2025届高考化学复习 有机化学综合题解题策略 课件

有机化学综合题解题策略 试题特点 有机推断问题的解题策略 有机合成问题的思维方法 淄博一中 李迎浩 1.1 试题立意 试题特点 1.1 试题立意 试题特点 3 [试题考向] 以字母、分子式为主要形式并结合新信息的合成路线推断的综合考察 [试题情景]： 陌生复杂的学术探究情景 药物合成路线方法情景 [2020年山东卷] [2021年山东卷] [2021年山东卷] [2022年山东卷] 2． [试题结构] （1）题干内容，给出资料背景信息； （2）合成路线图； （3）已知内容，给出新反应信息； （4）设问 1.2 试题构成 4 第1次模考 （20题） 第2次模考 （20题） 2020年高考 （19题） 2021年高考 （19题） 2022高考 （19题） 考点 （1）结构简式 1．整体平稳 （2）反应类型 （3）官能团名称 （4）反应方程式书写 （5）同分异构体的 结构简式 （6）手性碳原子标记 （7）合成路线设计 （1）结构简式（2个） （2）反应类型（2个） （3）反应方程式书写 （4）同分异构体的 结构简式 （5）合成路线设计 （1）结构简式（2个） （2）反应类型 （4）反应方程式书写 （3）(含氧)官能团名称 （5）同分异构体的 结构简式 （6）提高产率的方法 （7）合成路线设计 （1）结构简式 （2）反应类型 （3）含氧官能团几种 （4）反应方程式书写 （5）同分异构体有几 种（没有手性碳） （6）检验物质时 所用的试剂 （7）合成路线设计 2．稳中有变 （1）结构简式 （3）含氧官能团几种 （2）反应类型 （5）同分异构体有几 种（限定结构） （6）反应目的 （7）合成路线设计 （4）反应方程式书写 熟悉的酯化反应 陌生的酯化反应 陌生的取代反应 感谢淄博六中 孙肖男老师 陌生的酯化反应 陌生的消去反应 酮羰基、羧基 酮羰基、酰胺基 1.3 山东省有机综合题考点分析 5 全国甲 全国乙 北京 浙江1 浙江6 湖北 湖南 河北 山东 江苏 辽宁 广东 海南 有机物命名 苯甲醛 系统 羧酸 系统 苯酚 官能团名称 √ √ √ √ √ √ √ √ 分子式 √ √ √ √ 反应类型判断 消去 取代 加成 消去 酯化 氧还 取代 加成 氧化 取代 取代 氧化 断键 试剂 取代 方程式书写 酯化 硝化 陌生 取代 陌生 陌生 取代 陌生 酸碱 异构体书写 √ √ √ √ √ √ √ √ √ √ √ 异构体数量 √(ABC) √ 5 √ 4 √(AAB) √ 12 √ 2 合成路线设计 √ √ √ √ √ √ √ 1.4 2022年各省市高考有机题考点分析——基本考点很稳定 全国乙 河北 (2022山东卷19（5）)写出以4- 羟基邻苯二甲酸二乙酯为主要原料制备合成 的路线。 知道简单有机化合物的命名 多官能团的有机化合物的命名 全国甲 全国乙 北京 浙江1 浙江6 湖北 湖南 河北 山东 江苏 辽宁 广东 海南 有机物检验 酚 酚 手性碳判断 √ √ √ 仪器分析 红外 核磁 有机物类别 √ 反应试剂条件 硝化 酯化 产率计算 √ 杂化类型 √ √ 官能团保护 √ 探究 √ 计算 √ 物理性质解释 √ 1.4 2022年各省市高考有机题考点分析——“新考点” 新增考点不陌生 1．全国甲卷：写出C与Br2/CCl4反应产物的结构简式_________ 2．全国乙卷： I是一种有机物形成的盐，结构简式为_________ 3．北京卷：口服造影剂中碘番酸含量可用滴定分析法测定，计算口服造影剂中碘番酸的质量分数。 4．广东卷：根据II′的结构特征，分析预测其可能的化学性质。 化合物IV能溶于水，其原因是_______。 5．湖北卷：化合物 B 核磁共振氢谱的吸收峰有__________组。 