第三章 第三节 醛 酮-【精讲精练】2024-2025学年高中化学选择性必修3同步学习方案（人教版2019）

OH 知识点二 [知识梳理 上不同的日原子，共有4种异构体)， ② (另 2.HCHO CH3CHO苦杏仁气味 气体液体福尔 马林 一个一CH3取代苯环上不同的H原子，共有2种异构 : [关键能力]一思考探究 体)，所以同分异构体共有9种，故选A。 1.提示(1)不能。碳碳双键也能使酸性高锰酸钾溶液 4,D1 mol EGC中存在3mol酚羟基和1mol醇羟基，其 溴水褪色，应该使用银氢溶液或新制的氢氧化铜。 中醇羟基不能与NaOH反应，D项错误。 (2)先用银氨溶液或新制的氢氧化钢检验醛基，酸化后 5.解析(1)羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化 加入谗水检验碳碳双键。 合物为醇，羟基直接连在苯环上为酚，注意苯环和环己 2.提示HCHO+4[AgNH)2]OH△(NH,)2CO,+ 烷的区别。(2)根据没食子酸的结构简式中含有羧基和 4Ag￥+6NH3+2H2O: 酚羟基，所以没食子酸应具备酚和羧酸的性质。 答案(1)①②③④(2)BD HCHO+4Cu(OHD)z+2NaOH--Na2CO+2Cu2O +6H2O。 第三节 醛酮 [应用体验] 知识整合·新知探究 1,D分子式为CH2O的有机物为甲醛，分子式为C2HO 知识点一 的有机物可能为乙醛，也可能为环氧乙烷，环氧乙烷与 [知识梳理] 甲醛不是同类物质，不互为同系物，故选D。 一、1.醛基 2.B1mol-CHO与足量银氢溶液反应生成2 mol Ag, 3.C H2O 1 mol CH CHO,(CH3 )2CHCHO,OHC (CH2)CHO 二、1.水、乙醇 无液体小易 与足量的银氨溶液反应生成Ag的物质的量分别为 催化剂 2mol,2mol、4mol,1mol甲醛与足量银氨溶液反应生 2.(1)还原 CH CHO+H, CH:CH2OH △ 成4 mol Ag,故选B. 0 OH 知识点三 CH,一C-H+H-CN催化剂CH,一CH-CN [知识梳理] 2羟基丙腈 1.羰基 (2)①4CO2+4H2O②2 CH COOH③CH CHO+ 2.(1) (2)无色透明挥发 2[Ag(NH3)2]OH二CH,COONH4+2Ag￥+3NH3 CH- CH +H2O CHCHO 2Cu (OH)2+NaOH OH (3) CHs-C-CHs +H2- 催化剂 CHa COONa-+C2O￥+3H2O④CH3COOH CH-CH-CHs △ [关键能力]—思考探究 [关键能力]一思考探究 提示(1)向AgNO3溶液中逐滴加入稀氨水，直到生 1.提示(1)17(2)5(3)2 成的沉淀恰好溶解为止。滴加顺序不能颠倒，氨水不能 2.提示(1)4。属于醛的同分异构体应符合CH,CHO, 过量，否则，最后得到的不是银氨溶液。 丁基（一C,Hg)有4种，则C5HO属于醛的同分异构 AgNO3+NH3·H2O—AgOH￥+NH,NO3、 体有4种。 AgOH+2NH3·H2O[Ag(NH3)2]OH+2H2O。 0 (2)可以用硝酸或浓的氯化铁溶液清洗。 (3)1 mol-CHO~2 mol Ag:1 mol-CHO~1 mol Cu2O. (2)3。