内容正文:
第一章 有机化合物的结构特点与研究方法
第二节 研究有机化合物的一般方法
第1课时 分离 提纯
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第一章 有机化合物的结构特点与研究方法
1
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知识整合 新知探究
01
随堂演练 知识落实
02
课时作业 知能达标
03
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第一章 有机化合物的结构特点与研究方法
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第一章 有机化合物的结构特点与研究方法
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01
知识整合 新知探究
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第一章 有机化合物的结构特点与研究方法
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较高
较大
液态
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第一章 有机化合物的结构特点与研究方法
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第一章 有机化合物的结构特点与研究方法
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防止液体暴沸
蒸馏烧瓶的支管口处
下口进、上口出
冷却后补加
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不互溶
溶解性
溶剂
不
不
不
大于
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很小
很大
较大
结晶析出
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02
随堂演练 巩固落实
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03
课时作业 知能达标
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第一章 有机化合物的结构特点与研究方法
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第一章 有机化合物的结构特点与研究方法
1
◆素养目标
1.通过对蒸馏、萃取、重结晶的实验原理和基本操作的学习,认识科学探究过程的步骤,形成科学探究与创新意识的学科素养。
2.初步学会分离、提纯有机物的常见方法,培养证据推理与模型认知的学科素养。
知识点一 蒸馏
1.用于分离、提纯________有机物。
3.装置和主要仪器
4.注意事项
(1)加碎瓷片的目的是________________。
(2)温度计水银球应处于______________________。
(3)冷却水的流动方向是__________________。
(4)若蒸馏实验加热后发现未加碎瓷片,应采取的正确操作是______________。
1.蒸馏烧瓶能否直接加热?若不行,应怎么办?加热时对烧瓶内盛装液体的量有什么要求?
提示 不能直接加热蒸馏烧瓶,需垫陶土网;蒸馏烧瓶盛装的液体,最多不超过容积的eq \f(2,3),不得将全部溶液蒸干。
2.冷凝管分直形冷凝管、球形冷凝管等。在蒸馏实验中,能否选择球形冷凝管?
提示 不能选球形冷凝管,应用直形冷凝管。
1.蒸馏操作一定不需要用到的仪器是( )
A.温度计
B.冷凝管
C.玻璃棒
D.蒸馏烧瓶
解析 蒸馏时,为防止液体剧烈沸腾,应加入碎瓷片,使用温度计时,温度计水银球应位于蒸馏烧瓶支管口附近,且冷凝管进出水的方向是下进上出,以保证充分冷凝,馏出物质通过牛角管收集在锥形瓶中,需要的仪器主要有蒸馏烧瓶、温度计、冷凝管、牛角管、锥形瓶等,不需要的仪器为玻璃棒。
答案 C
2.如图,是一套蒸馏装置图。
(1)图中有两处错误分别是________________、________________。
(2)若用蒸馏的方法分离甘油(沸点为290 ℃)和水的混合物,被蒸馏出来的物质是________。
(3)若用蒸馏的方法分离出CCl4(沸点为76.8 ℃)中含有的CH3CH2OCH2CH3(沸点为45 ℃),应控制温度在________。
解析 (1)蒸馏装置图中的错误有:①温度计水银球伸入到液面以下,应处于蒸馏烧瓶的支管口处。②冷凝管内的冷却水进出方向错误,应“下进”“上出”。(2)水的沸点低于甘油,故被蒸馏出来的物质为水。(3)乙醚的沸点为45 ℃,故应控制温度为45 ℃。
答案 (1)温度计位置错误 冷凝管进出水方向错误 (2)水 (3)45 ℃
知识点二 萃取
1.基本原理
2.装置和主要仪器
屠呦呦率领团队先后经历了用水、乙醇、乙醚提取青蒿素的过程,最终确认只有用低温、乙醚冷浸等方法才能成功从青蒿中提取出对治疗疟疾有特效的青蒿素。
(1)屠呦呦及团队用乙醚从青蒿中提取青蒿素的实验方法是什么?其提取原理是什么?
(2)屠呦呦及团队用乙醚从青蒿中提取出对治疗疟疾有特效的青蒿素,其中乙醚的作用是什么?常用的萃取剂有哪些?
