第1章 第1节 认识有机化学-【精讲精练】2024-2025学年高中化学选择性必修3同步学习方案（鲁科版2019）

第1章 有机化合物的结构与性质烃 第1节 认识有机化学 汇素养目标]1.理解有机化学的含义及其研究范围，知道有机化学的发展及其应用前景。2.掌 握有机化合物的分类以及分类依据，能识别常见官能团的结构和名称。3.理解同系列及同系物的 概念。4，掌握烷烃的系统命名法，能对简单烷烃进行命名，并了解习惯命名法 核心突破 知识整合·新知探究 素养初成 知识点一 有机化学的发展 有机化合物的分类 知识梳理 (2)发展和走向辉煌时期 白主顶习 ①理论研究：有机化学结构理论的建立和 一、有机化学的发展 有机反应机理的研究，认识了大量新的有 1.有机化学 机化学反应。 (1)定义：以有机化合物为研究对象的 ②天然产物的分离与提纯：萃取、层析、结 学科。 晶、蒸馏等方法的应用，获得了性能独特的 (2)研究范围：包括有机化合物的来源、结 天然产物。 构、性质、合成、应用以及有关理论和方 ③结构测定：红外光谱、 谱、质谱 法等。 和X射线衍射等的应用，有机分析更加高 2.有机化学的发展 效、准确。 (1)萌发和形成阶段 ④结构设计及合成：功能导向的结构设计 与逆分析法设计思想的确立，合成了大量 17世纪 人类开始利用有机化合物 新的有机化合物。 大量提取有机化合物—瑞典科学 18世纪 二、有机化合物的分类 家 1.分类方法 提出“有机化合物”和“有机化学”概 19世纪初 (1)根据组成中是否含有碳、氢以外的元 念 瑞典化学家 素，分为烃和烃的衍生物。 1828年 首次合成有机化合物 (2)根据分子中 ,分为链状有 创立了有机化合物定量分析方法 1830年 机物、环状有机物。 (3)根据分子含有的 ,分为烷烃、烯 1848 有机化学成为一门较完整的学科， 烃、炔烃、芳香烃、卤代烃、醇、醚、酚、醛、 1874年 系统研究“有机化学” 酮、羧酸、酯、胺、酰胺等。 。化学·选择性必修3有机化学基础（配LK版） 2.烃的分类 续表 烷烃：分子中碳原子之间以 代表 有机物 相连的链烃 官能团名称 官能团结构 物质 类别 」烯烃：分子中碳原子间有 烃 的链烃 () 烃 乙酸 炔烃：分子中碳原子间有 C-OH 的链烃 芳香烃：分子中有 的环烃 环烃 乙酸 脂环烃：分子中没有 的环烃 酯基 乙酯 3.烃的衍生物的分类 (1)烃的衍生物：烃分子中的氢原子被其他 苯胺 氨基 或 取代后的产物。 (2)官能团：有机化合物分子中，决定着某 乙酰胺 类有机化合物 的原子或原子团称 为官能团。 (3)官能团的结构及名称 4.同系物 代表 有机物 分子 相似，组成上彼此相差一个 官能团名称 官能团结构 物质 类别 或若干个 的一系列有机化合物 称为 。 同系列中的各化合物互 乙烯 碳碳双键 称 ,同系物的组成可用通式表 示，如烷烃一CH2m+2（n≥1)，单烯烃 乙炔 CC- CnH2n(n≥2)。 一氯 卤素原子 (X代表： D关健能力 甲烷 (碳卤键) F、Cl、Br、I) 合作探究 乙醇 醇羟基 ○思考探究 苯酚 OH 探究一 依据碳骨架对有机物分类 1.下列化合物属于链烃的是 (填序 乙醚 号，下同)，属于脂环烃的是 ,属于 芳香烃的是 ,属于芳香化合物的 是 属于苯的同系物的是 乙醛 醛基 ① CH,CI ② CH,CH (R) ③ OH ④ 丙酮 C-0 (R') ⑤ ⑥CH2-CHCH 2 第1章有机化合物的结构与性质烃。 ⑦ CH-CH, 探究二依据官能团对烃的衍生物分类 按照官能团的不同，下列有机物分别属于 ⑧CH,CHCH2CHCH2-CH CH CH2一CH 哪类有机物？ 2.中国科学家屠呦呦因提取新型抗疟药 、② CH2OH 青蒿素和双氢青蒿素获诺贝尔生理学或医 学奖。