1.1.2有机化合物的共价键与同分异构现象 课件 2024-2025学年高二下学期化学人教版（2019）选择性必修3

第一节 有机化合物的分类方法　 第2课时 有机化合物中的共价键和同分异构现象 人教版选择性必修3 学习目标 1. 认识有机化合物分子中的共价键类型、极性及其与有机反应的关系。从共价键的角度认识有机化合物之间的转化，发展“证据推理与模型认知”学科核心素养。 2.认识有机化合物的同分异构现象，会判断和书写同分异构体。 有机化合物同分异构体的书写 重难点 思考：阅读课本3-6页，回答下列问题 1、我们根据共价键的电子云重叠方式将共价键分成几类？ 怎样判断有机化合物中的的共价键是 键还是 键？ 2、什么是同分异构体？同分异构体现象有几种？构造异构有哪几类？ 知识回顾：共价键   原子轨道重叠方式 原子轨道重叠程度 键的强度 能否绕键轴旋转 σ键 π 键 “头碰头” 大 较大 轴对称，可绕轴旋转；化学键不易断裂 “肩并肩” 小 较小 镜面对称，不可绕轴旋转； 不如σ键牢固，较易断裂 在有机化合物的分子中，碳原子通过共用电子对与其他原子形成不同类型的共价键，共价键的类型和极性对有机化合物的性质有很大的影响。 一、有机化合物中的共价键 1. 有机物中共价键类别： (依据原子轨道重叠方式) σ 键和π 键 (1)σ键 ①存在：在有机化合物中，单键都是σ键。 ③特点：通过σ键连接的原子或原子团可绕键轴 而不会导致化学键的破坏。 ②实例：甲烷分子中，氢原子的1s轨道与碳原子的一个 杂化轨道沿着两个原子核间的键轴，以“ ”的形式相互重叠，形成 4个s-sp3 σ键，呈正四面体形 sp3 头碰头 旋转 (2)π 键 ①存在：在化合物中，双键或三键中存在π键。 ②实例： 乙烯（CH2=CH2）分子中，两个碳原子均以 杂化轨道与氢原子的1s轨道及另一个碳原子的 杂化轨道进行重叠，形成4个C—H σ键和一个C—C σ键；两个碳原子未参与杂化的p轨道以“ ”的形式从侧面重叠，形成了π键，呈平面结构。 sp2 sp2 肩并肩 ②实例： 乙炔（CH≡CH）分子中，两个碳原子均以 sp杂化轨道与氢原子的1s轨道及另一个碳原子的 sp杂化轨道进行重叠，形成2个C—H σ键和一个C—C σ键；两个碳原子未参与杂化的2个p轨道以“肩并肩”的形式重叠，形成了2个π键，呈直线结构。 ③特点：π键与σ键的轨道重叠程度不同，所以强度不同。通过π键连接的原子或原子团不能绕键轴旋转。 [微点拨]　σ、π 键的判断方法 有机物中的单键是σ键，双键中含一个σ键、一个π键，三键中含一个σ键、两个π键。 2. 共价键类型与有机反应类型关系 一般的有机反应就是有机化合物分子中旧共价键断裂和新共价键形成的过程，共价键的类型与有机反应的类型密切相关。 例：CH4与氯气反应 CH4 + Cl2 CH3Cl + HCl 光 反应断σ键，发生取代反应 . 乙烯与溴水反应 反应中断π键，发生加成反应. 3. 共价键极性与有机反应 规律：不同成键原子间电负性的差异，会使共用电子对发生偏移，使共价键产生极性，在一定条件下发生断裂。偏移的程度越大，共价键极性越强，在反应中越容易发生断裂。 （1） 乙醇、水与钠的反应（H—O 的极性较强） 实验现象 结论 水和钠 无水乙醇和钠 浮、熔、游、响、红 钠沉入底部、反应缓慢、有气体产生 ①乙醇与钠反应放出H2， 原因：乙醇分子中的氢氧键(O—H)极性较强，能够发生断裂。 ②乙醇与钠的反应没有水与钠的反应剧烈。为啥? 乙醇与钠的反应没有水与钠的反应剧烈。 原因：乙基是推电子基团，将电子推向羟基，使乙醇分子中氢氧键的极性比水分子氢氧键的极性弱，乙醇比水更难电离出氢离子。 注：烃基(—R)是推电子基团，烃基越长，推电子能力越强。 （2）乙醇与氢溴酸的反应 羟基中氧的电负性比较大，所以碳氧键的极性也比较强，乙醇可与氢溴酸反应。试写出乙醇与氢溴酸的反应方程式。 结论：①与官能团相连的基团会影响其化学键极性，从而影响物质的性质 ②官能团及其邻位的化学键往往是发生化学反应的活性部位 有机反应的特点 ①有机化合物分子中共价键断裂的位置存在多种可能 ②有机反应一般反应速率较小，副反应较多（用“→”），产物比较复杂 应用体验 1.