键,是不饱和烃,乙烷中不含不饱和键,是饱和烃,A正确;根据两点共线原理,乙烯分子中的两个碳原子在同一条直线上,乙烷分子中的两个碳原子也在同一条直线上,B正确;乙烯分子碳碳双键中有一个键较弱,比较容易断裂,故乙烷比乙烯稳定,C错误;甲烷是正四面体形结构,乙烷与甲烷类似,所以乙烷中所有原子不可能在同一平面上,乙烯中碳碳双键为平面形结构,与之相连的所有原子与碳碳双键共面,故乙烯所有原子都处在同一平面上,D正确。
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5.(2023·唐山高一期末)两种气态烃组成的混合气体0.1 mol,完全燃烧得0.16 mol CO2和3.6 g水。下列说法正确的是( )
A.混合气体一定有甲烷
B.混合气体中一定是甲烷和乙烯
C.混合气体中可能有乙烷
D.混合气体中一定有乙烯
A
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