2025届高三化学二轮复习 微题型9同分异构体练习

【题型突破•查漏缺】 1．下列选项属于官能团种类异构的是(　　) A．CH3CH2CH2CH3和CH3CH(CH3)2 B．CH2＝C(CH3)2和CH3CH＝CHCH3 C．CH3CH2OH和CH3OCH2CH3 D．CH3CH2CH2COOH和CH3COOCH2CH3 2．分子式为C5H12O的饱和一元醇，其分子中含有两个－CH3、两个－CH2－、一个和一个－OH，它的可能的结构有(不考虑立体异构)(　　) A．3种 B．5种 C．4种 D．6种 3．联苯()苯环上的两个氢原子分别被－C2H3Br2和－CH3取代，形成的同分异构体有(不考虑立体异构)(　　) A．12种 B．36种 C．38种 D．57种 4．下列关于有机物的说法不正确的是(　　) A．2－丁烯()分子存在顺反异构 B．三联苯()的一氯代物有4种 C．抗坏血酸分子()中有2个手性碳原子 D．立方烷()经硝化可得到六硝基立方烷，其可能的结构有4种 5．已知 (a)、 (b)的分子式均为C8H8，下列说法正确的是(　　) A．a、b 的一氯代物分别有5 种和4种(不考虑立体异构) B．a、b 中所有原子均可能处于同一平面 C．a、b 均可使酸性高锰酸钾溶液褪色 D．a 的同分异构体只有b一种 6．常用的酸碱指示剂甲基橙可由含氮化合物A和B合成，关于涉及到的有机物下列说法错误的是(　　) A．A的含苯环同分异构体共9种 B．B分子的名称为对氨基苯磺酸 C．甲基橙分子存在顺反异构体 D．三种物质均能发生氧化反应和还原反应 7．液晶(LC)材料是指一类像液体一样流动但分子的取向方式却类似晶体的材料。目前已合成的液晶材料有1万多种，安息香酸胆固醇酯(分子式为C34H50O2)是最早由奥地利科学家斐德烈·莱尼泽发现的液晶材料，其结构简式如图所示。下列说法中错误的是(　　) A．该物质的分子中含8个手性碳原子 B．该物质的一氯代物共有29种 C．该物质可发生加成反应和水解反应 D．胆固醇的分子式为C27H46O 8．分子式为C4H8BrCl的有机物共有(不含立体异构)(　　) A．8种 B．10种 C．12种 D．14种 9．下列各组化合物中不互为同分异构体的是(　　) A． B． C． D． 10．光学性能优良的高分子材料聚碳酸异山梨醇酯可由如下反应制备。下列说法错误的是( ) A．该高分子材料可降解 B．异山梨醇分子中有3个手性碳 C．反应式中化合物X为甲醇 D．该聚合反应为缩聚反应 11．湖北蕲春李时珍的《本草纲目》记载的中药丹参，其水溶性有效成分之一的结构简式如图。下列说法正确的是( ) A．该物质属于芳香烃 B．可发生取代反应和氧化反应 C．分子中有5个手性碳原子 D．1mol该物质最多消耗9 mol NaOH 12．在光照下，螺呲喃发生开、闭环转换而变色，过程如下。下列关于开、闭环螺呲喃说法正确的是( ) A．均有手性 B．互为同分异构体 C．N原子杂化方式相同 D．闭环螺吡喃亲水性更好 13．抗生素克拉维酸的结构简式如图所示，下列关于克拉维酸的说法错误的是( ) A．存在顺反异构 B．含有5种官能团 C．可形成分子内氢键和分子间氢键 D．1mol该物质最多可与1 mol NaOH反应 12．有机物XY的异构化反应如图所示，下列说法错误的是( ) A．依据红外光谱可确证X、Y存在不同的官能团 B．除氢原子外，X中其他原子可能共平面 C．含醛基和碳碳双键且有手性碳原子的Y的同分异构体有4种(不考虑立体异构) D．类比上述反应，的异构化产物可发生银镜反应和加聚反应 【题型特训•练高分】 1．