已知A→D、D→E和E→F的产率分别为70%、82%和80%，则A→F的总产率为_________。 甲、乙两组合成的S-1产品催化性能出现差异的原因是___________。 6．河北卷：合成路线中，涉及手性碳原子生成的反应路线为_______、_______ 化合物IV到化合物V的反应是原子利用率100% 的反应，且1mol IV与1mol化合物a反应得到1mol V，化合物a为_______。 有机反应的定量分析 1.4 2022年各省市高考有机题考点分析——“新考点” 产率计算 问题探究 物理性质解释 9 9．海南卷：已知B为一元强酸，室温下B与NaOH溶液反应的化学方程式为 10．浙江卷（1月）： ①下列说法不正确的是____。 ②补充完整C→D的化学方程式 11．浙江卷（6月）：①下列说法不正确的是____。②氯氮平的分子式 8．江苏卷： A分子中碳原子的杂化轨道类型为______。 (2021年)A分子中采取sp2杂化的碳原子数目是___。 7．辽宁卷： D→E中对应碳原子杂化方式由___________变为___________，PCC的作用为___________ (2021年) A的两种同分异构体结构分别为M和N，其熔点M N(填”大于”... 新增考点不陌生 1.4 2022年各省市高考有机题考点分析——“新考点” 10 知识基础 基于官能团、化学键、反应类型认识有机化合物； 掌握典型有机物的结构、性质及转化 关键能力 信息获取与加工能力 理解与辨析能力 归纳与论证能力 学科素养 微观探析 变化观念 证据推理与模型认知 科学态度与社会责任 二、有机推断问题的解题策略 解题关键：识别、辨认已知信息或路线图中的陌生反应信息， 类比迁移应用于物质结构的推断与合成路线设计 如何快速分析陌生反应？ “已知”部分 “设问”部分 “合成路线图”部分 信息形式 2-1、陌生信息的形式 反应主要物质 反应条件、介质环境 反应顺序：①②等 （2022年山东卷19题） 已知: 信息内容 注意表达方式 主要物质的转化 主要物质转化流程 （2021年山东卷19题） （2020年山东卷19题） 2-1、陌生信息的形式——“设问”部分 设计合成路线 2-1、陌生信息的形式 “设问”部分 “合成路线图”部分 14 2-2、陌生信息的解读策略 感谢淄博实验中学 刘忠东老师 “断与不断”：对比分析前后结构，标出“断键和成键”情况 “变与不变”：找到“R”代表的结构，直接代入 对碳原子进行编号或标记 官能团+活泼氢模型 一般思路 有机 反应 官能团的转化 断键、成键 反应类型 合成路线以字母、分子式为主要体现形式 从“断键和成键”的角度分析结构的变化，有助于学生更加深入的认识有机物碳骨架和官能团的变化本质，探析有机物转化的本质，发展学生核心素养。 “断与不断”：标出“断键和成键”情况 （2022年山东卷19题） 已知Ⅰ 已知Ⅱ 根据反应物+条件，快速定位至已知信息 已知Ⅲ C23 酯化 取代 取代 取代 逆推 加减 加减:算得算失 加减、相似 加减:算得算失 描述有机物分子组成的主要参数是碳原子数、不饱和度和氧(杂)原子数。通过“三参数”的变化，猜测反应类型，推断有机物碳骨架和官能团的变化。 “断与不断”：标出“断键和成键”情况 根据反应物构成+分子式加减 （2022年6月浙江卷31题）某研究小组按下列路线合成药物氯氮平。 正推、相似 正推 相似、加减 相似、加减 酯化 相似 取代 取代 还原 缩合 已知Ⅱ① 已知Ⅱ② 相似：求同存异 分析有机物碳骨架和官能团在传递过程中的变与不变，变化的位置往往是推断的切入点，不变和保留的结构片段只需在推断中往后顺延。 “变与不变”：找到“R”代表的结构，直接代入 （2021年山东卷19题） 重排 已知Ⅱ R=氢原子 已知Ⅰ （2022年湖北卷17题） 断与不断 1 2 3 1 2 3 5 5 4 酯基的还原 碳碳双键的氧化 （2021年山东卷19题） 1 2 3 1 2 3 1 2 3 重排 （2022年1月浙江卷31题） 1 2 3 4 5 6 5 6 1 3 4 成环 对碳原子进行编号或标记 2 适用于取代反应 适用于加成反应 官能团+活泼氢模型 20 α α β β-羟基醛 α, β-不饱和醛 官能团 + α-H 加成反应 δ- δ- δ+ δ+ 2-3、官能团+活泼氢模型的应用 机理：先加成后水解 共价键的类型、极性及其与有机反应的关系 加成反应的一般结果 极性物质加成：正+负 负+正 2-3、官能团+活泼氢模型的应用 羟醛缩合 体会β-二酮类物质中α位C-H键与羟醛缩合反应中α位C-H键的相似之处 不饱和度为3 （2022年全国甲卷12题） 从醛醛缩合到醛酮缩合 官能团 + α-H 加成反应 α, β-不饱和酮 -CHO、 酮羰基、 -COOH、 -COOR等的 α-H 2-3、官能团+活泼氢模型的应用 官能团 + α-H 加成反应 （2022年北京卷9题） CH3CH2CH2COOH CH3CH2CH2CHO CH3CH2CH2COOH 取代 正推 已知 取代 正推、相似 必备知识-硝化反应 正推、相似 （2022年江苏卷15题） 官能团 + α-H 取代反应 2-3、官能团+活泼氢模型的应用 （2022年湖南卷19题） （2022年山东卷19题） 缩合 水解、脱羧 体会酯基中α位C-H键与另一酯基的取代反应（酯缩合）生成β-羰基酯 （2020年山东卷19题） (山东模考二) 官能团 + α-H 取代反应 之 酯缩合反应（克莱森缩合） 高考试题的传承性与创新性 （2022年6月浙江卷31题） 官能团 + 氨基 取代反应 加成反应 25 2-4、胺、酰胺类物质的考查 （2022年山东卷19题） （2022年江苏卷15题） 官能团与氨基的取代反应 官能团与氨基的加成反应 羟胺 加减 酯化 取代 酰胺基的断裂 酰胺基的生成 氨基的碱性 2-4、胺、酰胺类物质的考查 酰胺基的水解 （2022年全国乙卷12题） 酰胺基的生成 （2020年山东卷19题） （2021年山东卷19题） 氨基的碱性 相似 27 （2022年辽宁卷19题） 2-5、格氏试剂的反应 机理：先加成后水解 δ+ δ+ δ- δ- 共价键的类型、极性及其与有机反应的关系 δ- δ+ δ- δ+ 实质是苯与卤代烃的取代反应 ① 付—克烷基化反应 ②付—克酰基化反应 酰氯体系 酸酐体系 2-6、付—克反应 H H H “断与不断”：标出“断键和成键”情况 从断键、成键的角度分析有机物内在的官能团、共价键的结构变化，建立认知模型，进而内化为能力与素养，应用于陌生反应的分析。 氧化 取代 取代 正逆 （2022年河北卷11题） 取代 取代 信息 二次应用 信息 二次应用 注意路线图中隐含的转化关系 ❶正推、逆推、正逆 ❷相似 ❸加减 瞻前顾后 从流程的起点、终点，或者从流程中某些明确结构的有机物出发，从正、逆两个方向进行分析、寻找突破。 求同存异 在正逆分析的过程中，抓住有机物在转化时的“遗传信息”，也就是有机物碳骨架和官能团的传递、特别是在传递过程中的变与不变，变化的位置往往是我们进行推断的切入点，不变和保留的结构片段只需在推断中往后顺延。 算得算失 描述有机物分子组成的主要参数是碳原子数、不饱和度和氧(杂)原子数。通过“三参数”的变化，猜测反应类型，推断有机物碳骨架和官能团的变化。 