第1章 第2节 第2课时 有机物分子式和分子结构的确定(课件PPT)-【精讲精练】2024-2025学年高中化学选择性必修3（人教版2019 多选版）

第一章 有机化合物的结构特点与研究方法 第二节　研究有机化合物的一般方法 第2课时　有机物分子式和分子结构的确定 栏目导航 第一章 有机化合物的结构特点与研究方法 1 栏目导航 知识整合 新知探究 01 随堂演练 知识落实 02 课时作业 知能达标 03 栏目导航 第一章 有机化合物的结构特点与研究方法 1 栏目导航 第一章 有机化合物的结构特点与研究方法 1 01 知识整合 新知探究 栏目导航 栏目导航 第一章 有机化合物的结构特点与研究方法 1 CO2 H2O 栏目导航 第一章 有机化合物的结构特点与研究方法 1 李比希 CuO 无水CaCl2 KOH溶液 吸收剂 碳、氢元素 氧元素 栏目导航 第一章 有机化合物的结构特点与研究方法 1 栏目导航 第一章 有机化合物的结构特点与研究方法 1 栏目导航 第一章 有机化合物的结构特点与研究方法 1 栏目导航 第一章 有机化合物的结构特点与研究方法 1 栏目导航 第一章 有机化合物的结构特点与研究方法 1 栏目导航 第一章 有机化合物的结构特点与研究方法 1 分子离子 相对质量与电荷数 质荷比 栏目导航 第一章 有机化合物的结构特点与研究方法 1 质荷比 各类离子的相对丰度 46 质荷比最大 栏目导航 第一章 有机化合物的结构特点与研究方法 1 栏目导航 第一章 有机化合物的结构特点与研究方法 1 分子式是实验式的整数倍 栏目导航 第一章 有机化合物的结构特点与研究方法 1 栏目导航 第一章 有机化合物的结构特点与研究方法 1 栏目导航 第一章 有机化合物的结构特点与研究方法 1 栏目导航 第一章 有机化合物的结构特点与研究方法 1 栏目导航 第一章 有机化合物的结构特点与研究方法 1 栏目导航 第一章 有机化合物的结构特点与研究方法 1 栏目导航 第一章 有机化合物的结构特点与研究方法 1 栏目导航 第一章 有机化合物的结构特点与研究方法 1 栏目导航 第一章 有机化合物的结构特点与研究方法 1 化学键 官能团 化学键 官能团 栏目导航 第一章 有机化合物的结构特点与研究方法 1 C—H O—H 栏目导航 第一章 有机化合物的结构特点与研究方法 1 种类和数目 位置 氢原子数 栏目导航 第一章 有机化合物的结构特点与研究方法 1 氢原子种类 氢原子数目比 3 3 1∶2∶3 栏目导航 第一章 有机化合物的结构特点与研究方法 1 原子 键角 键长 栏目导航 第一章 有机化合物的结构特点与研究方法 1 栏目导航 第一章 有机化合物的结构特点与研究方法 1 栏目导航 第一章 有机化合物的结构特点与研究方法 1 栏目导航 第一章 有机化合物的结构特点与研究方法 1 栏目导航 第一章 有机化合物的结构特点与研究方法 1 栏目导航 第一章 有机化合物的结构特点与研究方法 1 栏目导航 第一章 有机化合物的结构特点与研究方法 1 栏目导航 第一章 有机化合物的结构特点与研究方法 1 栏目导航 第一章 有机化合物的结构特点与研究方法 1 栏目导航 第一章 有机化合物的结构特点与研究方法 1 栏目导航 第一章 有机化合物的结构特点与研究方法 1 栏目导航 第一章 有机化合物的结构特点与研究方法 1 02 随堂演练 巩固落实 栏目导航 栏目导航 第一章 有机化合物的结构特点与研究方法 1 栏目导航 第一章 有机化合物的结构特点与研究方法 1 栏目导航 第一章 有机化合物的结构特点与研究方法 1 栏目导航 第一章 有机化合物的结构特点与研究方法 1 栏目导航 第一章 有机化合物的结构特点与研究方法 1 栏目导航 第一章 有机化合物的结构特点与研究方法 1 栏目导航 第一章 有机化合物的结构特点与研究方法 1 栏目导航 第一章 