第二章 第三节 芳香烃-【精讲精练】2024-2025学年高中化学选择性必修3同步学习方案（人教版2019）

第二章烃● 第三节 芳香烃 第1课时苯 1.掌握苯的结构特点、化学键类型与空间结构，掌握苯的性质，培养宏观辨识与微观探析的 素养 学科素养。 2.通过溴苯、硝基苯的实验制备，能提出有意义的实验探究问题，逐渐形成科学探究与创新 标 意识的学科素养。 核心突破 知识整合·新知探究 素养初成 知识点一苯 业知识梳理 3.苯的化学性质 白主预习 取代与液溴 1.苯的物理性质 反应 化 颜状 反应 气味 密度 溶解性 挥发性 毒性 色 态 加成反应（与H) 苯 溶于水。 无 液 有特殊比水 沸点较低， 燃烧 现象： 溶于 色 态 气味 的 易挥发 氧化反应 化学方程式： 有机溶剂 ,不能使酸性KMnO溶液褪色 2.苯的结构特点 关键能力 合作探究 (1)结构特点 苯分子为 结构，其中的 。思考探究 6个碳原子采取 杂化，分别与氢 1.下列关于苯的结构与性质的说法，正确 原子及相邻碳原子以。键结合，键角均为 的是 (填序号)。 120°，连接成六元环状。每个碳碳键的键 ①1mol苯的分子中含有碳碳双键的数目 长相等，介于碳碳单键和碳碳双键的键长 为3NA; 之间。每个碳原子余下的p轨道垂直于 ②苯与H,发生加成反应生成环己烷的过 碳、氢原子构成的平面，相互平行重叠形成 程中，碳原子的杂化方式，空间结构发生了 大π键，均匀地对称分布在苯环平面的上 变化： 下两侧。 ③苯和乙烯都能使溴水褪色，二者褪色的 (2) 原理相同。 2.能说明苯分子的碳碳键不是单双键交替的 分子式 结构式 事实是 (填序号)。 ①苯不能使酸性KMnO,溶液褪色； 结构式 最简式 ②苯环中碳碳键的键长都相等； CH ③邻二氯苯只有一种： 41 ●化学·选择性必修3有机化学基础（配RJ版） ④间二甲苯只有一种： A.分子式为C。H ⑤在一定条件下苯与H2发生加成反应生 B.不能发生氧化反应 成环己烷。 C.常温常压下为液体 ©归纳提升 D.完全燃烧时生成HO和CO, 从分子组成上看，苯属于不饱和烃，但从化 2.(1)由于苯的含碳量与乙炔相同，人们认为 学键上看分子中含有大π键，不能像乙烯 它是一种不饱和烃，写出C,H。的一种含 那样与溴水发生加成反应。所以苯易发生 三键且无支链的链烃的结构简式： 取代反应，能氧化，难加成。 (2)苯不能使溴水因反应而褪色，性质类似 应用体验 基础自测 烷烃，但能与液溴、浓硝酸等发生取代反 1.(2024·江苏徐州高二月考)苯是一种重要 应，写出苯发生硝化反应的化学方程式： 的有机化工原料，下列关于苯的说法错误 的是 ( ) 知识点二 苯的溴代和硝化实验 多知识梳理 (3)实验现象：将反应后的液体倒入一个盛 自主预习 有水的烧杯中，可以观察到烧杯底部有黄 1.溴苯的制备 用如图装置进行苯与液溴的反应。 色油状物质生成。实验室制得的硝基苯因 溶有少量 而显黄色。 关键能力 合作探究 AgNO 溶液 口思考探究 (1)圆底烧瓶中加入的试剂有： ,反应的化学方程式为： 1.溴苯制备实验中能否用溴水代替纯溴？反 应FeBr的作用是什么？ (2)导管的作用为： (3)纯净的溴苯是一种 液体，有 的气味，不溶于水，密度比水 2.硝基苯的制备 (1)纯净的硝基苯是一种 液体，有 气味，不溶于水，密度比水 2.如何证明苯与液溴发生的是取代反应而不 (2)实验装置（如图）： 是加成反应？ 作州：冷凝回流 42 第二章烃。 3.实验制得的溴苯中可能混有哪些杂质？如 应用体验 基础白测 何分离提纯溴苯？ 1.实验室制备溴苯的反应装置如图所示，关 于实验操作或叙述错误的是 苯和溴的混合液 4.硝基苯制备实验中为何需控制温度在50 FeBr. CCL Na.CO 液 60℃？可以采用什么方法加热？浓硫酸 在该实验中的作用是什么？ A.向圆底烧瓶中滴加苯和溴的混合液前 需先打开K B.实验中装置b中的液体逐渐变为浅 红色 C.装置c中碳酸钠溶液的作用是吸收 O归纳提升 溴化氢 1.苯的溴代反应实验 D.