属于翻的异构体有CHCC.H,2种， [应用体验] 1.D银镜反应应该采用水浴温热的方式，A项正确：配 C2HCC2H,1种，共3种。 制银氧溶液时，应将氢水滴入AgNO3溶液中，D项 [应用体验] 错误。 1.C丙酮与乙醛所含的官能团不同，二者不属于同系 2.(1)CHCH2OH,乙醇CHCHO,乙醛CHCOOH, 物，故A错误：丙酮易溶于水，不能从水中草取出单质 乙酸 碘，故B错误：丙酮与CHCH2CHO的分子式均为 Cu:Ag2CHCHO+2H2O CaH6O,分子式相同，互为同分异构体，故C正确：酮等 (2)①2CHCH2OH+O2 △ 有机物均易燃烧，故D错误。 氧化反应 2.C其分子式为C15H10O2,A错误：该有机物没有酚羟 催化剂2CH,C0OH氧化反应 基不能与FCl3溶液发生显色反应，B错误：酮羰基可 ②2CH3CHO+O2 △ 以与氢气发生加成反应生成羟基，C正确：该有机物分 ③CH3CHO+H2 催化剂，CH,CH,OH 子有碳碳双键、酮我基、醚键和苯环结构，在一定条件下 还原反应（或 △ 可发生加成反应和取代反应，但不能发生消去反应，D 加成反应) 错误。 21 ⑧ 随堂演练·知识落实 答案(1)C(2)加入银氨溶液后水浴加热，有银镜出 1.D①醛的官能团是一CHO,错误；②甲醛是氢原子跟 现，说明含有醛基 醛基相连而构成的醛，错误：④乙醛与水互溶，不能用分 (CH3)2C-CHCH2CH2 C-CHCHO+ 液法分离，乙醛中有1个甲基，乙醛中所有原子不可能 CH3 都在同一平面上，错误：⑥根据饱和一元脂肪醛的分子 2[Ag(NH)2]OH△ 组成符合C.H2mO通式可知，若已知氢的质量分数为 (CH3)2C-CHCH2CH2C-CHCOONH +2Ag+ 9%,可计算碳的质量分数为54%，则可以计算出氧的 CH 质量分数为37%，错误：⑦氨水与银不发生反应，洗涤 HO十3NH(或其他合理答案) 做过银镜反应的试管可以选用的试剂是稀硝酸，错误： (3)在加足量银氨溶液[或新制Cu(OH)2]氧化醛基后， ⑩能发生银镜反应的物质一定含醛基，但不一定是醛， 调节溶液pH至酸性再加入溴的四氯化碳溶液（或酸性 如甲酸、甲酸某酯、还原性糖等，错误；③⑤⑧⑨正确， KMnO,溶液)，若溶液褪色说明含有碳碳双键 选D。 (4)醛基（或一CHO) 2.B甲醛的结构简式为HCHO,结构中只含有一种氢原 第四节羧酸 羧酸衍生物 子，核磁共振氢谱图只会在一个位置出现特征峰，A错 第1课时羧酸 误：含有醛基的最长碳链为主链，因此命名为3甲基丁 知识整合·新知探究 知识点一 知识梳理 醛，B正确：2氣丙醛的健线式为 为3氯丁醛的键线式，C错误：分子式是C,HgO属于醛 1.羧基羧基 OH -COOH 的结构可看成CH?一CHO,而一C3H,只有2种，故分 2.甲酸、乙酸 苯甲酸 CH:CH2COOH 子式是C,HO属于醛的结构有2种，D错璞。 HOOC-COOH 3.刺激性腐蚀水、乙醇还原剂无水乙醇 3.B甲既能氧化成酸又能还原成醉可推知为醛类，甲、 : 防腐剂无两分子结晶水水乙醇还原剂 乙、丁均能发生银镜反应推知甲只能为甲醛，B正确。 4,互溶减小较高氢键升高 4.D丙烯醛中的碳碳双键和醛基都能与溴水反应，则溴 [关键能力]一思考探究 水不能用于检验丙烯醛中的碳碳双键，A错误：斯制氢 0 氧化铜与丙烯醛中的碳碳双键不反应，与醛基共热反 提示(1)甲酸：H一C一OH,其结构中不但有羧基 应，新制氢氧化铜不能用于检验丙稀醛中的碳碳双键，B 也有醛基，因此具有羧酸和醛的性质，如能发生银镜反 错误：丙怖醛中的碳碳双键和醛基都能与酸性高锰酸钾 应，能与新制Cu(OH)2反应。 