有机化合物的结构特点与研究方法 1 栏目导航 第一章 有机化合物的结构特点与研究方法 1 栏目导航 第一章 有机化合物的结构特点与研究方法 1 栏目导航 第一章 有机化合物的结构特点与研究方法 1 栏目导航 第一章 有机化合物的结构特点与研究方法 1 栏目导航 第一章 有机化合物的结构特点与研究方法 1 栏目导航 第一章 有机化合物的结构特点与研究方法 1 03 课时作业 知能达标 栏目导航 栏目导航 第一章 有机化合物的结构特点与研究方法 1 谢谢观看 栏目导航 第一章 有机化合物的结构特点与研究方法 1 ◆素养目标 1．通过质谱、红外光谱、核磁共振氢谱、X射线衍射等现代分析方法在有机化合物分子结构测定中的应用，能结合简单图谱信息分析判断有机化合物的分子结构，形成宏观辨识与微观探析的学科素养。 2．通过实例的分析，形成确定有机化合物分子式、结构式的思维模型，培养学生的证据推理与模型认知的学科素养。 知识点一　有机化合物实验式的确定 一、确定实验式——元素分析 1．定性分析——确定有机物的元素组成 用化学方法测定有机化合物的元素组成。一般是将一定量的有机化合物燃烧，各元素对应产物为C→________，H→________。 2．定量分析——确定有机物的实验式 (1)李比希法 有机化合物的元素定量分析最早是由德国化学家__________提出的。原理是将仅含C、H、O的有机物用________作氧化剂，用_______________吸收产生的H2O，用______________吸收产生的CO2，根据__________在吸收前后的质量差，计算出有机化合物中______________的质量分数，剩余的就是__________的质量分数。 (2)元素分析仪 现在，元素定量分析使用现代化的元素分析仪，分析的精确度和分析速度都达到了很高的水平。 某烃的含碳量为85.7%，试确定该烃的实验式是什么？ 提示　该烃中氢的含量为1－85.7%＝14.3%，则n(C)∶n(H)＝eq \f(85.7%,12)∶eq \f(14.3%,1)≈1∶2，该烃的实验式为CH2。 1．(2024·河南濮阳高二下期中)某化合物6.4 g在氧气中充分燃烧，只生成8.8 g CO2和7.2 g H2O。下列说法正确的是(　　) A．该化合物仅含碳、氢两种元素 B．无法确定该化合物是否含有氧元素 C．该化合物中碳、氢原子个数比为1∶4 D．该化合物中碳、氧原子个数比为2∶1 解析　n(CO2)＝eq \f(8.8 g,44 g·mol)＝0.2 mol，根据C守恒，该化合物中n(C)＝0.2 mol，m(C)＝0.2 mol×12 g/mol＝2.4 g；n(H2O)＝eq \f(7.2 g,18 g·mol)＝0.4 mol，根据H守恒，该化合物中n(H)＝0.8 mol，m(H)＝0.8 g；m(C)＋m(H)＝2.4 g＋0.8 g＝3.2 g<6.4 g，故该化合物中还含有O元素，n(O)＝eq \f(6.4 g－2.4 g－0.8 g,16 g·mol)＝0.2 mol，A、B错误；该化合物中C、H、O原子的个数比为0.2 mol∶0.8 mol∶0.2 mol＝1∶4∶1，C正确，D错误；故选C。 答案　C 2．A是一种只含碳、氢、氧三种元素的有机化合物。其中碳的质量分数为44.1%，氢的质量分数为8.82%，则A的实验式是_________________。 解析　由于A中碳的质量分数为44.1%，氢的质量分数为8.82%，故A中氧的质量分数为1－44.1%－8.82%＝47.08%，则N(C)∶N(H)∶N(O)＝eq \f(44.1%,12)∶eq \f(8.82%,1)∶eq \f(47.08%,16)≈5∶12∶4，则其实验式是C5H12O4。 答案　C5H12O4 知识点二　有机化合物分子式的确定 1．