内容正文:
第三节 分子结构与物质的性质
第1课时 共价键的极性
第二章 分子结构与性质
学习目标:
1、知道共价键可以分为极性键与非极性键;能利用元素电负性判断共价键极性。
2、知道分子可以分为极性分子与非极性分子,知道分子极性与共价键极性的关系。
3、能利用分子及共价键的极性对分子的一些典型性质及应用做出解释。
重难点:
重点:
1、极性分子与非极性分子的判断。
2、利用共价键极性解释分子的一些典型性质。
难点:利用共价键极性对常见分子的一些典型性质做出解释。
一 、共价键键的极性
1.共价键的分类
共价键
按照电子云重叠方式
σ键
π键
按照共用电子对是否偏移
极性共价键
非极性 共价键
按照共用电子对数目
单键
双键
三键
一、 共价键的极性
:Cl:
: :
:Cl
: :
3.0
3.0
电负性相同
共用电子对不偏移
电荷分布均匀
非极性键
2.1
3.0
H:Cl:
: :
电负性不同
共用电子对偏移
电荷分布不均匀
极性键
一方显正电性δ+,一方显负电性δ-
H—Cl
δ+
δ-
一 、共价键的极性
1.共价键的分类
同种原子
非极性键
不同原子
非极性键
共价键
按照电子云重叠方式
σ键
π键
按照共用电子对是否偏移
极性 共价键
非极性 共价键
按照共用电子对数目
单键
双键
三键
2.共价键的极性:由于共用电子对发生偏移时,使化学键产生了呈正电性 (δ+)和呈负电性(δ-)的两极
一、共价键的极性
项目 极性键 非极性键
成键原子 不同元素的原子 相同 元素的原子
共用电子对 发生偏移 不发生偏移
成键原子的电性 一个原子呈正电性(δ+)、另一个原子呈负电性(δ-) 呈电中性
表示形式 A—B、A==B、A≡B等 A—A、A==A、A≡A等
实例 H—F、C==O、C≡N H—H、O==O、C≡C
3.极性键和非极性键的比较
4.共价键极性的判断方法:
①根据组成元素:
(一般)同种元素:为非极性键
不同种元素:为极性键
②根据共用电子对是否偏移:
共用电子对有偏移:极性键
共用电子对没有偏移:非极性键
③根据元素的电负性:
成键原子电负性相同:非极性键
成键原子电负性不同:极性键
练习1:指出下列物质中的共价键类型
N2
CH4
CO2
CS2
H2O2
Na2O2
H2SO4
NaOH
非极性键
极性键
极性键
极性键和非极性键
极性键
极性键
极性键
非极性键
练习2:含有非极性键的离子化合物( )含有极性键的离子化合物( )
A.NH3 B.Na2O2 C.NaCl D.NH4Cl
B
D
5.极性键和非极性键的存在
项目 极性键 非极性键
物质类别 共价化合物;
部分离子化合物 非金属单质;部分共价化合物;部分离子化合物
实例 HCl、NaOH、NH4Cl等 O2、H2O2、Na2O2等
一、共价键键的极性
一、共价键的极性
6.共价键极性的表示方法——极性向量
键的极性的表示方法——极性向量:极性向量可形象地描述极性键的电荷分布情况,极性向量指向的一端,说明该处负电荷更为集中。非极性键无极性向量,说明在非极性键里,正负电荷的中心是重合的。
H
H
H
Cl
X
δ+
δ-
电负性: 2.1 3.0
H—Cl
方向由正电中心指向负电中心
二、分子的极性
̶
+
通电
未通电
微波炉加热原理
微波是一种电磁波,
1秒钟内微波产生的电场要变化24.5亿次,
当微波遇到食物中的水分子时,
会使水分子在来回变化的电场下快速地震荡,
把能量传递给它们,最终使食物的温度升高
思考1
为什么水分子在电场作用下可以定向转动呢?