溶液反应，酸性高锰酸钾溶液不能用于检验丙烯醛中的 (2)甲酸分子中含有醛基，利用银氯溶液或新制 碳碳双熊，C错误 Cu(OH)2可以鉴别。 (3)2-羟基丙酸 5.解析(1)根据所含官能团 、一CHO进行各 [应用体验] 1.C由烃基和羧基相连构成的有机化合物称为羧酸，A 种性质分析。①C=C可与Br2发生加成反应，从 正确；他和链状一元羧酸的组成符合CnH2nO2,B正确： 而使溴的四氯化碳溶液褪色：②分子中无一CO)H,不 有些羧酸在水中的溶解度不大，如苯甲酸微溶于水，C 能与C2HOH发生酯化反应；分子中有一CHO,可以 错误；羧酸的官能团为羧基（一COOH),D正确。 2.(1)3,4-二甲基戊酸(2)对甲基苯甲酸(3)邻羟基苯 发生③④反应；⑤CC与一CHO均可以使酸性 甲酸(4)丙烯酸(5)乙二酸 知识点二 KMnO4溶液祧色：⑥C-C与CHO均能与H2 [知识梳理 发生加成，完全加成后生成饱和一元醇，分子式为：2.(1)CH COOH十CH,CH2OH 浓硫酸 △ -CH COOC2H5 C1oH2O。(2)常利用银镜反应或与新制Cu(OH)2的反 +H20 应检验一CHO的存在。(3)常用淚的CC1,溶液或酸性 [关键能力] 一思考探究 COOH KMnO,溶液来检验C一C的存在。(4)一CHO也 经家 3:2:1。 HO CH2OH +2NaOH 可使酸性KMnO,溶液褪色，当一CHO与 同 COONa 时出现时，应先检验并除去一CHO,再检验 NaO CH2OH +2H2O. 22●化学·选择性必修3有机化学基础（配RJ版】 (1)下列物质属于醇类的是 (填序号)。 OH ①CH2=CH-CH,OH ②CHOH-CHOH HO COOH,没食子酸具备了 ③ OH ④ CHOH OH (填字母)类化合物的性质。 ⑤ OH A.醇 B.酚 (2)著名化学家波义耳发现了铁盐与没食 C.油脂 D.羧酸 子酸的显色反应，并由此发明了蓝黑墨水。 请完成「知能达标训练1作业（十四） 没食子酸的结构简式为： 第三节 醛 酮 1.通过对乙醛性质的学习，能基于官能团、化学键的特点分析和推断醛类的化学性质，能书 写相应的化学方程式，逐渐形成宏观辨识与微观探析的学科素养。 养 2.通过实验探究乙醛与银氨溶液，新制氢氧化铜的反应，及其在醛基检验中的应用，逐渐形 成科学探究与创新意识的学科素养。 标 3.通过结合生产、生活实际了解醛类对环境和健康可能产生的影响，关注有机化合物的安全 使用，形成科学态度与社会责任的学科素养。 核心突破 知识整合·新知探究 素养初成 知识点一 乙醛 业知识输理 日主预习 2.化学性质 一、醛的结构特点 (1)加成反应 1.结构：由烃基（或氢原子）与 相连 又属于反应 时氢气 而构成的化合物。 化学力程式： 0 -版性分子中带负屯荷的原子戒原子团连接在蕊原子上 2.官能团：醛基( H). SHCN 化学方程式： 3.通式：RCHO,饱和一元醛通式为 作用：廷长碳链 二、乙醛 1.