(3)乙醇能作萃取剂吗?试总结萃取剂的选择条件有哪些?
提示 (1)实验方法是萃取;其萃取原理是利用青蒿素在乙醚中的溶解度较大,所以能将青蒿素提取到乙醚中。
(2)乙醚的作用是萃取剂,常用的萃取剂除乙醚外还有苯、CCl4、乙酸乙酯、二氯甲烷等。
(3)乙醇一般不能作萃取剂,原因是乙醇与水互溶,不分层,不能用分液漏斗分液。选取萃取剂需满足以下三个条件:一是被萃取的物质在萃取剂中的溶解度远大于在原溶剂中的溶解度;二是萃取剂与被萃取的物质不发生化学反应;三是萃取剂与原溶剂互不相溶。
液体有机混合物的分离提纯
1.药酒多选用50~60度的白酒,将中药材浸泡在酒中,经过一段时间,中药材中的有效成分(主要是有机物)溶解在酒中,此时即可过滤去渣后饮用。泡药酒的原理属于( )
A.萃取
B.结晶
C.干燥
D.置换
解析 中药材中的有效成分(主要是有机物)溶解在酒中,酒精为常见的有机溶剂,可知中药材中的有效成分不易溶于水、易溶于酒精,为萃取原理,与结晶、干燥、置换无关。
答案 A
2.(2023·惠州高二检测)可以用分液漏斗分离的一组混合物是( )
A.乙醇和水
B.乙酸乙酯和乙酸
C.溴乙烷和水
D.乙醛和乙酸
解析 乙醇和水互溶,乙酸乙酯和乙酸互溶,不分层,乙醛和乙酸互溶,故A、B、D不符合;溴乙烷和水互不相溶,分层,故C符合。
答案 C
知识点三 重结晶
1.重结晶原理
利用两种物质在同一溶剂中溶解度随温度的变化相差较大,采用冷却或蒸发将物质分离提纯。
2.适用条件
(1)杂质在所选溶剂中溶解度________或________,易于除去。
(2)被提纯的有机化合物在所选溶剂中的溶解度受温度的影响________。该有机化合物在热溶液中的溶解度较大,冷溶液中的溶解度较小,冷却后易于____________。
3.实验仪器与操作步骤
苯甲酸可用作食品防腐剂。纯净的苯甲酸为无色晶体,其结构可表示为,熔点122 ℃,沸点249 ℃。苯甲酸微溶于水,易溶于乙醇等有机溶剂。苯甲酸在水中的溶解度如下:
温度/℃
25
50
75
溶解度/g
0.34
0.85
2.20
按下列步骤提纯苯甲酸:
(1)观察粗苯甲酸样品(含少量氯化钠和泥沙)的状态。
(2)将1.0 g粗苯甲酸放入100 mL烧杯,加入50 mL 蒸馏水。加热,搅拌,使粗苯甲酸充分溶解。
(3)使用漏斗趁热将溶液过滤至另一烧杯中,将滤液静置,使其缓慢冷却结晶。
(4)待滤液完全冷却后滤出晶体,并用少量蒸馏水洗涤。将晶体铺在干燥的滤纸上,晾干后称其质量。
思考下列问题:
1.步骤(3)中趁热过滤的目的是什么?
提示 减少苯甲酸因温度降低析出晶体而引起的损失。
2.步骤(4)中在晶体析出后,分离晶体和滤液时,要用少量的冷溶剂洗涤晶体,其洗涤的目的是什么?为什么要用冷溶剂?
提示 洗涤的目的是除去晶体表面附着的可溶性杂质;用冷溶剂洗涤可降低洗涤过程中晶体的损耗。
3.为了得到更多的苯甲酸晶体,是不是结晶的温度越低越好?
提示 不是;因为温度过低,杂质的溶解度也会降低,部分杂质也会析出,达不到提纯的目的。
4.如何检验提纯后的苯甲酸中NaCl已除净?
