第3章 微项目 改进手机电池中的离子导体材料——有机合成在新型材料研发中的应用-【精讲精练】2024-2025学年高中化学选择性必修3同步学习方案（鲁科版2019）

第3章有机合成及其应用合成高分子化合物。 微项目 改进手机电池中的离子导体材料 有机合成在新型材料研发中的应用 1.通过设计手机新型电池中的离子导体材料，将研究材料性能问题转化为研究有机化 项目 合物的性质问题，聚焦有机化合物的功能基团，设计高分子化合物的分子结构，建立 学习 从化学视角分析、解决材料问题的思路和方法。 目标 2.合理应用逆推法和正推法设计有机材料的合成路线，并通过合成路线的选择和评价 活动，体会官能团保护、“绿色化学”等思想。 项目活动1设计手机新型电池中离子导体材料的结构 【提出问题】 【活动成果】 传统锂离子电池中所用离子导体多为液 以丙烯酸丁酯与二缩三乙二醇二丙烯酸 态，易发生泄露、爆炸等危险，安全性低。需 酯的共聚物做有机溶剂的基体，通过与锂盐 对现行锂离子电池中的离子导体材料进行 复合可形成良好的聚合物离子导体材料。该 改进。 导体材料是一种结构单元中含有酯基、醚键 【活动探究】 的高分子复合材料，该有机溶剂性能稳定，是 1.为使锂离子电池正常工作，同时避免有机 一种具有交联结构的固态高分子材料。该有 溶剂为液态时所带来的安全隐患，理想的 机溶剂既能较好地溶解锂盐，又能传导锂离 离子导体材料中的有机溶剂应该具备哪些 子，还满足了对电池的安全性要求问题。其 基本性能？ 中有关有机化合物的结构简式为： HO-CH2-CH2-O—CH2一CH2一O CH2CH2—OH。 2.小组合作，结合资料卡片中的信息，讨论满 二缩三乙二醇 足上述性能要求的有机溶剂的结构特点。 0 CH2-CHC-OCH2—CH2CH2—CH 丙烯酸丁酯 【明纳总结) 0 CH:-CH C-o CH-CH:-0-CH,-CH,-o CH-CH,-0 CCH-CH; 新型电池中离子导体材料应该是一种结构 二缩三乙二醇二丙烯酸酯 单元中有酯基、醚键的高分子。 109 ○化学·选择性必修3有机化学基础（配LK版） 项目活动2合成离子导体材料中有机溶剂的单体 【活动探究】 对该“光敏性高分子”叙述正确的是( 1.以乙烯或丙烯为基础原料（其他试剂任 A.化学式为(C1HuO2)m 选)，设计二缩三乙二醇二丙烯酸酯的合成 B.它能发生加成反应，不能发生水解反应 路线，画出流程图。 C.它可以和FeCl,溶液发生显色反应 D.1mol该分子最多能和4 mol H2发生 加成反应 3.DAP是电器和仪表部件中常用的一种高 分子化合物，它的结构简式为： 2.如何评价不同合成路线的优劣，梳理分析 评价的角度。 它是在一定条件下由两种有机物A和B 【归纳总结】 以物质的量之比2：1通过聚合反应合成 总结在项目完成的整个过程中基于有机合 的，合成过程中伴有水分子生成，请分别写 成解决实际材料问题的思路和方法，示例 出A、B的结构简式：A 如下： B 产品需求 观察目标化合 目标化合物分子的 4.有一种广泛用于汽车、家电产品上的高分 物分子的结构 碳骨架特征，官能 材料性能 团的种类和位置 子涂料，是按下列流程生产的。图中的M 由目标化合物 关健结构单元 分子逆推原料 目标化合物分子碳 (C3H,O)和A都可以发生银镜反应，N和 分子并设计合 骨架的构建，官能 结构设计 成路线 团的引入或转化 M的分子中碳原子数相等，A的烃基上一 氯取代位置有三种。 设计合成路线 对不同的合成 以绿色合成等思想 路线进行优化 为指导 +C0、此，，催化剂B 【对点训练】 反应X 丙烯 1.