青蒿素的结构简式如图： H CH, ③CHCH,CCH3J /00 H.C- H ④CHCH2C-H、 0 根据所含元素的种类，青蒿素应属于烃还 是烃的衍生物？按照碳骨架分类应属于哪 ⑤CH2—C—OH、 类有机物？按照官能团的种类分类应属于 0 哪类有机物？ ⑥CHC—OCH,CH ○归纳提升 ○归纳提升 三组易混官能团的比较 1.脂环化合物与芳香族化合物的区别 (1)醇羟基与酚羟基：一OH与链烃基或苯 (1)脂环化合物：不含苯环的碳环化合物都 环侧链上碳原子相连为醇羟基，而与苯环 属于脂环化合物，如 OH 直接相连为酚羟基。 (2)芳香族化合物：含一个或多个苯环的化 合物均称为芳香族化合物，如 (2)醛基与酮羰基：酮羰基“ ”两端 -NO, 均为烃基，而醛基中“ ”至少有一 (3)环状化合物也可以带有支链，如 OH、 端与氢原子相连，即 C-H。 2.芳香族化合物、芳香烃、苯的同系物三者的 关系 (3)羧基与酯基：R,一CO-R2中，若 芳 苯的 R。为氢原子，则为羧基，若R为烃基，则 同关物 为酯基。 。化学·选择性必修3有机化学基础（配LK版） 应用体验 COOH 基础白测 1.下列物质一定互为同系物的是 (2)(2023·全国甲卷) 中含 CH ② C 氧官能团的名称是 ③ CH-CH2 ④CH OCH ⑤CH,-CH—CH-CH, ⑥C,H。 (3)(2022·湖南卷) CH2 CH, CH, H.CO CHO ⑦CH-C-CH ⑧CH一C-CH 中官能团的名称为 A.①和② ④和⑥ COOC,H B.④和⑥ ⑤和⑦ (4)(2022·山东卷) 中 C.⑤和⑦ ④和⑧ HO OH D.④和⑧ ①和② 含氧官能团有 种。 2.下列化合物的类别与所含官能团都正确 4.有下列7种有机物，请根据元素组成和碳 的是 ( 骨架对下列有机物进行分类： 选项 物质 类别 官能团 CH2—CH3 OH CH2CH2OH A OH ③ ④CH—C-CH CH B CH CH2CH2 COOH 羧酸 ⑤CH,CH—CH CHCH2—CH 醛 -CHO ⑥ COOH ⑦ CH,-CH D CH3-O-CH3 醚 C-OC (1)属于链状化合物的是 (填 序号，下同)。 3.按要求回答问题。 (2)属于脂环化合物的是 H,N (1)(2023·新课标卷) (3)属于芳香族化合物的是 OH (4)属于芳香烃的是 (5)属于脂环烃衍生物的是 中官能团的名称为 第1章有机化合物的结构与性质烃。 知识点二 有机化合物的命名 取代基位置的阿拉伯数字隔开；主链上有 知识梳理 白主预为 不同的取代基，要把 的写在前面、 1.习惯命名法 的写在后面。 (1)分子中没有支链的烷烃，当碳原子数在 (4)烷烃的命名可图解为 10以内时，用甲、乙、丙、丁、、己、 CH CH CH:CH 、辛、、癸来表示。 2 3 4 5 6 CH一CH一CH一CH一GH2一CH2一CH (2)分子中没有支链的烷烃，当碳原子数大 24-二甲基-3乙基庚烷 名称 的数量和名称 于10时，用 来表示，如CH 位置 (CH2)1CH3称为 关键能力 合作探究 (3)对于结构简单的烷烃，为了区分同分异 构体，在名称的最前面加一些词头表示，如 : 。思考探究 “正”“异”“新”等。 1.关于烷烃 称 正戊烷 异戊烧 新戊烷 CH-CH,-CH, CH2—CH CH,CH2一CCH2CCH 的 构简式 CH, CH 命名正确的是 (填序号)。 2.系统命名法（以烷烃为例） ①3,3,5-三甲基-5-乙基辛烷 (1)选主链：选含碳原子数目 的碳链 ②3,5-二甲基-5-乙基-3-丙基己烷 为主链，将连在主链上的原子团看作 ③4,6,6-三甲基-4-乙基辛烷 按照主链碳原子的个数称为“某烷”。 ④2,4-二甲基-2,4-二乙基庚烷 (2)定编号：从距离取代基 的一端开 2.