物理性质 (2)氧化反应 与 等互游 色、有刺做性气味的 ①可燃性： 乙醛（结构简式为CH,CHO) 乙醛燃烧的化学方程式：2CH,CHO+5O 密度比水 拆发，易燃烧 点燃 68 第三章烃的衍生物● ②催化氧化： [问题讨论] 乙醛在一定温度和催化剂作用下，能被氧 (1)如何配制银氨溶液？化学反应方程式 0 是什么？ 气氧化为乙酸的化学方程式：2CHCH (2)如何清洗试管上附着的银？ 十O,催化剂 (3)总结醛与[Ag(NH)2]OH、Cu(OH) △ 反应时，醛基与Ag、CuO物质的量的对应 ③被银氨溶液或新制的Cu(OH)2悬浊液 关系。 等弱氧化剂氧化： ④乙醛可被酸性高锰酸钾溶液等强氧化剂 KMnO,/H" 氧化：CH CHO- 关健能力 合作探究 ○归纳提升 ○思考探究 醛的氧化与还原规律 实验探究乙醛的氧化反应和定量计算。 氧化(O) RCH,OH RCHO氧化RCOOH [实验探究] 还原(H) (1)乙醛与银氨溶液反应 应用体验 基醋自测」 1.下列操作不合适的是 ) 2%氨水 实验 A.乙醛的银镜反应的实验中采用水浴 操作 加热 溶液 镜 B.用通过盛溴水的洗气瓶的方法除去甲 ① ② ③ 向①中滴加氨水，现象为先出现白色沉 烷气体中含有的CH2一CH2杂质 实验 淀后变澄清，滴入乙醛，振荡，水浴加热 C.在乙醛还原新制的Cu(OH)2的实验 现象 一段时间后，试管内壁出现一层光亮的 中，制新制的Cu(OH)z时应保持NaOH 银镜 过量，可直接加热 实验 银氨溶液被乙醛还原生成银 D.配制银氨溶液时，将AgNO2溶液滴入 结论 氨水中 (2)与新制Cu(OH)2反应 2.有机化合物A在一定条件下可发生以下 乙醛溶液 转化： 溶液 实验 荡 步骤 1,2二溴乙烷澳水气体浓毓酸 A→ NaOH 新制 170℃ 溶液 Cu(OH) B→C 实验 a中出现蓝色絮状物，滴人乙醛，加热至 其中B可发生银镜反应，C跟石灰石反应 现象 沸腾后c中出现砖红色沉淀 产生能使澄清石灰水变浑浊的气体。 实验 Cu(OH)2被乙醛还原生成Cu,O (1)A、B、C的结构简式和名称依次是 结论 69 ●化学·选择性必修3有机化学基础（配RJ版） (2)写出下列反应的化学方程式，并注明反 ②B→C: 应类型。 反应类型： ①A→B: ③B→A: 反应类型： 反应类型： 知识点二 醛类及醛的特征性质 知识梳理 H主预习 (2)根据上述结论，如何检验肉桂醛中的官 能团？ 1.醛的分类 一元醛 (1)按醛基个数分 多元醛 饱和醛 (2)按烃基是否饱和分 不饱和醛 2.已知甲醛的分子式为CH2O,其分子可以 脂肪醛 (3)按烃基类别分 看成含两个醛基，如图： 芳香醛 2.常见的醛 甲醛（蚁醛） 乙醛 苯甲醛 分子式 CHO CHO C:HO 醛基醛基 结构简式 CHO 试写出甲醛与足量银氨溶液和新制的 颜色 无色 无色 无色 Cu(OH),反应的化学方程式。 气味 有刺激性气味 有刺激性气味 物 状态 液体 性 易溶于水，35% 能跟水、乙醇等微溶于水，与乙 溶解性40%的甲醛水溶 互溶 醇、乙酷等互溶 液又称 ○归纳提升 化工原料，水溶液 制造染料、香 1.含醛基物质中碳碳双键的检验方法 用途 用于消毒和制作 料及药物的 (1)醛基和碳碳双键性质的比较 生物标术 重要原料 官能团 醛基 碳碳双键 关键能力 合作探究 加入酸性KMnO,溶液 褪色 褪色 加入溴水 褪色 褪色 ○思考探究 加入银氨溶液 产生银镜 不反应 1.