作业(六) 有机化学反应的主要类型-【精讲精练】2024-2025学年高中化学选择性必修3知能达标训练（鲁科版2019）

。化学·选择性必修3有机化学基础（配LK版） 作业（六） 有机化学反应的主要类型 1.下列过程中所发生的化学变化属于取代反应的是 A.反应①与反应③反应类型相同 ( B.反应①与反应④反应类型相同 A.乙炔通入溴水中 C.反应③与反应④反应类型相同 B.乙烯通入酸性高锰酸钾溶液中 D.反应②与反应④反应类型相同 C.在镍作催化剂的条件下，苯与氢气反应 6.乙烯酮(CH2=C一O)在一定条件下能与含活泼 D.乙烷与氯气光照条件下发生反应 氢的化合物发生加成反应，反应可表示为CH2一 C-O十HA→CH,COA。乙烯酮在一定条件 2.下列反应类型属于还原反应的是 下与下列各试剂发生加成反应时所得产物错误 A.CH2-CH2→CH,CH2OH 的是 B.CH,CHO→CH,COOH A.与HCl加成时得到CH,COCI C.CHCH2Br→CHCH2OH B.与H2O加成时得到CH,COOH D. -NO2→ NH C.与CH,OH加成时得到CH,COCH2OH D.与CH,COOH加成时得到CH,COOCOCH 3.(2024·广州高二期末)下列转化中不是通过加 7.甲醛是一种无色有刺激性气味的气体，三聚甲醛 成反应实现的是 ( CH, A.‖+I 催化剂 0 0 )是一种特殊商品。在酸的作用 CHO OH H,C CH。 CHO CHCHO 0 NaOH/H2O 下，三聚甲醛可以分解生成甲醛，由甲醛制取三 OH 聚甲醛的反应类型是 ( 氯化氢的 A.加成反应 B.消去反应 +2CH,OH 甲醇溶液 C.氧化反应 D.取代反应 HO OH 8.(双选)在PBr催化作用下，卤素原子取代羧酸a OH H的反应机理如图，下列说法错误的是 +2H2O PBr H,CO OCH, RCHCOOH RCH.CB-RCH CBrBrB +OH Br 试剂 D OH i,120-200C RCH-CBr+Br -HBERCH-CBr OH RCHCOOH+RCH.CBr 1~2 MPa Br Br 4.有人认为CH2一CH2与Br2的加成反应，实质是 A.由反应机理可知羧基（一COOH)的aH比酰 Br2首先断裂为Br+和Br,然后Br+与CH2一 卤（一COX)的a-H活性更高 CH2双键一端碳原子结合，最后Br与另一端碳 B.试剂I为RCH2COOH,发生取代反应 原子结合。根据该观点，若让CH2一CH2与Br : C.在反应机理中，只有非极性键的断裂，没有非 在NaCl和NaI的水溶液中反应，则得到的有机 极性键的生成 化合物不可能是 ( D.RCHBrCOOH和Br2能发生取代反应生成 A.BrCH2 CH2 Br B.CICH,CH,CI RC(Br),COOH RCHBrCOBr D.BrCH,CH,CI 9.(双选)聚苯乙烯是一种无毒、无臭的热塑性材 C.BrCH,CH2I 料，被广泛应用。工业由苯和乙烯为原料制备聚 5.下图是以石油为原料的部分转化流程图，下列说 苯乙烯的流程如下图所示（部分条件略去），下列 法正确的是 ( ) 说法错误的是 () +HS04 行分馏裂解工乙烯DC一0s0,0 乙烯 高温 HH ① ② C2H LC:H;OH L丙烯G5o0巴A.BnC HO ③ ④ 聚苯乙烯 10 A.过程①生成乙苯，反应类型为取代反应 (2)乙同学推测此乙烯中必定含有一种杂质气 B.过程②生成苯乙烯，反应类型为消去反应 体是 ,它与溴水反应的化学方程式是 C.过程③原子利用率为100%，反应类型为加聚 反应 在验证过程中必须全部除去。为此，乙同学设 D.上述流程中涉及的五种有机物均可使溴水或 计了如图所示的实验装置： 高锰酸钾溶液褪色 混合 10.