如何用系统命名法命名下面烷烃？ 始，用 数字给主链的碳原子依次编 CH一CHCH一CHCH一CH2CH2CH 号以确定取代基的位置。 CHs C2H5 CHa (3)写名称：将 的名称写在烷烃名称 的前面，在取代基前面用阿拉伯数字注明 它在烷烃主链上所处的位置，并用短线 “一”将数字与取代基名称隔开。若主链上 有 的取代基，可以将取代基合并，用 汉字数字表示取代基的个数，用“，”将表示 5 。化学·选择性必修3有机化学基础（配LK版） ○归纳提升 3.(1)按系统命名法给下列有机物命名。 ①(2024·浙江1月卷) 1.烷烃的系统命名法口诀 CH CHCH,CHCH 的名称是 选主链，称某烷；编碳号，定支链；支名前， 烃名后；注位置，连短线；不同基，简到繁： CH CH,CH 相同基，合并算。 2.有机物系统命名中常见的错误 C2H C.H (1)主链选取不当（不包含官能团，不是主 ② CH,CCH2CH,一CH 的名 链最长、支链最多)。 CH, C2Hs (2)编号错（取代基的位次不是最小，取代 称是 基位号之和不是最小)。 CH (3)支链主次不分（不是先简后繁）。 ③ CH一CH2一CH一CH一CH的名 (4)“”“,”忘记或用错。 CH2 CH2 CH 应用体验 基础白测 CH, CH 1.在系统命名法中，下列碳原子主链名称是 称是 丁烷的是 ( ) CH, CH; A.(CH,),CHCH,CH,CH ④CHCH2 C CH一CH3 的名称 B.(CH,CH,),CHCH CH CH2CH2—CH C.(CH),CHCH(CH2CH)2 是 D.(CH,),CCH,CH (2)根据下列有机物的系统命名写出相应 2.下列系统命名正确的是 的结构简式。 A.2-甲基-4-乙基戊烷 ①2,4,6-三甲基-5-乙基辛烷 B.3,3,4-甲基己烷 C.2,4-二甲基辛烷 ②2,2,3,4-四甲基庚烷 D.3,5-二甲基己烷 自主检测 随堂演练·巩固落实 素养提升 1.下列说法正确的是 2.按照有机物的分类，甲醛属于醛，乙酸乙酯 A.含碳的化合物都是有机物 属于酯。下列各项对有机物的分类方法与 B.有机物都难溶于水 此方法相同的是 () C.有机化合物与无机化合物性质完全 CH2-CH2 不同 ①H,C CH2属于环状化 D.当前人类还可合成自然界中不存在的 CH,-CH, 物质 合物 6 第1章有机化合物的结构与性质烃。 ② Br属于卤代烃 C.3,4,4-三甲基己烷 D.3,6-二甲基庚烷 CH2-CH,-(CH2)2-CH2-C-OH 5.请根据官能团的不同对下列有机物进行分 属于链状化合物 类。把正确答案的序号填写在题中的横 CH 线上。 ④CHO 属于醚 0 CHs ①CHCH,OH ②CHCCH A.①② B.②③ 0 C.②④ D.①④ ③CH.CH,Br④CHC-OCH,CH 3.下列烷烃的系统命名正确的是 Br A.CH,CH2CH2一CH2(1-甲基丁 ⑤ CH OH CH O 烷) ⑦CHC-H B.CHCH2CHCH(2-乙基丁 ⑧Hc OH CH2-CHs CH COOH 烷) ⑨ CH C.CH—CH2一C—CH2(2,2-二甲基 (1)芳香族化合物： CH (2)卤代烃： 丁烷) (3)醇： D.CH,-CH,-CH-CH2-CH-CH (4)酚： CH, CH (5)醛： CH, (6)酮： (5-甲基-3-乙基己烷) (7)羧酸： 4.下列有机物的系统命名中正确的是( (8)酯： A.3-甲基4-乙基戊烷 B.3,3-二甲基-4-乙基己烷 请完成「知能达标训练1作业(·) 7高中回步学习方案 第1章 有机化合物的结构与性质 经 第1节 认识有机化学 2.