5.1.1卤代烃（课件）—高中化学苏教版（2019）选择性必修三

专题五 药物合成的重要原料——卤代烃、胺、酰胺 第一单元 卤代烃 5.1 卤代烃的性质 核心素养目标 宏观辨识与微观探析： 能从卤代烃的结构理解其性质，认识卤代烃中官能团碳卤键与化学性质的关系，从微观角度理解卤代烃水解反应和消去反应的本质，能从宏观现象判断反应类型和产物 。 证据推理与模型认知： 基于卤代烃的实验现象和性质，进行合理推理，建立卤代烃发生消去反应和取代反应的认知模型，并能运用模型解决相关问题； 科学态度与社会责任： 认识卤代烃在生产生活中的应用和对环境的影响，培养学生科学使用化学物质的态度和社会责任感。 教学重难点 重点 卤代烃的分类、物理性质和化学性质。 溴丙烷的消去反应和取代反应的原理、实验现象及化学方程式的书写。 卤代烃发生消去反应和取代反应的条件和规律。 难点 理解卤代烃发生消去反应和取代反应的机理，能从化学键的断裂和形成角度分析反应过程。 运用卤代烃的性质解决有机合成和推断中的相关问题。 课前导入 体育比赛中,当运动员肌肉挫伤或扭伤时,队医随即对准伤员的受伤部位喷射某种气雾剂,进行局部冷冻麻醉应急处理,稍后运动员又可上场了。那么这种气雾剂的主要成分是什么呢?这种气雾剂的主要成分是氯乙烷,它的沸点低,易汽化,且汽化时吸收大量的热,使受伤部位温度急剧下降,局部暂时失去知觉,达到麻醉的效果。氯乙烷属于卤代烃,卤代烃有怎样的性质呢? 卤代烃的物理性质及分类 PART 01 卤代烃概述 概念： 烃分子中的氢原子被卤素原子取代后形成的化合物叫做卤代烃 官能团： 卤代烃中一定存在的官能团是碳卤键 通式： 一卤代烃可以用R—X表示（X=F、Cl、Br、I） 一卤代烃的通式为CnH2n+1X（n为正整数） 卤代烃分类 卤代烃 按烃基结构的不同 卤代烷烃，如CH3CH2Cl 卤代烯烃，CH2=CHF 卤代芳香烃，如 、 按取代卤素原子的不同 氟代烃，如CH2=CHF 氯代烃，如CH3CH2Cl 溴代烃，如CH3CH2Br 碘代烃，如CH3I 按取代卤素原子的多少 一卤代烃，如CH3Cl 多卤代烃，如CH2Cl2 卤代烃的物理性质 常温下除一氯甲烷、氯乙烯、氯乙烷是气体外， 大多数为液体或固体。 熔沸点大于同碳个数的烃，随碳原子数增多，沸点依次升高 （碳原子数相同时， 支链越多沸点越低； 卤原子越多沸点越高）。 状态 沸点 卤代烃的物理性质 除脂肪烃的一氟代物和一氯代物外，其余卤代烃密度都比水大。 一般随着烃基中碳原子数目的增加而减小。 不溶于水，可溶于有机溶剂， 某些卤代烃本身就是有机溶剂 密度 溶解度 卤代烃的命名——卤代烷烃 含连接X原子的C原子在内的最长碳链为主链，命名为“某烷” 从离X原子最近的一端编号，命名出其他取代基与X原子的位置，数量和名称 命名为：3-甲基-2-氯戊烷 卤代烃的命名——卤代烯烃、炔烃 含连接X原子的C原子在内的最长不饱和碳链为主链 从离碳碳双键或三键最近的一端编号，其他命名同卤代烷烃 命名为：2-甲基-4-氯-1-戊烯 卤代烃的命名——卤代芳香烃 以苯环为主体，将卤素原子看成取代基，按芳香烃的命名规则命名 命名为：2-氯甲苯 或邻氯甲苯 卤代烃的化学性质 PART 02 卤代烃的化学性质 相较于烃中的碳碳键、碳氢键，卤代烃中的碳卤键键能更小。 卤代烷分子中，由于卤素原子吸引电子能力大于碳原子，使C—X键具有极性，在极性试剂作用下，C—X键较易发生断裂，并与试剂的基团结合生成新的化合物。 