下图是一些常见有机物的转化关系，关于反应 气体 ①一⑦的说法错误的是 ( 乙醛 ③ 请回答： 12二溴乙烷，①乙烯，一乙醇 酶 ·乙酸 I、Ⅱ、Ⅲ装置中可盛放的试剂是I ⑤ ② ⑥么 ④ ⑦ Ⅱ 、Ⅲ (填序号)。 聚乙烯 乙酸乙酯 A.品红溶液 B.NaOH溶液 A.反应①是加成反应 C.溴水 D.酸性高锰酸钾溶液 B.只有反应②是加聚反应 13.碳中和是指企业、团体或个人测算在一定时间 C.只有反应⑦是取代反应 内直接或间接产生的温室气体排放总量，通过 D.反应④⑤⑥⑦是取代反应 植树造林、节能减排等形式，以抵消自身产生的 11.判断在下列①~⑥步的转化中所发生反应的反 二氧化碳排放量，实现二氧化碳“零排放”。二 应类型。 氧化碳和氢气按一定的体积比混合，在一定条 cHcH9,cHcH,c号cHcH,oH号 件下可以制得烯烃，该技术已经成为节能减碳 CH,CHOCH,COOH 实现“零排放”的有效途径之一。苯是一种重要 ① ,② ,③ 的化工原料，下图是合成橡胶和TNT的路线。 ④ ,⑤ ,⑥ 煤焦油 维化清经浓销酸装毯酸T CH;CI 12.为探究乙烯与溴的加成反应，甲同学设计并进 ① n(C0):n(H)=1:3 行了如下实验：先用乙醇和浓硫酸为原料制取 乙烯(CHCH,OH浓硫酸 定奔 GH.CID 170℃ CH2一CH2↑+HO), 烯烃BH C. fCH2-CH=CH-CH2-CH-CH7- 生成的气体直接通人溴水中，发现溴水褪色，即 证明乙烯与溴水发生了加成反应。乙同学发现 回答下列问题： 在甲同学的实验中，产生的气体有刺激性气味， (1)工业上从煤焦油里提取苯的操作名称为 推测在制得的乙烯中还可能含有少量还原性的： 杂质气体，由此提出必须先除去杂质，再与溴水 (2)TNT的名称为 (系统命名 反应。 法)；E的结构简式为 ,E中含 请回答下列问题： 有的官能团的名称为 (1)甲同学设计的实验 (填“能”或“不 (3)写出反应类型：反应② ;反应 能”)验证乙烯与溴水发生了加成反应，其理由 ③ 是 (填字母)。 e A.使溴水褪色的反应，未必是加成反应 (4)写出反应①的化学方程式： B.使溴水褪色的反应，就是加成反应 C.使溴水褪色的物质，未必是乙烯 (5)D在一定条件下与足量H2反应后的产物，其 D.使溴水褪色的物质，就是乙烯 一氯代物有 种。 11CHa CHBr2Cl,增加了一个氯原子，两个渙原子，可推出反 混酸 应③是取代反应，反应④是加成反应：因此反应①与反 (5)根据 50℃ O2N 应①反应类型相同，为加成反应，故B正确。 CH3 6.C由题给信息可知，乙烯酮与含活泼氢的化合物发生 加成反应时，活泼氢原子加到CH2一上。C项中的 ◇N0:可知，lmol甲苯完全反应可以得到1mol CH3OH分子中断裂的化学键不正确，产物应为 对硝基甲苯或1mol邻硝基甲苯，则92g甲苯参与反应 CH:COOCH3. 0 可以得到137g对硝基甲苯、邻硝基甲苯，因此13g甲 苯反应生成的师、对硝基甲苯的理论质量为13X137 7.A HC—H中的C一O键中的一个键断开，然 92 15g× ≈19.36g,所以邻、对萌基甲苯的产率为19.36g 后C一O键依次相连便可生成三聚甲醛，属于加成 反应。 100%≈77.5%。 8.AC由反应机理可知，酰卤的xH比骏基的aH活性 答案(1)分液漏斗 更高，更易被涣原子取代，故A错误；试剂I为 (2)受热均匀，易于控制温度 Br O (3)量取10mL浓硝酸倒入烧杯中，再量取30mL浓 RCH2COOH,RCH2COOH与RCH-CBr发生取 硫酸沿烧杯内壁缓缓注人烧杯并不断搅拌 Br (4)分液de O (5)77.5% 代反应生成R-CHCOOH和RCH2CBr,故B正 作业（六）有机化学反应的主要类型 确：反应中存在溴溴非极性键的断裂，也存在碳碳非极 1.D乙块分子中含有碳碳三键，与澳发生加成反应生成 Br 1,2-二溴乙烯或1,1,2,2-四溴乙烷，故A错误；乙烯分 性健的生成与断裂，故C错误；R-CHCOOH和谗发 子中含有碳碳双键，能够被酸性高锰酸钾溶液氧化，该 Br Br 0 反应为氧化反应，故B错误；苯与氨气在催化剂作用下 发生加成反应生成环己烷，故C错误：光照条件下，乙烷 生取代反应生成R-CCOOH和R-CH-CBr故D 分子中的H原子被CI原子取代生成氯代乙烷，属于取 Br 代反应，故D正确。 