乙酸、水和乙醇的分子结构如表所示，三者结构中的相同点是都含有氢氧键，下列说法错误的是 A.氢氧键的极性：乙酸>水>乙醇 B.与金属钠反应的剧烈程度：水>乙醇 C.氢氧键连接不同的基团可影响氢氧键 的活性 D.三种分子中氢氧键极性不同的原因是 其共价键类型不同 物质 乙酸 水 乙醇 结构   H—OH CH3—CH2—OH √ 2.某有机物分子的结构简式为 ，该分子中有 个σ键， 个π键， ___(填“有”或“没有”)非极性键。根据共价键的类型和极性可推测该物质可发生 反应和 反应，与钠反应的剧烈程度比水与钠反应的剧烈程度 。原因是_____________________ _____________________________________________________。 深度思考 8 2 有 加成 取代 大 CH2==CHCOOH中 中的氢氧键受酮羰基影响，极性更强，更易断裂 二、有机化合物结构特点 1.有机物中碳原子的结构及成键特点 2.有机物的分子结构 σ 键和π 键 平面三角形 烯烃 σ 键和π 键 直线性 炔烃 课堂小结 有机化合物中的共价键 σ键 共价键的类型 共价键的极性 π键 共价键极性越强， 在反应中越容易断裂 如 O－H、C－O 如 、 三、有机化合物的同分异构现象 1.定义：化合物具有相同的分子式，但具有不同的结构现象 2.同分异构体：具有同分异构体现象的化合物互称为同分异构体 【思考与讨论】P8 物质名称 结构简式 相同点 相同点 不同点 不同点 物质名称 结构简式 组成 性质 结构 性质 正戊烷 异戊烷 新戊烷 CH3CH2CH2CH2CH3 (CH3)2CHCH2CH3 C(CH3)4 分子式相同，相对分子质量相同 化学性质相似 碳骨架不同 物理性质不同，支链越多，沸点越低 异戊烷 新戊烷 一般情况下，有机化合物中的碳原子数目越多，其同分异构体的数目也越多。 碳架异构 位置异构 官能团异构 顺反异构 对映异构 同分异 构现象 构造 异构 碳骨架不同 官能团位置不同 官能团类别不同 立体 异构 物理性质不同化学性质相似 物理性质和化学性质都不同 3、同分异构现象的类别 ① 碳架异构：碳骨架不同 3、同分异构现象的类别 例：C4H10 正丁烷 CH3—CH2—CH2—CH3 CH3—CH—CH3 CH3 异丁烷 书写方法：减碳对称法 当支链有两个时， 对：同一个碳 邻：邻位碳 间：隔一个碳 例：根据减碳法，书写C6H14的同分异构体 练习：根据减碳法，书写C7H16的同分异构体 C—C—C—C—C—C—C 烷烃只存在碳架异构。 ② 位置异构：官能团的位置不同 例：C4H8 CH2＝CH—CH2—CH3 1 2 3 4 1-丁烯 CH3—CH＝CH—CH3 1 2 3 4 2-丁烯 C6H4Cl2 邻二氯苯 间二氯苯 对二氯苯 书写方法：插入法、等效氢法、组合法等 书写C5H10属于烯烃的同分异构体 练习：书写C5H12O属于醇的同分异构体 写出分子式为C5H10O2属于羧酸的同分异构体的结构简式。 含有官能团的有机化合物的同分异构体的判断方法(适用于醇、卤代烃等) 一般书写顺序：碳架异构→位置异构→官能团异构。 CH3(CH2)3COOH、 等效氢的判断 ①同一碳原子上的氢原子是等效的； ②同一碳原子上所连的甲基是等效的； ③处于对称位置上的氢原子是等效的。 取代法： －C4H9 (4种) －C5H11 (8种) ③官能团异构：官能团不同 例：C2H6O 乙醇 二甲醚 常见官能团异构： ①烯烃与环烷烃 ②醇与醚 ③羧酸、酯与羟基醛 ④氨基酸与硝基化合物…… 物理性质和化学性质都不同 ④有机化合物的立体异构现象 CH3－CH＝CH－CH3 C＝C CH3 CH3 H H 顺式 C＝C CH3 CH3 H H 反式 顺反异构： 顺反异构：由于双键不能自由旋转引起 顺式异构体：两个相同原子或基团在双键同侧 反式异构体：两个相同原子或基团分别在双键两侧 对映异构： 含手性异构体的有机物 HOOC—CH—CH3 OH ﹡ 顺反异构存在条件： 双键碳原子连接不同原子