科学家发现，肉桂醛是一种赋予肉桂独特 加入新制的Cu(OH),产生砖红色沉淀 不反应 风味的有机化合物，结构简式如下： (2)含醛基物质中碳碳双键的检验流程 CH-CHCHO 如：R一CH=CH一CHO 银氨溶液H 水浴加热 (1)能否用酸性高锰酸钾溶液、溴水鉴别肉 KMnO,(H 桂醛中的醛基？可以使用什么试剂？ R-CH-CH-COOH →褪色 或溴水 70 第三章 烃的衍生物● 2.相关定量计算 应用体验 基础白测 (1)一元醛发生银镜反应或与新制的 Cu(OH)2反应时，量的关系如下： 1.(2024·云南高二期中)甲醛作为高聚物的 I mol Cu2O 2 mol Ag 基础原料，常用于合成酚醛树脂、脲酰树 I mol 脂、维纶等。下列说法错误的是( 2 mol Cu(oll) 2 mol lAg(NL,),JO山 A.甲醛是醛类中最简单的，俗称蚁醛 (2)甲醛发生氧化反应时，可理解为 B.35%~40%的甲醛水溶液俗称福尔 0 氧化 马林 →+H0一C DH(HCO) C.标准状况下，0.1mol甲醛的体积约为 所以，甲醛分子中相当于有2个一CHO 2.24L 当与足量的银氨溶液或新制的Cu(OH) 作用时，可存在如下量的关系： D.CHO与C2H,O一定互为同系物 1 mol HCHO~4 mol Ag 2.(2024·苏州高新区一中高二月考)下列物 1 mol HCHO~4 mol Cu (OH)2~ 质各1mol与足量的银氨溶液反应析出银 2 mol Cu2O 的质量相等的是 ( (3)二元醛 ①HCHO ②CH CHO 1mol二元醛4mol[Ag(NH),]OH ③(CH,),CHCHO ④OHC(CH2),CHO 4 mol Ag 1mol二元醛~4 mol Cu(OH)2~ A.①②③ B.①④ 2 mol Cu2O C.①②③④ D.③④ 知识点三 酮 知识梳理 自主预习 O 1.酮的组成和结构 丙酮与HCN的反应：CH一CCH 与两个烃基相连的化合物叫做 OH HCN→CH CCN。 酮。其结构可表示为 R -R CH: 2.最简单的酮一丙酮 D关健能力 合作探究 (1)丙酮的结构简式： (2)物理性质 口思考探究 丙酮是 的液体，沸点56.2℃， 易 ,能与水、乙醇等互溶。 (3)化学性质 1.有机物结构简式为： 丙酮不能被银氨溶液、新制的Cu(OH), CHO 等弱氧化剂氧化。在催化剂存在的条件 (1)该分子中共平面的原子最多有 下，丙酮可以发生催化加氢反应，生成2丙 个。 醇。化学方程式为 (2)1mol该有机物最多消耗 mol H2. 71 ●化学·选择性必修3有机化学基础（配RJ版） (3)1mol该有机物与银氨溶液反应、消耗 C.与CH,CH,CHO互为同分异构体 mol[Ag(NH3)2]OH。 D.不易燃烧 2.分子式为CH。O的有机物。 2.(2024·遵义高二检测)黄酮是一种很强的 (1)属于醛的同分异构体有 种。 抗氧剂，可以改善血液循环，降低胆固醇， (2)属于酮的同分异构体有 种。 其结构简式如图所示，下列说法正确的是 口归纳提升 1.酮不能被银氨溶液、新制Cu(OH)2等弱 氧化剂氧化，可以与H2加成。 2.相同碳原子数的饱和一元醛和饱和一元酮 互为同分异构体 A.其分子式为C6HO2 应用体验 基础山测 B.能与FeCL溶液发生显色反应 1.下列有关丙酮的说法正确的是 C.可以与氢气反应生成羟基 A.是乙醛的同系物 D.