第一章 有机化合物的结构特点与研究方法 章末知识整合-【精讲精练】2024-2025学年高中化学选择性必修3同步学习方案（人教版2019）

第一章有机化合物的结构特点与研究方法。 章末知识整合 →网络构建 如烷烃、矫烃、炔烃等链状化合物 按碳的丹 胎环化合物 果分类 芳香族化合物 环状化合物 证用范同：分离互辩的 液体混合物 要仪器：卷馅烧瓶，冷凝管 RX,官能闭为- 一X岗代烃 R-OH.官能团为一OH醇 证用条件：有机物与杂质在果 种溶剂中的溶解性有较大风别 如苯酚，官能团为一0I酚 按官 有机化合物的分类 主要仪器：分液漏斗 B一CHO,能M为一CH0陛 闭分类 液液茶收 H一CO0H,官能为一C00H我酸 布机物 类型 固一液萃取 RCO0R,宜能团为酷某酯 杂质在此溶剂巾 R一NH,宫能州为一NH,胶 溶解度很人或很 小，易除去 0 0 选用济剂 被提纯的有机物 C一NH,宜能1为一C一NH2酰胶 的条件 有机化合物 在该溶剂中游 变受温度影南较 的结构特点 分了式相同 与研究方祛 重练品 大 特点 研究有机物 川热溶解 结构不同 操作步骤 趁热过滤 碳架异构 冷却结品 官能出种类异构 类型 同分异构体 骑定 元素分析仪 宫能团位置异构 实晚式 燃烧法进行元素分析 等效氢法 和 定 基元法 判断方法 法 质谱然确定州树分子质量 分子式 替代法 有的 化学方法求算相对分了质量 机结 确定 红外光谱确定含有的惊了灯、化学键 构式 核磁共探氧谱确定等效氧的种类 物点 官能团检验确定含有的官能闭 表示有机物中分千的组成分千式 用短线表示原子问连接情况结构式有机物的 省略单键，不能省路官能川结构简式 表示方 省咯碳氧原了，贝表示进的连接锭线式 情况 2.(2024·广东卷)提纯2.0g苯甲酸粗品 ◆素养提升 (含少量NaCl和泥沙)的过程如下。其 1.(2024·山东卷)我国科学家在青蒿素研究 中，操作X为 方面为人类健康作出了巨大贡献。在青蒿 苯甲酸 加水 趁热 素研究实验中，下列叙述错误的是() ·浊液 ·滤液→区 粗品 加热 过滤 A.通过萃取法可获得含青蒿素的提取液 过滤 B.通过X射线衍射可测定青蒿素晶体 →苯甲酸 结构 洗涤 C.通过核磁共振谱可推测青蒿素相对分 A.加热蒸馏 B.加水稀释 子质量 C.冷却结晶 D.萃取分液 D.通过红外光谱可推测青蒿素分子中的 3.(2024·湖北卷改编)关于物质的分离、提 官能团 纯，下列说法错误的是 ) 21 。化学·选择性必修3有机化学基础（配RJ版） A.蒸馏法分离CH,Cl2和CCl (3)(2024·浙江6月卷)化合物F B.过滤法分离乙酸乙酯和NaHCO,溶液 COOH C.萃取和柱色谱法从青蒿中提取分离青 的官能团名称是 蒿素 D.重结晶法提纯含有少量食盐和泥沙的 苯甲酸 6.(2023·全国乙卷)元素分析是有机化合物 4.(2024·浙江卷)有机物A经元素分析仪 的表征手段之一。按下图实验装置（部分 测得只含碳、氢、氧3种元素，红外光谱显 装置略)对有机化合物进行C、H元素 分析。 示A分子中没有醚键，质谱和核磁共振氢 C.I,O. Cuo 谱示意图如下。下列关于A的说法正确 02* 的是 P圳埚 英僧 100 运80 回答下列问题： 平 (1)将装有样品的Pt坩埚和CuO放入石 20- 英管中，先 ,而后将已称重的U 0 20书)00 质荷比 8 型管c、d与石英管连接，检查 。依 图1质谐 图之核磁共振氢谱 次点燃煤气灯 ,进行实验。 A.能发生水解反应 (2)O2的作用有 B.能与NaHCO3溶液反应生成CO, CuO的作用是 C.能与O2反应生成丙酮 (举1例，用化学方程式表示)。 D.能与Na反应生成H (3)c和d中的试剂分别是 (填标号)。c和d中的试剂不可 调换，理由是 5.(1)(2024·新课标卷)E( A.CaCl B.NaCl E(CallaF NO C.碱石灰(CaO+NaOH) D.Na,SO 中含氧官能团名称是 (4)Pt坩埚中样品C,HO,反应完全后，应 (2)(2024 全国甲卷)A 进行操作： 。取 CH 下c和d管称重。 (5)若样品C,H,O为0.0236g,实验结束 )中的官能团名称为 后，c管增重0.0108g,d管增重 O,N NO 0.0352g。质谱测得该有机物的相对分子 量为118，其分子式为 提示：[章末达标检测]请完成检测卷（一） 22⑧@ 随堂演练·知识落实 3.B乙酸乙酯和碳酸氢钠互不相溶，可用分液的方法将 1.B该实验中，先用①索氏提取器分离提纯咖啡因，然后 二者分离，不能用过滤的方法将二者分离，故选B。 用②元素分析仅测定咖啡因中的元素组成和比例以确 4.D由质请图可知，有机物A相对分子质量为60，A只 定其最简式，接着用⑤质谱仪测定咖啡因的相对分子质 含C、H、O三种元素，因此A的分子式为C3HgO或 量以确定其分子式，再用③红外光谱仪检测咖啡因中含 C2H4O2,由核磁共振氢谱可知，A有4种等效氢，个数 有的化学健及官能团，最后参考④核磁共振仪得出的核 比等于峰面积之比为3：2：2：1，图此A为 磁共振氢谱确定其所含H原子的种类和比例，综合以 CHCH2CH2OH,不能发生水解反应，不能与NaHCO3 上信息即可推出咖啡因的结构，仪器使用的顺序为①② 溶液反应生成CO2,与O2反应生成丙醛，无法生成丙 ⑤③④，故选B。 