3.4 羧酸 羧酸衍生物 课件 2024-2025学年高二下学期化学人教版（2019）选择性必修3

醇、醛、羧酸的官能团衍变 —OH —C—OH O —C—H O 自然界和日常生活中的有机酸 了解 蚁酸(甲酸) HCOOH 柠檬酸 HO—C—COOH CH2—COOH CH2—COOH 未成熟的梅子、李子、杏子等水果中,含有草酸、安息香酸等成分 草酸 （乙二酸） COOH COOH 安息香酸 （苯甲酸） COOH CH2COOH CH(OH)COOH 苹果酸 CH3COOH 醋酸（乙酸） CH3CHCOOH OH 乳酸 第四节 羧酸 羧酸衍生物 分子里烃基（或H）和羧基相结合的有机物。 一、羧 酸 （一）分类 以烃基不同分 脂肪酸 芳香酸 例：C6H5COOH 饱和脂肪酸 例：乙酸 不饱和脂肪酸 例：CH2=CH—COOH 以羧基数多少分 一元酸：R—COOH 二元酸：HOOC—R—COOH 多元酸 以烃基中含碳原子数分 低级脂肪酸 高级脂肪酸 硬脂酸：C17H35COOH 软脂酸：C15H31COOH 油酸 ： C17H33COOH 饱和一元脂肪酸通式： CnH2nO2 ( n≥1 ) 结构通式：CnH2n＋1COOH （n≥0） 官能团 —COOH CH3COOH C2H4O2 （或—COOH） O —C—OH 羧基 乙酸分子组成与结构 ∶ O H∶C∶C∶O∶H H H ∷ ∶ ∶ ∶ ∶ ∶ 结构简式： 分子式： 结构式： 官能团： 电子式： —C—C—OH O H H H （二）命名 ①选主链：选择含有羧基的最长碳链作为主链，按主链碳原子数称为某酸。 ②编号位：在选取的主链中，从羧基碳原子开始给主链上的碳原子编号。 ③定名称：在“某酸”名称之前加上取代基的位次号和名称。 3-甲基丁酸 HOOCCH—CHCOOH C2H5 CH3 2-甲基-3-乙基-丁二酸 对甲基苯甲酸 CH═CH-COOH 3-苯基丙烯酸 （三）物理性质 1、状态：无气体。C：1~9 为液体 2、沸点：随碳链增长，沸点升高； 3、溶解性：随碳链增长，水中溶解性降低；高级脂肪酸是不溶于水的蜡状固体。 阅读教材P74，思考羧酸的水溶性、沸点等物理性质的递变规律和产生差异的原因。 羧酸与相对分子质量相当的其他有机化合物相比，沸点较高。 憎水基团 亲水基团 C O OH R 乙酸的分子量60，沸点为118℃(氢键，二聚) 丙醇的分子量60，沸点为97.2℃(氢键) 正丁烷的分子量58，沸点为-0.5℃ C O O H CH3 C O O H CH3 （四）化学性质： 羧酸的化学性质主要取决于羧基。 R H O C O R H O C O 1、酸性 RCOOH RCOO- + H+ 2)与活泼金属： 1)与酸碱指示剂： 使紫色石蕊变红 2CH3COOH + Mg → (CH3COO)2Mg+ H2↑ 3)与碱性氧化物： 2CH3COOH+CaO → (CH3COO)2Ca + H2O 5)与某些盐： 4)与碱 ： 2CH3COOH + Cu(OH)2 → (CH3COO)2Cu + 2H2O 2CH3COOH+Na2CO3 → 2CH3COONa+H2O+CO2↑ 【探究1】设计实验证明甲酸具有酸性？ （4）测定乙酸（或甲酸）钠溶液pH值 （1）配制一定浓度的乙酸（或甲酸），测定pH值 （2）比较相同条件下，相同体积相同浓度的乙酸（或甲酸）、盐酸分别 与同种金属反应的速率 （3）取同浓度的乙酸（或甲酸）与盐酸，稀释相同倍数，测稀释后溶液 的pH值变化 …… 【探究2】有哪些方法能证明乙酸（或甲酸）是弱酸？ 取少量甲酸溶液于试管中，滴加紫色石蕊试液或测pH值，观察现象 教材【P75探究】 【探究3】请设计实验比较醋酸、碳酸、苯酚的酸性强弱? 酸性:乙酸>碳酸>苯酚 饱和NaHCO3溶液的作用： 除去CO2 中的乙酸，避免对后续实验产生干扰。 CH3COOH + NaHCO3 = CH3COONa+H2O+CO2↑ 2CH3COOH + Na2CO3 = 2CH3COONa+2H2O+2CO2↑ + CO2 + H2O → + NaHCO3 讨论1：某有机物结构简式如图， 1mol该有机物分别与Na、NaOH、NaHCO3、Na2CO3完全反应，分别消耗 mol Na、 mol NaOH、 mol NaHCO3、 mol Na2CO3反应 3 2 1 1.5 O ＝ CH3—C —O — H + H—O—C2H5 浓硫酸 Δ O ＝ CH3—C —O — C2H5 ＋H2O O ＝ CH3—C —O — H + H—O—C2H5 浓硫酸 Δ O ＝ CH3—C —O — C2H5 ＋H2O 放射性同位素示踪法： O ＝ CH3—C —O — H + H—18O—C2H5 浓硫酸 Δ O ＝ CH3—C —O — 18C2H5 ＋H2O 证明：酯化反应时，酸脱羟基醇脱氢。 【探究】酯化反应可能的脱水方式 2、酯化反应 醇与含氧酸生成酯类和水的反应。 加物顺序：乙醇→浓硫酸→乙酸 浓硫酸作用： 催化剂、吸水剂 碎瓷片作用： 防暴沸 长导管作用：冷凝回流 导管末端在饱和Na2CO3溶液上方：防倒吸 ①溶解乙醇 ②中和乙酸 ③降低乙酸乙酯的溶解度；利于酯的分层 沸点 乙酸乙酯(77.1) 乙醇(78.3 ℃) 乙酸(118℃) 乙酸乙酯的制备及注意事项 现象：①饱和Na2CO3溶液的液面上有透明的油状液体生成 ②能闻到香味 讨论：根据化学平衡原理，提高乙酸乙酯产率的措施有： ①由于乙酸乙酯的沸点比乙酸、乙醇都低，因此从反应物中不断 蒸出乙酸乙酯可提高其产率。 ②使用过量的乙醇，可提高乙酸转化率。 ③使用浓H2SO4作吸水剂，提高反应转化率。 ④冷凝回流，提高产率。 $$