2-7、有机推断问题的思维方法 不饱和度推测分子结构 反应条件、官能团变化推断反应类型 31 关键能力 信息获取与加工能力 理解与辨析能力 归纳与论证能力 学科素养 微观探析 变化观念 证据推理与模型认知 科学态度与社会责任 一般思路 有机 反应 官能团的转化 断键、成键 反应类型 瞄准课标，价值引领、素养导向、能力为重、知识为基 2-9、夯实基础，形成关联 高考有机试题的相对稳定性要求复习中重视基础的落实 从官能团变化的角度探析有机物转化的本质； 从反应条件的角度辨识有机物转化方向 重要的有机反应类型与有机物类别之间的关系 有机物转化关系结构化 1.从官能团变化的角度探析有机物转化的本质 条件 反应物质 反应类型 熟悉课本中常见的反应条件 ①烷烃的取代 ③不饱和烃中烷基的取代 ②芳香族化合物侧链烷基的取代 苯环上的取代(氢)反应 取代反应 取代反应 苯环上的硝化反应 取代反应 2022北京卷 2-9、夯实基础，形成关联 高考有机试题的相对稳定性要求复习中重视基础的落实 2.从反应条件的角度辨识有机物转化方向 34 条件 反应物质 反应类型 ①醇成醚反应 ②酯化反应 ①酯类在酸性条件下的水解反应 ②糖类在酸性条件下的水解反应 ③醇的消去反应 取代反应 消去反应 取代反应 2022海南卷 2022湖北卷 取代 2021山东卷 2-9、夯实基础，形成关联 高考有机试题的相对稳定性要求复习中重视基础的落实 熟悉课本中常见的反应条件 2.从反应条件的角度辨识有机物转化方向 条件 反应物质 反应类型 ①卤代烃的水解反应 ②酯类在碱性条件下的水解反应 取代反应 卤代烃的消去反应 消去反应 2-9、夯实基础，形成关联 高考有机试题的相对稳定性要求复习中重视基础的落实 熟悉课本中常见的反应条件 2.从反应条件的角度辨识有机物转化方向 条件 反应物质 反应类型 2．从反应条件的角度辨识有机物转化方向 氧化反应 醇、醛的氧化反应 ②苯的同系物侧链烃基被氧化成－COOH的反应 ①烯烃或炔烃的氧化反应 ③醇、醛、苯酚的氧化反应 氧化反应 ①醛类－CHO的氧化反应 ②甲酸、甲酸酯、甲酸盐(都含－CHO)的氧化反应 ③葡萄糖（含－CHO）等还原性糖类的氧化反应 氧化反应 2022全国甲卷 2022北京卷 2022浙江6月卷 2022河北卷 2．从反应条件的角度辨识有机物转化方向 条件 反应物质 反应类型 ①烯烃或炔烃的加成反应 ②酚羟基邻对位上的取代反应（浓溴水） ①烯烃（碳碳双键）或炔烃（碳碳三键）的加成反应 ②苯及其同系物、芳香族化合物的苯环加成反应 ③醛类(或酮类)的C=O加成氢气还原反应 注意：羧基、酯基、酰胺基不加成氢气 加成反应 取代反应 加成反应 加成反应 加成/还原反应 2022全国甲卷 （2022年河北卷11） 3.重要的有机反应类型与主要有机物类别之间的关系 基本反应类型 有机物类别 取代反应 卤代反应 饱和烃、苯和苯的同系物、酚等 酯化反应 醇、羧酸、糖类等 水解反应 卤代烃、酯、蛋白质等 硝化反应 苯和苯的同系物等 磺化反应 苯和苯的同系物等 加成反应 烯烃、炔烃、苯和苯的同系物、醛等 消去反应 卤代烃、醇 氧化 反应 燃烧 绝大多数有机物 酸性高锰酸钾 烯烃、炔烃、苯的同系物、酚、醛等 直接或催化氧化 醇、酚、醛、葡萄糖等 还原反应 烯烃、炔烃、醛、酮、葡萄糖等 聚合 反应 加聚反应 烯烃、炔烃、甲醛等 缩聚反应 多元醇与多元羧酸、羟基酸、氨基酸、苯酚与甲醛等 加聚反应、缩聚反应类型目前考察频次较低 3.重要的有机反应类型与主要有机物类别之间的关系 4.有机反应方程式的书写 ①常见的有机反应 ②陌生的有机反应 全国甲 全国乙 北京 浙江1 浙江6 湖北 湖南 河北 山东 江苏 辽宁 广东 海南 方程式书写 酯化 硝化 陌生 取代 陌生 陌生 取代 陌生 酸碱 难点：有机推断 注意事项 反应条件、是否可逆 方程式配平 产物正确 ，注意小分子产物 是否继续反应 （2022年山东卷19题） （2020年山东卷19题） （2021年山东卷19题） （2022山东卷19（5））写出以 羟基邻苯二甲酸二乙酯为主要原料制备合成 的路线。 