确定相对分子质量 (1)质谱法 ①原理：质谱仪用高能电子流等轰击样品，使有机分子失去电子，形成带正电荷的____________和碎片离子等。这些离子因质量不同、电荷不同，在电场和磁场中的运动行为不同。计算机对其进行分析后，得到它们的____________________的比值，即__________。 ②质谱图：以__________为横坐标，以______________________为纵坐标，根据记录结果所建立的坐标图。如图为某有机化合物的质谱图： 从图中可知，该有机物的相对分子质量为________，即______________的数据就是样品分子的相对分子质量。 (2)计算法 相对分子质量数值上等于摩尔质量(以g·mol－1为单位时)的值。 ①标况密度法：已知标准状况下气体的密度ρ，摩尔质量：M＝ρ×22.4 L·mol－1。 ②相对密度法：根据气体A相对于气体B(已知)的相对密度d：MA＝d×MB。 ③混合气体平均摩尔质量：eq \o(M,\s\up6(－))＝eq \f(m总,n总)。 2．确定分子式 在确定了物质的实验式(最简式)和相对分子质量之后，就可进一步确定其分子式。 计算依据：__________________________。 已知9.0 g乳酸在足量O2中充分燃烧，将生成的混合气体依次通过足量的浓硫酸和碱石灰，分别增重5.4 g和13.2 g，经检验剩余气体为O2。乳酸分子的质谱图如下。 (1)乳酸中含有哪些元素？ 提示　C、H、O三种元素。9.0 g乳酸完全燃烧生成CO2 13.2 g(含C元素：3.6 g)，生成H2O 5.4 g(含H元素：0.6 g)，故9.0 g乳酸中还含有O元素4.8 g。 (2)根据乳酸分子的质谱图，其相对分子质量是多少？ 提示　90。由乳酸分子的质谱图可知，质荷比最大为90，即相对分子质量为90。 (3)通过计算确定乳酸的分子式。 提示　C3H6O3。9.0 g乳酸的物质的量为eq \f(9.0 g,90 g·mol－1)＝0.1 mol，燃烧生成的二氧化碳的物质的量为eq \f(13.2 g,44 g·mol－1)＝0.3 mol，生成的水的物质的量为eq \f(5.4 g,18 g·mol－1)＝0.3 mol，则1个乳酸分子中N(C)＝eq \f(0.3 mol,0.1 mol)＝3、N(H)＝eq \f(0.3 mol×2,0.1 mol)＝6，则分子中N(O)＝eq \f(90－12×3－6,16)＝3，故乳酸的分子式为C3H6O3。 有机物分子式的确定流程 1．(2023·昆明高二检测)某物质在空气中完全燃烧时，生成水和二氧化碳的分子数之比为2∶1，则该物质可能是(　　) A．C2H6 B．C2H4 C．C2H5OH D．CH3OH 解析　该物质完全燃烧生成水和CO2的分子数之比为2∶1，即N(H2O)∶N(CO2)＝2∶1，则该物质中氢原子与碳原子个数之比为(2×2)∶1＝4∶1，化学式满足N(C)∶N(H)＝1∶4的有机物是CH4、CH3OH等，D项符合题意。 答案　D 2．9.2 g某芳香烃A在足量O2中充分燃烧，燃烧后的混合气体依次通过足量的浓硫酸和碱石灰，分别增重7.2 g和30.8 g。其质谱图如图所示： (1)A的名称为________。 (2)A的一氯代物共有________种。 解析　(1)n(H)＝eq \f(7.2,18) mol×2＝0.8 mol；n(C)＝eq \f(30.8,44) mol＝0.7 mol。故芳香烃A的最简式为C7H8，由质谱图知相对分子质量为92，推出最简式就是分子式，A为甲苯。(2)甲苯中苯环上的一氯代物有3种，分别为与甲基相邻、相间和相对，甲基上还有一种，共4种。 答案　(1)甲苯　(2)4 知识点三　有机物结构式的确定 1．红外光谱 (1)作用：可以初步判断有机物中含有何种__________或__________。 (2)原理：当红外线照射有机物分子时，不同__________或__________的吸收频率不同，在红外光谱图上将处于不同的位置。 (3)实例：如图是分子式为C2H6O的有机物的红外光谱图，则该有机物分子中有3种不同的化学键，分别是__________、__________、C—O。 2．核磁共振氢谱 (1)作用：测定有机物分子中氢原子的______________。 (2)原理：处在不同化学环境中的氢原子在谱图上出现的________不同，而且吸收峰的面积与____________成正比。 (3)分析：吸收峰数目＝___________，吸收峰面积比＝_____________。 下图所示核磁共振氢谱图中有______个峰，峰面积(或吸收强度)之比是1∶2∶3，可知该有机物中有_____种不同类型的氢原子且个数比为____________。 3．X射线衍射 1．分析下列四种有机物核磁共振氢谱中有几组峰及峰面积之比。 峰组数 峰面积之比 提示　①3　3∶2∶2　②2　3∶2　③2　3∶1　④2　3∶2 2．化合物A和B的分子式都是C2H4Br2，A的核磁共振氢谱如图所示，请写出A的结构简式，并预测B的核磁共振氢谱上吸收峰的个数。 提示　由A的核磁共振氢谱图只有一个峰可得只含有一种化学环境的氢原子，A的结构简式为BrCH2CH2Br，而B的结构简式只能是CH3CHBr2，则其核磁共振氢谱上有2个吸收峰。 确定有机化合物分子式、结构式的思维模型 1．(2024·湖北武汉高二下期末)利用现代仪器和方法，可测定分子的结构。下列说法错误的是(　　) A．利用红外光谱法可判断C2H4O2的类别 B．利用质谱法可获取被测定物质的部分结构信息 C．利用X射线衍射技术可测定青蒿素分子的键长、键角 D．利用原子光谱上的特征谱线鉴定元素的方法称为色谱法 解析　红外光谱法可判断化学键和官能团，因此可判断C2H4O2的类别，A正确；质谱法可获取被测定物质的相对分子质量，B正确；X射线衍射技术可测定青蒿素分子的键长、键角，C正确；原子光谱上的特征谱线鉴定元素的方法称为光谱法，D错误。 答案　D 2．根据以下有关信息确定某有机物的组成： (1)测定实验式：某含C、H、O三种元素的有机物，经燃烧实验测得其碳的质量分数为64.86%，氢的质量分数为13.51%，则其实验式为________。 (2)确定分子式：如图是该有机物的质谱图，则其相对分子质量为________，分子式为________。 (3)该有机物能与钠反应的结构可能有________种。 解析　(1)该有机物中C、H、O的原子个数比为N(C)∶N(H)∶N(O)＝eq \f(64.86%,12)∶eq \f(13.51%,1)∶eq \f(1－64.86%－13.51%,16)＝4∶10∶1，则其实验式是C4H10O。 (2)质谱图中质荷比最大的值就是该有机物的相对分子质量，则该有机物的相对分子质量为74，该有机物的实验式是C4H10O，则该有机物分子式为C4H10O。 (3)C4H10O为丁醇，丁醇的同分异构体有4种，分别为CH3CH2CH2CH2OH、CH3CH2CH(OH)CH3、(CH3)2CHCH2OH、(CH3)3COH，羟基可以与钠反应，则与钠反应的结构有4种。 答案　(1)C4H10O　(2)74　C4H10O　(3)4 1．(2024·湖北高二月考)化学兴趣小组在某高校完成“从茶叶中提取咖啡因并测定其结构”的实验，需用到的部分仪器有：①索氏提取器(一种用于连续萃取的仪器)；②元素分析仪；③红外光谱仪；④核磁共振仪；⑤质谱仪。根据研究有机物的一般方法和步骤，仪器使用的顺序为(　　) A．②①⑤③④ B．①②⑤③④ C．①②③④⑤ D．