提示 取少量提纯后的样品溶于水,加入稀硝酸,再加入硝酸银溶液,若无白色沉淀生成,则证明提纯后的苯甲酸中氯化钠已除净。
结晶与重结晶的比较
结晶
重结晶
含义
物质从溶液中以晶体形式析出的过程。包括“冷却结晶法”和“蒸发结晶法”
将晶体溶于溶剂,使之重新从溶液中结晶析出的过程
相关
操作
冷却结晶法:将热的饱和溶液慢慢冷却析出晶体,适用于溶解度随温度变化大的物质,如KNO3。蒸发结晶法:把溶液蒸发至大量晶体析出,适用于溶解度随温度变化不大的物质,如NaCl
先加热溶解,趁热过滤后再冷却结晶,如提纯苯甲酸
目的
获得晶体
提纯或分离物质
1.(2024·张家口高二段考)在苯甲酸重结晶的实验过程中,不涉及的操作为( )
A
B
C
D
解析 苯甲酸重结晶实验中包含加热溶解、趁热过滤、冷却结晶过滤,不涉及加热蒸发结晶,A不涉及;故选A。
答案 A
2.(2023·长沙高二检测)关于苯甲酸的重结晶实验,其结论或解释错误的是( )
选项
实验步骤
实验现象
结论或解释
A
常温溶解
苯甲酸几乎不溶
苯甲酸常温下难溶于水
B
加热溶解
苯甲酸完全溶解
升高温度,苯甲酸在水中的溶解度增大
C
趁热过滤
过滤时伴有晶体析出
此晶体为杂质
D
冷却结晶,滤出晶体
针状晶体
针状晶体为苯甲酸
解析 常温下,苯甲酸在水中的溶解度较小,所以常温溶解时,苯甲酸几乎不溶解,A正确;由加热条件下苯甲酸完全溶解,可知苯甲酸在水中的溶解度随温度的升高而增大,B正确;过滤时,漏斗的温度低,所以与漏斗接触的溶液的温度降低析出苯甲酸,即过滤时析出的晶体为苯甲酸,C错误;冷却苯甲酸的浓溶液,会析出苯甲酸晶体,所以冷却结晶时,溶液中析出的针状晶体是苯甲酸,D正确。
答案 C
3.选择下列实验方法分离、提纯物质,将分离、提纯方法的字母填在横线上。
A.萃取 B.重结晶 C.分液 D.蒸馏 E.过滤 F.洗气
(1)分离水和汽油的混合物:________。
(2)分离四氯化碳(沸点为76.75 ℃)和甲苯(沸点为110.6 ℃)的混合物:________。
(3)提取碘水中的碘:________。
(4)除去混在乙烷中的乙烯:________。
(5)从硝酸钾和氯化钠的混合物中获得硝酸钾:________。
解析 (1)水与汽油分层。(2)四氯化碳和甲苯互溶,但沸点不同。(3)碘易溶于有机溶剂。(4)乙烯能与溴水反应,而乙烷不能。(5)硝酸钾和氯化钠的溶解度随温度的变化不同。
答案 (1)C (2)D (3)A (4)F (5)B
[规律方法]
物质的性质与分离、提纯方法的选择
(1)根据物质的溶解性差异,可选用结晶、过滤的方法将混合物分离。
(2)根据物质的沸点差异,可选用蒸馏的方法将互溶性液体混合物分离。
(3)根据物质在两种不互溶的溶剂中溶解性的差异,用萃取的方法把溶质从溶解性较小的溶剂中转移到溶解性较大的溶剂中。
(4)根据混合物中各组分的性质不同可采用加热、调节pH、加适当的试剂等方法,使某种成分转化,再用物理方法分离而除去。
1.下列有关图示实验的叙述正确的是( )
A.用装置①来分离苯和溴苯的混合物
B.用装置②蒸馏工业乙醇可得到无水乙醇
C.重结晶提纯苯甲酸过程中要用到装置③进行分离操作
D.装置④为蒸发结晶装置,实验者用玻璃棒不断搅拌溶液,以促进液体挥发,烧杯底部垫上石棉网,能让容器受热更加均匀
解析 苯和溴苯互溶,不能用分液方法分离,二者沸点不同,应该用蒸馏的方法分离,A项错误;用蒸馏方法蒸馏工业乙醇可得到无水乙醇,但是②中温度计及冷凝管中水流方向都错误,B项错误;重结晶提纯苯甲酸时,得到晶体后用过滤方法分离出晶体,所以重结晶提纯苯甲酸过程中要用到装置③进行分离操作,C项正确;蒸发结晶应在蒸发皿中进行,D项错误。