已知Ⅱ： 对比结构 适当切断 找出题目已知信息和相似流程 逆推合成中间体 三. 有机合成问题的思维方法 官能团保护 三. 有机合成问题的思维方法 “基础有机合成路线设计”的方法模型 研究有机化合物 碳骨架 官能团 合成新的有机化合物 找出题目相似流程和已知信息 适当切断产物分子 逆推合成中间体 知识储备 信息迁移 分析目标反应的成断键情况，明确合成物质断键情况 44 （2021年山东卷19题） 已知Ⅱ 已知Ⅰ 已知Ⅰ (4)已知 隐藏在合成路线图中A→B 合成路线设问-已知 合成的关键信息 三. 有机合成问题的思维方法 “变与不变”：找到“R”代表的结构，直接代入 （2022年全国甲卷） 相似性思维 合成的关键信息 隐藏在合成路线图中 （2022年1月浙江卷31题）以化合物苯乙炔( )、溴苯和环氧乙烷( )为原料，设计如图所示化合物的合成路线(用流程图表示，无机试剂、有机溶剂任选)。 已知： R3=R4=H R1=苯基 R2=H “变与不变”：找到“R”代表的结构，直接代入 已知Ⅰ 已知Ⅱ 合成的关键信息 已知中 必备知识 观察相似，片段模仿 （2022年河北卷11（6））W是一种姜黄素类似物，以香兰素( )和环己烯( )为原料，设计合成W的路线(无机及两个碳以下的有机试剂任选)。 已知：Ⅲ α, β-不饱和酮 合成的关键信息：已知中 必备知识 （2022年湖南19(7)）参照上述合成路线，以 和 为原料，设计合成 的路线。 流程： 观察相似，片段模仿 α, β-不饱和酮 合成的关键信息：隐藏在合成路线图中 ③关注反应的先后顺序 （2022年海南卷21（6）） + CO2 ①有机合成路线中的官能团保护； ②有机合成路线中的官能团定位效应； （2022年山东卷19题） (山东模考一) （2022年湖南19） 有机合成的新考点 （2022年6月浙江卷31题） （2022年广东卷21（6））选用含二个羧基的化合物作为唯一的含氧有机原料，参考上述信息，制备高分子化合物VIII的单体。 已知： 烯烃的复分解反应 CH2=CH2 （4）化合物IV到化合物V的反应是原子利用率100%的反应，且1mol IV与1mol化合物a反应得到2molV，则化合物a为_______。 分子之舞——烯烃的复分解反应（2005诺贝尔化学奖） VIII的单体 隐藏在合成路线图中 一价铜催化叠氮化物-炔烃环加成反应 点击化学（Click Chemistry） 这类反应一般是高产率，应用范围广，生成单一的不用色谱柱分离的副产物，反应具有立体选择性，易于操作，反应溶剂易于除去。 化学家们终于看到了希望，从此以后，不用精心设计繁杂的合成路线，而是用一种貌似拼搭乐高积木的方法，就可以得到自己的理想分子。 合成实例 很多环加成反应也是点击反应 1 2 3 4 5 6 5 6 1 2 3 4 （2022年1月浙江卷31题） 1 2 3 4 1 2 5 6 3 4 5 6 叠氮化物、环加成反应及其机理，可能成为考试的重要考点！ （2021年6月浙江卷31题） 已知： 请回答： 31．某课题组研制了一种具有较高玻璃化转变温度的聚合物P，合成路线如下： （2021年6月浙江卷31题） 试题改编 充分挖掘 1.化合物A的名称为__________，化合物E的名称为__________ 2.化合物C与过量NaOH溶液反应最多消耗__________ molNaOH。 3.D和F生成P的反应类型为__________ 反应。 4.写出乙二酸与乙二醇发生酯化反应生成环酯和聚酯的方程式分别为____________________ 高聚物的反应和生成 对问题进行挖掘和拓展，提高思维深度 谢谢 不当之处敬请批评指正 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