反应后的混合液经稀碱溶液洗涤、结 ①应该用纯溴； 晶，得到溴苯 注意 ②要使用催化剂FeBr3,需加入铁屑： 2.实验室制取硝基苯的反应装置如图所示， 事项 ③锥形瓶中的导管不能插入液面以 下列关于实验操作的叙述错误的是( 下，防止倒吸，因HBr极易溶于水 产品处 水洗→碱洗→水洗→干燥一→蒸馏 温度计 理（精 除去可溶除去除去过除水 提纯 反应物 制溴苯) 性杂质 Br2 量碱 产物 水 2.苯的硝化反应实验 A.试剂加入顺序：先加浓硝酸，再加浓硫 ①试剂添加顺序：浓硝酸+浓硫酸 酸，最后加入苯 十苯 注意 ②浓硫酸的作用是催化剂、吸水剂 B.实验时，水浴温度需控制在50~60℃ 事项 ③必须用水浴加热，温度计插入水浴 C.长玻璃导管兼起冷凝回流苯和硝酸的 中测量水的温度 作用，以提高反应物的转化率 精制硝基苯的流程同上述精制溴苯的 D.反应后的混合液经水洗、碱溶液洗涤、 说明 流程 结品，得到硝基苯 43 。化学·选择性必修3有机化学基础（配RJ版） 学以致用 随堂演练·知识落实 自主检测 1.下列关于苯的叙述正确的是 4.(2024·四川广安高二段考)某学校学生为 A.苯的二氯代物有四种 探究苯与溴的取代反应，甲同学用如图装 B.苯分子中含有碳碳双键，属于烯烃 置进行如下实验：将一定量的苯和溴放在 C.苯不能使酸性KMnO,溶液褪色，属于 烧瓶中，同时加入少量铁屑，3~5min后 饱和烃 发现滴有AgNO,的锥形瓶中有浅黄色的 沉淀生成。下列说法正确的是 ( D.苯分子中的6个碳原子之间的化学键 完全相同 2.下列区分苯和己烯的实验方法正确的是 ( A.分别点燃，无黑烟生成的是苯 B.分别加入溴水，振荡，静置后分层，下层 A.上述实验现象证明苯与溴发生了取代 橙红色消失的是己烯 反应 C.分别加入溴水，振荡，静置后分层，上层 B.①仪器上方导管作用是导气兼冷凝 橙红色消失的是苯 回流 D.分别加入酸性KMnO,溶液、振荡，紫色 C.②中导管应插入溶液中，反应更充分 消失的是己烯 D.反应结束后可将①仪器内的反应液倒 入水中，分液后即可得纯净的溴苯 3.(2024·重庆高二检测)实验室制备硝基 5.(2023·辽宁葫芦岛高二联考)苯是最简单 苯，经过配制混酸、硝化反应(50~60℃)、 的芳香烃。 洗涤分离、干燥蒸馏等步骤，以下装置能达 (1)现代化学认为苯分子中碳与碳之间的 到目的的是 键是 浓硝酸 (2)凯库勒解释了苯的部分性质，但还有一 A.配制混酸 些问题尚未解决。凯库勒式不能解释 (填字母)的事实。 浓疏酸 a.氯苯没有同分异构体 b.邻二氯苯只有一种结构 B.硝化反应 c.苯能与H2发生加成反应 d.苯不能使溴的CCL,溶液褪色 (3)甲苯分子中最多有 个原子位 C.分离硝基苯 于同一平面上。 (4)下列属于苯的同分异构体的是 (填字母)。 D.蒸馏硝基苯 人 请完成[知能达标训练」作业（十）】 44 第二章 烃● 第2课时 苯的同系物 1.对比苯和甲苯的结构和性质，能从原子团相互影响的角度说明苯与苯的同系物性质的差 素 异性，逐渐形成宏观辨识与微观探析的学科素养。 目标 2.根据平面正六边形模型，能判断含苯环有机物分子中原子间的空间位置关系，形成证据推 理与模型认知的学科素养 核心突破 知识整合·新知探究 素养初成 知识点一 苯的同系物 业知识榆理 山主预习 4.苯的同系物的系统命名法 将苯环上的6个碳原子编号，以某个甲基 1.苯的同系物 (1)概念：苯环上的氢原子被 取代 所在的碳原子的位置为1号，选取最小位 的产物。 次号给另一甲基编号。如 (2)结构特点：分子中只含有一个苯环，且 6 苯环上的氢被烷基取代。 CH: -CH, 名称为 (3)通式： (n>6)。 2.苯的同系物的物理性质 6 苯的同系物一般是具有类似苯的气味的 名称为 液体， 2 溶于水， 溶于有机溶剂，密度比水 CHs 3.苯的同系物的化学性质（以甲苯为例） 23 (1)氧化反应 H,C14CH名称为 ①可燃性： 65 ②苯的同系物可使酸性高锰酸钾溶液 CHs 褪色。 KMnO, 12CH.CH. 