提示:选主链时注意将-CH:展开为-CHCH,这 知识整合·新知探究 样所选主链有9个碳原子,母体定为千炕,其他的支链 知识点一 作为取代基。给主链碳原子编号的目的是确定取代基 [知识梳理] 位置,编号原则为取代基尽可能靠近链端(或取代基位 次和最小), 所以 一、2.(1)舍勒 贝采里乌斯 维勒 李比希(2)③核磁 其 编 号 为 共振 3456789 C--C-C-C-c-c-C,然后依据炕的命名规 二、1.(2)碳骨架的形状 (3)官能团 2.单键 碳碳双键 1 112 碳碳三键 笨环 笨环 3.(1)原子 原子团 2C (2)共同特性 (3)C-C 怪 碳碳三键 快 1C 怪 一X 南代烂 -OH 醇 基 酬 酥键 则命名为3,6-二甲基-5-乙基士炕。 。- [应用体验] -C-O-C 嗣巍基 醒 1.D A项名称为2-甲基戍炕;B项名称为3-甲基茂炕; -C-H C项名称为2-甲基-3-乙基戍炕;D项名称为2,2-二甲基 C 丁炕 醐 俊基 酸 脂 -NH按 -C-O-R 2.C 主链不是最长碳链,正确的命名为2,4-二甲基己 C- 坑,A错误;相同取代基个数未注明,正确的命名为3,3, 酷按基 酷按 4.结构 CH 4-三甲基己炕,B错误;2,4-二甲基辛炕符合系统命名规 C-NH- 则,C正确;编号和不是最小,正确的命名为2,4-二甲基 同系列 同系物 己炕,D错误。 [关键能力]-思考探究 3.(1)①2,4-二甲基已煌 探究一 ②3.3-二甲基-6-乙基辛完 1.提示:⑧④②①②③② ③2,5-二甲基-3-乙基庚完 2.提示:经的衍生物;脂环化合物;根据分子中含有基可 ④2,4.4.5-四甲基庚烧 归为类,根据分子中含有酸键可归为献类。 (②)① 探究二 CH-CH 提示:①酸 ②醇 ③醐 ④ 酸 CH-CH-CH-CH-CH-CH-CH-CH [应用体验] CH 1.C ①和②的组成上相差不是n个CH,A、D不正确; CH CH ④和相差1个CH。,但结构不一定相似,B不正确; CHCH CH 和、④和⑧结构相似且分别相差1个CH、2个 CH。,一定互为同系物,C正确。 ②CH-C-CH-CH-CH-CH-CH 2.D A项属于醇;B项酸的官能团是-COOH;C项属 CH 于,官能团是基。 随堂演练·巩固落实 3.(1)氢基 经基 (2)浚基(3)键 基(4)2 4.(1)④ (2)①(3)②③(4)③(5) 1.D A项,有机物都含碳元素,但含碳元素的化合物不 知识点二 一定是有机物,如CO、CO。等;B项,有些有机物易溶于 [知识梳理] 水,如乙醇、乙酸等;C项,有机化合物与无机化合物有 1.(1茂 庚 (3)CH 王 些性质相同,如燃烧现象。 (2)汉字数字 十六煌 2.C 甲属于,乙酸乙属于这是根据官能团进行 CH CHCHCHCH 分类,①是根据碳骨架进行的分类,分成链状化合物和 (CH)CH CH-C-CH 环状化合物,不符合题意,故①错误;②因为含有一Br, CH 因此此有机物属于代经,符合题意,故②正确;③根据 CH 碳骨架进行分类,故③错误;④含有醉键,属于酸,按照 (2)最近 阿拉伯 2.(1)最多 取代基 (3)取代基 官能团进行分类,故④正确。 相同 简单 复杂 (4)主链 取代基 取代基 3.C A不正确,在原命名中1号碳原子上的甲基应包含 [关键能力]--思考探究 在主链上,正确的命名应为正戍炕。B不正确,主链选 1.提示:① 炕怪命名时应选择最长的碳链为主链,从距 错,正确的命名应为3一甲基戍炕。D不正确,支链位号 离取代基最近的一端开始编号。由此对该有机化合物 之和不是最小,正确的命名应为2一甲基一4一乙基已炕。 主链上的碳原子进行编号,如图所示: 4.B 名称“3一甲基一4一乙基戍炕”为选主链错误,应为3, 2 6 4-二甲基已炕,A不正确;名称“3,3一二甲基一4一乙基 CH.