3.2醇 酚 课件 2024-2025学年高二下学期化学人教版（2019）选择性必修3

第二节 醇 酚 C2H5OH CH3CH2CH2OH OH CH2OH CH2 - OH CH2 - OH CH2 - OH CH2 - OH CH - OH 酚：羟基与苯环直接相连的化合物。 醇：羟基与链烃基相连的化合物。 一、醇 （一）醇的分类 按是否含苯环 醇 按羟基数目 按烃基是否饱和 一元醇 如 CH3CH2OH 如 如 二元醇 多元醇 饱和醇 不饱和醇 如 如 P59 饱和一元醇通式：CnH2n+1OH或CnH2n+2O 脂环醇 脂肪醇 芳香醇 如 CH3CH2CH2OH 如 如 步骤原则 选主链 碳编号 标位置 选择含有与______相连的碳原子的最长碳链为主链，根据碳原子数目称为某醇 从距离______最近的一端给主链碳原子依次编号 醇的名称前面要用阿拉伯数字标出羟基的位置；羟基的个数用“二”“三”等表示 羟基 羟基 （二）醇的命名 CH3—CH2—CH—CH3 OH CH3—CH—C—OH CH3 CH2—CH3 CH3 ② ③ 1、写出下列醇的名称： CH3—CH—CH2—OH CH3 ① 2—甲基—1—丙醇 2—丁醇 2，3—二甲基—3—戊醇 本资料来自于资源最齐全的２１世纪教育网www.21cnjy.com 4 （三）醇的物理性质 阅读教材P60表3-2、表3-2、3-3 总结醇的沸点规律： (通常C1—C11:液态；C12以上：无色蜡状固体) ①随碳原子数的增加而升高； (2)沸点 ②相对分子质量相近时，醇比烷烃的沸点远高得多。 醇分子间形成了氢键使沸点升高！ （相同碳原子数羟基数目越多沸点越高） (1)溶解性 甲醇、乙醇、丙醇、乙二醇、丙三醇等低级醇可与水 以任意比例混溶。随着烷基增大，醇的溶解度减小。 H H O O H H H O C2H5 （四）醇的化学性质 复习：回顾必修二，乙醇能发生哪些化学反应?写出化学方程式 1、醇的化学性质 （1）与活泼金属（如Na）反应 2CH3CH2OH + 2Na → 2CH3CH2ONa + H2↑ ③ 由什么事实可说明钠置换的是醇羟基上的氢原子， 而不是烃基中碳原子上的氢原子 ？ ① 由实验现象说明乙醇的密度大小？ 思考： ② 乙醇与水分子中都有—OH，对比二者与水反应快慢？ Ｈ―Ｃ―Ｃ―Ｏ―Ｈ Ｈ Ｈ Ｈ Ｈ ① 钠和乙醇 的反应 （2）取代反应 ①酯化反应： ②与氢卤酸反应： 思考：上述两个反应中，分别断裂了乙醇分子中的哪些化学键？ （3）消去反应 CH3CH2OH CH2=CH2+ H2O 浓H2SO4 170℃ 【实验3-2】 实验现象： 反应液逐渐变黑（浓硫酸的脱水性，使乙醇炭化）， 注意事项： ①乙醇和浓硫酸体积比1：3； ②浓硫酸的作用：催化剂和脱水剂； ③加热时要将温度迅速升到170℃，以防140℃时生成乙醚； ④反应生成的气体中的乙烯时先要将气体通过氢氧化钠溶液，出去生成的二氧化碳和二氧化硫杂质。 ↑ ↑ 副反应： 2CH3CH2OH CH3 CH2OCH2 CH3（醇的取代反应） 浓H2SO4 140℃ 什么是醚？ 有什么用途？ （4）氧化反应 ①燃烧：C2H5OH+3O2 → 2CO2+3H2O（淡蓝色火焰） 点燃 ②催化氧化： 2CH3CH2OH + O2 2CH3CHO + 2H2O Cu △ 加热后变黑的铜丝伸入乙醇溶液中重新变为红色 Cu O H CH3 C H H 2 +O2 O CH3 C H 2 +2H2O 氧化反应：加氧或去氢 还原反应：加氢或去氧 ③能被KMnO4及K2Cr2O7溶液氧化(使酸性高锰酸钾溶液褪色) CH3CH2OH CH3CHO CH3COOH 氧化 氧化 反应条件 化学键的断裂 化学键的生成 反应产物 消去条件 CH3CH2OH CH3CH2Br NaOH的乙醇溶液、加热 C—Br、C—H C—O、C—H C=C C=C CH2=CH2、HBr CH2=CH2、H2O 浓硫酸、170℃ 溴乙烷与乙醇都能发生消去反应，它们有什么异同？ 