内容正文:
第二章 烃
第一节 烷烃
第2课时 烷烃的命名及同分异构体的书写
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氢原子
—CnH2n+1
—CH3
—CH2CH3
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C—C—C—C—C—C
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CH3CH2CH2CH2CH2CH3
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第二章 烃
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◆素养目标
1.了解烃基的概念,学会书写烃基。
2.熟悉烷烃的系统命名,形成有机化合物系统命名法的思维模型,培养证据推理与模型认知的学科素养。
3.掌握烷烃同分异构体的书写方法。
知识点一 烷烃的命名
1.烃基
烃基eq \b\lc\{\rc\ (\a\vs4\al\co1(烃基:烃分子中去掉一个__________所剩余的原子团,烷基:烷基的组成通式为____________,如甲基__________、,乙基________________,特点\b\lc\{\rc\ (\a\vs4\al\co1(烃基—C2H5中短线表示____________,烃基是电中性的,不能独立存在))))
2.习惯命名法
烷烃可以根据分子里所含__________数目来命名,碳原子数加“烷”字,就是简单烷烃的命名。
如C5H12叫戊烷,C5H12的同分异构体有3种,用习惯命名法命名分别为CH3CH2CH2CH2CH3_________、 _________、 __________。
3.系统命名法
(1)选主链,称某烷
①最长:含碳原子数________的碳链作主链。
②最多:当有几条不同的碳链含碳原子数相同时,要选择连有取代基数目最多的碳链为主链。
(2)编序号,定支链
①最近:从离__________最近的一端开始编号。
②最简:若有两个不同支链且分别处于主链两端同等距离,则从________支链的一端开始编号。
③最小:取代基编号位次之和最小。
(3)写名称
将取代基名称写在主链名称的前面。
①取代基的位置编号必须用阿拉伯数字“2”“3”……表示,位置编号没有“1”。
②相同取代基要合并,必须用汉字数字“二”“三”……表示其个数,“一”省略不写。
③多个取代基的位置编号之间必须用逗号(“,”)分隔。
④位置编号与名称之间必须用短线(“”)隔开。
⑤若有多种取代基,必须简单写在前,复杂写在后。
例如:
“辛烷值”用来表示汽油的质量,汽油中异辛烷的爆震程度最小,将其辛烷值定为100,如图所示是异辛烷的球棍模型。
(1)你能否利用系统命名法对异辛烷命名,并正确书写其系统名称?
提示 异辛烷的系统名称为2,2,4三甲基戊烷。
(2)有机化合物的主链上所含碳原子数目是多少?其系统名称是什么?
提示 根据结构简式可以看出最长碳链含有6个碳原子。其系统名称为2,4,4三甲基己烷。
(3)有同学按照系统命名法将某种烷烃命名为2甲基3乙基丁烷,该名称是否正确?
提示 不正确。该命名不符合主链碳原子个数最多的原则,正确命名应为2,3二甲基戊烷。
烷烃命名口诀
eq \x(\a\al(选主,链称,某烷))→eq \x(\a\al(编序,号定,支链))→eq \x(\a\al(取代,基写,在前))→eq \x(\a\al(标位,置短,线连))→eq \x(\a\al(不同,基简,到繁))→eq \x(\a\al(相同,基合,并算))
1.(2024·河南商丘高二期中)烷烃主链上的碳原子个数是( )
A.6 B.7
C.8
D.9
解析 根据该烷烃结构可知,主链上碳原子个数为8,故选C。
答案 C
2.(2023·惠州高二检测)下列关于烷烃的命名正确的是( )
A.2,3,4三甲基丁烷
B.2甲基3乙基戊烷
C.4甲基戊烷
D.2乙基丁烷
解析 2,3,4三甲基丁烷的命名不符合主链碳原子个数最多的原则,正确名称为2,3二甲基戊烷,A错误;4甲基戊烷的命名不符合取代基位次最小的原则,正确名称为2甲基戊烷,C错误;2乙基丁烷的命名不符合主链碳原子个数最多的原则,正确名称为3甲基戊烷,D错误。
答案 B
3.写出下列有机物的结构简式,若违反系统命名法,请予以纠正。
(1)3,5二甲基己烷____________________________,正确名称:____________。
(2)3,3,4,4四甲基2乙基戊烷____________________________,正确名称:____________。
(3)4,4,5,5四甲基3丙基己烷____________________________,正确名称:____________。
(4)2,3,4,5四甲基3乙基5丙基庚烷____________________________,正确名称:____________。
解析 (1)取代基的位次和最小,结构简式为:,名称为2,4二甲基己烷;
(2)主链不是最长,应有6个碳原子,结构简式为,名称为2,2,3,3,4五甲基己烷;
(3)结构简式为,名称为2,2,3,3四甲基4乙基庚烷;
(4)主链有8个碳原子,从左边命名,结构简式为,名称为2,3,4,5四甲基3,5二乙基辛烷。
答案
(1) 2,4二甲基己烷
(2) 2,2,3,3,4五甲基己烷
(3) 2,2,3,3四甲基4乙基庚烷
(4) 2,3,4,5四甲基3,5二乙基辛烷
知识点二 减碳法书写烷烃的同分异构体
烷烃的碳架异构,一般可采用“减碳法”进行书写,具体步骤如下(以C6H14为例):
(1)确定碳链
①先写最长的碳链:__________________________。
②减少1个碳原子,将其作为甲基放在主链上并移动位置。注意碳链的对称性,不要重复,甲基不放1号位。
③减少2个碳原子,将其作为一个乙基或两个甲基放在主链上并移动位置。
注意:a.乙基不放2号位。
b.两个甲基按连在同一个碳原子、相邻碳原子、相间碳原子的顺序依次放在主链上。
c.从主链上取下来的碳原子数,不能多于主链所剩部分的碳原子数。
(2)补写氢原子:根据碳原子形成4个共价键,补写各碳原子所结合的氢原子数。
(3)写出C6H14所有同分异构体的结构简式:____________________________、
戊基有几种同分异构体?
