2.3.2 苯的同系物（课件）-【化学情境新课堂】2024-2025学年高二化学同步课件与检测（人教版2019选择性必修3）

第二章 烃 第三节 芳香烃 课时2 苯的同系物 高 中 化 学 情 境 新 课 堂 有 机 化 学 基 础（ 2019 人 教 版 ） 知识与技能 了解苯的同系物以及芳香烃、芳香族化合物等概念。认识苯及其同系物在组成、结构、性质上的异同。 过程与方法 情感态度与价值观 培养学生重视实验的科学态度和对科学实验的兴趣，学习科学家的优秀品质。 引导学生学习科学探究的方法，培养学生小组合作、交流表达及科学探究的能力。 1 2 3 教学目标 高 中 化 学 情 境 新 课 堂 有 机 化 学 基 础（ 2019 人 教 版 ） 情 境 引 入 苯的同系物——水果的致命诱惑 高 中 化 学 情 境 新 课 堂 有 机 化 学 基 础（ 2019 人 教 版 ） PART 01 苯的同系物 高 中 化 学 情 境 新 课 堂 有 机 化 学 基 础（ 2019 人 教 版 ） 1.1 苯的同系物 苯的同系物：苯环上的氢原子被烷基取代后的一系列产物。 结构特点：分子中只有一个苯环，侧链都是烷基。 通式：CnH2n-6 (n ≥ 7)。 芳香化合物：含有一个或多个苯环的有机化合物。 芳香烃：含有一个或多个苯环的烃(只含碳、氢元素)。 高 中 化 学 情 境 新 课 堂 有 机 化 学 基 础（ 2019 人 教 版 ） 1.2 苯的同系物的命名 1.习惯命名法：苯环上的烃基为侧链，命名为某苯，如甲苯、乙苯、邻二甲苯、间二甲苯、对二甲苯等。 2.系统命名法：将苯环上碳原子编号，以某个甲基所在的碳原子的位置为1号，选取最小位次号给另一个基编号。 1,2-二甲苯 1,3-二甲苯 1,4-二甲苯 高 中 化 学 情 境 新 课 堂 有 机 化 学 基 础（ 2019 人 教 版 ） 1.3 苯的同系物的物理性质 苯的同系物一般是具有类似苯的气味的无色液体，不溶于水，易溶于有机溶剂，密度比水小，本身也是良好的有机溶剂。 随碳原子数的增多，熔沸点及密度依次增大； 苯环上的支链越多，溶沸点越低； 多种同分异构体，对称性越好，熔沸点越高。 熔点的高低与分子的对称性有关。对称性越高的分子，分子排列越紧密，熔点也就越高。对二甲苯的对称性最高，因此熔点最高；邻二甲苯的极性略高于间二甲苯，因此熔点也略高。 密度的大小与分子的紧凑程度有关： 邻二甲苯分子结构较为紧凑，密度最大。对二甲苯分子结构最松散，密度最小。 高 中 化 学 情 境 新 课 堂 有 机 化 学 基 础（ 2019 人 教 版 ） 1.4 苯的同系物的化学性质 苯的同系物与苯都含有苯环，因此能在一定条件下发生溴代、硝化和催化加氢反应； 但由于苯环与烷基的相互作用，苯的同系物的化学性质与苯又有所不同，如甲苯中甲基使苯环上与甲基处于邻、对位的氢原子活化而易被取代，而苯环也使甲基活化，易被氧化。 高 中 化 学 情 境 新 课 堂 有 机 化 学 基 础（ 2019 人 教 版 ） 1.4 苯的同系物的化学性质 【实验2-2】苯和甲苯化学性质的比较 高 中 化 学 情 境 新 课 堂 有 机 化 学 基 础（ 2019 人 教 版 ） 1.4 苯的同系物的化学性质 实验 振荡前 振荡后 溴水在下层 溴水的密度 大于苯和甲苯 液体分层 上层均为橙黄色 下层几乎无色 苯、甲苯 与溴水均不反应 但能萃取溴 酸性KMnO4溶液在下层 苯无明显现象 甲苯中紫红色褪去 苯不与酸性KMnO4溶液反应 甲苯与酸性KMnO4溶液反应 酸性KMnO4溶液的密度大于苯和甲苯 高 中 化 学 情 境 新 课 堂 有 机 化 学 基 础（ 2019 人 教 版 ） 1.4 苯的同系物的化学性质 1.氧化反应 只有烷基上与苯环直接相连的碳上连有氢原子的苯的同系物才能被氧化，且无论R-的碳链有多长，氧化产物都是苯甲酸。 ①被酸性高锰酸钾溶液氧化 高 中 化 学 情 境 新 课 堂 有 机 化 学 基 础（ 2019 人 教 版 ） 1.4 苯的同系物的化学性质 1.氧化反应 ②苯及苯的同系物均能燃烧 高 中 化 学 情 境 新 课 堂 有 机 化 学 基 础（ 2019 人 教 版 ） 1.下列哪种苯的同系物能使酸性高锰酸钾溶液褪色？ 课 堂 练 习 √ √ × × 高 中 化 学 情 境 新 课 堂 有 机 化 学 基 础（ 2019 人 教 版 ） 1.4 苯的同系物的化学性质 2.