内容正文:
第一章 有机化合物的结构特点与研究方法
第一节 有机化合物的结构特点
第1课时 有机化合物的分类方法、
有机化合物中的共价键
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第一章 有机化合物的结构特点与研究方法
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知识整合 新知探究
01
随堂演练 知识落实
02
课时作业 知能达标
03
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知识整合 新知探究
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脂肪烃
脂环烃
芳香烃
链状
环状
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苯环
苯环
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原子
原子团
原子
原子团
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CH3CH2Br
乙醇
醚键
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醛基
酮羰基
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氨基
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键轴
头碰头
可
肩并肩
侧面
小
容易
不能
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sp2杂化
sp2s σ键
sp2sp2 σ键
π键
>
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越大
越强
容易
官能团
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气泡产生
小于
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极性
断裂
弱
较大
强
碳氧
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吸收
较小
较多
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02
随堂演练 巩固落实
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03
课时作业 知能达标
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谢谢观看
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第一章 有机化合物的结构特点与研究方法
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◆素养目标
1.通过对有机化合物中碳链的连接方式、官能团的认识,从碳的骨架、官能团的视角认识有机化合物的分类形成宏观辨识与微观探析的学科素养。
2.通过对甲烷、乙烯分子中化学键的分析,认识碳原子的饱和程度、成键类型及键的极性,形成证据推理与模型认知的学科素养。
3.认识有机化合物分子中共价键的类型、极性及其与有机反应的关系,形成科学探究与创新意识的学科素养。
知识点一 依据碳骨架分类
1.依据碳骨架分类
2.相关概念辨析
(1)不含________的碳环化合物,都是脂环化合物。
(2)含一个或多个________的化合物,都是芳香族化合物。
(3)环状化合物还包括杂环化合物,即构成环的原子除碳原子外,还有其他原子,如氧原子(如呋喃
(4)链状烃通常又称脂肪烃。
观察下列有机物,并按碳骨架把它们分类,完成填空:
(1)属于链状化合物的是________(填序号,下同)。
(2)属于脂环化合物的是________________。
(3)属于芳香族化合物的是________________。
(4)属于芳香烃的有________________。
(5)属于脂环烃衍生物的有________________。
提示 (1)①④⑥ (2)②⑦ (3)③⑤⑧ (4)③⑤ (5)②
脂环化合物与芳香族化合物的区别
(1)脂环化合物:不含苯环的碳环化合物,都属于脂环化合物,如。
(2)芳香族化合物:含一个或多个苯环的化合物,均称为芳香族化合物。
1.(2024·河南周口高二下月考)根据碳骨架进行分类,下列关于各有机物类型的说法中正确的是( )
A.链状烃:①③⑤
B.脂环烃:②⑤⑥
C.环状烃:②④⑤
D.芳香烃:②④⑥
解析 ①⑥中含有C、H以外的其他元素,不属于烃,④中无苯环,不属于芳香烃;故选C。
答案 C
2.(2024·山西运城高二下期中)下列有机物按碳的骨架分类,与其他三种不同的是( )
解析 按碳的骨架分类,可将有机物分为链状化合物与环状化合物,A是直链烃,属于链状化合物,B、C、D属于脂环烃,属于环状化合物,故选A。
答案 A
知识点二 依据官能团分类
1.烃的衍生物及官能团的概念
(1)烃的衍生物
烃分子中的氢原子被其他________或__________取代得到的化合物称为烃的衍生物。
(2)官能团
决定有机化合物特性的________或__________叫官能团。
2.常见有机物的主要类别、官能团和典型代表物
类别
官能团
代表物的名
称及结构简式
结构式
名称
烷烃
—
甲烷 CH4
烯烃
_______________
碳碳双键
乙烯 CH2===CH2
炔烃
—C≡C—
碳碳三键
乙炔 HC≡CH
芳香烃
—
卤代烃
_______________
碳卤键
(卤素原子)
溴乙烷_______________
醇
—OH
羟基
________CH3CH2OH
酚
—OH
羟基
醚
________
乙醚
CH3CH2OCH2CH3
醛
________
乙醛CH3CHO
酮
__________
(羰基)
丙酮CH3COCH3
羧酸
_______________
羧基
乙酸CH3COOH
酯
酯基
乙酸乙酯
CH3COOCH2CH3
胺
—NH2
________
甲胺CH3NH2
酰胺
酰胺基
乙酰胺
CH3CONH2
1.辨识有机化合物的一般方法是从碳骨架和官能团的角度对其进行归类,并根据官能团推测其可能的性质,请按官能团的不同对下列有机化合物进行分类,指出它们的官能团名称和所属的有机化合物类别,以及分子结构中的相同点和不同点。
提示 ①为卤代烃,官能团为碳溴键;
②为酚,官能团为羟基;
③为醇,官能团为羟基;
④为醛,官能团为醛基;
⑤为羧酸,官能团为羧基;
⑥为酯,官能团为酯基;
相同点:分子中都含有苯环,均为芳香烃衍生物;不同点:分子中所含官能团不同,性质不同。
2.有机化合物的官能团决定其化学性质,丙烯酸(CH2===CHCOOH)是重要的有机合成原料,请指出分子中官能团的名称,并根据乙烯和乙酸的官能团及性质,推测丙烯酸可能具有的化学性质。
提示 丙烯酸(CH2===CHCOOH)中官能团为和—COOH,可能具有的化学性质:可发生氧化反应、加成反应、加聚反应、酯化反应等,有酸性,能发生中和反应。
3.姜黄素是一种从双姜科植物姜黄等的根茎中提取得到的黄色色素,其结构简式如下:
(1)依据姜黄素的结构简式判断该物质中含有官能团的名称是________________________。
(2)姜黄素属于烯烃吗?属于芳香族化合物吗?