提示 戊基是由戊烷分子去掉一个氢原子后余下的基团,戊烷有3种同分异构体:CH3CH2CH2CH2CH3(正戊烷)、 (异戊烷)和 (新戊烷)。根据等效氢的判断方法,正戊烷、异戊烷、新戊烷分子中等效氢的种数分别为3、4、1,因此戊基共有8种。
1.有机物中氢原子种类的判断与应用
单官能团有机物分子可以看作烃分子中一个氢原子被其他的原子或官能团取代的产物,确定其同分异构体数目时,实质上是看处于不同位置的氢原子的种类,可用“等效氢法”判断。判断“等效氢”的三个原则是:
(1)同一碳原子上的氢原子是等效的,如CH4中的4个氢原子等效。
(2)同一碳原子上所连的甲基上的氢原子是等效的,如C(CH3)4中的4个甲基上的12个氢原子等效。
(3)处于对称位置上的氢原子是等效的,如CH3CH3中的6个氢原子等效,乙烯分子中的4个氢原子等效,苯分子中的6个氢原子等效,CH3C(CH3)2C(CH3)2CH3上的18个氢原子等效。
2.减碳法书写烷烃的同分异构体可概括为两注意,四顺序。
1.(2024·湖北孝感高二期中)分子式为C7H16的有机化合物,其分子结构中有且只有三个甲基的同分异构体共有几种( )
A.2种
B.3种
C.4种
D.5种
解析 根据信息,分子式为C7H16的有机化合物,其分子结构中有且只有三个甲基,若该分子有一个支链,若支链为甲基,主链有6个碳原子,有两种符合要求的结构;若支链为乙基,主链含有5个碳原子,有一种符合要求的结构,合计是3种;故选B。
答案 B
2.分子式为C5H11Cl的具有2个甲基的同分异构体共有( )
A.1种
B.2种
C.3种
D.4种
解析 如果碳链结构为C—C—C—C—C,且有两个甲基,则—Cl只有2种排列方式,如果碳链结构为且存在两个甲基,则—Cl有2种排列方式,所以符合条件的有4种结构。
答案 D
3.回答下列问题(不考虑立体异构):
(1)丙烷的二氯代物的同分异构体有________种。
(2)已知化合物B3N3H6(硼氮苯)与C6H6(苯)的分子结构相似(如图),则硼氮苯的二氯代物的同分异构体的数目为________种。
(3)“立方烷”是人工合成的一种烃,其分子为正方体结构,其碳骨架结构如图所示:
立方烷的二氯代物有________种同分异构体。
答案 (1)4 (2)4 (3)3
1.有机物的正确命名是( )
A.3,3二甲基4乙基戊烷
B.3,3,4三甲基己烷
C.3,4,4三甲基己烷
D.2,3,3三甲基己烷
解析 该烃的主链上有6个碳原子,根据取代基位次和最小的原则,应该命名为3,3,4三甲基己烷。
答案 B
2.下列有机物的命名正确的是( )
A.3,3二甲基丁烷
B.2,2二甲基丁烷
C.2乙基丁烷
D.2,3,3三甲基丁烷
解析 可以根据给出的名称写出碳骨架再重新命名。A项不符合离支链最近的一端编号原则,C项不符合选最长碳链作主链原则,D项不符合位序数之和最小原则。
答案 B
3.(2023·北京海淀区高二检测)某有机物的结构简式如下所示,命名正确的是( )
A.2甲基3丙基戊烷
B.2甲基3乙基己烷
C.3甲基4丙基戊烷
D.4甲基5乙基己烷
解析 最长碳链有6个碳原子,2号碳有一个甲基,3号碳有一个乙基,命名为2甲基3乙基己烷,故选B。
答案 B
4.(2023·重庆高二检测)下列烷烃的系统命名中,正确的是( )
A.2,3,3三甲基丁烷
B.3,3甲基戊烷
C.3甲基2乙基戊烷
D.2,3二甲基丁烷
解析 编号起点不对,应该是2,2,3三甲基丁烷,A错误;书写不正确,应该是3,3二甲基戊烷,B错误;主链碳原子个数不对,应该是3,4二甲基己烷,C错误;2,3二甲基丁烷的命名正确,D正确。
答案 D
