1.2.1碳原子的成键方式（课件）—2024-2025学年高中化学鲁科版（2019）选择性必修三

第一章 有机化合物的结构与性质 烃 1.2有机化合物的机构与性质 第一章 有机化合物的结构与性质 烃 1.2有机化合物的 结构与性质 1.1认识有机化学 有机化合物的同分异构现象 有机化合物结构与性质的关系 碳原子的成键方式 1.3烃 章节脉络 碳原子的成键方式 1. 宏观辨识与微观探析 通过观察有机物状态、溶解性等宏观现象，理解碳原子成键数目对物质性质的影响，结合模型观察，掌握 sp³/sp²/sp 杂化轨道与分子几何形状的对应规律。 2. 证据推理与模型认知 构建 "官能团 - 键型 - 反应活性" 的预测模型，解释烯烃易加成、烷烃难反应的本质原因。 3. 科学态度与社会责任 结合绿色化学理念，分析传统合成工艺中原子经济性问题，探讨通过调控碳键类型实现可持续发展的路径。树立合理使用有机化学品的环保意识，在实验探究中培养严谨的科学态度与安全责任意识。 核心素养目标 重点： 1. 掌握碳原子的三种杂化方式（sp³/sp²/sp）及其对应的键型特征（σ 键 /π 键） 2. 理解不同成键方式对分子空间结构的影响（四面体 / 平面 / 直线型） 难点： 1. 从原子轨道角度理解杂化轨道的形成过程及其与分子几何形状的关系 2. 通过键能、键长数据判断有机反应中键的断裂位点与反应选择性 学习重难点 课前导入 甲烷 取代反应 乙烯 加成反应 与酸性KMnO4 溶液反应 苯 取代反应 乙醇 与金属钠反应、酯化反应、 氧化反应 乙酸 与NaOH溶液反应酯化反应 乙酸乙酯 水解反应 不同类别的有机化合物具有不同的化学性质，这是由其结构特点决定的。那么，你了 解有机化合物分子中碳原子的成键方式和官能团的结构特点吗？它们是怎样影响有机化合物的性质的？ 单键、双键和三键 PART 01 单键、双键和三键 请根据上述有机化合物的结构式或结构简式回答： 1. 各有机化合物分子中，与碳原子成键的分别是何种元素的原子？ 2. 各有机化合物分子中，碳原子的成键数目分别是多少？ 3. 有机化合物分子中，碳原子的成键情况有何特点？ 甲烷 乙烯 乙炔 2 -甲基丙烷 甲醛 环己烷 苯 氯乙烷 单键、双键和三键 +6 2 4 碳的原子结构示意图 碳原子的最外电子层有4个电子，很难得失电子而形成阳离子或阴离子，通常以共价键与其他原子结合。 ⑴每个碳原子可形成4个共价键。 ⑵碳原子可以彼此间成键，也可以与氢、氧、氯、氮等元素的原子成键。 ⑶依据成键两原子之间共用电子对的数目可以将共价键分为单键、双键和三键。 单键、双键和三键 C C C C C C ①碳原子可以与其他四个原子 分别共用一对电子形成四个单键。 ②碳原子也可以与其他三个原子 分别形成一个双键和两个单键。 ③碳原子还可以与其他两个原子 分别形成一个三键和一个单键。 单键 双键 三键 109º28′ 120º 180º 正四面体形 平面形 直线形 不饱和键 单键、双键和三键 109º28′ C H H H C H H C H H C H H H 折线形分子 109º28′ 其他烷烃分子中碳原子的成键方式都与甲烷分子中碳原子的成键方式相似，分子中的碳链呈折线形。 单键、双键和三键 名称 碳碳单键 碳碳双键 碳碳叁键 结构式       碳原子是否饱和 饱和 不饱和 不饱和 键的性质 稳定 一个键较另一个键容易断裂 两个键较另一个键容易断裂 空间构型 碳原子与其他4个原子形成四面体结构 形成双键的碳原子以及与之相连的原子处于同一平面上 形成叁键的碳原子以及与之相连的原子处于同一直线上 举例 甲烷(正四面体形，键角为109.5°) 乙烯(平面形，键角为120°) 乙炔(直线形，键角为180°) 单键、双键和三键 甲烷、乙烯和乙炔分子中共价键有什么特点？ 共价键根据重叠方式不同可形成两种键型： ②另一 种是“肩并肩”重叠成键，这样形成的键叫作 π 键。 ①一种是沿着 键轴方向“头碰头”重叠成键，这样形成的键叫作 σ 键； 单键、双键和三键 σ 键成键特征：轴对称，强度较大，组成的两个原子可以围绕键轴旋转。 π 键成键特征：镜面对称，不如σ键牢固，易断裂，不能旋转。 甲烷分子中碳原子的四个sp3杂化轨道分别沿着各自的轴向与四个氢原子的1s原子轨道重叠，从而形成空间结构为正四面体形的分子。 “头碰头”重叠形成四个σ 键 甲烷分子碳原子杂化方式：sp3杂化 单键、双键和三键 乙烯分子双键中两个碳原子的一对成键轨道“头碰头”重叠σ 键，另一对成键轨道受空间伸展方向的限制，以“肩并肩”的形式从侧面重叠形成 π 键，即双键中一个是 σ 键、一个是 π 键。 