提示 (1)醚键、酚羟基、酮羰基、碳碳双键
(2)不属于烯烃;属于芳香族化合物。
官能团与有机化合物的关系
(1)含有相同官能团的有机物不一定是同类物质。如芳香醇和酚官能团相同,但类别不同。
(2)碳碳双键和碳碳三键决定了烯烃和炔烃的化学性质,是烯烃和炔烃的官能团。苯环、烷基不是官能团。
(3)有机化合物根据不同的分类方法,可以属于不同的类别。如环己烯既属于环状化合物中的脂环化合物,又属于烯烃;苯酚既属于环状化合物中的芳香族化合物,又属于酚类。
(4)同一种烃的衍生物可以含有多个官能团,它们可以相同也可以不同,不同的官能团在有机物分子中基本保持各自的性质,但受其他基团的影响也会有所改变,又可表现出特殊性。
1.(2024·昆明高二段考)下列有机物和乙醇属于同一类物质的是( )
解析 A.苯乙烯含有碳碳双键,C.对二苯酚应属于酚,与乙醇不属于同一类物质,错误;D.二甲醚含有醚键,官能团和乙醇不同,不属于同一类物质;故选B。
答案 B
2.(2023·海口高二检测)下列物质所属的类别及其所含官能团的对应关系不正确的是( )
解析 含有酯基,是甲酸苯甲酯,含有的官能团为—COO—,C错误。
答案 C
3.写出下列有机化合物中官能团。
(1)(2023·全国甲卷)F()中含氧官能团的名称是______________________________________________。
(2)(2023·全国乙卷)A()中含氧官能团的名称是______________________________________________。
(3)(2022·全国乙卷)E(
(4)(2022·海南卷)化合物“E7974”具有抗肿瘤活性,结构简式如下。
该化合物中含________种官能团。
(5)(2022·广东卷)化合物
答案 (1)羧基 (2)醚键和羟基 (3)羟基、羧基 (4)4 (5)C5H4O2 醛基
知识点三 有机化合物中的共价键
1.共价键的类型
在乙烯分子中,碳原子的杂化方式为_________,C—H为___________,C===C为___________和_______,σ键键能_____π键键能。π键不如σ键牢固,易断裂发生化学反应。
2.共价键的极性与有机反应
(1)电负性与共价键极性的关系
eq \x(\a\al(原子间电负性,的差异越大))→eq \x(\a\al(共用电子对,偏移的程度,________))→eq \x(\a\al(共价键极性________,,在反应中越________,发生断裂))
→eq \x(\a\al(__________及其邻近的化学键往往,是发生化学反应的活性部位))
(2)实验探究
实验
操作
现象
都有____________,乙醇与钠反应的剧烈程度________水与钠的反应
(3)共价键的极性与有机反应的关系
化学性质
与共价键极性的关系
乙醇能与钠反应
乙醇分子中的氢氧键________较强,能够发生________
乙醇、水与钠反应的剧烈程度不同
乙醇分子中氢氧键的极性比水分子中氢氧键的极性______
乙醇能与氢溴酸反应
羟基中氧原子的电负性________,乙醇分子中的碳氧键极性也较______,反应中,________键发生了断裂
(4)有机反应的特点
共价键的断裂需要________能量,而且有机化合物分子中共价键断裂的位置存在多种可能。相对无机反应,有机反应一般反应速率________,副反应________,产物比较复杂。
某有机物分子的结构简式为,该分子中有________个σ键,________个π键,______(填“有”或“没有”)非极性键,根据共价键的类型和极性可推测该物质可发生________反应和________反应,与钠反应的剧烈程度比水与钠反应的________。原因是________________。
提示 8 2 有 加成 取代 大 CH2===CHCOOH中中的氢氧键受酮羰基影响,极性极强,更易断裂
1.(2024·广东汕头高二段考)下列关于有机物的叙述错误的是( )
A.碳原子性质活泼,可以与其他元素原子形成共价键或离子键
B.有机物一般易溶于酒精、苯等有机溶剂中
C.碳原子间能形成单键,也能形成双键或三键
D.有机物所发生的反应,一般比较复杂,有副反应发生,用“→”表示
解析 碳原子最外层有4个电子,碳的非金属性较弱,碳原子不活泼,故选A。
答案 A
2.(2024·浙江温州高二月考)乳酸分子的结构式如图所示。关于乳酸的说法错误的是( )