在K－10蒙脱土催化下，微波辐射可促进化合物X的重排反应，如下图所示，下列说法错误的是( ) A．Y的熔点比Z的高 B．X可以发生水解反应 C．Y、Z均可与Br2发生取代反应 D．X、Y、Z互为同分异构体 2．精细化学品Z是X与HBr反应的主产物，X→Z的反应机理如下，下列说法不正确的是(　　) A．X与互为顺反异构体 B．X能使溴的CCl4溶液褪色 C．X与HBr反应有副产物生成 D．Z分子中含有2个手性碳原子 3．在EY沸石催化下，萘与丙烯反应主要生成二异丙基萘M和N。下列说法不正确的是(　　) A．M和N互为同分异构体 B．M分子中最多有12个碳原子共平面 C．N的一溴代物有5种 D．萘的二溴代物有10种 4．以相应的卤代酸酯为原料，利用盖布瑞尔(Gabriel)法合成天冬氨酸，其中一种中间产物的结构如图所示，下列有关该有机物的说法正确的是(　A　) A．存在分子中含有两个苯环且可发生银镜反应的同分异构体 B．分子中不含有手性碳原子 C．1 mol该有机物最多与7 mol的H2发生加成反应 D．分子中所有的碳原子共平面 5．靛蓝是人类最早应用的天然染料之一，结构简式如图所示，下列说法错误的是(　C　) A．靛蓝的分子式为C16H10N2O2 B．靛蓝存在顺反异构 C．靛蓝可以发生加成反应和水解反应 D．靛蓝在水中的溶解度较小 6．化合物a与b的结构简式如图所示。下列叙述正确的是(　　) A．a与b互为同分异构体 B．a分子中所有碳原子均共平面 C．b的一氯取代物共有3种 D．a、b均能与溴水反应而使其褪色 7．环之间共用一个碳原子的化合物称为螺环化合物，螺[2，2]戊烷()是最简单的一种。下列关于该化合物的说法错误的是(　　) A．与环戊烯互为同分异构体 B．二氯代物超过两种 C．所有碳原子均处于同一平面 D．生成1 mol C5H12至少需要2 mol H2 8．有机物M是合成某种抗血栓药的中间体，结构如图所示。下列说法错误的是(　　) A．存在顺反异构体 B．能使溴水褪色 C．分子中所有原子一定共平面 D．1 mol该分子最多与5 mol H2发生反应 9．有机物Ⅱ是一种合成中间体，由有机物Ⅰ合成有机物Ⅱ的路线如下。下列说法不正确的是(　B　) A．有机物Ⅱ的分子式为C7H7NO2 B．有机物Ⅰ可以形成分子内氢键 C．有机物Ⅱ存在顺反异构体 D．有机物Ⅰ在一定条件下能与HCHO发生缩聚反应 10．有机化合物M是一种重要的香料，广泛用于牙膏、口香糖和各种饮料中。在三氟甲磺酸(CF3SO3H)催化作用下M可生成N，反应过程如图所示。下列说法不正确的是(　D　) A．M和N互为同分异构体 B．M的一氯代物有7种 C．M和N均能使酸性高锰酸钾溶液褪色 D．N中所有碳原子处于同一平面 11．《Chem.sci.》报道麻生明院士成功合成某种非天然活性化合物(结构如图)。下列有关该化合物的说法错误的是(　　) A．分子式为C18H15NO2 B．能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色 C．难溶于水，也不能发生消去反应 D．苯环上的一氯代物有5种 12．甘茶素是一种甜味剂，兼具多种药理作用和保健功效，其结构简式如图所示。下列关于甘茶素分子的说法正确的是(　　) A．分子式为C16H12O5 B．能发生加成反应 C．所有原子共平面 D．苯环上的一氯代物有7种 13．南开大学元素有机化学国家重点实验室的周其林院士课题组因《高效手性螺环催化剂的发现》获得国家自然科学一等奖，下面为三种简单碳螺环化合物，相关的说法正确的是(不考虑对映异构体)(　　) A．化合物m、n中所有碳原子处于同一平面 B．化合物m的一氯代物有2种 C．