第2章 第2节 第2课时 烯烃的加成、加聚及氧化规律(课件PPT)-【精讲精练】2024-2025学年高中化学选择性必修3（人教版2019 多选版）

第二章　烃 第二节　烯烃　炔烃 第2课时　烯烃的加成、加聚及氧化规律 栏目导航 第二章　烃 1 栏目导航 知识整合 新知探究 01 随堂演练 知识落实 02 课时作业 知能达标 03 栏目导航 第二章　烃 1 栏目导航 第二章　烃 1 01 知识整合 新知探究 栏目导航 栏目导航 第二章　烃 1 栏目导航 第二章　烃 1 栏目导航 第二章　烃 1 两个 CnH2n－2(n≥3) 栏目导航 第二章　烃 1 栏目导航 第二章　烃 1 栏目导航 第二章　烃 1 栏目导航 第二章　烃 1 栏目导航 第二章　烃 1 栏目导航 第二章　烃 1 栏目导航 第二章　烃 1 栏目导航 第二章　烃 1 栏目导航 第二章　烃 1 栏目导航 第二章　烃 1 栏目导航 第二章　烃 1 栏目导航 第二章　烃 1 栏目导航 第二章　烃 1 栏目导航 第二章　烃 1 栏目导航 第二章　烃 1 栏目导航 第二章　烃 1 栏目导航 第二章　烃 1 栏目导航 第二章　烃 1 栏目导航 第二章　烃 1 栏目导航 第二章　烃 1 栏目导航 第二章　烃 1 栏目导航 第二章　烃 1 栏目导航 第二章　烃 1 栏目导航 第二章　烃 1 栏目导航 第二章　烃 1 02 随堂演练 巩固落实 栏目导航 栏目导航 第二章　烃 1 栏目导航 第二章　烃 1 栏目导航 第二章　烃 1 栏目导航 第二章　烃 1 栏目导航 第二章　烃 1 栏目导航 第二章　烃 1 栏目导航 第二章　烃 1 栏目导航 第二章　烃 1 栏目导航 第二章　烃 1 03 课时作业 知能达标 栏目导航 栏目导航 第二章　烃 1 谢谢观看 栏目导航 第二章　烃 1 ◆素养目标 1．掌握单烯烃、二烯烃的加成反应、加聚反应，培养宏观辨识与微观探析的化学核心素养。 2．掌握烯烃的氧化规律，培养证据推理和模型认知的化学核心素养。 知识点一　烯烃的加成、加聚 1．烯烃的加成反应 (1)单烯烃的加成 ①对称单烯烃的加成 CH3—CH===CH—CH3＋HBreq \o(——→,\s\up17(催化剂),\s\do15(△)) ②不对称单烯烃的加成 CH3—CH===CH2＋HBreq \o(——→,\s\up17(催化剂),\s\do15(△)) 研究发现，当不对称单烯烃与卤化氢发生加成反应时，通常“氢加到含氢多的不饱和碳原子的一侧”，即遵循马尔科夫尼科夫规则(简称马氏规则)。 (2)二烯烃的加成 二烯烃是分子中含有________碳碳双键的烯烃。链状二烯烃的通式为________________________。常见的二烯烃有1,3­丁二烯，其结构简式为CH2===CH—CH===CH2。 ①1∶1加成的两种方式 ②二烯烃的全加成 CH2===CH—CH===CH2＋2Br2—→。 ③乙烯与1,3­丁二烯发生的双烯烃加成反应 2．烯烃的加聚反应 (1)单烯烃的加聚：nCH2===CH2eq \o(——→,\s\up17(催化剂))CH2CH2。 (2)二烯烃的加聚： nCH2===CH—CH===CH2eq \o(——→,\s\up17(催化剂))CH2—CH===CH—CH2。 (3)多种烯烃的加聚：nCH2===CH2＋nCH2===CH—CH3eq \o(——→,\s\up17(催化剂)) 1．某烃结构式用键线式表示如图，该烃与Br2加成时(物质的量之比为1∶1)，所得的产物有________种，写出其加成产物的结构简式________。 提示　5　当溴与发生1,2­加成时，生成物有、、；当溴与发生1,4­加成时，生成物有 2．共轭二烯烃和某些具有碳碳双键、碳碳三键的不饱和化合物进行1,4­加成，生成环状化合物的反应称为双烯合成反应，例：。