A.碳原子的杂化方式为sp2、sp3
B.该乳酸分子含有1个手性碳原子
C.该乳酸分子中含有NA个π键
D.含有2种官能团
解析 乳酸分子中—COOH中碳原子采取sp2杂化,其余2个碳原子采取sp3杂化,A正确;乳酸中与(醇)羟基直接相连的碳原子为手性碳原子,只有1个手性碳原子,B正确;1个乳酸分子中含有1个π键,由于乳酸物质的量未知,故不能确定π键的数目,C错误;乳酸中含羧基和(醇)羟基两种官能团,D正确。
答案 C
1.有机物结构理论中有一个重要的观点:有机化合物分子中,原子(团)之间相互影响,从而导致化学性质不同。以下事实中,不能够说明此观点的是( )
A.乙烯能使酸性KMnO4溶液褪色,而甲烷不能
B.甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色,而苯不能
C.乙酸能与NaHCO3反应放出气体,而乙醇不能
D.苯硝化反应一般生成硝基苯,而甲苯硝化反应生成三硝基甲苯
解析 乙烯能使酸性KMnO4溶液褪色,而甲烷不能,是因为乙烯具有碳碳双键,是官能团的性质而非原子或原子团间影响所致;甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色,而苯不能,是因为苯环的存在增大了甲基的活性,使其易被氧化;乙酸能与NaHCO3反应放出气体,而乙醇不能,是因为羰基的存在增大了羟基的活性,使其易电离出H+;苯硝化反应一般生成硝基苯,而甲苯硝化反应生成三硝基甲苯,是因为甲基的存在增大了苯环的活性,使其易生成多硝基取代物。
答案 A
2.(2023·聊城高二检测)某有机化合物的结构简式如图:
此有机化合物属于( )
①炔烃 ②多官能团有机化合物 ③芳香烃 ④烃的衍生物 ⑤高分子 ⑥芳香族化合物
A.①②③④⑥ B.②④⑥ C.②④⑤⑥
D.①③⑤
解析 由题给的结构简式可知,有机物中不存在碳碳三键,含有O元素,不是炔烃,而是烃的含氧衍生物,①错误,④正确;含酯基、羟基、羧基,属于多官能团有机化合物,②正确;含苯环,但还含O元素,则不属于芳香烃,属于芳香族化合物,③错误,⑥正确;该有机物不是高分子化合物,则⑤错误;所以正确的是②④⑥。
答案 B
3.(2024·重庆高二期中)下列有机化合物的分类方法及所含官能团都正确的是( )
解析 该有机物的官能团是—OH,因没有直接连在苯环的C上,因此属于醇类,B错误;该有机物的官能团是—COO—,属于酯类物质,C错误;该有机物的官能团是—CHO,属于醛类物质,D错误。
答案 A
4.对下列有机物进行分类,并把正确答案的序号填写在题中的横线上。
(1)芳香烃:________;(2)醇:________;(3)酚:________;
(4)卤代烃:________;(5)酯:________;(6)醛:________;
(7)酮:________;(8)羧酸:________;(9)醚:________。
答案 (1)① (2)② (3)③ (4)⑦ (5)⑧ (6)⑨ (7)④ (8)⑤ (9)⑥
5.有机化合物的结构和性质有着密切的关系。如果已知某种有机化合物的结构,我们就可以根据结构预测其性质。
(1)乙烯分子的碳碳双键中,π键容易发生断裂,将乙炔(CH≡CH)分别通入酸性高锰酸钾溶液和溴的四氯化碳溶液时分别会有什么现象?
__________________________________________________________。
(2)写出乙酸与乙醇反应的化学方程式,根据乙酸与乙醇酯化反应的原理,说明乙酸分子结构中哪些共价键的极性较强?
__________________________________________________________
(3)苯酚()俗名石炭酸,是一种一元弱酸,电离方程式为+H+,说明苯酚分子中O—H的极性________(填“>”“<”或“=”)水分子中O—H的极性。
解析 (1)CH≡CH分子类似于乙烯,乙炔分子中有两个π键不稳定,容易发生断裂,所以乙炔也能使溴的四氯化碳溶液和酸性高锰酸钾溶液褪色。
(2)乙酸与乙醇发生酯化反应说明乙酸分子中的C—O的极性较强,容易发生断裂。
(3)苯酚中O—H容易断裂,说明该键极性较大。
答案 (1)溴的四氯化碳溶液和酸性高锰酸钾溶液褪色
(2)CH3COOH+CH3CH2OHeq \o(,\s\up17(浓硫酸),\s\do15(△))CH3COOCH2CH3+H2O;乙酸分子中的C—O的极性较强,容易发生断裂。
(3)>
$$