化合物n与3­甲基­1­庚烯互为同分异构体 D．化合物的名称为螺[5，4]壬烷 14．奥培米芬是一种雌激素受体调节剂，其合成中间体的结构简式如图所示。关于该中间体，下列说法正确的是(　　) A．含有三种官能团 B．含有2个手性碳原子 C．能发生消去反应和水解反应 D．苯环上的一氯代物有5种结构 15．霉酚酸具有抗菌、抗病毒等作用，结构简式如图所示。下列说法错误的是(　　) A．分子式为C17H20O6 B．存在顺反异构体 C．含有5种官能团 D．1 mol霉酚酸最多可与6 mol H2发生加成反应 16．2021年诺贝尔化学奖颁给了“在不对称催化方面”做出贡献的两位科学家。脯氨酸(结构如图)可参与诱导不对称催化反应，下列关于脯氨酸的说法错误的是(　　) A．既可以与酸反应，又可以与碱反应 B．饱和碳原子上的一氯代物有3种(不考虑立体异构) C．能形成分子间氢键和分子内氢键 D．与互为同分异构体 17．有机化合物M是一种重要的香料，广泛用于牙膏、口香糖和各种饮料中。在三氟甲磺酸(CF3SO3H)催化作用下M可生成N，反应过程如图所示。下列说法不正确的是(　　) A．M和N互为同分异构体 B．M的一氯代物有7种 C．M和N均能使酸性高锰酸钾溶液褪色 D．N中所有碳原子处于同一平面 答案【题型突破•查漏缺】 1．D。解析：A．属于碳链异构，A错误；B.属于碳链异构和官能团位置异构，B错误；C.不是同分异构体，C错误；D.属于官能团种类异构，D正确；故选D。 2．C。解析：戊烷的同分异构体有CH3CH2CH2CH2CH3、。若为CH3—CH2—CH2—CH2—CH3，符合条件的饱和一元醇有CH3CH2CH2CHOHCH3、CH3CH2CHOHCH2CH3；若为，符合条件的饱和一元醇有CH3CH(CH3)CH2CH2OH、CH2OHCH(CH3)CH2CH3；若为，没有符合条件的饱和一元醇；故符合条件的有4种。 3．D。解析：－C2H3Br2在联苯()苯环上位置有3种情况：(·表示—C2H3Br2可能存在的位置)、、，其中—CH3的位置分别有(表示—CH3可能存在的位置)、、，而－C2H3Br2又有－CH2CHBr2、－CHBrCH2Br、－CBr2CH3 3种结构，因此联苯()苯环上的两个氢原子分别被－C2H3Br2和－CH3取代，形成的同分异构体有3×(5＋7＋7)＝57种。 4．D。解析：2－丁烯()分子中，两个双键碳原子都连有1个H原子和1个—CH3，所以存在顺反异构，A正确；三联苯()的一氯代物有4种，它们是，B正确；抗坏血酸分子()中有2个手性碳原子，它们是(“”为手性碳原子)，C正确；立方烷()经硝化可得到六硝基立方烷，六硝基立方烷的异构体与二硝基立方烷的异构体数目相同，二硝基立方烷有3种结构，故六硝基立方烷共3种结构，D不正确。 5．C。解析：A．a、b的一氯代物种类与其氢原子种类相同，a、b分子中氢原子种类分别是5、3，所以其一氯代物种类分别是5、3，故A错误；B.a相当于乙烯分子中的一个氢原子被苯基取代，单键能旋转，所以a中所有原子可能共平面；b中含有饱和碳原子，具有甲烷结构特点，所以b分子中所有原子一定不共平面，故B错误；C.a中碳碳双键能被酸性高锰酸钾溶液氧化而使酸性高锰酸钾溶液褪色；b为连接苯环的碳原子上含有氢原子的烃，所以能被酸性高锰酸钾溶液氧化而使酸性高锰酸钾溶液褪色，故C正确；D.a的同分异构体还有等，故D错误；故答案选C。 6．A。解析：A．A的含苯环同分异构体，其侧链组合可以是－NH2、－CH3、－CH3，－NH－CH3、－CH3， －CH2NH2、－CH3等多种，同分异构体超过9种，A错误；B.B分子中氨基和磺酸基处于对位，名称为对氨基苯磺酸，B正确；C.