2.3.1 苯 课件 2024-2025学年高二下学期化学人教版（2019）选择性必修3

第二章 烃 第三节　芳香烃 课题1　苯 内容索引 学习目标 活动方案 课堂反馈 学 习 目 标 1.能基于证据对苯分子的结构作出合理的判断和解释。 2.认识苯的分子结构和主要性质。 学习目标 活 动 方 案 1.写出下列物质的分子式，计算与等碳原子数的饱和烷烃相比所相差的氢原子数。 ①CH2===CHCH3　②CH2===CHCH===CH2　③CH≡CH　 ④ 活动一：根据苯的分子组成，推测苯可能的分子结构，了解 苯的凯库勒式 【答案】 ①C3H6　2　②C4H6　4　③C2H2　4　④C4H8　2 【答案】 Ω＝双键数×1＋三键数×2＋环数×1 3.分子式为C6H6的有机物，其不饱和度为多少，写出几种可能的结构简式。 4.苯的分子式是C6H6。根据苯分子的部分结构事实分析，写出苯可能的结构简式。 ①所有原子均位于同一平面上； ②1个氢原子被1个氯原子取代，产物只有一种； ③1分子苯能与3分子氢气发生加成反应，生成环己烷( )。 【答案】 1.根据苯分子的凯库勒式，推测苯可能具有的性质。 【答案】 苯能使溴水或酸性KMnO4溶液褪色。 活动二：根据实验事实和结构特点进一步分析苯的分子结构 2.设计实验，对推测出的苯的性质进行验证，并根据现象作出合理的推论。 实验方案及操作 现象 结论 (1) (2) 向装有苯的试管中加入少量溴水，振荡 试管内分层，上层为橙红色，下层接近无色 向装有苯的试管中加入少量酸性KMnO4溶液，振荡 试管内分层，上层无色，下层为紫色 苯不能与溴水中的溴发生加成反应，不能被酸性KMnO4溶液氧化。苯分子中不存在典型的碳碳双键 3. 已知碳碳双键的键长小于碳碳单键的键长，下列哪些事实能进一步说明苯环中不是碳碳单键和碳碳双键交替出现的结构。 ①苯是平面正六边形结构； ②苯环上的邻二氯取代物只有一种； ③苯环上的间二氯取代物只有一种； ④苯环上的对二氯取代物只有一种。 【答案】 ①② 4. 研究表明，苯分子中6个碳原子均采取sp2杂化，每个碳原子均有1个未参与杂化的电子，该电子所处的p轨道垂直于sp2杂化轨道。下图所示为苯分子内的成键示意图。 (1) 1 mol 苯分子中所含σ键的物质的量是多少？ 【答案】 12 mol (2)乙烯中的π键是由2个碳原子的2个p轨道重叠而成。苯分子中的π键是如何形成的？ 【答案】 由6个碳原子的6个p轨道重叠而成。 1. 滴一滴苯于蒸发皿中，点燃，观察实验现象并解释其中特殊的现象。 【答案】 苯在蒸发皿中燃烧，有浓烈的黑烟。这是因为苯的含碳质量分数大，燃烧不完全。 活动三：认识苯的化学性质 2. 观察右图所示装置的实验或视频，回答下列问题。 (1) 观察并记录锥形瓶内观察到的现象。 【答案】 锥形瓶内有白雾产生。 (2) 该条件下苯和液溴发生苯环上的一取代反应， 写出该反应的化学方程式。 【答案】 (3) 解释实验中观察到的实验现象。 【答案】 反应生成的HBr极易溶于水，遇水汽形成酸雾。 (4) 生成的溴苯中混有单质溴和苯，如何分离得到纯净的溴苯。 【答案】 向混合物中加入足量的NaOH溶液，充分反应后分液，将得到的有机层进行蒸馏。 3. 50～60 ℃时，在浓硫酸作催化剂的条件下，苯与浓硝酸(结构可看成HO—NO2)反应可生成硝基苯( )。 (1) 写出该反应的化学方程式，并判断反应类型。 