取代反应 苯的同系物与卤族单质可以发生取代反应，但条件不同产物不同。 ①当条件为光照时烷基上的氢被取代，类似于甲烷的取代。 高 中 化 学 情 境 新 课 堂 有 机 化 学 基 础（ 2019 人 教 版 ） 1.4 苯的同系物的化学性质 ②若在FeBr3催化的条件下，苯环上邻对位的氢被取代，生成一溴代甲苯。 甲基使苯环的邻对位活化，产物以邻对位一取代为主。 高 中 化 学 情 境 新 课 堂 有 机 化 学 基 础（ 2019 人 教 版 ） 1.4 苯的同系物的化学性质 ③甲苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物在加热条件下可以发生取代反应，生成一硝基取代物、二硝基取代物和三硝基取代物，硝基取代的位置均以甲基的邻、对位为主。 30℃时，主要得到邻硝基甲苯和对硝基甲苯： 高 中 化 学 情 境 新 课 堂 有 机 化 学 基 础（ 2019 人 教 版 ） 1.4 苯的同系物的化学性质 ③甲苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物在加热条件下可以发生取代反应，生成一硝基取代物、二硝基取代物和三硝基取代物，硝基取代的位置均以甲基的邻、对位为主。 100℃时，主要得到2，4，6-三硝基甲苯(TNT)： 淡黄色针状晶体，不溶于水。烈性炸药，应用于国防、采矿、筑路、水利建设等。 高 中 化 学 情 境 新 课 堂 有 机 化 学 基 础（ 2019 人 教 版 ） 知 识 补 充 邻对位定位基与间位定位基 1.邻对位定位基(如-R，-OH，-OR，-NH2，-NHCOR)——甲基(推电子基)有利于苯环上邻对位发生取代反应。 2.间位定位基(-COOH，-COOR，-NO2，-HSO3，-CHO，-CO-R)——硝基(吸电子基)有利于苯环上间位发生取代反应。 高 中 化 学 情 境 新 课 堂 有 机 化 学 基 础（ 2019 人 教 版 ） 1.4 苯的同系物的化学性质 3.加成反应 在Pt催化和加热的条件下，甲苯与氢气发生类似苯与氢气的加成反应。 甲基环己烷 高 中 化 学 情 境 新 课 堂 有 机 化 学 基 础（ 2019 人 教 版 ） 2.下列有关甲苯的性质中，能说明苯环对甲基性质有影响的是 ( ) A．能使酸性高锰酸钾溶液褪色 B．能在一定条件下催化加氢 C．能燃烧产生带浓烟的火焰 D．能与浓硝酸和浓硫酸混合物加热条件下发生取代反应 课 堂 练 习 A 高 中 化 学 情 境 新 课 堂 有 机 化 学 基 础（ 2019 人 教 版 ） PART 02 芳香烃 高 中 化 学 情 境 新 课 堂 有 机 化 学 基 础（ 2019 人 教 版 ） 2.1 芳香烃 除苯的同系物之外，还存在着其它的一些芳香烃： 多苯代脂烃——苯环通过脂肪烃连在一起； 联苯或多联苯——苯环之间通过碳碳单键直接相连； 稠环芳香烃——通过共用苯环的若干环边而形成。 高 中 化 学 情 境 新 课 堂 有 机 化 学 基 础（ 2019 人 教 版 ） 2.2 稠环芳香烃 萘(C10H8)：无色片状晶体、有特殊气味、熔点80℃、易升华、不溶于水。 用途：曾用于杀菌、防蛀、驱虫，现在是重要的化工原料，用于生产增塑剂，农药，染料等。 蒽(C14H10)：无色晶体，易升华，不溶于水，易溶于苯。 用途：合成染料的重要原料。 高 中 化 学 情 境 新 课 堂 有 机 化 学 基 础（ 2019 人 教 版 ） 3.已知苯乙烯在一定条件能发生如下反应，下列说法正确的是 ( ) A．①是苯乙烯与H2发生加成反应，又是氧化反应 B．②是取代反应，且产物所有碳原子一定共平面 C．③是加成反应，条件是光照 D．④为加聚反应，苯乙烯是该高分子的单体 课 堂 练 习 D 高 中 化 学 情 境 新 课 堂 有 机 化 学 基 础（ 2019 人 教 版 ） 小结：苯的同系物 高 中 化 学 情 境 新 课 堂 有 机 化 学 基 础（ 2019 人 教 版 ） 高 中 化 学 情 境 新 课 堂 有 机 化 学 基 础（ 2019 人 教 版 ） Lavf58.20.100 Lavf59.16.100 Packed by Bilibili XCoder v2.0.2 CnH2n－6＋eq \f(3n－3,2)O2eq \o(――→,\s\up17(点燃))nCO2＋(n－3)H2O $$