正确。 2.DA项反应为加成反应，B项反应为氧化反应，C项反 9.AD过程①生成乙苯，乙烯的碳碳双键断裂，反应类型 应为取代反应，D项反应为还原反应。 为加成反应，故A错误：过程②生成苯乙烯，是在乙基 3.C1十体化剂☐反应中，碳碳双镜变成单健，碳 的两个碳原子上各脱去了1个H,生成了双键，属于消 碳三键变为碳碳双键，属于加成反应，A不特合题意； 去反应，故B正确；过程③反应中断裂碳碳双键中较活 CHO 泼的化学键，然后这些不饱和C原子彼此结合形成高分 OH 子化合物，所以原子利用率为100%，反应类型为加聚 CH CHO CHO 反应中，苯环所 反应，故C正确：上迷物质中苯不能使澳水因反应而褪 NaOH/H2O 色，也不能使高锰酸钾溶液褪色，故D错误。 连醛基中的碳氧双键变成单键，属于加成反应，B不符 10.C反应①是乙怖与澳发生加成反应生成1,2-二澳乙 OH 烷，A正确；只有反应②得到的是高分子，反应②是乙 合 题意： HO OH 2CH3OH 烯发生加聚反应生成聚烯，B正确：反应④⑤⑥⑦都 是取代反应，C不正确，D正确。 OH 取代反应 11. 解析 CH3CH3 取代 CH:CH2Cl 氯化氢的甲醇溶液 反应 取代反应 H3CO -OCH +2H20中， 氧化反应 氧化反应 CHgCH2OH CH3CHO 有2个酚羟基中H原子被一CH3取代，生成2个甲氧 还原反应 基，属于取代反应，不属于加成反应，C符合题意； CH3COOH,上迷①~③的转化是烷烃、卤代烃、醇 OH OH 之间靠取代反应进行的转化，④一⑥之间发生了氢和 Hg、Ni,120~200℃ 氧的得失，必然发生了碳的氧化数的改变，故都发生 反应中，苯环与氢气 1~2 MPa 了氧化反应或还原反应。 发生加成反应，苯酚变成环己醇，D不符合题意。 答案①取代反应②取代反应③取代反应 4.B根据所给信息，CH2一CH2与Br2反应时，双键两 ④氧化反应⑤还原反应⑤氧化反应 端碳原子先后分别与阴、阳离子结合，溶液中存在的离：12.解析(1)实验室制取乙烯时，乙醇脱水碳化后与浓硫 子有Na+,Br+、Br、CI厂，不存在CI+,则不可能得 酸反应会生成SO2、CO2,而SO2也可以使涣水秘色。 到的产物是CICH2CH2Cl,故选B。 (2)SO2可以与碱反应而乙烯不能，因此可以将混合气 5.BCH2=CH2与H2SO4(H-O-SO3H)反应生成： 体通过装碱液的洗气瓶 C2H5O-SO3H,反应①是加成反应，C2HO-SO3H 答案(1)不能AC 与H2O(H一OH)反应生成H2SO4与C2H5OH,反应 (2)SO2 SO2+Br2+2H2O-H2SO+2HBr B ②是取代反应；丙烯(C3H)经反应③④生成 39 te 13.解析(1)工业上通过分馏的方法从煤焦油里提取 同，故B不选；淚乙烷水解制乙醇、苯与液溴反应制备涣 苯：(2)由分析可知，TNT的结构简式为 苯均属于取代反应，反应类型相同，故C选；乙醇被氧化 CH3 生成乙醛属于氧化反应，苯和氢气制环己烷，属于加成 O2N 反应，反应类型不同，故D不选。 ,名称为2,4,6一三硝基甲装：E的 4.D依据题意，2-溴丁皖在乙醇钠存在的条件下发生消 去反应的主要产物为A(反-2-丁烯)，次要产物为B(顺- NO2 2丁烯)，而C(1-丁烯)只有少量生成，表明生成2丁烯 结构简式为CH2=CH一CH一CH2,官能团为碳碳双 的量比1-丁烯多，A正确：产物A的两个甲基在碳碳双 能；(3)反应②为CICH2CH2CI与发生取代反 健的两侧，而产物B的两个甲基在碳碳双键的同一侧， 所以A和B互为顺反异构体，B正确；产物A和B与溴 CH2CH2Cl CH2CH2CI 单质发生加成反应，得到的产物均为2,3二澳丁烷，碳 碳单键可旋转，产物结构相同，C正确：2-溴丙烷在相同 应生成 ,反应③为〔 在氢 条件下发生消去反应，只能生成丙烯一种产物，D错误。 氧化钠醇溶液中共热发生消去反应生成 5.C鉴定卤代烃中所含有的卤素原子，先加入少许卤代 CH-CH2 烃试样，再加入5mL4mol·L一1NaOH溶液，然后加 热，发生水解反应生成卤素离子，再加入5mL4mol· 、氯化钠和水：(4)反应①为在浓硫酸作 L1HNOg溶液，最后加入AgNO3溶液，观察沉淀颜 CHs 色可确定卤素原子，所以实验顺序为②④③⑤①。 6.A CH,CH一CH2与HCI加成反应，生成 用下 与浓硝酸共热发生硝化反应生成 CH3CH2CH2CI或CH,CHCICH3,有机产物有两种， CH CH 故B不选；CH2一CH一CH一CH2与Br2按1：1的物 NO2 质的量之比进行反应，生成CH2BrCHBrCH=CH2或 和水，反应的化学方程式为 CH2 BrCH-CHCH2Br,有机产物有两种，故C不选； 2-氣丁烷(CH3CH2 CHCICH3)与NaOH/乙醇溶液共 NO 热发生消去反应，生成CH3CH2CH一CH2或CH3CH 一CHCH3,有机产物有两种，故D不选。 O2 7.D由合成路线可知，反应①为环戊烷与氧气在光照条 +3HNO 浓硫酸 +3H20:(5) 件下的取代反应，反应②为氯代烃的消去反应，生成环 戊烯，反应③为环戊烯与卤素单质的加成反应，反应④ CH-CH2 为商代的清去反应A为○B为x (X为卤 定条件下， 与氢气发生加成反应生成 素原子)，A的结构简式为○，A错误；反应④为卤代 CH2CH3 CH2CH: 烃的消去反应，反应试剂和反应条件是NaOH醇溶液、 加热，B错误：①②③的反应类型分别为取代、消去、加 分子结构对称，分子中含有 成，C错误：环戊二烯与Br2按1：1反应发生1,4-加 6类氢原子，则一氯代物有6种结构。 答案(1)分馏（蒸馏也可） 成，生成Br一 Q-BrD正确。 (2)2,4,6-三硝基甲苯CH2一CH-CH一CH2 碳碳 、 8.BD甲中含有碳碳双键，能与涣水发生加成反应而使 双键 溴水褪色，可用溴水检验丙中是否含甲，A正确；反应 (3)取代反应 消去反应 (1)为碳碳双键与澳的加成反应，试剂为澳水或澳的四 CHa CH 氯化碳溶液，不需要催化剂，B错误；甲中含有碳碳双 健，丙中含有一CH2OH,均可与酸性KMnO,溶液发生 (4) +3HNO 浓硫酸 7 氧化反应，C正确：根据转化关系知反应(2)为卤代烃水 解生成醇，属于取代反应，D错误 NO为 9.AC 乙分子发生消去反应生成丙，根据丙的结构及乙 3H2O(5)6 作业（七） 有机化学反应类型的应用 卤代烃的性质和制备 的分子式可知乙可能的结构有 1.BCH2CIF只有一种结构。 2.C本题主要考查有关澳乙烷的水解反应和消去反应 的条件，A和B两项由于能发生反应，分别生成乙醇和 共3种，A错误；丙与足 乙烯，故不能用来除杂。溴乙烷不溶于水，而HCI易溶 于水，加以分离。 OH 3.C乙醇制取乙烯属于消去反应，苯和硝酸反应制取硝 基苯属于硝化反应同时也是取代反应，所以反应类型不 量H2反应所得产物为 ,分子式为C8H16O, 同，故A不选；乙烷和氯气制氯乙烷属于取代反应，乙 怖与氟化氢反应制氯乙烷属于加成反应，反应类型不 B正确；乙分子发生水解反应生成甲，可能取代一个氯， 40