①③④②⑤ 解析　该实验中，先用①索氏提取器分离提纯咖啡因，然后用②元素分析仪测定咖啡因中的元素组成和比例以确定其最简式，接着用⑤质谱仪测定咖啡因的相对分子质量以确定其分子式，再用③红外光谱仪检测咖啡因中含有的化学键及官能团，最后参考④核磁共振仪得出的核磁共振氢谱确定其所含H原子的种类和比例，综合以上信息即可推出咖啡因的结构，仪器使用的顺序为①②⑤③④，故选B。 答案　B 2．下列有机物核磁共振氢谱吸收峰的数目正确的是(　　) 解析 B．结构对称，环上含3种H，则吸收峰的数目为3，错误；C.结构对称，环上只含1种H，羟基上1种H，则吸收峰的数目为2，错误；D.结构对称，6个甲基相同，只含1种H，则吸收峰的数目为1，错误。 答案　A 3．某有机物A的质谱如图①，核磁共振氢谱如图②，则A的结构简式可能为(　　) A．CH3CH2OH B．CH3CHO C．HCOOH D．CH3CH2CH2COOH 解析　根据图示可知，该有机物的最大质荷比为46，则A的相对分子质量为46；根据图示核磁共振氢谱可知，A分子的核磁共振氢谱有3个吸收峰，则其分子中有3种H原子。A.乙醇的相对分子质量为46，分子中含有3种H原子；B.乙醛的相对分子质量为44，分子中含有2种H原子；C.甲酸的相对分子质量为46，分子中含有2种H原子；D.丁酸的相对分子质量为88，分子中含有4种H原子。 答案　A 4．某有机物A的分子式为C4H10O，对其结构进行光谱分析如图所示，则A的结构简式为(　　) A．(CH3)2CHOCH3 B．CH3CH2OCH2CH3 C．CH3CH2CH2CH2OH D．CH3OCH2CH2CH3 解析　该有机物A的分子式为C4H10O，红外光谱显示存在甲基、亚甲基和醚键；核磁共振氢谱显示该有机物有2组吸收峰，且峰面积比为3∶2；因此该有机物分子的结构简式为：CH3CH2OCH2CH3，故选B。 答案　B 5．(2023·保定高二检测)利用核磁共振技术测定有机物分子三维结构的研究获得了2002年诺贝尔化学奖。某研究小组为测定某有机化合物A的结构，进行如下实验。 分子式的确定： (1)将有机物A置于氧气流中充分燃烧，实验测得：生成5.4 g H2O和8.8 g CO2，消耗氧气6.72 L(标准状况下)，则该物质中各元素的原子个数比为________________。 (2)用质谱仪测定该有机化合物的相对分子质量，得到如图①所示质谱图，则其相对分子质量为______，该物质的分子式为________________。 (3)写出A可能的结构简式________________。 结构式的确定： (4)核磁共振氢谱能对有机物分子中不同位置的氢原子给出不同的峰值(信号)，根据峰值(信号)可以确定分子中氢原子的种类和数目。例如：甲基氯甲基醚(Cl—CH2—O—CH3)有两种氢原子如图②。经测定，有机物A的核磁共振氢谱示意图如图③，则A所含官能团名称为________。 解析　(1)有机物A置于氧气流中充分燃烧，生成5.4 g H2O和8.8 g CO2，即生成0.3 mol H2O和0.2 mol CO2，消耗氧气6.72 L(标准状况下)，即消耗eq \f(6.72 L,22.4 L/mol)＝0.3 mol O2，根据原子守恒可知，有机物A含有0.2 mol C,0.6 mol H和0.1 mol O，所以有机物A中元素的原子个数比是C∶H∶O＝2∶6∶1。 (2)用质谱仪测定该有机化合物的相对分子质量，如图①所示，则其相对分子质量为46，则该物质的分子式为C2H6O。 (3)有机物A分子式为C2H6O，可能是醇或醚，所以A可能的结构简式为CH3OCH3、C2H5OH。 (4)根据有机物A的核磁共振氢谱示意图如图③，有机物A含有三种不同环境的H原子，所以A为醇，则A所含官能团名称为羟基。 答案　(1)C∶H∶O＝2∶6∶1　(2)46　C2H6O (3)CH3OCH3、C2H5OH　(4)羟基 $$