【答案】 (2) 反应中的浓硫酸和浓硝酸应先混合，如何混合浓硫酸和浓硝酸？ 【答案】 将浓硫酸沿器壁缓缓加入浓硝酸中，并不断搅拌(或振荡)。 (3) 实验时应如何控制反应温度为50～60 ℃？ 【答案】 用50～60 ℃的水浴加热。 4. 在以Pt、Ni等作催化剂并加热条件下，苯能与氢气发生加成反应，生成环己烷。写出苯与氢气发生加成反应的化学方程式。 【答案】 5. 取代反应是烷烃的特征反应，加成反应是不饱和烃的特征反应，从结构的角度看，如何理解苯既能发生加成反应，又能发生取代反应？ 【答案】 苯分子的特殊结构决定了苯的特殊性质，苯分子中碳碳原子间的化学键由单键和特殊π键(大π键)构成，故苯兼有烷烃和烯烃的性质，既能发生加成反应，又能发生取代反应，但与烷烃和烯烃又各不相同。 课 堂 反 馈 1. 下列关于苯的化学性质的叙述不正确的是(　 　) A. 能发生取代反应 B. 不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 C. 能发生加成反应使溴水褪色 D. 能在空气中燃烧 C 2. 苯环结构中，不存在碳碳单键和碳碳双键交替出现的结构，可以作为证据的事实是(　 　) ①苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 ②苯中碳碳键的键长均相等 ③苯在一定条件下能跟氢气发生加成反应生成环己烷 ④经实验测得邻二溴苯只有一种结构 ⑤苯在FeBr3存在下同液溴可发生取代反应，但不能与溴水反应 A. ②③④⑤ B. ①③④⑤ C. ①②④⑤ D. ①②③④ C 3. 下列分子中所有原子都在同一平面上的是(　 　) A. 甲烷 B. 乙烯 C. 丙烯(CH3—CH===CH2) D. 环己烷 B 4. 将下列各种液体分别与溴水混合并振荡，静置后液体分层，上层为无色液体的是(　 　) A. CCl4 B. 己烷 C. 苯 D. 酒精 A 5. 下列反应正确且属于取代反应的是(　 　) A. 在催化剂存在的条件下，苯与溴水反应制溴苯 B. 苯与浓硝酸、浓硫酸混合共热制取硝基苯 C. 苯与氯气在一定条件下生成六六六(C6H6Cl6) D. 在一定条件下，苯与氢气反应得环己烷 B 6. 将盛有苯的两支试管分别插入接近沸腾的水和冰水中，发现前者中苯沸腾，后者中苯凝固成晶体。根据现象推理苯的性质。 【答案】 苯的熔点比水高，沸点比水低。 7. 有某无色液体，已知可能是苯或环己烯(密度比水的小，难溶于水)中的一种，设计实验方案鉴别该液体。 【答案】 取少量无色液体于试管中，向其中滴加少量溴水(或酸性KMnO4溶液)，振荡。若试管中液体变为无色则为环己烯，若液体不褪色，则为苯。 (1) 在一定条件下，萘与浓硫酸、浓硝酸的混合酸作用可以得到两种萘的一硝基取代物，写出这两个反应的化学方程式。 【答案】 (2) 蒽和菲之间存在何种关系？ 【答案】 同分异构体 (3) 菲的一氯取代产物可能有多少种？ 【答案】 5种 谢谢观看 Thank you for watching 2.不饱和度(又称缺氢指数)是有机物分子不饱和程度的量化标志，可用Ω表示。根据有机物的分子式：Ω＝，烷烃的不饱和度是0。分析有机物的不饱和度与双键数、三键数和环数之间的关系。 【答案】 4　为方便表示，用键线式表示如下： 线性结构： 等； 环状结构：等； 立体结构：等。 8. (苏教版教材习题)萘()、蒽()、菲()是比较简单的稠环芳香烃，请回答以下问题。 $$