甲基橙分子中存在氮氮双键，双键不能旋转，氮原子所连基团可在双键的同侧或在双键的不同侧，故存在顺反异构体，C正确；D.三种物质均能发生氧化反应，都能与氢气加成发生还原反应，D正确；故选A。 7．B。解析：同时连有4个互不相同的原子或原子团的碳原子为手性碳原子，故该物质的分子中含8个手性碳原子，如图所示：，A正确；根据等效氢原理可知，苯环上有一个对称轴，即苯环上6个碳原子只有3种氢，另有4个没有H的碳原子，同时连有2个甲基为1种氢，故该物质的一氯代物共有26种，B错误；由题干物质的结构可知，该物质中含有碳碳双键和酯基，故可发生加成反应和水解反应，C正确；由题干物质的结构可知，该物质水解为胆固醇和安息香酸即苯甲酸，即C34H50O2＋H2OC7H6O2＋胆固醇，故胆固醇的分子式为C27H46O，D正确。 8．C。解析：C4H8BrCl可看成是C4H10分子中的2个H被1个Br和1个Cl取代得到的产物。C4H10有正丁烷和异丁烷2种，被Br和Cl取代时，可先确定Br的位置，再确定Cl的位置。正丁烷的碳架结构为，Br分别取代1号碳原子和2号碳原子上的氢原子时，Cl均有4种位置关系，异丁烷的碳架结构为，Br分别取代1号碳原子和2号碳原子上的氢原子时，Cl分别有3种和1种位置关系，综上可知C4H8BrCl共有12种结构，C项正确。 9．B。解析：本题考查同分异构体的判断。二者分子式都是C6H6，分子式相同，结构不同，互为同分异构体，A不符合题意；前者分子式是C14H24，后者分子式是C13H22，分子式不相同，不互为同分异构体，B符合题意；前者分子式是C3H6O2，后者分子式是C3H6O2，分子式相同，结构不同，互为同分异构体，C不符合题意；前者分子式是C6H6O3，后者分子式是C6H6O3，分子式相同，结构不同，互为同分异构体，D不符合题意。 10．B。解析：A项，该高分子材料中含有酯基，可以降解，A正确；B项，异山梨醇中四处的碳原子为手性碳原子，故异山梨醇分子中有4个手性碳，B错误；C项，反应式中异山梨醇释放出一个羟基与碳酸二甲酯释放出的甲基结合生成甲醇，故反应式中X为甲醇，C正确；D项，该反应在生产高聚物的同时还有小分子的物质生成，属于缩聚反应，D正确；故选B。 11．B。解析：A．该有机物中含有氧元素，不属于烃，A错误；B．该有机物中含有羟基和羧基，可以发生酯化反应，酯化反应属于取代反应，另外，该有机物可以燃烧，即可以发生氧化反应，B正确；C．将连有四个不同基团的碳原子形象地称为手性碳原子，在该有机物结构中，标有“*”为手性碳，则一共有4个手性碳，C错误；D．该物质中含有7个酚羟基，2个羧基，2个酯基，则1 mol该物质最多消耗11 molNaOH，D错误；故答案选B。 12．B。解析：A项，手性是碳原子上连有四个不同的原子或原子团，因此闭环螺吡喃含有手性碳原子如图所示，，开环螺吡喃不含手性碳原子，故A错误；B项，根据它们的结构简式，分子式均为C19H19NO，它们结构不同，因此互为同分异构体，故B正确；C项，闭环螺吡喃中N原子杂化方式为sp3，开环螺吡喃中N原子杂化方式为sp2，故C错误；D项，开环螺吡喃中氧原子显负价，电子云密度大，容易与水分子形成分子间氢键，水溶性增大，因此开环螺吡喃亲水性更好，故D错误；故选B。 13．D。解析：A项，由题干有机物结构简式可知，该有机物存在碳碳双键，且双键两端的碳原子分别连有互不同的原子或原子团，故该有机物存在顺反异构，A正确；B项，由题干有机物结构简式可知，该有机物含有羟基、羧基、碳碳双键、醚键和酰胺基等5种官能团，B正确；C项，由题干有机物结构简式可知，该有机物中的羧基、羟基、酰胺基等官能团具有形成氢键的能力，故其分子间可以形成氢键，其中距离较近的某些官能团之间还可以形成分子内氢锓，C正确；D项，由题干有机物结构简式可知，1 mol该有机物含有羧基和酰胺基各1 mol，这两种官能团都能与强碱反应，故1 mol该物质最多可与2 mol NaOH反应，，D错误；故选D。 