乙烯分子碳原子杂化方式：sp2杂化 单键、双键和三键 乙炔分子三键中两个碳原子的一对成键轨道“头碰头”重叠σ 键，另两对对以“肩并肩”的形式从侧面重叠形成 π 键，即双键中一个是 σ 键、两个个是 π 键。 乙烯分子碳原子杂化方式：sp杂化 极性键和非极性键 极性键与非极性键 (1)极性键：不同元素的两个原子成键时，它们吸引共用电子的能力不同，共用电子将偏向吸引电子能力较强的一方，所形成的共价键是极性共价键，简称极性键。 极性键中 共用电子偏向的成键原子带部分负电荷， 共用电子偏离的成键原子带部分正电荷。 (2)非极性键：同种元素的两个原子成键时，它们吸引共用电子的能力相同，所形成的共价键是非极性共价键，简称非极性键。 非极性键中 共用电子不偏向成键原子的任何一方， 因此参与成键的两个原子都不显电性。 在研究有机化合物时，可以根据成键两原子吸引电子能力的差异判断键的极性，进而分析和预测有机化合物分子的反应活性部位（在反应中的断键部位）。 极性键与非极性键 乙醇分子的结构式为 ，请利用碳原子成键方式 的有关知识，分析和预测乙醇分子在反应中可能的断键部位。 C C H O H H H H H C C H O H H H H H ①判断分子中是否有不饱和键 无不饱和键 ②寻找分子中有极性的化学键 极性键与非极性键 极性键与非极性键 共价键的极性和比较 例如，在C—O键中，碳原子吸引电子能力较氧原子弱，因此 C—O 键为极性键，其中碳原子带部分正电荷、氧原子带部分负电荷。 根据成键两原子吸引电子能力的差异判断键的极性。 利用元素的电负性数值判断和比较键的极性。 电负性是表示元素原子在成键时吸引电子能力强弱的一种标度。电负性数值越大，元素原子在成键时吸引电子的能力就越强；成键两元素电负性数值相差越大，键的极性就越强。 极性键与非极性键 有机物分子中原子共线 共面问题的判断 有机物的空间结构及共线、共面的判断方法： 甲烷型 a.甲烷分子中所有原子一定不共平面，最多有3个原子处在一个平面上 b.若用其他原子代替其中的任何氢原子，所有原子一定不能共平面，如CH3Cl分子中所有原子不在一个平面上 1.基本结构五类型 乙烯型 a.乙烯分子中所有原子一定共平面 b.若用其他原子代替其中的任何氢原子，所得有机物分子中所有原子仍然共平面，如CH2 CHCl分子中所有原子共平面 有机物的空间结构及共线、共面的判断方法： 苯型 a.苯分子中所有原子一定共平面 b.若用其他原子代替其中的任何氢原子，所得有机物中的所有原子仍然共平面，如溴苯( )分子中所有原子共平面 有机物的空间结构及共线、共面的判断方法： 乙炔型 a.乙炔分子中所有原子一定在一条直线上 b.若用其他原子代替其中的任何氢原子，所得有机物中的所有原子仍然共线，如CH≡CCl分子中所有原子共线 甲醛型 a.甲醛分子中所有原子一定共平面 b.若用其他原子代替其中的任何氢原子，所得有机物中的所有原子仍然共平面 如 分子中所有原子共平面 有机物的空间结构及共线、共面的判断方法： 2.结构不同的基团连接后原子共面分析 ①直线与平面连接 直线在这个平面上。如苯乙炔： ，所有原子共平面 ②平面与平面连接 如果两个平面结构通过单键相连，两个平面可以重合，但不一定重合。如苯乙烯： ，分子中共平面原子至少12个，最多16个 ③平面与立体连接 如果甲基与平面结构通过单键相连，则由于单键的旋转性，甲基的一个氢原子可能处于这个平面上 有机物的空间结构及共线、共面的判断方法： 有机物的空间结构及共线、共面的判断方法： ①单键旋转思想：有机物分子中的单键(碳碳单键、碳氧单键等)均可旋转，但形成双键、三键的原子不能绕轴旋转。 点拨 因①键可以旋转，故 所在的平面可能和 所在的平面可能重合，也可能不重合。 例如 ②定平面规律：共平面的不在同一直线上的3个原子处于另一平面时，两平面必然重叠，两平面内所有原子必定共平面。 有机物的空间结构及共线、共面的判断方法： ④注意题目要求：题目中常有“可能”“一定”“最多”“最少”“所有原子”“碳原子”等限制条件，解题时要注意。如 分子中所有原子可能共平面， 分子中所有碳原子一定共平面而所有原子一定不能共平面。 ③定直线规律：直线形分子中有2个原子处于某一平面内时，该分子中的所有原子也必落在此平面内。 课堂小结 σ 键与π 键 键的特点 有机物分子中原子共线 共面问题的判断 单键、双键和三键 解题思路与方法 原子共面分析 基本结构五类型 极性键和非极性键 定义与特点 共价键的极性和比较 谢谢观看 $$