二、分子的极性
电子云
密度大
电子云
密度小
静电势图
分子中各区域的实际电子云密度分布
水分子的正电中心和负电中心不重合
在电场作用下可以定向转动。
δ-
δ+
δ+
极性分子:分子内正电中心和负电中心不重合。
非极性分子:分子内正电中心和负电中心重合。
根据正负电中心是否重合
颜色表示静电势的数值
越接近红色,代表电子云密度越大
越接近蓝色,代表电子云密度越小
二、分子的极性
1.极性分子的概念
δ-
δ+
δ-
δ-
δ+
δ+
①极性分子:正电中心与负电中心不重合,使分子的某一个部分呈正电性(δ+),另一部分呈负电性(δ-)的分子是极性分子。
②非极性分子:正电中心与负电中心重合,使分子整体不带电的分子叫非极性分子。
H2O
δ-
δ+
δ+
δ+
+ -
δ+
δ-
δ-
CO2
±
【练习1】
(1)以下双原子分子中,哪些是极性分子,哪些是非极性分子?
H2 O2 Cl2 HCl HF
(2)P4和C60是极性分子还是非极性分子?
(3)以下化合物分子中,哪些是极性分子,哪些是非极性分子?
CO2 HCN H2O NH3 BF3 CH4 CH3Cl PCl3 PCl5
2.极性分子与非极性分子的特点
(1)极性分子:分子不具有对称性,组成分子的共价键极性向量和不等于0,分子的正电中心与负电中心不重合。
(2)非极性分子:分子具有对称性,组成分子的共价键没有极性或者极性向量和等于0,分子的正电中心与负电中心重合。
-
-
-
+
+
+
NH3:三角锥形,正电中心与负电中心不重合。属于极性分子
-
-
-
+
BF3:平面正三角形,正电中心与负电中心重合。属于非极性分子。
方法一:根据分子的正、负电荷中心是否重合
δ+
极性分子:
正、负电荷中心不重合
NH3
H2O
δ-
δ+
+
-
+
使分子的某个部分呈正电性(δ+),另一部分呈负电性(δ-)
3.分子极性的判断方法:
-
-
+
方法一:根据分子的正、负电荷中心是否重合判断
只含非极性键,
或者含极性键但正、负电荷中心重合
非极性分子:
BF3
CH4
CH2=CH2
3.分子极性的判断方法:
方法二:根据化学键的极性的向量和判断
δ-
δ+
δ+
键的极性向量和不为0
极性分子:
NH3 三角锥形
δ-
δ+
δ+
δ+
H2O
HCN
V形
H2O、
HCN、
NH3 等
3.分子极性的判断方法:
方法二:根据化学键的极性的向量和判断
键的极性向量和为0
非极性分子:
B
F
F
F
平面三角形
直线形
正四面体形
3.分子极性的判断方法:
方法三:根据分子空间构型判断
V形、三角锥,四面体
分子空间结构是否对称
对称
不对称
平面正三角形
正四面体、正八面体
→ 非极性分子
→ 极性分子
3.分子极性的判断方法:
方法四:适用于ABn型的经验方法
3.分子的极性的判断方法:
符合ABn型的分子:若中心原子上无孤对电子或者中心原子化合价的绝对值等于其价电子总数,则为非极性分子;反之,为极性分子。
正误判断
(1)以非极性键结合的双原子分子一定是非极性分子
(2)以极性键结合的分子一定是极性分子
(3)非极性分子只能是双原子单质分子
(4)非极性分子中,一定含有非极性共价键
(5)极性分子中不可能含有非极性键
√
×
×
×
×
【练习2】
1.双原子分子:单质是非极性分子;化合物是极性分子。
2.只含非极性键的分子一定是非极性分子;
3.只含极性键的分子可能是极性分子,也可能是非极性分子。
3.同时含有极性键与非极性键的分子可能是极性分子,也可能是非极性分子。
小结:分子的极性与键的极性
稀有气体分子是非极性分子,但不含共价键
注意:
O3的空间构型与H2O相似,为V形。那么,O3是极性分子还是非极性分子?从结构上如何理解?