酮，能与Na反应生成H2,A、B、C错误，D正确：故 2.AB.结构对称，环上含3种H,则吸收峰的数目为3， 选D。 错误：C.结构对称，环上只含1种H,羟基上1种H,则：5.(1)酯基(2)硝基(3)羧基、氯原子 吸收峰的数目为2，错误：D.结构对称，6个甲基相同，只：6.解析利用如图所示的装置测定有机物中C、H两种元 含1种H,则吸收峰的数目为1，错误。 素的含量，这是一种经典的李比希元素测定法，将样品 3.A根据图示可知，该有机物的最大质荷比为46，则A: 装入Pt坩埚中，后面放置CO做催化剂，用于催化坩 的相对分子质量为46；根据图示核磁共振氢谱可知，A 埚中反应不完全的物质，后续将产物吹入到两U型管 分子的核磁共振氢谱有3个吸收峰，则其分子中有3种： 中，称量两U型管的增重计算有机物中C、H两种元素 H原子。A.乙醇的相对分子质量为46，分子中含有： 的含量，结合其他技术手段，从而得到有机物的分子式。 3种H原子：B.乙醛的相对分子质量为44，分子中含有 (1)实验前，应先通入一定量的O2排空石英管中的杂质 2种H原子；C.甲酸的相对分子质量为46，分子中含有 气体，保证没有其他产物生成，而后将U型管©、d与石 2种H原子；D.丁酸的相对分子质量为88，分子中含有 英管连接，检查装置气密性，随后先点燃b处酒精灯后 4种H原子。 ,点燃a处酒精灯，保证当a处发生反应时产生的CO能 4.B该有机物A的分子式为C4H10O,红外光谱显示存 被CuO反应生成CO2。 在甲基、亚甲基和醚键：核磁共振氢谱显示该有机物有 (2)实验中O2的作用有：为实验提供氧化剂、提供气流， 2组吸收峰，且峰面积比为3：2：因此该有机物分子的 保证反应产物完全进入到U型管中：CO的作用是催 结构简式为：CH3CH2OCH2CH3,故选B。 化a处产生的CO,使C0反应为CO2,反应方程式为 5.解析(1)有机物A置于氧气流中充分燃烧，生成5,4g: H20和8.8gC02,即生成0.3molH20和0.2mol: co+Cu0△cu+c02. CO2,消耗氧气6.72L(标准状况下)，即消耗： (3)有机物燃烧后生成的CO2和H2O分别用碱石灰和 6.72L 2.4Lm0=0.3m0l02,根据原子守恒可知，有机物 无水CaCl2吸收，其中c管装有无水CaCl2,d管装有碱 石灰，二者不可调换，因为碱石灰能同时吸收水蒸气和 A含有0.2molC,0.6molH和0.1molO,所以有机物 二氧化碳，影响最后分子式的确定。 A中元素的原子个数比是C:H：O=2:6:1。 (4)反应完全后应继续吹入一定量的O2,保证石英管中 (2)用质谱仪测定该有机化合物的相对分子质量，如图 的气体产物完全吹入两U型管中，使装置冷却。 ①所示，则其相对分子质量为46，则该物质的分子式： (5)c管装有无水CCl2,用来吸收生成的水蒸气，则增 为C2H6O。 重量为水蒸气的质量，由此可以得到有机物中H元素 (3)有机物A分子式为C2H6O,可能是醇或醚，所以A 可能的结构简式为CH3OCH3,C2H5OH。 的物质的量m(HD=2Xm,0》=2X0.0108g M(H2O)18g·mol-1 (4)根据有机物A的核磁共振氢谱示意图如图③，有机： 物A含有三种不同环境的H原子，所以A为醇，则A 0.0012mol;d管装有碱石灰，用来吸收生成的C02,则 增重量为CO2的质量，由此可以得到有机物中C元素 所含官能团名称为羟基。 答案(1)C:H:0=2:6:1(2)46C2H60 的物质的量aw0器品票=m8m: (3)CH OCH3,C2HOH(4)羟基 有机物中0元素的质量为0.0128g,其物质的量n(O) 章末知识整合 [素养提升] -批8-18028昌-0.08am:该有水物中C。 1.C通过核磁共振谱可推测青蒿素分子中不同化学环 H、O三种元素的原子个数比为0.0008：0.0012： 境的氢原子的种数及其数目之比，质谱法能测定青蒿素 0.0008=2:3:2:质谱测得孩有机物的相对分子质量 的相对分子质量，故选C。 为118，则其化学式为C4H6O4。 2.C首先对苯甲酸粗品加水加热进行溶解，得到浊液， 答案(1)通入一定量的O2装置气密性b、a 趁热过滤，除去泥沙，滤液中含有少量NaCI,由于苯甲 (2)为实验提供氧化剂、提供气流，保证反应产物完全进 酸的溶解度受温度影响大，而NaCI的溶解度受温度影 人到U型管中C0+Cu0△Cu+CO,(3)AC 响小，可通过冷却结晶的方式进行除杂，得到苯甲酸晶 体，过滤后对晶体进行洗涤，得到苯甲酸，因此，操作X 碱石灰可以同时吸收水蒸气和二氧化碳(4)继续吹人 为冷却结晶，故选C。 一定量的O2,冷却装置(5)C4H6O4