补充下列反应的化学方程式： 提示　(1)根据双烯合成原理，加成时，1,3­丁二烯中断裂两个碳碳双键，丙烯断裂碳碳双键，1,3­丁二烯在2、3号碳之间形成新的碳碳双键，1,3­丁二烯的1、4号碳与丙烯的双键碳相连形成六元环，即产物为； (2)根据双烯合成原理，由产物推导相应反应物时断裂如图所示的化学键，，相邻碳原子形成碳碳双键，故对应反应物为 分子中存在单、双键交替出现的结构称为共轭结构，含共轭结构的多烯烃称为共轭烯烃。如1,3­丁二烯。凡是具有1,3­丁二烯结构的共轭烯烃都具有1,3­丁二烯的性质，也是合成有机物时重要的成环反应。 1．(2023·苏州检测)β­月桂烯的结构如图所示，1 mol该物质与1 mol溴单质发生加成反应的产物(不考虑顺反异构)理论上最多有(　　) A．2种　　　　　　　 B．3种 C．4种 D．6种 解析　该物质中含有3个碳碳双键，与溴发生1∶1加成时，每个碳碳双键的位置发生1,2加成反应都得到不同的产物，另外，右侧的两个碳碳双键还会发生1,4加成反应，又得到一种产物，所以共4种不同的产物，C正确。 答案　C 2．乙烯和丙烯按1∶1(物质的量)聚合时，生成聚合乙丙树脂，该聚合物的结构是(　　) A．① B．② C．①④ D．①② 解析　乙烯和丙烯的结构简式分别为CH2===CH2、CH2===CH—CH3，二者按1∶1(物质的量)聚合时，生成聚合乙丙树脂的结构简式可能为、，所以①④符合题意。 答案　C 3．含有两个碳碳双键的碳氢化合物称为二烯烃，1,3­丁二烯是最典型的二烯烃。1,3­丁二烯与HCl按物质的量1∶1加成时有两种产物： (1)上述1,2­加成产物的名称是______________； (2)在光和热的作用下，两分子的1,3­丁二烯可以发生自身的1,2­加成及1,4­加成反应生成环状二烯烃。如果在100 ℃以上主要生成含一个六元环的二烯烃，其结构简式(或键线式)是________________。 解析　(1)1,2­加成产物为烯烃，选取含碳碳双键在内的最长碳链为主碳链，离双键近的一端编号得到产物名称为3­氯­1­丁烯； (2)在100 ℃以上主要生成含一个六元环的二烯烃，则2分子CH2===CH—CH===CH2发生1,2­加成，生成二烯烃的结构简式为 答案　(1)3­氯­1­丁烯　(2) 知识点二　烯烃的氧化规律 烯烃中双键容易被氧化。其氧化反应较复杂，随烯烃的结构、氧化剂、反应条件和催化剂的不同，氧化产物不同。 (1)酸性KMnO4溶液氧化 烯烃被酸性KMnO4溶液氧化的产物的对应关系： 烯烃被氧化的部分 CH2=== RCH=== 氧化产物 CO2 RCOOH 如：RCH===CH2eq \o(——→,\s\up17(KMnO4),\s\do15(H＋))RCOOH＋CO2＋H2O (2)臭氧氧化 烯烃经臭氧氧化后，在Zn存在的条件下水解，可得到醛或酮。 利用烯烃的氧化规律思考并回答下列问题。 (1)分子式为C5H10的某烯烃与酸性KMnO4溶液反应后，经检测其产物为CO2、H2O和，试推测该烯烃的结构简式为________。 (2)分子式为C6H10的烃经过臭氧氧化后，在Zn存在下水解生成，则该烃的结构简式为________________。 答案　(1) 　(2) 1．烯烃在一定条件下发生氧化反应时，C===C发生断裂，如RCH===CHR′可氧化成RCHO和R′CHO。1 mol下列烯烃分别被氧化后，可能生成1 mol乙醛的是(　　) A．CH3CH===CHCH2CH3 B．CH2===CH(CH2)3CH3 C．CH3CH===CH—CH===CHCH3 D． 解析　1 mol CH3CH===CHCH2CH3氧化后生成1 mol CH3CHO和 1 mol CH3CH2CHO，A正确；1 mol CH2===CH(CH2)3CH3氧化后生成1 mol HCHO和1 mol CH3(CH2)3CHO，B错误；CH3CH===CHCH===CHCH3氧化后生成2 mol CH3CHO和1 mol OHCCHO，C错误；1 mol氧化后生成1 mol和1 mol HCHO，D错误。 