O3是极性分子;臭氧分子中,由于中心氧原子有1个孤电子对,孤电子对对成键电子对排斥力大,故臭氧分子中的共价键是极性键,中心氧原子呈正电性,端位的两个氧原子呈负电性,故其分子具有微弱的极性。由于臭氧的极性微弱,它在四氯化碳中的溶解度高于在水中的溶解度。
思考2
δ+
δ-
δ-
思考3:请结合有机物组成元素及电负性数据解释,为什么有机物的极性较小?
结合电负性数据及有机物组成元素可知:有机物主要含C、H元素,两者电负性之差为0.4,形成的共价键极性较弱,同时,有机物中C与C之间的共价键几乎无极性,所以导致整体有机物极性不大。
表面活性剂在水中会形成亲水基团向外,疏水基团向内的胶束,由于油渍等污垢是疏水的,会被包裹在胶束内腔,在摩擦力的作用下油渍脱离,达到去污目的。
② 什么是单分子膜?双分子膜?举例说明。
③ 为什么双分子膜以头向外而尾向内的方向排列?
表面活性剂分散在水表面形成一层疏水基团朝空气的单分子层。细胞和细胞膜是双分子膜,由大量两性分子组装而成。
由于细胞膜两侧都是水溶液,水是极性分子,而构成膜两性分子的头基是极性基团而尾基是非极性基团 。
① 简要回答表面活性剂的去污原理
科学•技术•社会—表面活性剂和细胞膜
影响键极性的因素:
受相邻原子团的影响
受成键原子电负性的影响
差值越大 → 极性越强 → 反应中越易断裂
有些原子团吸电子;有些原子团推电子
吸电子基团
推电子基团
常见的吸电子基团:
常见的推电子基团:
-CH3(各种烷基,烷基链越长 → 推电子能力越强 )>-H
三、键的极性对化学性质的影响
-NO2 >-CN >-F >-Cl >-Br >-I > CC >-OCH3 >-OH >-C6H5 >-C=C- >-H
对于相同共价键,若与此相连的基团为吸电子基团,则共价键极性增强→该键易断裂;若与此相连的基团为推电子基团,则共价键极性减弱→该键不易断裂。
例1、H2O与乙醇均与钠反应,谁的反应现象更明显?根据键的极性分析原因
H
O
H
C2H5
O
H
δ+
δ-
δ+
δ-
乙醇分子中的C2H5—是推电子基团,使得乙醇分子中的电子云向着远离乙基的方向偏移,因此,乙醇中羟基的极性比水分子中的小,因而钠和乙醇的反应不如钠和水的剧烈。
1、从分子结构比较羟基酸性强弱
三、键的极性对化学性质的影响
工业上常用乙醇处理剩余的Na。
三、键的极性对化学性质的影响
2、从分子结构比较无机物酸性强弱:
(1)无氧酸
模型 H-X(数量少,主要是氢卤酸)
影响因素:主要是键能、键长。
例1、比较HF、HCl、HBr、HI酸性强弱并解释。
原因:H-F、H-Cl、H-Br、H-I键中F、Cl、Br、I的原子半径依次增大,键长依次增大,键能减小,导致共价键稳定性减弱易断,从而更容易电离出H+。
实验数据表明:以上4种酸的酸性依次增强。
例2、比较HClO4、HBrO4、HIO4酸性并解释。
(2)含氧酸
模型 H-O-A(数量多)
影响因素:由于均断H-O键,键能、键长差别不大。故考虑周边基团对H-O的影响。
三、键的极性对化学性质的影响
2、从分子结构比较无机物酸性强弱:
即:H-O键极性增强→H-O键活泼易断→酸性增强;
H-O键极性减弱→H-O键被加强,变稳定→酸性减弱。
中心原子电负性大,对H-O中O的吸引力大,导致H-O键极性增强,更易断
类推:HClO、HBrO、HIO酸性强弱
思考:若含氧酸的中心原子相同,如何比较酸性?
