1.1.2有机化合物中的共价键课件 课件 2024-2025学年人教版（2019）高中化学选择性必修3

有机化学基础 新人教版 选择性必修3 1.1.2有机化合物中的共价键 人工合成的第一个有机物——尿素 1824年，维勒从氰经水解制得草酸；1828年他无意中用加热的方法又使氰酸铵转化为尿素。氰和氰酸铵都是无机化合物，而草酸和尿素都是有机化合物。 弗里德里希·维勒 德国化学家 维勒的实验结果给予“生命力”学说第一次冲击。此后，乙酸等有机化合物相继由碳、氢等元素合成，渐渐地“生命力”学说被抛弃了，“有机化学”这一名词却沿用至今。 课堂探究 新课导入 共价键 类型 极性 σ键 π键 极性键 非极性键 轨道重叠类型 轨道重叠方式 对称类型 键的强度 共同特征 s-s、s-p、p-p p-p 头碰头 肩并肩 轴对称 镜面对称 强 弱 具有方向性 由不同种原子形成的共价键，电子对会发生偏移，是极性键。 由同种原子形成的共价键，电子对不会发生偏移，是非极性键。 根据共用电子对的数目： 单键是σ键；双键一个是σ键，一个是π键；三键一个是σ键，两个是π键 共价键 课堂探究 温故知新 1．有机化合物中共价键的类型 (1) σ键和π键——根据原子轨道的重叠方式 原子轨道 重叠方式 原子轨道 重叠程度 键的强度 能否绕键轴旋转 σ键 π键 沿键轴 “头碰头” “肩并肩” 大 小 较大 较小 能 否 (以p-p σ键、p-p π键为例) 化学键不会断裂 课堂探究 新知讲解 (2)单键、双键、三键——根据成键原子形成共用电子对的数目 与σ键和π键的关系 CH2=CH2 CH≡CH 单键只含σ键 双键：含一个σ键和一个π键 三键：含一个σ键和两个π键 (3)与反应类型关系 乙烯、乙炔使溴水褪色 易断 π键 → 能发生加成反应 σ键 → 能发生取代反应 不易断 σ键 π键 课堂探究 新知讲解 结合共价键和杂化轨道理论，试分析为什么空间结构甲烷-正四面体、 乙烯-平面形、乙炔-直线形？ σ键 π键 课堂探究 新知讲解 根据所学内容，思考：甲烷中碳原子的杂化方式？ CH4 C(1s22s22p2) 原子基态 激发 杂化 sp3杂化态 轨道 重叠 课堂探究 新知讲解 sp3杂化轨道是由 ns轨道和 np轨道杂化而成，每个sp3杂化轨道都含有___和______的成分，sp3杂化轨道间的夹角为 ， 空间结构为：正四面体形 1个 3个 109°28′ s sp3杂化 109°28′ s p p p sp3 3/4 p sp3杂化轨道——正四面体形 1/4s 课堂探究 新知讲解 C2H4 根据所学内容，思考：乙烯中碳原子的杂化方式？ 激发 杂化 轨道 重叠 2pz sp2-sp2成键 一个C-C σ键 课堂探究 新知讲解 sp2杂化轨道——平面三角形 sp2杂化轨道是由 ns轨道和 np轨道杂化而成的，每个sp2杂化轨道含有____和____成分，sp2杂化轨道间的夹角都是120°，呈平面三角形 1个 2个 1/3s 2/3p s sp2杂化 120° 120° 120° s p p p p sp2 课堂探究 新知讲解 根据所学内容，思考：乙炔中碳原子的杂化方式？ C2H2 C(1s22s22p2) 2px ↑ ↑ ↑↓ 2s 2py 原子基态 激发 2px ↑ ↑ ↑ 2s ↑ C原子激发态 2py 2pz 杂化 轨道 重叠 H ↑ 1s1 ↑↓ ↑ ↑↓ ↑ sp-1s 成键 2pz 2py ↑ ↑ ↑ ↑ sp 杂化态 2pz 2py sp sp 一个C-Hσ键 课堂探究 新知讲解 sp杂化——直线形 sp杂化轨道是由 ns轨道和 np轨道杂化而成的，每个sp杂化轨道含有____和____的成分，sp杂化轨道间的夹角为180°，呈直线形 1个 1个 1/2s 1/2p sp杂化 s p p p sp p p 180℃ 课堂探究 新知讲解 根据甲烷以及乙烯的结构示意图，推断其可能发生的化学反应类型？ 图1-2乙烯分子中的σ键和π键示意图 图1-1甲烷分子中的σ键示意图 含有π键，易断裂，发生加成反应 只含有σ键，较稳定只能发生取代反应 一般的有机反应就是有机化合物分子中旧键的断裂和新键形成的过程，共价键的类型对有机物反应的类型密切相关。 课堂探究 新知讲解 共价键对有机化合物性质的影响 ___键的轨道重叠程度比__键的小，键能低，比较容易_____而发生化学反应 例如：乙烯和乙炔分子的双键和三键中含有_____键，都可以发生_____反应，而甲烷分子中含有C—H_____键，可发生_____反应。 π σ 断裂 加成 π σ 取代 取代反应 加成反应 课堂探究 新知讲解 2.共价键的极性与有机反应 由于不同的成键原子间电负性的差异，共用电子对会发生偏移。偏移的程度越大，共价键极性越强，在反应中越容易发生断裂。因此有机化合物的官能团及其邻近的化学键往往是发生化学反应的活性部位。 