-CH-CH。 CH-CH. 己炕”在选主链、编号、书写三个方面都符合炕怪的命名 ,其名称应为3,3,5- 原则,B正确;名称“3,4,4一三甲基已炕”在编号方面出 CH 现错误,应为3,3,4-三甲基已炕,C不正确;名称“3,6 CH 二甲基庚炕”在编号方面出现错误,应为2,5一二甲基庚 三甲基-5-乙基辛炕,故①正确。 炕,D不正确。 CH。 :3.解析(1)乙嫦分子中有6个原子共平面,甲炕分子中 5. 解析 COOH 最多有3个原子共平面,则丙炜 分子 因都含有笨环,而同属于芳香族化合 物;由经基和桌素原子结合而成的CH。CH。Br和 H H 和 中,两个框内的原子可能共平面,所以最多7个原子共 0 平面,正确。 H-C 分子中同时含有 (2)X分子中存在两个碳碳双键所在的乎面,单键可以 任意旋转,故除氢原子外,X中其他原子可能共平面, OH 正确。 笨环,以及与笨环直接连接的经基,属于酸类物质:其 答案(1)(2) 0 0 4.B 饱和碳原子以单键与其他原子相结合,是四面体结 余 CHC-H。 CH.CHOH. CHCCH) 构,且碳碳单键可以旋转,而与碳碳双键上的碳原子直 0 接相连接的原子均在其形成的平面内,与碳碳三键直接 CH.C-OCH。CH。因依次含有经基、基、醐碳基、 相连接的原子共直线,故选B。 知识点二 脂基,而分别属于醇、醒、飘、。 答案(1(2)③(3)① (4) [知识梳理] 一、1:相同 (5)(6)②(7)⑧(8)④ 结构 2.相同 不同 4.碳骨架 第2节 有机化合物的结构与性质 CH.CHCH CH 官能团的位置 CH-O-CH 知识整合·新知探究 知识点一 二、1.一类 化学(1)不饱和(2)极性 2.极性 [知识梳理] (1)较易(2)经基 炭基 1.四 共用电子对八 [关键能力]--思考探究 2.(1)H、O、N、Cl (2)链状 环状 (3)单键 双键 1.提示:可以是怪、环戍炕,也可以是带支链的环丁炕、 三键 环丙炕等。 3.4 3 2 饱和 不饱和 不饱和 四面体 平面 直 2.提示:C-C-C-C-C-C-C. 线 四面体 平面 直线 C-C-C-C-C-C,C-C-C-C-C-C, 4.(1)不同 较强 (2)同种 不偏向 (3)①吸引电子 C 一 ②电负性 [关键能力]--思考探究 C 1.提示:CH。Cl。分子的空间结构只有一种能证明甲炕分 C-C-C-C-C、C-C-C-C-C. 子是正四面体结构,因为如果CH.的空间结构为平面 - C1 -一 形,CH。Cl应存在两种结构:H-C-H、 C C1 C C-C-C-C-C、CC-C-C-C. C -. H-C-C1。 H 2.提示:丙娇不是平面形分子。丙炀分子中除了一个碳碳 C-C-C-C-C、C-C-C-C,共9种。 。# 双键之外,含有一个饱和碳原子形成的甲基,使得甲基 CC 上的氢原子不能共面。 3.提示:CH-CH.-CH.-CH。OH. 3.提示;环已炕不是平面结构。笨与氢气加成生成的环己 CH 炕中,碳原子都是饱和碳原子,因此不再是平面结构。 [应用体验] CH-CH-CH-CH.CH-C-CH. 1.C 同种元素的原子形成的化学键为非极性键,不同种 OH OH 元素的原子形成的化学键为极性键,只含有极性键的是 CH ①,既含有极性键又含有非极性键的是②③④;茅分 子中的碳碳键完全相同,是一种介于碳碳单键和碳碳双 CH-CH-CHOH. 键之间的化学键;乙块和乙嫦均能与澳水发生加成 CH-CH-CH-O-CH、 反应。 CH-CH-O-CH-CH. CH-CH-O-CH 2.A 把氛原子看作氢原子,再与相同碳原子的炕怪相 比,少了4个氢原子,该有机物可能含有2个双键或者 CH. 1个三键,或者1个双键和1个环。 共7种。