名称为 COOH (H+) 4 CH 应用：区别苯和苯的同系物。 (2)取代反应 D关健能力 合作探究 ①卤代反应 ○思考探究 1.怎样鉴别苯和甲苯？是不是所有的苯的同 ②硝化反应 系物都能使酸性KMnO,溶液褪色？ (3)加成反应 CH CH 催化剂 +3H2 △ 45 ●化学·选择性必修3有机化学基础（配RJ版） 2.苯的同系物分子中，苯环与侧链烷基相互 烷(C2H,)通入酸性高锰酸钾溶液中，溶液 影响，苯环如何影响侧链的性质呢？侧链 均不褪色，下列解释正确的是 又如何影响苯环的性质呢？ A.苯的同系物分子中的碳原子数比苯分子 中的碳原子数多 B.苯环受侧链的影响易被氧化 C.侧链受苯环的影响易被氧化 D.由于苯环和侧链之间的影响均易被氧化 ○归纳提升 2.(2024·苏州高二检测)下列苯的同系物的 苯与苯的同系物的化学性质对比 名称错误的是 米的同系物 A.CH CH3对二甲苯 不反应，萃取出现分层溴水=不反应.*取出现分层 CHCH乙苯 下层：水坛无色： L上层：汕层呈橙红色 CH 不反成.不分层BCCL=不反应.不分层 CH31,2,3-三甲苯 ·与液溴在纸或溴化 铁低化下发生环 与液溴在铁或溴化铁溴单质 上的邻对位取代 CH 催化下发生收代反， ·与澳蒸气在光照条 件卜发生院基上的 D. H.C- CH21,3,4-三甲苯 取代 不褪色 酸性 褪色侧链被氧化) CH KMnO, 川用丁鉴别茶 3.(2023·沧州高二检测)四苯 和苯的同系物 与来环直接相连的碳 原子上必须有氢原子 基乙烯是一种常用于建筑、 医疗设备、包装和电器的化 应用体验 基础自测 合物，其结构如图所示。下 1.(2024·安徽淮北高二段考)向苯的同系 列有关四苯基乙烯的说法错误的是( 物乙苯(《》CH)中加入少量的酸 A.分子式为C2sH如 B.一氯代物有6种（不考虑立体异构） 性高锰酸钾溶液，振荡后褪色：而向苯 C.能发生氧化、还原和取代反应 )中加入酸性高锰酸钾溶液或把乙 D.所有原子可能共平面 知识点二 苯的同系物同分异构体数目的判断 知识梳理 续表 白：预为 乙米 对二 邻二甲米 间二甲苯 分子式为CH。的苯的同系物及一氯代物 甲苯 同分异构体种数的确定 烃基上 一氯代 2 对三 乙苯 邻二甲苯 间二甲苯 物种数 甲苯 苯环上 CHs CH 一氯代 3 3 结构 C2 Hs CH 物种数 简式 CH -CH: 一氯代 5 3 物种数 46 第二章烃● 关健能力 合作探究 两个取代基，得到几种结构，再逐一插入第 三个取代基，从而确定出同分异构体的 ○思考探究 数目。 1.写出CH2的含有苯环的同分异构体。 应用体验 5础白测 同分异构体的结构简式 1.(2023·沈阳高二检测)组成和结构可用 一元取代物 CH,《C,H,C1表示的有机物（不 考虑立体结构)共有 二元取代物 A.3种 B.12种 (邻、间、对) C.20种 D.36种 三元取代物 2.(2024·四川成都高二期中)有机物A的结构 (连、偏、均) 简式为CHCH,一CH一CHC(CH)。 CH CH 2.苯环上有三个取代基，两个甲基、一个羧基 (1)若A是分子中只有1个碳碳双键的烯 (一COOH),其同分异构体有 种。 烃与氢气加成的产物，则该烯烃可能有 ○归纳提升 种结构； 含有苯环的有机物同分异构体的判断技巧 (2)若A的一种同分异构体只能由一种炔 苯环上连有两个取代基时，可固定一个，移 烃加氢得到，且该炔烃是一个高度对称的 动另一个，从而写出邻、间、对三种同分异 结构，写出一种符合题意的A的同分异构 体的系统命名： 构体；苯环上连有三个取代基时，可先固定 知识点三有机物分子中原子共线、共面的分析 多关健能力 合作探究 (2)结构中每出现一个碳碳三键，至少有4 个原子共线或共面。 ○思考探究 (3)结构中每出现一个苯环，至少有12个 0 0 原子共面。 分析甲醛(HCH)、甲酸(HC一OH)分 (4)结构中每出现一个饱和碳原子，分子中 子中碳原子的杂化方式，并判断二者分子 所有原子不可能全部共面。 中所有原子一定共平面吗？ 业应用体验 基础白测 1.