第3章 第2节 有机化合物结构的测定(Word练习)-【精讲精练】2024-2025学年高中化学选择性必修3（鲁科版2019）

1．据报道，化学家合成了一种分子式为C200H200、含多个的链状烃，该分子含有的个数最多可以有(　　) A．98个　　　　　　　　　 B．102个 C．50个 D．101个 解析　饱和链烃通式为CnH2n＋2，分子中每增加1个碳碳双键则减少2个氢原子，C200H200分子中比200个碳原子的饱和烃少202个氢原子，所以分子中最多可能有101个。 答案　D 2．烃分子中若含有碳碳双键、碳碳三键或环状结构，氢原子数就会相应减少，分子就不饱和，即该分子具有一定的“不饱和度”。不饱和度＝双键数＋环数＋三键数×2，则有机物的不饱和度为(　　) A．8　　　　 B．7 C．6　　　　 D．5 解析　该有机物分子中含有四个碳碳双键、一个碳碳三键、两个环，故该有机物分子的不饱和度为8。 答案　A 3．现代化学测定有机化合物组成及结构的分析方法较多。下列有关说法错误的是(　　) A．元素分析仪不仅可以测出试样中常见的组成元素及含量，还可以测定其分子的空间结构 B．的核磁共振氢谱中有5组峰，峰面积之比为2∶4∶4∶1∶3 C．通过红外光谱分析可以区分乙醇和乙酸乙酯 D．质谱法和红外光谱法可分别确定有机物的相对分子质量和化学键或基团类别 解析　元素分析仪可对物质中的元素及含量进行定量分析，但无法确定有机化合物的空间结构，故A错误；的核磁共振氢谱中有5组峰，峰面积之比为2∶4∶4∶1∶3，故B正确；红外光谱可确定物质中的某些化学键或官能团，乙醇和乙酸乙酯中的官能团不同，则通过红外光谱分析可以区分乙醇和乙酸乙酯，故C正确；质谱法可以测定有机化合物的相对分子质量，红外光谱法可以测定有机化合物分子中的某些化学键或官能团，两者均属于测定有机化合物组成和结构的现代分析法，故D正确。 答案　A 4．某有机物的分子式为C3H6O2,其核磁共振氢谱如下图，则该有机物的结构简式为(　　) 解析　由图示知，该有机物中有四种氢原子，且比例为1∶1∶1∶3。A.该有机物中有四种H且比例为1∶1∶1∶3；B.该有机物中有三种H；C.该有机物中有两种H；D.该有机物中有三种H；故选A。 答案　A 5．某有机物X对氢气的相对密度为30，分子中含碳40%，含氢6.7%，其余为氧，X可与碳酸氢钠反应。下列关于X的说法错误的是(　　) A．X的相对分子质量为60 B．X的分子式为C2H4O2 C．X的结构简式为CH3COOH D．X有3种同分异构体 解析　有机物X对氢气的相对密度为30，则该有机物的相对分子质量为60，A正确；分子中含碳40%，含氢6.7%，其余为氧，则C的个数为＝2，H的个数为≈4，O的个数为＝2，故X的分子式为C2H4O2，B正确；X的分子式为C2H4O2，且X可以和NaHCO3反应，故X的结构简式为CH3COOH，C正确；X是CH3COOH，其同分异构体有HCOOCH3、CH2OHCHO，共2种，D错误。 答案　D 6．已知某有机化合物A的核磁共振氢谱如图所示，下列说法中错误的是(　　) A．若分子式为C3H6O2，则其结构简式可能为CH3CH2COOH B．分子中不同化学环境的氢原子个数之比为1∶2∶3 C．该分子中氢原子个数一定为6 D．若A的化学式为C3H6，则其为丙烯 解析　由题图可知，有机化合物A中含有3种不同化学环境的氢原子，且个数比为3∶2∶1，若分子式为C3H6O2，则其结构简式可能为CH3CH2COOH，CH3CH2COOH中含3种不同化学环境的H，且氢原子个数之比为1∶2∶3，A、B正确；无法确定该有机化合物中H原子个数，C错误；丙烯的结构简式为CH3CH===CH2，化学式为C3H6，含3种不同化学环境的H，且氢原子个数之比为1∶2∶3，D正确。 答案　C 7．某化合物6.4 g在氧气中完全燃烧，只生成8.8 g CO2和7.2 g H2O。下列说法正确的是(　　) A．该化合物仅含碳、氢两种元素 B．该化合物中碳、氢原子个数比为1∶8 C．无法确定该化合物是否含有氧元素 D．该化合物中一定含有氧元素 解析　经计算，n(CO2)＝＝0.2 mol，n(H2O)＝＝0.4 mol，即6.4 g的化合物中，含0.2 mol C,0.8 mol H，即2.4 g C，0.8 g H，则该化合物含有(6.4－2.4－0.8)g O，即3.2 g O，则氧元素的物质的量为＝0.2 mol，所以6.4 g的化合物含0.2 mol C,0.8 mol H,0.2 mol O。根据上述分析知，A错误；碳、氢原子的个数比等于其元素的物质的量之比，即0.2 mol∶0.8 mol＝1∶4，B错误；根据上述分析知，6.4 g的化合物中含有0.2 mol O，C错误；根据上述分析知，该化合物中含有氧元素，D正确。 