目标一 答案 课堂探究 新知讲解 【实验1-1】钠与乙醇、水反应的对比---课本P7 2、共价键的极性与有机反应 相同条件下，为什么乙醇与钠反应没有水与钠反应的剧烈？ C H O H C H H H H O H H 课堂探究 新知讲解 (1)乙醇、H2O与Na反应 共价键极性越强，反应越易发生。 实验结论：O—H 极性：CH3CH2—OH < H—OH Na与H2O 浮在水面 Na与乙醇 沉在底部 反应缓慢 反应剧烈 2Na＋2H2O===2NaOH＋H2↑ 2．共价键的极性与有机反应 ＋H2↑ ―→ 课堂探究 新知讲解 (2)乙醇与氢溴酸的反应 —OH中O电负性较大，乙醇分子中的C—O极性较强，可断裂。 一般反应速率较小，副反应较多，产物较复杂(断键位置多种可能)。 3．有机反应的特点 课堂探究 新知讲解 不同物质中相邻基团对氢氧键极性的影响 水和钠 无水乙醇和钠 实验原理 实验现象 剧烈程度 H2O＞CH3CH2OH 2Na＋2H2O＝2NaOH＋H2↑ 2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑ 浮、熔、游、响 钠沉入底部，有气体产生，最终钠粒消失，液体仍为无色透明。 （1）同样的条件下，为什么乙醇与钠反应没有水与钠的反应剧烈？ O─H的极性减弱 烃基推电子效应 O─H不易断裂 课堂探究 思考讨论 （2）同样的条件下，为什么乙酸与钠反应比水与钠的反应还剧烈？ 2 ＋ 2Na ＋ H2↑ 2 O─H的极性增强 羰基吸电子效应 O─H更易断裂 （3）乙醇与HBr酸能反应吗？ ＋ H─Br ＋ H2O △ 基团间的相互影响使官能团中化学键的极性发生变化，从而影响官能团和物质的性质。 吸电子基团：—X、—NO2、—CN —CHO、—COOH等 推电子基团：—R（烷基）、—NH2 课堂探究 新知讲解 吸电子基团与推电子基团（给电子基团） 对于一个基团-R-X： (1)如果R的电负性大于X，那么它就是推电子基团（给电子基团） 烷基（-CH3） 羟基（-OH） 烷氧基（-OCH3） 氨基（-NH2） 若分子连有推电子基团，键的极性越弱，越不易断裂 卤素—X(F、CI、Br、I） 如硝基(-NO2） 羧基(-COOH） 醛基(-CHO） (2)如果R的电负性小于X，那么它就是吸电子基团 若分子连有吸电子基团，键的极性越强，越易断裂 如酸性：F-COOH H-COOH 如酸性：H-CH2COOH CH3-CH2COOH ＞ ＞ 课堂探究 知识扩展 1.正误判断 (1)σ键比π键牢固，所以不会断裂 (2)乙烯分子中含有π键，所以化学性质比甲烷活泼 (3)乙酸与钠反应比水与钠反应更剧烈，是因为乙酸分子中氢氧键的极性更强 (4)共价键的极性强弱不仅取决于成键原子双方电负性差值的大小，还取决于共价键所处的环境 (5)CH3COOH有酸性，而C2H5OH没有，体现了基团之间的相互影响 × √ √ √ √ 巩固练习 2.多位化学家用简单的偶联反应合成了如下这个有趣的“纳米小人”分子。有关该分子的结构说法不正确的是 A．该分子中的C原子采取的杂化方式有：sp、sp2、sp3 B．该分子中的O原子采取sp3杂化 C．“纳米小人”头部的所有原子不能在同一平面内 D．“纳米小人”手、脚部位的碳原子不杂化 巩固练习 巩固练习 【答案】D 【详解】A．该分子中碳碳三键上的C原子采取sp杂化，苯环上的C原子采取sp2杂化，其他碳原子采取sp3杂化，A正确； B．该分子中的O原子有2对σ键电子对，有2对孤电子对，故其采取sp3杂化，B正确； C．“纳米小人”头部的C原子均为sp3杂化，C原子与周围的H原子形成四面体，不在同一平面上，C正确； D．“纳米小人”手、脚部位的碳原子都属于饱和碳原子，均采取sp3杂化，D错误； 3.某有机物分子的结构简式为 ，该分子中有____个σ键，____个π键， ______(填“有”或“没有”)非极性键。根据共价键的类型和极性可推测该物质可发生______反应和______反应，与钠反应的剧烈程度比水与钠 反应的剧烈程度____。原因是_______________________________________ __________________________________________________________________。 8 2 有 加成 取代 大 CH2==CHCOOH中 中的氢氧键 受酮羰基影响，极性更强，更易断裂 巩固练习 4.锅炉水添加剂中某种成分的结构式如下图所示 （1）该物质的分子式为______________。 （2）该分子中的碳原子形成了____个σ键和____个π键。 （3）该分子中碳原子的杂化方式为____，─NH2中氮原子的杂化方式为____。 CH6N4O 3 1 sp2 sp3 巩固练习 感谢您的观看 Lavf56.40.101 Tencent APD MTS Lavf59.27.100 $$