学与问 和羟基连接的C相邻的C上 无 β- H则不能发生消去反应 和卤原子连接的C相邻的C上无β-H则不能发生消去反应 乙醇的化学性质与结构的关系 反应类型 反应物 断键位置 反应条件 置换反应 乙醇、活泼金属 — 取代 反应 卤代反应 乙醇、浓HX 酯化反应 乙醇、羧酸 (自身)成醚 分子间脱水 乙醇 消去反应 乙醇 氧化 反应 催化氧化 乙醇、氧气 强氧化剂氧化 乙醇、KMnO4/H+ 燃烧 乙醇、O2 全部 点燃 ① ② ① 一分子断①, 另一分子断② ②⑤ ①③ ①③ △ 浓硫酸,△ 浓硫酸, 140 ℃ 浓硫酸, 170 ℃ Cu/Ag,△ — 小结 讨论：请写出分子式为C7H8O且含有苯环的有机物的结构简式。 CH3 O CH2OH CH3 OH OH CH3 CH3 HO 醚 醇 酚 官能团 异 构 酚：羟基与苯环直接相连的化合物。 生活中的酚类物质 HO OH OH 生活中的酚类物质 (维E) 约瑟夫·利斯特 (Joseph Lister , 1827~1912) 浓度很低的某些酚类溶液(与水的比例通常在 1:20 ~1:40)，可以用来消毒杀菌。 使苯酚首次声名远扬的应归功于英国著名的医生利斯特。里斯特发现病人手术后死因多数是伤口化脓感染。偶然之下用苯酚稀溶液来喷洒手术的器械以及医生的双手，结果病人的感染情况显著减少。这一发现使苯酚成为一种强有力的外科消毒剂。里斯特也因此被誉为“外科消毒之父”。 是谁使苯酚声名远扬？ 科学史话 探究：苯酚的物理性质 实验一 取少量苯酚于试管中, 观察色态后加入 蒸馏水 ,振荡。 实验二 取实验一完成后的试管于酒精灯上加热后冷却。 溶液浑浊 溶液变澄清，冷却变浑浊 二、酚 生活中的酚 【药物相互作用】 不能与碱性药物并用 【注意事项】 1.用后拧紧瓶盖，当药品性状发生改变时禁止使用，尤其是色泽变红后。 2.连续使用一般不超过1周，如仍未见好转，请向医师咨询；用药部位如有烧灼感、瘙痒、红肿等症状应停止用药， 用酒精洗净。 苯酚溶于酒精 苯酚有酸性 苯酚软膏的说明书（部分） 预测：苯酚可能具有哪些性质？ 苯酚能与空气反应 （一）苯酚的物理性质 注意：①苯酚溶于热水后冷却形成乳浊液，而非沉淀。  色、态、味： 无色晶体，有特殊气味  溶解性： 常温下在水中溶解度不大，加热时易溶于水（>65℃时 任意比溶于水），易溶于乙醇等有机溶剂。 ②苯酚有毒，浓溶液对皮肤有强烈腐蚀性。 密度： ★ 使用时若不小心沾到皮肤上，应立即用酒精洗涤。 大于水。 （二）苯酚的结构 分子式： 结构简式： C6H6O 官能团： 羟基 结构式： C6H5OH 空间填充模型： 球棍模型： [思考]苯酚所有原子一定共平面吗？ 不一定，至少有12个原子共面，最多有13个原子共面。 苯酚的结构分析 基团之间相互影响 ？ ①可燃性 C6H6O + 7O2 6CO2+3H2O 点燃 ②苯酚露置在空气里呈粉红色，是因部分被O2氧化的结果。 ③与酸性KMnO4溶液反应 （三）苯酚的化学性质 1、氧化反应 补充 了解 少量苯酚晶体中加入 2ml 蒸馏水 ,振荡 实验 现象 向一只试管中逐滴加入5%NaOH，振荡， 解释 再加入稀盐酸 OH O- + H+ 2、弱酸性： 活化 如何验证苯酚和碳酸的酸性相对强弱？ 无论 CO2少量、过量 OH ® ONa + H2O +CO2 + NaHCO3 OH + Na2CO3 ONa + NaHCO3 物质 H2CO3 苯酚 K1 K2 电离平衡常数 4.3×10－7 5.6×10－11 1.28×10－10 ③ 苯酚溶液不能使石蕊等指示剂变色。 但不是酸。 ② 苯酚酸性弱于碳酸，俗称“石炭酸”， 3、苯酚的取代反应 ② 此反应可用于苯酚的定性检验和定量测定。 ① 三溴苯酚难溶于水，但易溶于有机溶剂。 实验：向少量苯酚溶液中逐滴加入过量饱和溴水。 现象：出现白色沉淀。 2,4,6-三溴苯酚（难溶于水的白色沉淀） 注意： （1）卤代反应： 苯 苯酚 反应物 反应条件 取代苯环上氢原子数 产物 结论 原因 苯与液溴 苯酚与浓溴水 溴化铁做催化剂 不用催化剂，不用加热 一次取代苯环上一个氢原子 一次取代苯环上三个氢原子 溴苯 2，4，6—三溴苯酚 【归纳】苯、苯酚与溴发生取代反应的比较 酚羟基对苯环影响，使苯环上羟基邻、对位的 氢原子的活性增强，易被取代 苯酚与溴取代反应比苯容易 4、显色反应 苯酚与FeCl3溶液作用显紫色 注意：此性质可用于苯酚的鉴别。 5、一定条件下加成生成环己醇 OH + 3H2 一定条件下 OH （四）苯酚的用途及工业制法 用途：P66 苯酚的用途 酚醛树脂 合成纤维 合成香料 医药 消毒剂 染料 农药 防腐剂 $$