结构为一CH=CH一CH=CH一CH 02 M 催化剂CH0催化剂 浓HS0 一CH一CH一CH一…的高分子化合物用 碘蒸气处理后，其导电能力大幅度提高。 高分子 反应Y D 上述高分子化合物的单体是 涂料 CiHi2Oz A.乙炔 B.乙烯 回答下列问题： C.丙烯 D.1,3-丁二烯 (1)物质的结构简式：A: 2.某种“光敏性高分子”材料在荧光屏及大规模 M: 集成电路中应用广泛。其结构可表示为： (2)写出N+B→D的化学方程式： ECH2一CH] OCCH-CH〈 (3)反应类型：X: Y: 110随堂演练·巩固落实 (2)通过教材资料卡片中资料2知：醚健的化学和电化 1.B线型聚乙烯塑料为长链高分子材料，无支链受热易 学性质稳定，含醚键结构单元的有机化合物对锂盐能起 软化，A正确：聚四氟乙烯是由四氯乙烯经加聚反应而 到良好的离子导体的作用。 合成的高分子化合物，稳定性较强，受热不易分解，B错 项目活动2 误：尼龙66（聚己二酸己二胺）由己二酸和己二胺发生 [活动探究] 缩聚反应得到，C正确；有机玻璃的主要成分聚甲基丙 Na(OH水溶液 烯酸酯可由甲基丙烯酸酯发生加聚反应得到，D正确。 1.提示：CH2=CH2 →CH2CH 2.D该高聚物的链节是CHCH2一，A错误：高聚 Br Br CH-CH2 OOCCH 物的相对分子质量很大，题给高聚物的聚合度一定不是 CH2一CH2 3,B错误：它的单体是CH2一CH一OOCCH,C错误； OH OH 题给高聚物是一种线型高分子，D正确。 3.C天然檬胶是一种高聚物，分子量非常大，符合高分 CH-CH: 子化合物的定义，A正确：天然橡胶是一种有机物，根据 0 CH一CH2 O-CH2-CH “相似相溶”的原理，可以溶于汽油、苯等有机溶剂，B正 确：空气中有氧气，氧气会缓慢氧化橡胶中的不饱和键， OH ()H 造成老化，不是被还原，C错误：天然橡胶中有碳碳双 CH2-CH2-O-CH2-CH2-O-CH2-CH2 键，可以发生加成反应，D正确 OH OH 4.B该高分子材料中含有酯基，可以降解，A正确：异山 0 OH 梨醇中 四处的碳原子为手性碳 HO 2.提示：设计出不同的合成路线后，还要通过选择和优化 原子，故异山梨醇分子中有4个手性碳，B错误；反应式 来确定最佳合成路线。在选择和优化合成路线时，必须 中异山梨醇释放出一个羟基与碳酸二甲酯释放出的甲 综合考虑合成路线是否特合化学原理，增强绿色合成的 基结合生成甲醇，故反应式中X为甲醇，C正确：该反应 意识，关注合成操作的安全性、原子经济性、试剂与催化 在生产高聚物的同时还有小分子的物质生成，属于缩聚 : 剂的无公害性等问题。工业上，对于合成路线的选择还 反应，D正确 会更多地考虑社会、经济、环境，科技的共同作用和综合 5.解析(1)由高分子化合物A的结构片段可以看出其 影响。 链节为一CHCH2一，则A的结构简式为 [对点训练] 1.A COOH 高分子化合物的结构为一CH=CH一CH= CH一CH一CH一CH=CH一·，该高分子化合物的结 七CH一CH2,它是通过加聚反应得到的高聚物，其 : 构简式为七CH一CH门，为加聚产物，根据加聚产物的 COOH 单体推断方法，凡链节的主链上只有两个碳原子（无其 单体是CH一CH2。 他原子)的聚合物，其合成单体必为一种，将两个半键闭 合即可知其单体为CH=CH,即乙炊。 COOH 2.D由结构简式可知该有机物的化学式为 (2)由高分子化合物B的结构片段可以看出其链节为 : (C1HoO2)m,故A错误：该有机物含有一CO)一，能发 0 CHs 生水解反应，故B错误：该有机物不含酚羟基，不能发 C—CH一NH一，则B的结构简式为 生显色反应，故C错误：能与氢气发生加成反应的有碳 O CHa 碳双键和苯环，则1mol该分子最多能和4 mol H2发 生加成反应，故D正确。 