2.3.2 苯的同系物 课件 2024-2025学年高二化学人教版（2019）选择性必修3

第二章 烃 第三节　芳香烃 第2课时 苯的同系物 1 【旧知回顾】 (只含碳、氢元素) (可含除C、H外的元素) 通式CnH2n-6(n≥6) 一、苯的同系物 1.概念：苯环上的氢原子被烷基取代所得到的一系列产物称为苯的同系物。 2.结构特点：其分子中有一个苯环，侧链都是烷基。 通式:CnH2n－6(n≥7) 邻二甲苯 (1,2-二甲苯) 甲苯 乙苯 注意：符合通式的CnH2n－6烃不一定是苯的同系物。 【课堂练习】 B 1.下列物质中，属于苯的同系物的是（ ） ─ CH2CH3 ─ CH=CH2 ─ Br A B C D 2.下列苯的同系物的是名称不正确的是（ ） 1，2，3-三甲苯 ─ CH2CH3 乙苯 ─ CH3 对二甲苯 ─ CH3 ─ CH3 ─ CH3 ─ CH3 ─ CH3 1，3，4-三甲苯 ─ CH3 CH3 A . B. C. D. ─ D 分析课本P46表2-2，总结苯的同系物的物理性质规律 随碳原子数增多，熔、沸点依次升高，密度依次增大； 同分异构体之间，苯环上的支链越多，对称性越好，溶、沸点越低 ，密度越小 ①苯的同系物一般是具有类似苯的气味的无色液体，密度比水小， 不溶于水，易溶于有机溶剂，本身作有机溶剂 ②随碳原子数增多，熔沸点依次升高，密度依次增大；苯环上的 支链越多，溶沸点越低 ③同分异构体中，苯环上侧链越短，侧链在苯环上分布越散，熔沸 点越低 3.苯的同系物物理性质 【识记】三种二甲苯的熔、沸点与密度 ①熔点：对二甲苯＞邻二甲苯＞间二甲苯 ②沸点：邻二甲苯＞间二甲苯＞对二甲苯 ③密度：邻二甲苯＞间二甲苯＞对二甲苯 二、苯的同系物化学性质 1.氧化反应 (1)可燃性 7CO2+4H2O C7H8+9O2 现象：苯及其同系物燃烧火焰明亮，伴有浓烟，放出大量热 ①甲苯燃烧: ②苯的同系物燃烧通式 (1)具有可燃性 (2)能发生苯环上取代反应 (3)能发生加成反应 相同点：都有苯环 不同点：甲苯是由苯环和一个甲基相连 性质会有一定的差异性 苯的同系物和苯的化学性质应相似 对比苯和甲苯的结构，回顾苯的化学性质，预测甲苯有什么化学性质。 都分层，上层为油状液体 甲苯与苯均不与溴水反应； 苯和甲苯的密度比水小 溴易溶于苯和甲苯， 会发生萃取(物理变化) 甲苯与苯均不溶于水， 密度均比水小 都分层，上层为油状液体 苯不与酸性KMnO4反应； 甲苯与酸性KMnO4反应 均分层，上层橙红色，下层接近无色 盛苯的试管出现分层，下层为紫色； 盛甲苯的试管溶液褪色 苯 甲苯 H | H—C —H | H 酸性高锰酸钾溶液 不反应 酸性高锰酸钾溶液 不反应 酸性高锰酸钾溶液 【结论】①苯环上的烷烃基比烷烃性质活泼。 ②苯环影响侧链，使侧链甲基被酸性高锰酸钾氧化 ─ CH3 ─ COOH 苯环取代甲烷上一个H 试从结构角度分析甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色的原因。 (2)使酸性KMnO4溶液褪色 规律：①与苯环直接相连的碳上连有氢原子的才能被氧化 ②无论—R的碳链有多长，均被氧化成—COOH ③侧链有几个就氧化成几个—COOH 应用：可用此法鉴别苯和甲苯或苯的同系物和烷烃 R R’ 原因：苯环活化侧链，使侧链能被强氧化剂氧化 二、苯的同系物化学性质 1.氧化反应 CH3 KMnO4/H+(aq) COOH KMnO4/H+(aq) COOH CH3 CH2 【课堂练习】写出下列变化的产物 CH3 | —C—CH3 | CH3 CH3 | | CH2—R CH3 | CH3—CH— KMnO4/H+(aq) CH3 | —C—CH3 | CH3 HOOC | | COOH HOOC— 2.下列哪种苯的同系物能使酸性高锰酸钾溶液褪色？ √ √ × × 教材P49 T11 苯的同系物中烷基受苯环的影响，活泼性增强，易被氧化。 甲基使苯环上与甲基处于邻、对位的氢原子活化而易被取代 CH3 苯环可以影响烷基，让其易被氧化，烷基是否可以影响苯环呢？ 教材P48 2.取代反应 ①卤代反应 +Cl2 光照/hν +HCl 注意：不与氯水、溴水反应，用纯净的卤素单质。 原因：甲基使苯环邻、对位活化，产物以邻、对位取代为主 规律：①光照条件下，苯的同系物的取代反应发生在烷基侧链上 ②FeX3作催化剂，苯的同系物的取代反应发生在苯环上烷基的邻、对位上 产物以一氯甲苯为主 +Cl2 FeCl3/Fe +HCl +HCl 或 对硝基甲苯 邻硝基甲苯 CH3 + HNO3 浓硫酸 300C CH3 NO2 CH3 NO2 + H2O + H2O ②硝化反应 结论:烃基影响了苯环，使苯环上的H(尤其是邻、对位)更活跃，易取代。 CH3 + 3HNO3 浓硫酸 △ + 3H2O CH3 NO2 O2N NO2 2,4,6—三硝基甲苯 简称三硝基甲苯，又叫梯恩梯（TNT），是一种淡黄色晶体，不溶于水，是一种烈性炸药。 3.加成反应 —CH3 ＋3H2 Pt △ —CH3 甲基环己烷 苯 甲苯 分子式 结构相同点 结构不同点 分子间的关系 物理性质相似点 化学性质 溴（CCl4） 溴水 KMnO4（H+） C6H6 C7H8 都含有苯环 苯环上没有取代基 苯环上有—CH3取代基 结构相似，分子组成相差1个CH2，互为同系物 无色液体，比水轻，不溶于水 不反应（三者互溶） 不反应（三者互溶） 不反应（萃取） 不反应（萃取） 不反应 被氧化，溶液褪色 【思考与讨论】P47 课堂总结 第二章 烃 1.写出下列稠环芳香烃的分子式，并根据对称性原理推导其一氯代物 的种数 萘：C10H8 蒽：C14H10 菲：C14H10 C13H9 1 2 （2种） 2 3 1 （3种） 1 2 3 5 4 （5种） 1 2 （2种） 【课堂练习】 $$