(2023·北京育才学校高二期中)下列分子 中，不可能所有原子在同一平面内的是 ( ○归纳提升 B.CH 分子空间结构的基本判断 H,C-CH (1)结构中每出现一个碳碳双键，至少有6 C. D.H,O 个原子共面。 47 ●化学·选择性必修3有机化学基础（配RJ版） CH 平面内，最多有 个原子在同一 2.有机物HC=C CH-CCH分 条直线上，苯环平面内的碳原子至少有 个。 子中最多有 个碳原子在同一 学以致用 随堂演练·知识落实 自主检测 1.已知异丙苯的结构简式如下，下列说法错 C.对伞花烃易溶于水 误的是 D.对伞花烃密度比水大 5.以下是几种苯的同系物，回答下列问题： A.异丙苯的分子式为CH2 H ② CH B.异丙苯的沸点比苯高 C.异丙苯中碳原子可能都处于同一平面 CH D.异丙苯和苯为同系物 ③ CH CH 2.(2023·北京人大附中高二期中)下列事实 不能说明有机物基团之间会相互影响的是 ④ CH,CH,CH ( A.乙烯可以与溴水发生加成，而乙烷不能 CH CH:CH, B.甲苯可使酸性高锰酸钾溶液褪色，而乙 ⑤ ⑥ 烷不能 CH, CH CH C.水与钠反应产生氢气的速率大于乙醇 与钠的反应 CH-CHs D.苯和甲苯分别与浓硝酸、浓硫酸混合加 ⑦ 热，甲苯在30℃即可生成多硝基取 代物 CH, 3.(2024·天津河西高二期末)下列物质中， (1)①②③之间的关系是 可鉴别苯和甲苯的是 ( (2)按系统命名法命名，③⑥的名称分别为 A.水 B.溴水 C.氢氧化钠溶液 (3)以上7种苯的同系物中苯环上的一氯 D.酸性高锰酸钾溶液 代物只有一种的是 (填序号)， 4.(2024·江苏盱眙中学高二月考)对伞花烃 ④中苯环上的一氯代物有 种。 (4)④的同分异构体有多种，除⑤⑥⑦外， 常用作染料、医药、香料的中间 写出苯环上一氯代物有2种的同分异构体 体，下列说法正确的是 的结构简式： ,按系 A.对伞花烃的一氯代物有5种 统命名法命名为 B.对伞花烃分子中最多有8个碳原子共 平面 请完成[知能达标训练」作业（十一） 48@© 2.D分子式为C4H。的烃含碳量较高，燃烧时有浓烟，与 而使洗气瓶中的淚水褪色，C正确：制备乙块不能用启 分子结构无关，A错误；含有碳碳三健或碳碳双键的有 普发生器，原因有该反应放出大量的热量，且反应太刷 机化合物均能使酸性KMO4溶液视色，无法证明， 烈，无法控制，D蜡误。 B错误；入√和入√均能与足量的澳按物质的量 :3.C2-甲基-2丁烯的健线式为 1:2发生加成反应，无法证明，C错误；√与足量 人一，碳碳双键与氢气 澳水反应，生成物只有2个碳原子上有澳原子，而 发生加成反应后产物为 人，故A项不选3甲基1 入√与足量澳水反应，生成物中4个碳原子上均有澳 原子，可证明，D正确。 丁烯的键线式为 ,碳碳双键与氢气发生加成 3.解析(1)炔烃的命名原则：选择含有碳碳三键的最长 反应后产物为 碳链作为主链，从距离碳碳三键最近的一端开始给主链 人，故B项不选，2,3-二甲基1-丙烯 碳原子编号，故该块烃命名为4甲基-1-己炔。 : 的命名错误，故C项选；3-甲基-1-丁炔的键线式为 (2)烯烃的命名原则：选择含有碳碳双健的最长碳链作 : ,碳碳三键与氢气发生完全加成反应后产物为 为主链，从距离碳碳双健最近的一端开始给主链碳原子 编号，故该烯烃可命名为3-甲基-1-丁烯。 答案(1)4甲基1-己炔(2)3甲基-1丁烯 人故D项不选。 知识点三 4.C0.5mol气态烃能与1 mol HCI加成，说明该气态经 [知识梳理] 中含有1个碳碳三健或2个碳碳双健，加成后产物分子 CH2n+2CnH2mCnH2m-2单键碳碳双键碳碳 上的氢原子又可被3 mol Cl2完全取代，说明0.5mol 三键黑烟浓烈的黑烟不与能均不褪色 氣代烃中含有3molH原子，则0.5mol烃中含有2mol 均褪色 H原子，即1mol烃含有4molH,并含有1个碳碳三键或 [应用体验] 2个碳碳双键，符合要求的只有CH=CCH,故选C。 1.B丙炔的球棍模型中，三个碳原子应该在同一条直线：5.