12．C。解析：A项，由题干图示有机物X、Y的结构简式可知，X含有碳碳双键和醚键，Y含有碳碳双键和酮羰基，红外光谱图中可以反映不同官能团或化学键的吸收峰，故依据红外光谱可确证X、Y存在不同的官能团，A正确；B项，由题干图示有机物X的结构简式可知，X分子中存在两个碳碳双键所在的平面，单键可以任意旋转，故除氢原子外，X中其他原子可能共平面，B正确；C项，由题干图示有机物Y的结构简式可知，Y的分子式为：C6H10O，则含醛基和碳碳双键且有手性碳原子(即同时连有四个互不相同的原子或原子团的碳原子)的Y的同分异构体有：CH3CH==CHCH(CH3)CHO、CH2==C(CH3)CH(CH3)CHO、CH2==CHCH(CH3)CH2CHO、CH2==CHCH2CH(CH3)CHO和CH2==CHCH(CH2CH3)CHO共5种(不考虑立体异构)，C错误；D项，由题干信息可知，类比上述反应，的异构化产物为：含有碳碳双键和醛基，故可发生银镜反应和加聚反应，D正确；故选C。 【题型特训•练高分】 1．A。解析：A．Z易形成分子间氢键、Y易形成分子内氢键，Y的熔点比Z的低，故A错误；B．X含有酯基，可以发生水解反应，故B正确；C．Y、Z均含有酚羟基，所以均可与Br2发生取代反应，故C正确； D．X、Y、Z分子式都是C12H10O2，结构不同，互为同分异构体，故D正确；选A。 2．D。解析：A．X与互为顺反异构体，故A正确；B．X中含有碳碳双键，故能使溴的CCl4溶液褪色，故B正确；C．X是不对称烯烃，与HBr发生加成反应还可以生成，故C正确；D．Z分子中含有的手性碳原子如图：，含有1个手性碳原子，故D错误；故选D。 3．B。解析：因为萘分子中的10个碳原子是共面的，由于单键可以旋转，异丙基中最多可以有2个碳原子与苯环共面，因此，M分子中最多有14个碳原子共平面，B不正确 4．A。解析：可发生银镜反应的有机物中含有醛基，该有机物的不饱和度是9，苯环的不饱和度是4，醛基的不饱和度是1，则两个苯环和一个醛基的不饱和度为9，根据不饱和度知，存在分子中含有两个苯环且可发生银镜反应的同分异构体，故A正确；连接4个不同原子或原子团的碳原子为手性碳原子，该分子中连接、 －COOCH3的碳原子为手性碳原子，故B错误；苯环和氢气能发生加成反应，酰胺基与酯基和氢气不能发生加成反应，所以1 mol该物质最多消耗3 mol氢气，故C错误；该分子中连接、－COOCH3的碳原子为饱和碳原子，所以该分子中所有碳原子不可能共平面，故D错误。 5．C。解析：根据分子结构简式可知，该物质的分子式为C16H10N2O2，A正确；分子中碳碳双键两端的碳原子分别连接2个不同的原子团，所以存在顺反异构，B正确；苯环、碳碳双键、羰基都能发生加成反应，不能发生水解反应，C错误；该分子中疏水基占比较大，所以该物质在水中的溶解度较小，D正确。 6．A。解析：a与b的分子式都为C7H8，结构不同，互为同分异构体，A正确；a分子中两个环共用的饱和碳原子与周围4个碳原子构成四面体结构，故所有碳原子不可能共平面，B错误；b中含有4种不同化学环境的氢原子，故一氯取代物共有4种，C错误；b中不含碳碳双键，不能与溴水反应使其褪色，D错误。 7．C。