卤代烃的消去反应 【实验1】组装如图5-2所示装置，向试管中注入5 mL 1-溴丙烷（或2-溴丙烷）和10 mL饱和氢氧化钾乙醇溶液，均匀加热，观察实验现象（小试管中装有约2 mL稀酸性高锰酸钾溶液）。取试管中反应后的少量剩余物于另一试管中，再向该试管中加入稀硝酸至溶液呈酸性，滴加硝酸银溶液，观察实验现象。 卤代烃的消去反应 实验现象： ①中间试管中有气泡产生，稀酸性高锰酸钾溶液的紫红色褪去 ②产生淡黄色沉淀 结论： 1-溴丙烷（2-溴丙烷）与KOH的乙醇溶液共热时脱去溴化氢，生产丙烯 卤代烃的消去反应 Br H ①反应条件：KOH的醇溶液、加热 ②实质：相邻的两个C上脱去HX形成不饱和键！ 反应原理 卤代烃的消去反应 有机化合物(醇/卤代烃)在一定条件下从一个分子中脱去一个或几个小分子(水/卤代氢等)，而生成不饱和(含双键或三键)化合物的反应。 卤代烃的消去反应 消去反应的规律： ①没有邻位碳原子的卤代烃不能发生消去反应，如CH3Cl。 ②邻位碳原子上无氢原子的卤代烃不能发生消去反应，如(CH3)3CCH2Cl。 ③有两个邻位且不对称的碳原子上均有氢原子时，可得到两种不同产物。 ④卤代烃发生消去反应可生成炔烃。如： 卤代烃的取代反应 【实验2】组装如图5-2所示装置，向试管中注入5 mL 1-溴丙烷（或2-溴丙烷）和10 mL 20%的氢氧化钾水溶液，加热，观察实验现象。取试管中反应后的少量剩余物于另一试管中，再向该试管中加入稀硝酸至溶液呈酸性，滴加硝酸银溶液，观察实验现象。 卤代烃的取代反应 实验现象： ①1-溴丙烷（2-溴丙烷）与KOH的水溶液逐渐溶解，无气体产生 ②产生淡黄色沉淀 结论： 1-溴丙烷（2-溴丙烷）与KOH的水溶液共热时会发生取代反应，又称卤代烃的水解 反应原理： 卤代烃的化学性质 取代反应 消去反应 反应物 反应条件 生成物 断键位置 应用 引入羟基 引入不饱和键 结论 CH3CH2CH2CH2Br CH3CH2CH2CH2Br NaOH水溶液，加热 NaOH醇溶液，加热 CH3CH2CH2CH2OH、 NaBr CH3CH2CH=CH2、 NaBr、H2O 1-溴丁烷在不同的条件下发生不同类型的反应 C—Br 卤代烃中卤素原子的检验 实验步骤 实验原理 ①取少量卤代烃于试管中 ②加入NaOH溶液 ③加热 ④冷却 ⑤加入稀硝酸酸化 HNO3+NaOH=NaNO3+H2O ⑥加入AgNO3溶液 AgNO3+NaX=AgX↓+NaNO3 卤代烃中卤素原子的检验 R-X NaOH溶液\△ 水解 稀硝酸 酸化 AgNO3 溶液 AgCl白色沉淀 AgBr浅黄色沉淀 AgI黄色沉淀 实验流程 注意事项： 卤代烃水解完成后,检验卤离子前,应先加硝酸使溶液呈酸性再加AgNO3溶液 课堂小结 PART 03 卤代烃的分类 1 卤代烃 化学性质 水解反应 消去反应 2 物理性质 3 课堂练习 PART 04 1.下列关于卤代烃的叙述错误的是(　　)。 A.随着碳原子数的增多,一氯代烃的沸点逐渐升高 B.随着碳原子数的增多,一氯代烃的密度逐渐增大 C.相同碳原子数的一氯代烃,支链越多,沸点越低 D.相同碳原子数的一卤代烃,卤素的原子序数越大,沸点越高 B 2.下列关于卤代烃的叙述正确的是(　　)。 A.所有卤代烃都是难溶于水,比水重的液体 B.所有卤代烃在适当条件下都能发生消去反应 C.所有卤代烃都含有卤原子,都能发生取代反应 D.所有卤代烃都是通过取代反应制得的 D C B Thanks 好好学习天天向上 $$