5.(2023·郑州高二检测)烷烃广泛存在于自然界中,例如苹果表面的蜡状物质、蚂蚁分泌的信息素、石蜡和凡士林等物质中都含有烷烃。
(1)写出下列各链状烷烃的分子式。
①A在同温同压下蒸气的密度是H2的43倍:______。
②B的分子中含有200个氢原子:________。
③分子中含有22个共价键的C为________。
④0.1 mol D完全燃烧,消耗标准状况下的O2 11.2 L:________。
(2)下列关于烷烃的叙述正确的是________(填字母)。
A.都是易燃物,燃烧产物一定为二氧化碳和水
B.在光照条件下,能使溴水褪色
C.烷烃的卤代反应很难得到纯净的产物
D.能使酸性KMnO4溶液褪色
(3)把下列物质的沸点按由高到低的顺序排列______(填序号)。
①CH3(CH2)3CH3 ②(CH3)4C
③2,3,4三甲基戊烷 ④(CH3)2CHCH2CH2CH3
(4)用系统命名法命名下面的烃,A:_____;A的一氯代物有_____种。
(5)某烷烃的相对分子质量为114,与氯气发生取代反应所得的一氯代物只有一种。写出该取代反应的化学方程式(注意有机物要写结构简式):________________________________________。
解析 (1)①烷烃A在同温同压下蒸气的密度是H2的43倍,则A的相对分子质量为2×43=86,烷烃的组成为CnH2n+2,14n+2=86,n=6,即该烷烃的分子式为C6H14;②该烷烃的组成为CnH2n+2,则2n+2=200,解得n=99,所以B的分子式为C99H200;③该烷烃的组成为CnH2n+2,含有的共价键数目为3n+1,则:3n+1=22,解得,n=7,所以该烷烃分子式为C7H16;④0.1 mol烷烃D完全燃烧,消耗O2为eq \f(11.2 L,22.4 L/mol)=0.5 mol,所以1 mol该烃完全燃烧,消耗5 mol氧气,根据反应CnH2n+2+eq \b\lc\(\rc\)(\a\vs4\al\co1(\f(3n+1,2)))O2→nCO2+(n+1)H2O可知,eq \f(3n+1,2)=5,n=3,D的分子式为C3H8;
(2)烷烃不完全燃烧,产物可能为一氧化碳和水,A错误;在光照条件下,烷烃不能与溴水反应,不能使溴水褪色,B错误;烷烃的卤代反应很难得到纯净的产物,一般会产生多种卤代烃,C正确;烷烃性质稳定,不能使酸性KMnO4溶液褪色,D错误;
(3)③2,3,4三甲基戊烷中碳原子是8个,沸点最高;④(CH3)2CHCH2CH2CH3中碳原子是6个,沸点次之;①CH3(CH2)3CH3、②(CH3)4C中碳原子都是5个,且②中支键较多,沸点最低,故沸点由高到低的排列顺序为③④①②;
(4)A中最长碳链有8个碳,第二个碳上有2个甲基,第六个碳上有一个甲基,第四个碳上有一个乙基,用系统命名法命名为2,2,6三甲基4乙基辛烷;分子中有10种不同化学环境的氢,一氯代物有10种;
(5)烷烃的通式为CnH2n+2,可知12n+2n+2=114,则n=8,该烷烃的分子式应为C8H18,跟氯气反应生成的一氯代物只有一种,说明结构对称,分子中只含有一种H原子,符合条件的烷烃的结构简式为,该取代反应的化学方程式为(CH3)3C—C(CH3)3+Cl2eq \o(——→,\s\up17(光照),\s\do15())(CH3)3C—C(CH3)2CH2Cl+HCl。
答案 (1)①C6H14 ②C99H200 ③C7H16 ④C3H8
(2)C (3)③④①②
(4)2,2,6三甲基4乙基辛烷 10
(5)(CH3)3C—C(CH3)3+Cl2eq \o(——→,\s\up17(光照),\s\do15( ))(CH3)3C—C(CH3)2CH2Cl+HCl
$$