解析：螺[2，2]戊烷的分子式为C5H8，环戊烯的分子式也是C5H8，结构不同，互为同分异构体，A正确；分子中的8个氢原子完全相同，二氯代物中可以取代同一个碳原子上的氢原子，也可以是相邻碳原子上或者不相邻的碳原子上的氢原子，因此其二氯代物超过两种，B正确；由于分子中5个碳原子均是饱和碳原子，而饱和碳原子及与其相连的4个原子构成四面体结构，所以分子中所有碳原子不可能均处在同一平面上，C错误；戊烷比螺[2，2]戊烷多4个氢原子，所以生成1 mol C5H12至少需要2 mol H2，D正确。 8．C 9．B。解析：根据有机物Ⅱ的结构简式可知，其分子式为C7H7NO2，故A正确；由有机物Ⅰ的结构简式可知，其中的羟基与醛基处于对位，距离较远，不能形成分子内氢键，只能形成分子间氢键，故B错误；有机物Ⅱ中含C==N，且碳原子上连接的两个基团不同，所以存在顺反异构体，故C正确；有机物Ⅰ中酚羟基的邻位上有氢原子，可以与HCHO发生缩聚反应，故D正确。 10．D。解析：M与N是分子式相同、结构不同的同分异构体，A正确；M有7种处于不同化学环境的氢原子，则M的一氯代物有7种，B正确；M含有碳碳双键，可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，N含有酚羟基，可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，C正确；N中含有3个相连的饱和碳原子，则所有碳原子不可能在同一平面内，D错误。 11．A。解析：根据化合物的结构可知其分子式为C18H17NO2，A错误。 12．B。解析：根据结构简式可知，其分子式为C16H14O5，A错误；该有机物分子中含sp3杂化的饱和碳原子，不可能所有原子共平面，C错误；苯环上有6种等效氢原子，一氯代物有6种，D错误。 13．B。解析：化合物m、n中均含有连接4个碳原子的饱和碳原子，具有甲烷的结构特点，则所有碳原子不处于同一平面，故A错误；螺[3，3]庚烷含有2种H，则一氯代物有2种，故B正确；螺[3，4]辛烷与3­甲基­1­庚烯的分子式不同，含有的H原子数分别为14、16，二者不互为同分异构体，故C错误；含有10个C原子，名称为螺[4，5]癸烷，故D错误。 14．C。解析：分子中含有碳氯键、碳碳双键、醚键和酯基四种官能团，A错误；结合题干有机物的结构简式可知，分子中不含手性碳原子，B错误；分子中含有碳氯键，且与氯原子所连碳原子相邻的碳原子上有H原子，故能发生消去反应和水解反应，同时酯基也能发生水解反应，C正确；分子中三个苯环不对称，故苯环上的一氯代物有8种结构，如图所示：，D错误。 15．D。解析：由结构简式可知，霉酚酸的分子式为C17H20O6，A正确；霉酚酸中的碳碳双键两端分别连接了不同的基团，故其存在顺反异构体，B正确；分子中含有羧基、碳碳双键、醚键、羟基、酯基 5种官能团，C正确；1 mol霉酚酸最多与4 mol H2发生加成反应，D错误。 16．B。解析：由结构可知，五元环上的碳都是饱和碳，且4个碳上的氢是不同的，故饱和碳原子上的一氯代物有4种，B错误；脯氨酸分子中含有羧基和亚氨基，能形成分子间氢键和分子内氢键，C正确；两者的分子式相同，结构不同，互为同分异构体，D正确。 17．D。解析：M与N均为C10H14O，是分子式相同结构不同的同分异构体，A正确；M有7种等效氢，则M的一氯代物有7种，B正确；M含有碳碳双键，可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，N含有酚羟基，可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，C正确；N中含有结构“”，则所有碳原子不可能在同一平面内，D错误。 1 学科网（北京）股份有限公司 $$