例3、HClO4、HClO3、HClO2、HClO。
结论:当中心原子相同时,非羟基氧越多, H-O键极性越强,酸性越强。
原因:将此类酸写成H-O-A=O形式,由于O的电负性大,导致A对H-O中O的吸引力更大,使H-O键极性增强,H-O键更易断,酸性增强。
实验数据表明:以上4种酸的酸性依次减弱。
例4、比较HClO4、H2SO4、H3PO4、H2SiO3的酸性强弱并解释。
三、键的极性对化学性质的影响
3、比较羧酸的酸性:
羧酸 pKa
丙酸(C2H5COOH) 4.88
乙酸(CH3COOH) 4.76
甲酸(HCOOH) 3.75
氯乙酸(CH2ClCOOH) 2.86
二氯乙酸(CHCl2COOH) 1.29
三氯乙酸(CCl3COOH) 0.65
三氟乙酸(CF3COOH) 0.23
羧酸是一大类含羧基(—COOH)的有机酸,羧基可电离出H+而呈酸性。羧酸的酸性可用pKa的大小来衡量,pKa越小,酸性越强。
根据基团对键极性的影响,分析
(1)甲酸、乙酸、丙酸酸性差异的原因;
(2)氯乙酸、二氯乙酸、三氯乙酸酸性差异原因;
(3)三氯乙酸、三氟乙酸酸性差异原因。
羧酸 pKa
丙酸(C2H5COOH) 4.88
乙酸(CH3COOH) 4.76
甲酸(HCOOH) 3.75
pKa = -lgKa
总结: pKa越小,酸性越强
酸性:甲酸>乙酸>丙酸
CH3
O
H
δ+
δ-
O
C
C2H5
O
H
δ+
δ-
O
C
H
O
H
δ+
δ-
O
C
烃基是推电子基团,烃基越长,推电子效应越大,
使羧基中的羟基的极性越小,-COOH中H+越难电离,羧酸的酸性越弱
甲酸
乙酸
丙酸
原因:
(1)甲酸、乙酸、丙酸酸性差异的原因
羧酸 pKa
氯乙酸(CH2ClCOOH) 2.86
二氯乙酸(CHCl2COOH) 1.29
三氯乙酸(CCl3COOH) 0.65
原因:
酸性:三氯乙酸 > 二氯乙酸 > 氯乙酸
-Cl是吸电子基团,-Cl越多,吸电子能力越强,
导致-COOH中O-H键的极性越强,越易断裂,使H+更易电离,酸性也就越强
(2)氯乙酸、二氯乙酸、三氯乙酸酸性差异原因
(3)三氯乙酸、三氟乙酸酸性差异原因
酸性:三氯乙酸<三氟乙酸
F的电负性大于Cl ,F-C的极性大于Cl-C的极性,使-CF3的极性大于-CCl3,使三氟乙酸羧基中的羟基极性更大,更容易电离出H+。
(1)有机物中羟基的酸性受到与O相连的基团影响,烃基是推电子基团,会导致羟基酸性减弱。
(2)无机含氧酸酸性受中心原子和非羟基氧的影响:一般来说,中心原子电负性越大,非羟基氧越多,对H-O中O的吸引力越大,H-O键极性越强,越易断,酸性越强。
(3)有机物中羧基的酸性受周边基团的影响:烃基是推电子基团,一般地,烃基越长,推电子效应越大,羧酸的酸性越小。
【归纳小结】——键的极性对分子化学性质的影响
分子结构修饰
布诺芬的成酯修饰
甜度增加600倍,热量值极低,
可供糖尿病患者食用
提高药物疗效、
降低对胃、肠道的刺激性
不改变分子的主体骨架,保持分子的基本结构不变,仅改变分子结构中的某些基团而得到新的分子,分子被修饰后,其性质也可以发生显著的变化。
$$