解析A为乙炔的二聚产物，则A为CH2一CH一C= 上，A项错误；相同物质的量的三种物质完全燃烧，标准： CH,E为乙炔的三聚产物，且E分子中有四个碳原子在 状况下生成的气体为CO2,因为三者分子中所含碳原子 一条直线上，则E为CH2一CH一C=C-CH一CH2, 数相同，所以生成的CO2的体积相同，B项正确；丙烯、： 根据D的结构简式知，B为CH2一CH一CCI一CH2。 丙炔分子中均含有不饱和键，均能被酸性KMO,溶液： (2)聚乙炔的结构简式为ECH一CH。聚乙块塑料 氧化而使酸性KMO4溶液褪色，但丙烷不能，C项错： 中含有碳碳双健，容易被氧化而失去活性，a正确；1mol 23 误：丙炔(CH=CCH3)中1和2号碳原子采取sp: 聚乙块能与n mol Br2发生加成反应，b错误：聚乙炔分 子中含有碳碳双健，能使酸性KMnO,溶液褪色，c正 杂化，3号碳原子采取s即3杂化，D项错误。 确：聚乙块与乙炔的最简式相同，故等质量的聚乙块与 2.D烃完金燃烧的通式为C,H,十(+子)0，点 乙炔完全燃烧时的耗氧量相同，d错误。 答案(1)H:C::C:H xC02十兰H,0,等物质的量且相同碳原子数的烷烃和 (2)CH-CH ac 烯烃完全燃烧，烷烃的y值更大，即烷烃的耗氧量更大： (3)CH2=CH一CCl-CH2加成反应 某单烯烃与氢气加成后的产物是3-乙基戊烷，该单烯烃 (4)CH2-CH-C=C-CH-CH2 的可能结构有 个、个，共2种1mol 第三节芳香烃 、 CHCH一CH2与氧气先发生加成反应，需要消耗 第1课时苯 1 mol Cla2,产物为CH3 CHCICH2Cl,该分子中含有6个 知识整合·新知探究 H原子，与氯气在光照的条件下发生取代反应需要消耗 知识点一 6molC2,则两个过程中消耗的氯气最多是7mol;故选D。 [知识梳理] 随堂演练·知识落实 1.小不易有 1.A碳原子间以单键结合，碳原子的剩余价键全部与氢 2.(1)平面正六边形 sp2 原子结合的烃可能是饱和链烃，也可能是环烷烃，B错 FeBra 3. +Br2- ○br +HBr 误；丙烯与HCl发生加成反应可能生成1-氯丙烷，也可 能生成2氯丙烷，C错误；炔烃分子里的所有碳原子不 ○+HO-NO2 浓硫酸 NO2 +H2O △ 一定都在同一直线上，如1-丁炔分子中含有饱和碳原子 的空间结构为四面体形，分子中的4个碳原子不在同一 ○+3H2 催化剂 火焰明亮，伴有浓烟 △ 直线上，D错误：故选A。 2.D用饱和食盐水代替纯水能减缓反应速率，从而可以 2C6H6+1502 点然12C02+6H,0 得到较平缓的乙炔气流，故分液漏斗中可以装饱和食盐 [关键能力]—思考探究 水，A正确；制出的乙块常含有PH3和H2S等杂质气 1.提示② 体，故有臭味，B正确；生成的乙炔能与澳发生加成反应！ 2.提示①②③ 12 @ [应用体验] 3.C浓硫酸密度大，防止酸液飞溅，配置混酸时应将浓 1.B装是有机物，属于烃，能够发生燃烧反应，燃烧反应 硫酸加入浓硝酸中，A错误：制备硝基苯时反应温度应 属于氧化反应，故选B。 在50一60℃，为控制反应温度应该用水浴加热，B错 2.解析(1)苯的分子式为C6H6,与同碳原子数的烷烃相 误；硝基苯不溶于水，分离硝基苯应该用分液的方法，C 比少了8个H原子，故C6H6为链烃时其分子中应含 正确；蒸馏硝基苯时，温度计水银球应该与支管口平齐， ! 2个-C=C-或1个-C=C-和2个0-C· D错误。 4.B题迷实验中能进入锥形瓶的除HBr外，还有挥发的 (2)苯发生硝化反应是硝基取代苯环上的一个氢原子生： 溴单质，澳单质也能与硝酸银溶液反应生成黄色沉淀， 成○-N0,和H,0. 因此出现黄色沉淀不能证明一定有HBr生成，不能证 明发生取代反应，A错误：①仪器上方长导管可起到导 答案(1)CH≡CC=C-CH2一CH3(合理即可) ! 