答案　A 2．(2024·河南新乡高二检测)已知某些烯烃被酸性高锰酸钾溶液氧化生成羧酸和酮，例如：CH3CH===C(CH3)2eq \o(——————→,\s\up17(KMnO4/H＋))CH3COOH＋CH3COCH3(丙酮)，现有分子式为C8H16的某烯烃被酸性高锰酸钾溶液氧化后生成正丁酸(CH3CH2CH2COOH)和2­丁酮(CH3COCH2CH3)，则该烯烃的结构简式为(　　) 解析　根据已知信息可判断烯烃中碳碳双键断键，不饱和碳原子变为羧基或酮羰基，若分子式为C8H16的某烯烃被酸性高锰酸钾溶液氧化后，生成正丁酸(CH3CH2CH2COOH)和2­丁酮(CH3COCH2CH3)，则羧基和酮羰基中的碳原子是不饱和碳原子，因此该烯烃的结构简式为。 答案　C 1．1 mol某气态烃能与1 mol氯化氢发生加成反应，加成后的产物又可与7 mol氯气发生完全的取代反应，则该烃的结构简式为(　　) A．CH2===CH2 B．CH3CH===CH2 C．CH3CH2CH===CH2 D．CH3CH2CH2CH===CH2 解析　此烃与氯化氢以物质的量之比1∶1发生加成反应，可知该烃为单烯烃。加成后的1 mol产物中有7 mol H可以被取代，此烃在与氯化氢加成时引入1 mol H，所以原烯烃分子中有6个H。 答案　B 2．(2024·福建泰宁月考)豪猪烯形状宛如伏地伸刺的动物，其键线式如图。下列有关豪猪烯的说法正确的是(　　) A．豪猪烯与乙烯互为同系物 B．豪猪烯分子中所有的碳原子可能在同一平面内 C．豪猪烯的分子式为C14H16 D．1 mol豪猪烯能与6 mol H2发生加成反应 解析　豪猪烯与乙烯结构不相似，分子组成上不相差若干个CH2原子团，不互为同系物，A错误；分子中含有类似甲烷中碳原子的空间结构，所有碳原子不可能共平面，B错误；由键线式可知，豪猪烯的分子式为C14H14，C错误；1 mol豪猪烯含有6 mol ，能与6 mol H2发生加成反应，D正确。 答案　D 3．烯烃在一定条件下发生氧化反应，碳碳双键断裂，如：R1CH===CHR2被氧化为和；被氧化为和CR3HO，由此推断分子式为C4H8的烯烃的氧化产物有(　　) A．2种 B．3种 C．4种 D．6种 解析　由题意可知，碳碳双键可被氧化断裂，生成醛或酮。烯烃C4H8的结构有三种：CH2===CHCH2CH3、CH3CH===CHCH3、CH2===C(CH3)2，氧化后得到的产物分别有2种(HCHO和CH3CH2CHO)、1种(CH3CHO)、2种(HCHO和)，所以氧化产物共有4种。 答案　C 4．二烯烃是有机化工中的重要物质，分子中存在单双键交替出现的结构称为共轭结构，含共轭结构的多烯烃称为共轭烯烃。完成下列填空： (1)下列物质中不含有共轭结构的是________(填字母)。 a．CH===CH b. c. d．CH3CH2CH===CH2 (2)共轭二烯烃的加成位置有多种可能，天然橡胶的单体()与溴反应的产物可能有________种。 (3)共轭二烯及其衍生物可以与含碳碳双键、三键的化合物进行加成。例如： 则要制备，含共轭结构的原料可以是________(写结构简式)。 解析　(1)分子中存在单双键交替出现的结构称为共轭结构，显然bd中不含有共轭结构。 (2)天然橡胶的单体为异戊二烯，与溴发生加成反应，产物可能为CH2BrCHBrC(CH3)===CH2，CH2===CHC(CH3)BrCH2Br，CH2BrCH===C(CH3)CH2Br，CH2BrCHBrC(CH3)BrCH2Br，有4种。 (3)根据逆推法原理，原料可以为 INCLUDEPICTURE"93.TIF" 或。 答案　(1)bd　(2)4　(3) INCLUDEPICTURE"93.TIF" 或 $$