答案 C
2.现有四组混合物:①乙酸乙酯和乙酸钠溶液 ②乙醇和甘油 ③溴化钠和单质溴的水溶液 ④碘和四氯化碳的混合物。分离以上各混合物的正确方法依次是( )
A.分液、萃取、蒸馏、萃取
B.萃取、蒸馏、分液、萃取
C.分液、蒸馏、萃取、蒸馏
D.蒸馏、萃取、分液、萃取
解析 ①中两物质互不相溶,且上下分层,可用分液法分离;②和④中物质均相互溶解,且沸点相差较大,可用蒸馏法分离;③中溴化钠易溶于水,而单质溴易溶于有机溶剂,故可用萃取法分离。
答案 C
3.(2024·四川成都高二下期中)下列有关实验的说法错误的是( )
A.在蒸馏实验中,温度计的水银球位于蒸馏烧瓶支管口处是为了测出馏分的沸点
B.用重结晶法提纯苯甲酸;用分液法分离水和汽油的混合物
C.向溴水中加入CCl4溶液,溶液分层,上层橙红色,下层无色
D.分液时,需先将上口玻璃塞打开或使玻璃塞上的凹槽对准漏斗口上的小孔,再打开旋塞
解析 四氯化碳的密度大于水,向溴水中加入CCl4溶液,溶液分层,上层无色,下层橙红色,故选C。
答案 C
4.(2024·山东聊城一中月考)某粗苯甲酸样品中含有少量NaCl和泥沙,某实验小组提纯苯甲酸的实验流程如图(已知:常温下苯甲酸易溶于乙醇,25 ℃和75 ℃时苯甲酸在水中的溶解度分别为0.34 g和2.2 g)。下列说法错误的是( )
eq \x(粗苯甲酸)
eq \o(——→,\s\up17(溶解),\s\do15(加热))
eq \x(悬浊液)
eq \o(——→,\s\up17(过滤1),\s\do15( ))
eq \x(滤液)
eq \o(——→,\s\up17(结晶),\s\do15( ))
eq \o(——→,\s\up17(过滤2),\s\do15( ))
eq \x(滤渣)
eq \o(————→,\s\up17(洗涤、干燥))
eq \x(苯甲酸晶体)
A.“过滤1”需趁热,以减少苯甲酸的析出
B.“溶解”“过滤”“洗涤”操作中均使用了玻璃棒
C.“洗涤”时,选用乙醇作洗涤剂有利于快速干燥
D.将洗涤后的晶体铺在干燥的滤纸上,晾干后称量
解析 苯甲酸的溶解度随温度升高而增大,“过滤1”需趁热,以减少苯甲酸的析出,A正确;“溶解”需使用玻璃棒搅拌,“过滤”“洗涤”操作中引流,B正确;常温下,苯甲酸微溶于水,易溶于乙醇,洗涤时不宜用乙醇,应用冷水,C错误;洗涤后的苯甲酸可以铺在干燥的滤纸上,除去水分,D正确。
答案 C
5.实验室模拟工业从海藻中提取碘的流程如图:
(1)选择合适实验操作名称填入流程图中:①________,②__________。(填字母)
A.溶解 B.过滤
C.萃取
D.分液
从“含碘的有机溶液”中回收溶剂,并得到碘单质,可选用如图装置完成。
(2)装置中间部分是“冷凝管”,该装置中有一处明显的错误是__________。
(3)装置A中,温度计水银球所处的正确位置是__________。(填字母)
解析 灼烧海藻、加蒸馏水浸泡灰分并过滤除去不溶性杂质、加适量氯气把滤液中碘离子氧化为碘单质、再用四氯化碳等有机溶剂萃取、分液后得到碘的有机溶液,后期通过蒸馏得到碘晶体。(1)据分析,操作①为过滤,选B;操作②为萃取、分液,选C、D。(2)冷凝水应该“下进上出”,“冷凝管”装置中有一处明显的错误是:冷凝水的进出口弄反了。(3)蒸馏时温度计所测为蒸气的温度,则温度计水银球所处的正确位置是蒸馏烧瓶的支管口处,选b。
答案 (1)B CD (2)冷凝水的进出口弄反了 (3)b
$$