答案　D 8．化学式为C4H8O3的有机物在浓硫酸存在下加热时有如下性质： ①能分别与CH3CH2OH和CH3COOH发生酯化反应； ②能脱水生成一种能使溴水褪色的物质，此物质只存在一种结构简式； ③分子内能脱水生成一种分子式为C4H6O2的五元环状化合物。 则C4H8O3的结构简式为(　　) A．HOCH2COOCH2CH3 B．CH3CH(OH)CH2COOH C．HOCH2CH2CH2COOH D．CH3CH2CH(OH)COOH 解析　该有机物能够和CH3CH2OH及CH3COOH发生酯化反应，说明其分子内含有—COOH和—OH。能够脱水生成使溴水褪色的物质，再结合C4H8O3的不饱和度，说明此生成物中含有键，即和—OH相连的碳原子的邻位碳原子上必定有H原子。该有机物能够发生分子内脱水反应生成分子式为C4H6O2的五元环状化合物，则生成的五元环的结点为四个C原子和一个O原子，所以该有机物应为直链状，即HOCH2CH2CH2COOH。 答案　C 9．(双选)6.8 g X完全燃烧生成3.6 g H2O和8.96 L(标准状况)CO2。X的核磁共振氢谱有4组峰且峰面积之比为3∶2∶2∶1。X分子中只含一个苯环且苯环上只有一个取代基，其质谱图与红外光谱如图。下列关于X的叙述正确的是(　　) A．X的相对分子质量为136 B．X分子中含有的官能团的名称为醚键、羰基 C．符合题中X分子结构特征的有机化合物有1种 D．X分子中所有的原子在同一个平面上 解析　由题图甲可知X的相对分子质量为136，故A正确；6.8 g X的物质的量为0.05 mol，完全燃烧生成3.6 gH2O和标准状况下8.96 LCO2，则X分子中含有8个氢原子、8个碳原子，令X的分子式为C8H8Ok，则12×8＋8＋16k＝136，解得k＝2，X的分子式为C8H8O2，X的核磁共振氢谱有4组峰且峰面积之比为3∶2∶2∶1，X分子中只含一个苯环且苯环上只有一个取代基，还含有C===O、C—O—C、、C—H，则X的结构简式为，含酯基，而不是醚键、羰基，故B错误、C正确；X分子中含甲基，所有原子不可能在同一平面上，故D错误。 答案　AC 10．(双选)有机物X是一种重要的有机合成中间体。为研究X的组成与结构，进行了如下实验： (1)有机物X的质谱图如图所示。 (2)将10.0 g X在足量O2中充分燃烧，并将其产物依次通过足量的无水CaCl2和KOH浓溶液，发现无水CaCl2增重7.2 g，KOH浓溶液增重22.0 g。 (3)经红外光谱测定，有机物X中含有醛基；有机物X的核磁共振氢谱图上有2个吸收峰，峰面积之比为3∶1。 下列有关说法中正确的是(　　) A．该有机物X的分子式为C5H8O2 B．该有机物X的相对分子质量为55 C．该有机物X的结构简式为OHC(CH2)3CHO D．与X官能团种类、数量完全相同的同分异构体还有3种 解析　无水CaCl2增重7.2 g，说明燃烧生成的水是7.2 g，n(H)＝×2＝0.8 mol，m(H)＝0.8 g，KOH浓溶液增重22.0 g，说明生成的CO2是22 g，n(CO2)＝＝0.5 mol，m(C)＝6 g，剩余的是氧元素的质量，m(O)＝10.0 g－0.8 g－6 g＝3.2 g，n(O)＝0.2 mol，则该分子中碳、氢、氧原子的个数比是0.5 mol∶0.8 mol∶0.2 mol＝5∶8∶2，则有机物X的实验式是C5H8O2，由质谱图可知X的相对分子质量是100，则X的分子式是C5H8O2，故A正确；质谱图中质荷比最大值即为相对分子质量，由质谱图可知有机物X的相对分子质量是100，故B错误；有机物X中含有醛基；有机物X的核磁共振氢谱图上有2个吸收峰，则分子中含有两种氢原子，又因为分子式是C5H8O2，且两种氢原子之比是3∶1，所以X的结构简式为(CH3)2C(CHO)2，故C错误；有机物X含有两个醛基，还有三个碳原子，符合条件的同分异构体为CH3CH2CH(CHO)2、CH3CH(CHO)CH2CHO、CH2(CH2CHO)2共3种，故D正确。 答案　AD 11．某烃的含氧衍生物A的相对分子质量为240，其中碳元素的质量分数为80.0%，氧元素的质量分数是氢元素的2倍，分子中含有2个苯环，每个苯环上都只有一个取代基，且取代基上无支链。A在稀酸中加热时发生水解反应得到B和C，C的相对分子质量为108。 (1)A的分子式为________________。 (2)C的结构简式为________________。 (3)B的结构简式为________________。 (4)B的同分异构体中，有一类属于酯，且苯环上的一氯取代物只有2种，则其可能的结构简式有________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________________________________________________________________________________(请写4种)。 