ECCH一NH,它是通过编聚反应得到的高聚 3.解析从A、B以物质的量之比2：1聚合即得DAP分 CH 子，再结合缩聚反应和聚合反应的特点及已知知识， 物，其单体是HOOC-CH-一NH2。 DAP分子成键特点如下： CH-CH2 答案(1)C(O0H 加聚 CHs CH 通过加成反应形成 (2)HOOC-CH一NH2缩聚 CI- 微项目 改进手机电池中的离子导体材料 通过酯化反应形成 有机合成在新型材料研发中的应用 项目活动1 若将上述加成处的键收回，酯化处的键复原，即得两种 [活动探究] 单体的结构：CH2一CH一CH2OH和 COOH 1.提示：①能较好地溶解锂盐的有机溶剂：②能较好地传 一C)OH 导锂离子的有机溶剂；③性能稳定的固态有机溶剂。 答案CH2=CHCH2OH 2.提示：(1)通过教材资料卡片中资料1知：1iC1O4、 4.解析①解本题的“突破口”即“题眼”是M的结构简 【,P℉6、LiBF!等锂盐能较好地溶解在含酯基的有机溶 式。②因为本题中对M的信息量最丰富，M可以发生 剂中。 银镜反应，一定有醛基，M的结构式除一CHO外，残留 29 @ 部分是C2H3一，而C2Hg一只能是乙烯基，则M的结构 CH2Br 简式为CH2=CH一CH)。③M经氧化后可生成的N 为丙烯酸CH2一CH一COOH,由反应条件和D的分子 式组成可以推断D是B和N的酯化反应的产物，所以 B十C3HO2→C,H2O2十H2O。根据元素守恒，B的分 CN COOCH 子式为C,HoO,是丁醇，A为丁醛。根据A的烃基上 CH:CH,OH 一氯取代物有3种，则A的结构简式 →HBr+ 为CH3CH2CH2CHO. 答案(1)CHCH2CH2 CHO CH2=CH-CHO (2)CHCH2CH2CH2OH+CH2 -CHCOOH COOCH HSOCH-CHCOXXCH.CH.CH-CH+HO △ CN (3)加成反应加聚反应 CHO 微专题（五）有机合成与推断 [强化训练] 1.解析A→B发生类似已知I的反应，结合A、B的分子 (3)E为 ,含氧官能团为醛基：F中手 CI CN 式和F的结构简式可知，A为： ,B为 性 碳 子 1 个，位 CN COOCH ,对比B和C的分子式，结合F的结构简 图： CN CN 式可知，B甲基上的1个H被Br取代得到C,C为 CH2 Br (4)D为 ,含硝基（一NO2)和3种不 H2N COOCH ,C、D在乙醇的作用下得到F,对 同化学环境的氢原子（个数比为6：6：1）的D的同分 HC CHa CN 异构体结构如图：H3CCC 比C、F的结构简式可知，D为 ,E与 O2N CHa H2N COOCH CH2Br CHO D发生类似已知Ⅱ的反应，可得E CHO (5)C为 ,E为 CN CN 结合C→E的合成路线设计图可知，C在Na(OH水溶液 的作用 下，Br被羟基取代，得到 CH2OH (1)A的结构简式为： )甲 G ,G与试剂Y(合适的氧化剂， CN CN 基上的 1 个H被Br取代得到 C CN CH2Br 如：O2)发生氧化反应得到E,试剂X为NaOH,试剂Y 不能选用KMnO4,原因是G中的一CH2OH会被 KMnO,氧化为一COOH,无法得到E ),反应类型为取代反应： CN 答案 1)〔 取代反应 CH2Br CN CH2Br (2)C为 ,D为 CN H2N COOCH (2) D 在 乙醇 的作用 下得 到 CN H2N COOCH COOCH COOCH H CHCH-OH ),化学方程式为： →HBr+ CN CN 30