在一定条件下可发生加成、取代、消去 B.可从水中萃取出单质碘 反应 学以致用 随堂演练·知识落实 自主检测 1.(2024·泰州中学高二段考)下列关于醛的 A.②③⑤⑦ B.③④⑥⑧ 说法中正确的是 ( C.②⑤⑧⑨ D.③⑤⑧⑨ ①醛的官能团是一COH 2.(2024·江苏高二段考)下列说法正确的是 ②甲醛是甲基跟醛基相连而构成的醛，是 ) 居室空气污染的主要来源之一 A.甲醛的核磁共振氢谱图会在两个位置 ③饱和一元脂肪醛的分子组成符合C,H2O 出现特征蜂 通式 ④乙醛和水能通过分液进行分离，乙醛分 的名称：3-甲基丁醛 子的所有原子都在同一平面上 CHO ⑤丁基有4种形式，则可以推断化学式为 H C,H。O的醛有4种 C.2-氯丙醛的键线式为 ⑥甲醛、乙醛、丙醛组成的混合物中，若氢 D.分子式是C,HO且属于醛的结构有 的质量分数为9%，则氧的质量分数无法 3种 计算 3.已知甲、乙、丙、丁四种有机物的转化关系 ⑦洗涤做过银镜反应的试管可以选用的试 如下： 剂是氨水 ⑧醛类既能被氧化为羧酸，又能被还原 L乙速疏银，丁 甲 为醇 还输丙」 △ ⑨糖尿病患者的尿样中含有葡萄糖，在与 其中甲、乙、丁均能发生银镜反应，则甲为 新制的氢氧化铜悬浊液共热时，能产生红 色沉淀 A.甲醇 B.甲醛 ⑩凡是能发生银镜反应的物质一定是醛 C.甲酸 D.乙醛 72 第三章烃的衍生物● 4.（2023·上海宝山高二检测)丙烯醛 ①能使溴的四氯化碳溶液褪色 (CH2一CH一CHO)是化工中很重要的 ②能与乙醇发生酯化反应 合成中间体，广泛用于树脂生产和有机合 ③能发生银镜反应 ④能与新制的Cu(OH)2反应 成，下列试剂能用于检验丙烯醛中的 ⑤能使酸性KMnO,溶液褪色 C一C”的是 ⑥它与H,完全加成后产物的分子式为 Cio H20O A.Br2/H,O B.Cu(OH), A.①③④⑥ B.①②④⑤ C.KMnO,(H) D.Br2/CCl C.①③④⑤ D.①②③④⑤ 5.柠檬醛是一种具有柠檬香味的有机化合 (2)检验柠檬醛分子中含有醛基的方法为 物，广泛存在于香精油中，是食品工业中重 要的调味品，且可用于合成维生素A。已 发生反应的化学方程式为 知柠檬醛的结构简式为 (3)检验柠檬醛分子中含有碳碳双键的方 法为 CH,-C-CHCH,CH,C-CH-C (4)实验操作中，应先检验哪一种官能团？ CH CH H (1)试推测柠檬醛可能发生的反应有 请完成1知能达标训练」作业（小h) (填字母)。 第四节 羧酸 羧酸衍生物 第1课时 羧酸 1,能基于官能团、化学键的特点分析羧酸的化学性质，能描述和分析羧酸的重要反应，形成 素 宏观辨识与微观探析的学科素养。 2.通过实验探究乙酸乙酯的制备，认识反应条件控制的重要性，了解同位素示踪法在酯化反 标 应机理分析中的应用，形成科学探究与创新意识的学科素养。 3.结合生产、生活实际了解羧酸在生活和生产中的应用，形成科学态度与社会责任的学科素养。 核心突破 知识整合· 新知探究 素养初成 知识点一 羧酸的结构和物理性质 知识梳理 自主预习 2.羧酸的分类 按烃基 脂肪酸，如 1.羧酸的组成与结构 分类 芳香酸，如 中烃基（或氢原千）与州连构成的有机化合物 羧酸 元羧酸，如丙酸 官能团： 或 按羧基 二元羧酸，如乙二酸 一元羧梭的通式为RCOOH 数目 通式 饱和元羧酸的通式为CcH0 多元羧酸，如柠檬酸 73