气、冷凝回流作用，提高苯和液溴的利用率，B正确； 浓硫酸 (2) +HNO3- -NO2+H20 ②中导管不能插入液面以下，会引起倒吸，C错误：反应 结束后①仪器内的反应液中澳苯与未反应的苯和液澳 知识点二 混溶，与水层分液后，还需进行蒸馏得到溴苯，D错误： [知识梳理] 故选B。 FeBrs 1.(1)苯、液溴、铁屑 +Br2 :5.解析(2)苯的凯库勒式中有碳酸双键和碳碳单键。氯 苯是苯中的一个氢原子被氯原子代替，若苯的结构是凯 ◇Br+HBx↑ (2)冷凝回流、导气(3)无色 库勒式，氯苯也没有同分异构体，故a不选；若苯是单双 键交替的结构，则邻二氯苯有两种，但邻二氯苯只有一 特殊大 种结构，所以凯库勒式不能解释，故b选；若苯分子中有 2.(1)无色苦杏仁大(3)NO2 碳碳双健，则苯能和氢气发生加成反应，凯库勒式能解 [关键能力]—思考探究 释，故c不选；若苯分子中有碳碳双健，则苯能使溴的 1.提示不能，苯与溴水不能发生取代反应生成溴苯。 CCl,溶液褪色，凯库勒式不能解释，故d选；故选bd。 FeBr3为该反应的催化剂。 (3)甲苯分子中，苯环是平面结构，甲烷是四面体结构， 2提示证明是取代反应即要证明有澳化氢生成，可将反： 最多有三个原子共面，所以甲苯分子中最多有13个原 应生成的气体通入硝酸酸化的硝酸银溶液中。但实脸 子共面。 产生的气体中会混有澳蒸气，会干扰溴化氢的检验，所 (4)苯的同分异构体是和苯分子式相同、结构不同的化 以应先把实验产生的气体通入四氯化碳除去溴蒸气，再 合物。a的分子式为C6H6,结构和苯不同，属于苯的同 通入硝酸酸化的硝酸银溶液中，产生浅黄色沉淀，证明 分异构体，故a选；b的分子式为CHB,分子式不同，不 有澳化氢生成，该反应为取代反应。 属于苯的同分异构体，故b不选；c的分子式为CsH0, 3提示实验制得的溴苯中混有溴化铁、液溴和苯，分离： 不属于苯的同分异构体，故c不选；d的分子式为 提纯的方法：水洗后分液（除去溶于水的杂质如溴化铁： C6H12,不属于苯的同分异构体，故d不选：故选a。 等)→再用氢氧化钠溶液洗涤后分液（除去澳）→最后水 答案(1)介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊键 洗（除去氢氧化钠溶液及与其反应生成的盐）、干燥（除 (2)bd(3)13(4)a 去水)，蒸馏（除去苯）可得纯净的澳苯。 第2课时苯的同系物 4.提示温度过低反应速率慢，温度过高会导致副反应发 知识整合·新知探究 生。采用水浴加热。浓硫酸作催化剂和吸水剂。 知识点一 [应用体验] [知识梳理] 1.D向圆底烧瓶中滴加液体前，要先打开K,以保证液 体顺利流下，A正确：装置b中CCl4的作用是吸收反应 1.(1)烷基(3)CnH2m-6 过程中未反应的涣蒸气，Br2溶于CCL4显浅红色，B正 2.无色不易小 确；装置c中Na2CO3溶液的作用是吸收反应中产生的 3.(1①0C,H2.6+3n,230,点snC0,+m-3)H,0 2 HB气体，防止污染环境，C正确；反应后的混合液应该 CH CH3 用稀NOH溶液洗涤，目的是除去溴苯中的溴，然后分 CH FeBr 液得到澳苯，不是结晶，D错误。 (2)① B(或 )+HBr 2.D通过蒸馏的方法得到硝基苯 随堂演练·知识落实 Br 1.D苯的二氯代物有邻、间、对三种，故A错误；苯不含 CH +C1 光照 -CH2CI +HCI 碳碳双键，故B错误：苯不是饱和烃，在一定条件下可与 CH3 氢气发生加成反应，故C错误：苯分子中化学键介于单 CH 键、双键之间，6个碳碳键完全相同，故D正确。 +3HNO3 浓硫酸 O2N- 2.D苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，也不能使澳水因 △ 发生化学反应而褪色，但己烯可以：苯中加入溴水，会将 NO2 涣从澳水中革取出来，使水层（下层）褪色，而苯层（上 +3H20 层)则呈橙红色：苯与己烯在燃烧时都会产生黑烟。 4.1,2-二甲苯1,3-二甲苯1,4-二甲苯1,4-二甲基-2 13 @ 乙基苯 2.解析 (1)有机物A的碳骨架结构为 [关键能力]一思考探究 C 1.