解析　A分子中碳原子数为＝16，氧原子数为＝2，氢原子数为＝16，所以A的分子式为C16H16O2。因为A在稀酸中加热发生水解，故A是酯类，C的结构中有苯环且相对分子质量为108，则C必不含羧基，结合A的结构特点，则可推出C为，B为。B的同分异构体中属于酯，且苯环上的一氯代物只有2种的结构简式有：、、、、 答案　(1)C16H16O2 (任写4种) 12．有机化合物M(只含C、H、O三种元素中的两种或三种)具有令人愉悦的牛奶香气，主要用于配制奶油、乳品、酸奶和草莓等型香精，是我国批准使用的香料产品，其沸点为148 ℃。某化学兴趣小组从粗品中分离提纯有机化合物M，然后借助李比希法、现代科学仪器测定有机化合物M的分子组成和结构，具体实验过程如下： 步骤一：将粗品用蒸馏法进行纯化。 步骤二：确定M的实验式和分子式。 (1)利用元素分析仪测得有机化合物M中碳的质量分数为54.5%，氢的质量分数为9.1%。 ①M的实验式为________。 ②已知M的密度是同温同压下二氧化碳密度的2倍，则M的相对分子质量为________，分子式为________。 步骤三：确定M结构简式。 (2)用核磁共振仪测出M的核磁共振氢谱如图甲所示，图中峰面积之比为1∶3∶1∶3；利用红外光谱仪测得M的红外光谱如图乙所示。 M中官能团的名称为________，M的结构简式为________(填键线式)。 (3)写出两种含有酯基的M的同分异构体的结构简式：__________________________。 解析　(1)①计算该有机化合物中氧元素的质量分数：w(O)＝100%－54.5%－9.1%＝36.4%，分子内各元素原子的个数比N(C)∶N∶N＝∶∶≈2∶4∶1，则M的实验式为C2H4O。②M的密度是同温同压下二氧化碳密度的2倍，则M的相对分子质量为2×44＝88，设分子式为C2nH4nOn，则44n＝88，n＝2，则分子式为C4H8O2。 (2)根据核磁共振氢谱图中有4组峰，且峰面积之比为1∶3∶1∶3，可知M分子中含有4种不同化学环境的氢原子，且个数比为1∶3∶1∶3，结合红外光谱图可知M分子中含有C—H、H—O、C===O，其结构简式为，所含官能团为羟基、羰基，其键线式为。 (3)含有酯基的M的同分异构体的结构简式为CH3COOCH2CH3、HCOOCH2CH2CH3、HCOOCH2、CH3CH2COOCH3。 答案　(1)①C2H4O　②88　C4H8O2 (2)羟基、羰基　 CH3COOCH2CH3、HCOOCH2CH2CH3、HCOOCH2、CH3CH2COOCH3(任写2种即可) 13．医用胶单体的结构确定： (1)测定实验式 燃烧30.6 g医用胶的单体样品，实验测得生成70.4 g CO2、19.8 g H2O、2.24 L N2(已换算成标准状况)，确定其实验式的计算步骤如下： ①计算各元素的物质的量 n(CO2)＝＝1.6 mol，n(C)＝________mol； n(H2O)＝＝1.1 mol，n(H)＝________mol； n(N2)＝＝0.1 mol，n(N)＝________mol； n(O)＝＝________mol。 ②确定实验式 n(C)∶n(H)∶n(N)∶n(O)＝________，则实验式为________。 (2)确定分子式：该化合物的分子式为(C8H11NO2)n，结合由质谱分析法测定出该样品的相对分子质量为153.0，则n＝＝________，则该化合物的分子式为________。 (3)推导结构式 ①计算不饱和度。不饱和度＝n(C)＋1－＝8＋1－＝4。因此分子中可能有一个苯环或者是碳碳三键、双键等的结合。 ②用化学方法推测分子中的官能团。 a．加入溴的四氯化碳溶液，红棕色褪去，说明可能含有____________或____________。 b．加入(NH4)2Fe(SO4)2溶液、硫酸及KOH的甲醇溶液，无明显变化，说明不含有—NO2。 c．加入稀碱水溶液并加热，有氨气放出，说明含有—CN。 ③推测样品分子的碳骨架结构和官能团在碳链上的位置。样品分子核磁共振氢谱图和核磁共振碳谱图提示：该化合物分子中含有和—O—CH2—CH2 —CH2—CH3基团。 ④确定结构简式。 综上所述，医用胶单体的结构简式为____________________________。 答案　(1)①1.6　2.2　0.2　0.4 ②8∶11∶1∶2　C8H11NO2 (2)1　C8H11NO2 (3)②　—C≡C— ④CH2===C(CN)—COOCH2CH2CH2CH3 学科网（北京）股份有限公司 $$