提示可用酸性KMnO,溶液进行鉴别，能使酸性 c①cc®cC C,生成A的烯烃中，碳碳 KMnO,溶液褪色的是甲苯。并不是所有苯的同系物都 能使酸性KMO,溶液嫠色，知回CCH):,由于 C 双键可在①②③④⑤五个位置： 与苯环相连的碳原子上没有氢原子，所以不能使酸性 (2)A含有10个C原子，形成A的同分异构体的块烃 KMnO,溶液褛色。 高度对称，若该块烃为单炔烃，结构为 2.提示苯环影响侧链，使侧链烷烃基变得活泼而易被氧 CH3 CH3 化成苯甲酸：侧链影响苯环，使苯环上侧链的邻、对位上 H3C一C一C=CCCH3,对应的A的同分异构体 氢原子变得比较活泼而易被取代。 [应用体验] CH3 CH3 1.C苯和乙烷都不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，说明 CH3 CH3 苯、乙坑不能被氧化，而苯的同系物中被氧化的部分是 为H3CC一CH2一CH2CCH3,名称为2,2,5， KMnO 侧链： CH2CH3 H+ COOH,所 CH3 CH3 5-四甲基己烷；若该炔烃为二炔烃，结构为 以是由于菜环的存在，影响了烷基的活性，使烷基易被 CH3 CH3 氧化；故选C。 HC=C- C C=CH,对应的A的同分异构体 2.D CH3的甲基在1,2,4号碳原子上， CH3 CH3 CHa CHs CHs 命名为1,2,4三甲苯，故D错误。 3.B根据结枸简式可知，分子式为C26H20,A正确；由题 为H3C-CH2C CCH2CH3,名称为3,3， 图可知，分子中有3种不同化学环境的氢原子，一氯代物 CH3 CH3 有3种，B错误：四苯基乙烯中含有碳碳双健，能发生氧 4,4-四甲基己烷。 化反应，与氢气的加成为还原反应，还有苯环能发生取代 答案(1)5(2)2,2,5,5-四甲基己烷或3,3,4,4四甲 反应，C正确；由于碳碳单健能旋转，则分子中所有原子 基己烷 ,! 可能共平面，D正确。 知识点三 知识点二 [关键能力]—思考探究 [关键能力]—思考探究 提示甲醛、甲酸分于中的碳原子均采取s即杂化，甲 0 1.提示 CH一CHCH CHCH 醛分子(H一C一H)中所有原子共面，甲酸分子 CHs 0 CH2-CH CH2-CH3 CH2-CH3 (HCO一H)中所有原子可能共面。 CH3 [应用体验] CH3 1.BCH是正四面体结构，只有其中三个原子共平面，B CH3 符合题意：故选B。 CH CH3 2.解析以碳碳双健为中心，根据乙烯、苯、乙块、甲烷的 CHg 结构，可以画出如图所示结构。由于碳碳单健可以旋 CH CH3 转，炔直线一定在苯平面内，苯平面和烯平面可能共面， CH 也可能不共面，因而该有机物分子中的所有碳原子可能 H.C CH 共面，最多有6十6=12个碳原子共面，至少有6十2十 1=9个碳原子在苯平面内。由于苯分子、乙烯分子的 2.提示6 键角均为120°，块直线与所在苯环正六边形对角线上的 [应用体验] 碳原子共线，因而5个碳原子和炔基上的1个氢原子共 1.C一C4Hg有四种，一C3HC有：一CHCH2CH2CI、 线，即5+1=6。 CHCHCICH、-CHCICH CH3、 CHCH2CI、 H H CH3 H H ,烯平面 9 C一CH3五种结构，则两种基团的组成共4×5=20种， CHg →苯平面 即C4Hg C3HC1可表示的有机物有20种， 炔直线 C正确。 答案126 9 随堂演练·知识落实 微专题（一）烃的结构与性质 1.C异丙苯的分子式为CgH2,故A正确；异丙苯的相 [专题集训] 对分子质量比苯的大，故沸点也比苯高，故B正确；苯环 1.BA为间二甲苯又名1,3-二甲苯，错误；C为3,3-二甲 是平面结构，但异丙基中间的碳原子形成四个单健，碳 原子不能都处于一个平面，故C错误：异丙苯和苯的结构 基-1-戊烯，错误；D为2,2,4三甲基戊烷，错误。 相似，在分于组成上相差3个“CH2”原子团，故是同系物， 2.A甲烷燃烧时，没有黑烟，故A错误；对应烷烃、烯烃 故D正确。 和炔烃中，碳原子数目≤4时，常温下都是气体，故B正 2.A乙烯中含有碳碳双健，能够发生加成反应，化学性 确；当x<10,y=2x十2时，为烷烃，CzHy的一氟代物 质较为活泼，而乙烷是饱和烷烃，化学性质较为稳定，二 只有一种的烃，分子中氢原子为等效氢，有CH4、 者性质不同是因为乙烯含碳碳双健而乙烷不含，A项不 CH3CH3、(CH3)4C、(CH3)3C-C(CH3)3,因此CzH, 能说明有机物基团之间会相互影响；故选A。 : 的一氯代物只有一种的烃有4种，故C正确：烃燃烧时， 3.D苯、甲苯均不溶于水，密度都比水的小，均不与 NaOH溶液反应，现象都是分层，有机层在上层，不能鉴 1molC原子消耗1mol氧气1mol氢原子消耗mol 别，A、C错误：苯、甲苯均不与溴水反应，都能通过萃取 使澳水褪色，溶液分层，上层为橙色，不能鉴别，B错误： 氧气，所以1molC,H,完金燃烧消耗(e+￥)mol氧 甲苯被酸性高锰酸钾溶液氧化，使酸性高锰酸钾溶液褪 色，苯不与酸性高锰酸钾溶液反应，现象不同，能鉴别， 气，故D正确。 D正确：故选D。 3.C已知乙烯分子中6个原子共平面，乙炔分子中四个 4,A对伞花烃分子中与苯环相连的两个碳原子在同一 平面，CHCH3中的两个甲基中有一个碳原子可能 CH3 原子共线，如图 ,虚线所对应的三个 在这个平面上，因此最多有9个碳原子共平面，故B错 误：对伞花烃难溶于水，故C错误；对伞花烃密度比水 小，故D错误。 5.解析(1)①②③都是苯上2个氢原子被2个甲基替代 碳原子一定共线，曲线范国内圈出的6个碳原子一定共 的产物、分别为邻二甲苯、间二甲苯和对二甲苯，分子式 面，故a、b分别为3,6，故选C. 相同而结构不同，它们的关系是互为同分异构体。 4.C甲苯、己烯、苯都不溶于水，甲苯和己烯都能使酸性 (2)按系统命名法命名苯的同系物时，通常是以苯作母 高锰酸钾溶液褪色，己烯可使涣水褪色，用一种试剂不 体，将苯环上最简单的取代基所在的位号定为最小， 能鉴别，A错误；己烯、汽油密度比水小，且都为不饱和 ③的结构简式为CH3 CH3,则③名称为1,4 烃，不能用一种物质鉴别，B错误；在甲苯、己烯、四氧化 CH3 碳溶液中分别加入涣水，甲苯、四氟化碳与淚水不反应， 但溶液分层，甲苯的密度比水小，四氯化碳的密度比水 二甲苯、同理，⑥即 的名称为1,2,3-三 大，己烯与澳水发生加成反应使澳水褪色，现象各不相 CH3 同，可鉴别，C正确：甲苯和二甲苯都能使酸性高锰酸钾 甲苯。 溶液褪色，用一种试剂不能鉴别，D错误。 5.C烷烃中碳原子个数越多，其嫦、沸点越高，烷烃的同 (3)③即CH3 CH3、⑤即 分异构体中，含有支链越多其熔、沸，点越低，故有机物沸 点的大小关系为：正戊烷>新戊烷>甲烷，A正确；甲苯 CHa CHa 苯环上的氢原子只有一种，则苯环上的一氯代物只有一 中甲基可以被酸性高锰酸钾氧化，而不含苯环的烷烃不 种，答案是⑧⑤，④即CH,CH,CH,中苯环上 行，说明苯环活化了甲基，B正确：C2H,为乙烯，而 CH可能是丙烯，也可能是环丙烷，乙烯和环丙烷不 的氢原子有3种，则其苯环上的一氯代物有3种。 是同系物，C错误；蔥有三种H,如图 (4)除⑤⑥⑦外的④的同分异构体，其苯环上一氯代物 有2种，则其苯环上有2种氢原子，取代基为甲基、乙基 且处于对位的结构满足条件，则有机物的结构简式为 CH2CH3 .,分别定为a、B、Y位，移动另一 ,按系统命名法命名为1甲基-4-乙基苯。 个氯，分别得到二氯代物有9十5十1=15种，D正确。 CH 6.C苯环为平面结构，则甲苯分子中碳原子共处于同一 答案(1)互为同分异构体(2)1,4-二甲苯1,2,3-三 平面，故A不符合题意；碳碳双健为平面结构，则乙烯 甲苯(3)③⑤3 分子中碳原子共处于同一平面，故B不符合题意：饱和 CH2CH3 碳原子的空间结构为四面体形，则2甲基丙烷分子中碳 (4) 1-甲基-4-乙基米 原子不共处于同一平面，故C符合题意；碳碳双键为平 面结构，则2-甲基丙烯分子中碳原子共处于同一平面， CH3 故D不符合题意。 15